Tải bản đầy đủ (.pdf) (36 trang)

Bài giảng bài ankin hóa học 11

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (784.75 KB, 36 trang )

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11


KIỂM TRA BÀI CŨ
1. Hoàn thành các PTPƯ:
a, CH2=CH2 + Br2 →
b, CH2 =CH-CH3 + HCl → sản phẩm chính

ĐÁP ÁN

a, CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br
b, CH2 =CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin
CnH2n-2 (n ≥ 2)
C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
Lập thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN
HC  CH, HCC-CH3,
Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có
chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân


Viết các đồng phân của ankin
có công thức phân tử C5H8 .?
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN
1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở
2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba
3/ Điền H cho đủ hóa trị



C5H8

2

1

(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
2

1

(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
2

1

(3) CH3 – CH – C  CH
CH3

Đồng phân vị
trí liên kết ba
Đồng phân
mạch
cacbon


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin


C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 … CnH2n-2

(n ≥ 2)

Lập thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN
HC  CH, HCC-CH3,
Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có
chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết ba
3. Danh pháp
a, Tên thường:


Tên ankin = tên gốc
hiđrocacbon + axetilen

a. Tên thông thường
CTCT

Tên thông thường

HCCH

axetilen

CHC–CH2–CH3

etyl axetilen


CH3–CH2–CC–CH3

etyl metyl axetilen

CH3–CC–CH3

đimetyl axetilen

HCC–CH=CH2

vinyl axetilen


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,…,CnH2n-2 (n ≥ 2) được gọi là dãy đồng đẳng
của axetilen (còn gọi là ankin)
- Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có
chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết ba
3. Danh pháp
a, Tên thường:
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
b, Tên thay thế (IUPAC)


5

4
3
2 1
VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH
CH3

Tên =
ankin

số chỉ vị trí
nhánh

4 - metyl pent - 1 - in

số nhỏ nhất
chỉ vị trí
tên
tên
mạch
- in
+
liên kết ba
nhánh
chính
CC


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,…,CnH2n-2 (n ≥ 2) được gọi là dãy đồng đẳng

của axetilen (còn gọi là ankin)
- Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có
chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết ba
3. Danh pháp
a, Tên thường: Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
b, Tên thay thế (IUPAC)
Tên ankin =số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh+tên mạch chính-số nhỏ
nhất chỉ vị trí liên kết ba C  C - in


5
4
3
2 1
VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH
CH3

4 - metyl pent - 1 - in

số nhỏ nhất
Tên = số chỉ vị trí - tên
tên mạch - chỉ vị trí - in
+
liên kết ba
ankin
nhánh
nhánh

chính
CC
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
Pent-1-in
Pent-2-in
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
2-metyl but-1-in
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3


Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên
kết ba C ≡ C.
- Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH)
gọi là các ank-1-in


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí


Trạng thái ?
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể
khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.

Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ?
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều
tăng phân tử khối.

- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học

-C

C-


So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin

CTPT
CTCT

Mô hình rỗng

Mô hình đặc

Etilen

Axetilen

C2H4

C2H2


CH2

CH2

CH

CH


Tác nhân
đối xứng

ANKIN
Cộng
Tương tự
ANKEN

Tác nhân bất
đối xứng
Oxi hóa
hoàn toàn

Oxi hóa
Oxi hóa
không
hoàn toàn
Khác
ANKEN

Thế


Ank-1-in
(R-C ≡ CH)


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
-C
C1.Phản ứng cộng
a. Cộng H2:


► Cộng H2
CnH2n-2 + H2

Pd/PbCO3 ,t0

CnH2n-2 + 2H2

CH

CH +

H-H

Ni, t0
Ni, t0

CnH2n

CnH2n+2

CH2

CH2

eten

Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạoNi,anken:
t0

CH2
CH

CH2 + H-H
Pd/PbCO3
CH + H2

CH3 CH3
CH2 etanCH2


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
-C
CIII.Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
Pd/PbCO3, t0
a, Cộng H2:
CH  CH + H2

CH2 = CH2
CH  CH + 2H2
Ni, t0
CH3 - CH3
b, Cộng brom, clo


► Cộng Br2 dd
X2 dịch brom tương
CnH2n-2
Ankin làm C
mất
tựXanken.
nHmàu
2n-2 +dung
2
CnH2n-2X2 + X2

CH

CH + Br-Br

CnH2n-2X4

CHBr

CHBr

1,2-đibrometen


CHBr

CHBr + Br-Br

CHBr2

CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí

III.Tính chất hoá học
-C
C1.Phản ứng cộng
a. Cộng H2:
Pd/PbCO3, t0
CH  CH + H2
CH2 = CH2
CH  CH +2 H2
Ni, t0 CH3 - CH3
b, Cộng brom, clo

CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,...)



 ► Cộng HCl

CH

CH

+ HCl

xt, to

CH2

CHCl

vinyl clorua

CH2

CHCl + HCl

xt, to

CH3

CHCl2

1,1-đicloetan
sản xuất
nhựa PVC


Khi có xúc tác thích hợp:

CH

CH + HCl

HgCl2

CH2

150-200oC

CHCl


► Cộng H2O
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.

CH

CH +

H-OH

HgSO4

CH2

CH
OH


sản xuấtO
axit
CH3 bền)
CH
(không
axetic

CH

CH + H2O

HgSO4

CH3

CH

anđehit axetic

O


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí

-C
CIII.Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
Pd/PbCO3, t0

a, Cộng H2:
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Ni, t0

CH  CH + H2

b, Cộng brom, clo

CH3 - CH3

CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2

c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,...)
HC  CH + HCl

HgCl2
150-200oC

H C  CH + HOH

CH2 = CHCl (vinyl clorua)

HgSO
04 
80 C

d, Phản ứng đime hoá và trime hoá


CH3-CHO (anđehit axetic)


c. Đime và trime hóa

Sản xuất cao su

 ► Đime hóa
CH

CH + H C

 ► Trime hóa
HC
HC
CH
HC

CH

CH2

CH
CH

6000C
bột C

HC


CH

HC

CH
CH

CH
CH

C

vinylaxetilen

CH

3CH

xt, to

6000C
bột C

benzen

CH


×