Bài giảng bài ankan hóa học 11 (5)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (800.03 KB, 10 trang )
Phân tử ankan chỉ có các liên kết
CC
Liên kết
và
CH
bền vững
Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học. Ơû nhiệt
độ thường chúng ko phản ứng với axit, bazơ và
chất oxi hoá mạnh (như KMnO4 )
Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hoá
học)
Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt,
ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách
và phản ứng oxi hoá
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp mêtan và clo sẽ
xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hidro bằng
clo:
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
Metyl clorua (clometan)
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + Cl2
CH2Cl2
+ HCl
Metyl en clorua (điclometan)
CHCl3 + HCl
Clorofom (triclometan)
CHCl + Cl2
CCl4 + HCl
Cacbon tetraclorua (tetraclometan)
Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế
tương tự mêtan
CH3-CH2-CH3
Cl2 ,as
25oC
CH3-CHCl-CH3 + CH3-CH2-CH2-Cl + HCl
2-clopropan, 57%
CH3-CH2-CH3
Br2 ,as
25oC
1-clopropan, 43%
CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2-Br + HBr
97% (chính)
3% (phụ)
Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen
hoá, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất
halogen
Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau. Brom hầu như chỉ
thế H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân
hủy ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản
ứng với ankan
Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan
Phản ứng clo hoá vá brom hoá ankan xảy ra theo cơ chế
gốc - dây chuyền
_ Bước khơi mào
_ Bước phát triển dây chuyền
_ Bước đứt dây chuyền
Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan
_ Bước khơi mào
Cl
Cl
as
Cl + Cl
Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành 2
nguyên tử clo
Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan
_ Bước phát triển dây chuyền
CH3 H + Cl
CH3 + HCl
CH3 + Cl Cl
CH3Cl + Cl
CH3 H + Cl
………………..
Lặp đi lặp lại
tới chục ngàn
lần như một
dây chuyền
Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan
_ Bước đứt dây chuyền
Cl + Cl
Cl2
CH3 + Cl
CH3Cl
CH3 + CH3
CH3CH3
Các gốc tự do kết hợp với nhau thành các phân tử bền
hơn
