xác định công thức của menthol bằng phương pháp phổ
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (193.36 KB, 5 trang )
Đặt vấn đề
Xác định công thức phân tử của chất chưa biết chiết tách từ cây bạc hà. Kết
quả phân tích bằng GC – MS cho thấy peak có cường độ lớn nhất có thời gian
lưu tại 6,81 phút. Cho thấy đây là thành phần chiếm nhiều nhất trong tinh dầu
Bạc hà. Qua nhận dạng cấu trúc hóa học bằng khối phổ đã xác định được hợp
chất có thời gian lưu 6,81 phút là M (C10H20O, khối lượng phân tử là 156).
* Xác định độ không no của phân tử:
U C10H 20O =
2.10 + 2 − 20
= 1 . Xác định trong phân tử có một vòng hoặc 1 liên kết đôi
2
( liên kết π )
1. Phổ khối lượng
+ Đây là phổ thực nghiệm của menthol
+ Đây là phổ lấy từ thư viện NIST MS Search 2.0
So sánh hai phổ đồ của menthol đều có các peak tương đối giống nhau .
Từ kết quả trên cho thấy: cả hai đều có peak [M – H ]+ là 155. Cường độ của ion
phân mảnh 10 peak lớn nhất lấy từ thư viện NIST MS Search 2.0 là ở m/z 71
(nhiều nhất ) và các mảnh lớn như m/z 81, 95, 55, 41, 82, 69, 123, 96 và m/z 67.
Từ [M – H ] = 155 chuyển về 138 cắt đi 17, tức là nhóm –OH. Từ [M –OH] + =
138 chuyển về 123 cắt đi 15 là cắt nhóm –CH 3 ; từ [M-32]+• = 123 chuyển về 81
là bị cắt 42, tức là cắt C3H6 .
Sự hình thành các mảnh có thể được giải thích như sau:
2. Phổ IR
- Theo hình trên ta thấy bước sóng nằm trong vùng 2800-3000 cm -1 là dao
động hóa trị của liên kết nhóm –CH no.
- Khoảng bước sóng 1000 - 1400 cm-1 dao động biến dạng của –CH no,
còn khoảng bước sóng trên 3300cm-1 có dao động biến dạng của nhóm –OH.
3. Phổ 1H NMR
Độ chuyển dịch hóa học từ phổ 1H NMR cho kết quả như sau:
- Ở δ = 0,91ppm có 6H của hai nhóm –CH3 , còn ở 0,96 ppm có 3H nhóm –
CH3 liên kết với vòng no.
- Ở δ = 1.52 ppm có 4H của hai nhóm –CH2 trong vòng.
- Tại δ = 3.58ppm có 1H của nhóm –OH.
→ Ta có các giá trị δ trên công thức giả định như sau:
4. Phổ 13C NMR
→ Ta có các giá trị δ trên công thức giả định như sau:
Kết quả thu được từ việc đo phổ 13C-NMR là:
- Ở δ = 21 ppm→ có 1C của nhóm –CH3 ở vị trí số 8.
- Ở δ = 21.3 ppm→ có 2C của nhóm –CH3.
- Ở δ = 23.7; 25.8; 34.2 và 44.4 ppm → có 1C của nhóm –CH2 .
- Ở δ = 31.2; 50.4 và 70.8 ppm→ có 1C của nhóm –CH .
→ Ta có các giá trị δ trên công thức giả định như sau:
Kết luận: Dựa vào kiến thức từ các sách giáo trình kết hợp với nguồn
tham khảo trên internet cộng với sự hỗ trợ của phần mềm ChemDraw ta thấy
công thức giả định ta đưa ra ban đầu là phù hợp với các phổ MS, IR, 1H-NMR,
13
C-NMR của M. Vậy chất M mà ta cần xác định là một tecpen ứng với công
thức cấu tạo và tên gọi sau:
