01

GIÁODỤC
DỤC VÀ
BộBộ
GIÁO
VÀĐÀO
ĐÀOTẠO
TẠO
TRƯỜNG
ĐẠI
ĨIỌC
TRƯỜNG ĐẠI HỌCVINH
VINH

PHAN THỊ NGỌC LAN

PHAN THỊ NGỌC LAN

BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỀN

BIÊN
SOẠN
ĐÈDƯỠNG
PHẢN HỌC
ỨNG
VỊ HÓA
HỌC
HỮUCHUYÊN
cơ DÙNG BỒI

CHUYỀN VỊ HÓA HỌC HỮU cơ DÙNG
SINH GIỎI HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC
PHỔHỌC
THÔNG
Ở TRƯỜNG TRUNG
PHÓ THÔNG
Chuyên ngành: Lí luận và PhưoTLg pháp dạy học bộ môn hóa
học
Mã số: 60.14.10
LUẬN VĂN THẠC sĩ KHOA HỌC GIÁO DỤC
LUẬN VĂN THẠC sĩ KHOA HỌC GIÁO DỤC
Người hướng dẫn khoa học:
PGS.TS. CAO Cự GIÁC

NGHẸ AN-2013
NGHỆ AN - 2013


32

KÍ Giáo
HIỆU
CÁC
CHỮ
LỜI CÁM
TẮT ƠN
TRONG LUẬN VĂN
dục
- Đào

tạo VIÉT

GD-ĐT
HS

Nxb
PGS
THPT
TN
TNSP
TS

Đe hoàn thành được
Học luận
sinh văn này, tôi đã nhờ đến sự giúp đỡ của mọi
người. Nay tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc.
Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy giáo PGS.TS Cao Cự Giác, đã
giúp đỡ em rất nhiệtNhà
tình,xuất
tậnbản
tâm chỉ dạy về chuyên môn lẫn các phương
pháp thực hiện luận văn này. Thầy luôn quan tâm cũng như chú ý theo dõi
tiến trình thực hiện. Phó Giáo sư
Xin gửi lờiTrưng
cảm học
ơn phổ
tới thông
thầy giáo PGS.TS Lê Văn Năm và thầy
giáo TS. Lê Danh Bình đã dành nhiều thời gian đọc và viết nhận xét
Thực nghiệm

cho luận văn.
Thực nghiệm sư phạm
Xin gửi lời chân thành cảm ơn đến các thầy cô giáo ở các trường phô
Tiến sĩsư phạm đã giúp đỡ và tạo điều kiện rất nhiều
thông tiến hành thực nghiệm
để tôi thực hiện tốt luận văn của mình.
Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cô ở trường Đại học Vinh,
những người đã truyền đạt kiến thức làm nền tảng cho em thực hiện luận văn
của mình.
Xin cảm ơn những người bạn đã động viên giúp đỡ tôi về mặt vật chất
cũng như tinh thần trong suốt quá trình thực hiện luận văn này.

Nghệ An, ngày 10 tháng 10 năm 2013
Iiọc viên

Phan Thị Ngọc Lan


4

MỤC LỤC
MỤC LỤC................................................................................................................4
MỞ ĐẦU...................................................................................................................8
1. Lý do chọn đề tài...........................................................................................8
2. Mục đích nghiên cún...................................................................................9
3. Nhiệm vụ của đề tài.....................................................................................9
4. Giả thuyết khoa học.....................................................................................9
5. Khách thể và đối tượng nghiên cứu.............................................................9
6. Phương pháp nghiên cứu.............................................................................10
7. Đóng góp của đề tài.....................................................................................10

CIIƯƠNG 1. Cơ SỞ LÍ LUẬN VÀ THựC TIỄN.....................................................11
1.1. MỘT SÓ QUAN NIỆM VÈ HỌC SINH GIỎI............................................ 11
1.1.1.....................................................................................................Ở các nước
....................................................................................................................11
1.1.2....................................................................................................Ở Việt Nam
.................................................................................................................... 12
1.2. NHỮNG PHẨM CHÁT VÀ NĂNG Lực TƯ DUY CỦA MỘT HỌC SINH
GIỎI HÓA HỌC......................................................................................................13
1.2.1...................................................................................................................Ph
ấm chất và năng lực tư duy cần có của một học sinh giỏi hoá học...............13
1.2.2.........................................................................................Dấu hiệu nhận biết
.................................................................................................................... 15
1.3. PHƯƠNG PHÁP PHÁT HIỆN VÀ TÓ CHỨC BÒI DLrỠNG HỌC SINII
GIỎI HÓA HỌC.........................................................................................15
1.3.1..................................................................................Phương pháp phát hiện
.................................................................................................................... 15
1.3.2..........................................................................Bồi dưỡng học sinh giỏi hoá
.................................................................................................................... 15
1.3.2.1....................................................................................Thành lập đội tuyển
15
1.3.2.2.......................................................................Ke hoạch tổ chức bồi dưỡng
16
1.3.2.3..........................................................Nội dung và phương pháp bồi dưỡng
16
1.3.2.4.......................................................................................Sàng lọc đội tuyển
17
1.3.2.5.
Chính sách hỗ trợ, động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡng học sinh
giỏi 17
1.4. THựC TRẠNG CỦA VIỆC BÓI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI VÀ DẠY HỌC

HÓA HỌC Ở CÁC TRƯỜNG THPT..........................................................17


5

1.4.1.2............................................................................................................... Đố
i tượng - Địa bàn - Nội dung điều tra..........................................................18
1.4.1.3............................................................................................................... Kế
t quả điều tra...............................................................................................18
1.4.2..................................................................................................................Giớ
i thiệu về các kì thi Olympic hoá học quốc tế, khu vực, quốc gia và các
tỉnh thành....................................................................................................20
1.4.2.1...............................................................................................................Oly
mpic Hóa học Quốc tế (International Chemistry Olympiad: IChO)............20
1.4.2.2............................................................................................................... Kỳ
thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 trung học phổ thông.......................22
1.5. KHÁI NIỆM VÈ CHUYÊN ĐỀ BÒI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC
23
1.6. TẦM QUAN TRỌNG CỦA CHUYÊN ĐỀ PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ
TRONG HÓA HỮU cơ DÙNG BÒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC........23
TIỂU KÉT CHƯƠNG 1...........................................................................................24
CHƯƠNG 2.............................................................................................................25
BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐẺ PHẢN ỨNG CIIUYẺN VỊ TRONG HÓA HỮU cơ
DÙNG BÓI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC
PHỔ THÔNG...........................................................................................................25
2.1. NGUYÊN TẮC BIÊN SOẠN CHUYÊN ĐÊ..............................................25
2.2. MỤC TIÊU CỦA CHUYÊN ĐỀ.................................................................25
2.2.1....................................................................................................về kiến thức
.................................................................................................................... 25
2.2.2......................................................................................................về kỹ năng

....................................................................................................................26
2.2.3........................................................................................................về thái độ
....................................................................................................................26
2.3. BIÊN SOẠN PHẦN cơ SỞ LÝ THUYẾT..................................................26
2.3.1..................................................................................................................Ch
uyển vị trong dãy no (chuyển vị 1,2 nucleophin)........................................26
2.3.1.1............................................................................................................... Ch
uyển vị đến nguyên tử cacbon....................................................................26
2.3.1.1.1.;.......................................................................................................... Ch
uyển vị Vanhe - Mecvai (Wagner - Meerwein)..........................................26
2.3.1.1.2.;...............................................................Chuyển vị Pinacol - Pinacolon
35
2.3.1.1.3.;........................................................................Chuyển vị Voníơ (Volíĩ)
39
2.3.1.1.4.;.................................................................................Chuyển vị Benzilic
41
2.3.1.2...............................................................................................................Sự


6

2.3.1.3.1.;........................................................................................................... Ch
uyển vị Balơ-Viligiơ (Bayer-Village).........................................................52
2.3.1.3.2.;........................................................................................................... Ch
uyển vị Hydropeoxit...................................................................................54
2.3.2. Các kiểu chuyển vị 1,2 electrophin và đồng li.......................................55
2.3.2.1................................................................................................................Sự
chuyển vị 1,2 electrophin............................................................................55
2.3.2.1.1.;...........................................................................................................Ch
uyển vị Steven (Stevens).............................................................................56

2.3.2.1.2.;.......................................................................Chuyển vị Vittic (Wittig)
57
2.3.2.1.3.;..............................................................................Chuyển vị Sommelet
59
2.3.2.1.4.;................................................................................Chuyển vị Favorski
60
2.3.2.1.5.;....................................................................................Chuyển vị Neber
62
2.3.2.2. Sự chuyển vị 1,2 đồng li.............................................................................62
2.3.2.2.1.;...........................................................................................................Ch
uyển vị Aryl 1,2..........................................................................................63
2.3.2.2.2.;...........................................................................................................Ch
uyển vị Ilalogen 1,2.....................................................................................64
2.3.3...................................................................................................................Sự
chuyển vị từ nhóm thế vào vòng thơm........................................................66
2.3.3.1................................................................................................................Sự
chuyển vị từ nguyên tử oxi vào vòng thơm.................................................66
2.3.3.1.1.;.......................................................................................Chuyển vị Frai
66
2.3.3.1.2.;..................................................................................Chuyển vị Claizen
68
2.3.3.2................................................................................................................Sự
chuyển vị từ nguyên tử Nitơ vào vòng thơm...............................................74
2.3.3.2.1.;.......................................................................Sự chuyển vị nhóm ankyl
74
2.33.2.2....................................................................Chuyển vị nguyên tử halogen
75
2.3.3.23. Chuyển vị nhóm arylazo............................................................................77
233.2.4..........................................Chuyển vị nhóm nitrozơ (chuyển vị Fisơ-IIep)
78

233.2.5....................................................................................Chuyển vị Benziđin
79
233.2.6............................................................................Chuyển vị N-ankylanilin


7

Dạng 2: Xác định sản phâm phản ứng....................................................................98
Dạng 3: Tổng hợp và điều chế các chất..................................................................104
Dạng 4: Bài tập tổng hợp.......................................................................................109
2.4.2....................................................................................................Hệ
thống bài tập tuyển chọn và đề xuất.............................................115
2.5. SỬ DỤNG HỆ TIIỔNG BÀI TẬP.....................................................120
2.5.1.................................................................................................... Vào
việc phát hiện học sinh giỏi..........................................................120
2.4.2.................................................................................................................Bồi
dưỡng học sinh giỏi................................................................................... 121
TIỀU KÉT CHƯƠNG 2.........................................................................................121
CHƯƠNG 3. THựC NGHIỆM SƯ PHẠM............................................................122
3.1. MỤC ĐÍCH CỦA THựC NGHIỆM SƯ PHẠM........................................ 122
3.2. NHIỆM VỤ CỦA THựC NGHIỆM SƯ PHẠM........................................ 122
3.3. CHUẨN BỊ CHO THựC NGHIỆM SƯ PHẠM........................................ 122
3.3.1..................................................................................Chọn mẫu thực nghiệm
...................................................................................................................123
3.3.2.................................................................................................................Chọ
n bài và giáo viên thực nghiệm..................................................................123
3.4. QUÁ TRÌNH THựC NGHIỆM SƯ PHẠM.............................................. 123
3.4.1.................................................................................................................Tiến
hành thực nghiệm sư phạm........................................................................123
3.4.2................................................................................................................. Kiể

m tra kết quả thực nghiệm sư phạm...........................................................123
3.4.3.................................................................................................................Phâ
n tích định tính kết quả kiểm tra................................................................124
3.4.4................................................................................................................. Phâ
n tích định lượng kết quả kiểm tra.............................................................124
3.5. XỬ LÝ KÉT QUẢ THựC NGHIỆM SƯ PHẠM......................................125
3.5.1.................................................................................................................Xử
lý kết quả các bài kiểm tra.........................................................................126
3.5.2 Phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm........................................................128
TIỀU KÉT CHLTƠNG 3.......................................................................................131
137
KÉT LUẬN CHUNG VÀ ĐỀ NGHỊ.....................................................................133


8

MỞ ĐÀU
1. Lý do chọn đề tài
Có thể nói thời nào cũng vậy, ở nước ta cũng như ở các nước khác trên thế
giới, chính nguồn nhân lực và nhân tài là nhân tố quyết định sự phát triển xã hội.
Đây là một chân lý được thực tiễn lịch sử xã hội phát hiện, đúc kết, truyền bá và
ngày càng được khang định, thừa nhận rộng rãi, thiết nghĩ, không cần phải chứng
minh. Trong thời đại chúng ta, yêu cầu này được Đảng, Hồ Chủ Tịch và Nhà nước
ta thể hiện rất rõ trong các văn kiện, văn bản về giáo dục, đào tạo con người xây
dựng chế độ xã hội mới, đặc biệt trong giai đoạn công nghiệp hóa, hiện đại hóa đất
nước hiện nay với mục đích dân giàu, nước mạnh, xã hội công bằng, dân chủ và văn
minh. Trong các văn kiện, văn bản này nổi lên điếm căn bản là cần đào tạo ra những
con người có đức, có tài, cả hồng và chuyên với một chỉ dẫn rất quan trọng là cần
phát hiện, bồi dưỡng thế hệ trẻ ngay từ khi còn ở trên ghế nhà trường, không được
bỏ sót, bỏ quên và càng sớm càng tốt. Ngày nay cùng với sự phát triển như vũ bảo

của Khoa Học - Kỹ Thuật, sự bùng nổ của công nghệ cao. Việc phát hiện và bồi
dưỡng nhân tài còn cấp thiết hon bao giò hết khi mà nền kinh tế tri thức đang bùng
nô trên toàn thế giới. Đe đáp ứng yêu cầu phát triển của đất nước, Đại hội Đại biểu
toàn quốc lần thứ IX của Đảng cộng sản Việt Nam đã khẳng định “Phát triển Giáo
dục - Đào tạo là một trong những động lực quan trọng thúc đấy sự nghiệp Công
nghiệp hóa - Hiện đại hóa; là điều kiện phát huy nguồn lực con người, yếu tố cơ
bản để phát huy nguồn lực con người, yếu tố cơ bản đê phát triển xã hội, tăng
trưởng kinh tế nhanh và bền vững”.
Đe quán triệt những quan điểm trên của Dảng, bên cạnh nhiệm vụ đào tạo toàn
diện cho thế hệ trẻ. Ngành giáo dục và đào tạo còn có nhiệm vụ hết sức quan trọng
là phát hiện và bồi dưỡng nhũng học sinh có năng khiếu về các môn học ở bậc phố
thông nhằm đào tạo các em này trở thành nhân tài tương lai của đất nước. Nhiệm vụ
này được thực hiện thường xuyên trong quá trình dạy học, qua các kỳ thi chọn học
sinh giỏi và bôi dưỡng học sinh giỏi các cấp.
Hóa học hữu cơ - khoa học về hàng chục triệu chất của Cacbon là môn học ở


9

rất ít. Trong những năm học gần đây dạy học theo chương trình mới làm cho giáo
viên và học sinh gặp không ít khó khăn, đặc biệt là với công tác bồi dưỡng học sinh
giỏi. Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống các dạng bài tập hóa học về phản
ứng của các hợp chất hữu cơ thích họp cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi (BDHSG)
ở bậc trung học phô thông, vấn đề này đã được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu
dưới dạng tài liệu cho các cấp học cao hơn phổ thông, phần chuyển vị trong hóa hữu
cơ dùng bồi dưỡng học sinh giỏi Ilóa phổ thông thì còn ít. Xuất phát từ những lí do
đó chúng tôi chọn đề tài nghiên cứu là: “Biên soạn chuyên đề phản ứng chuyển vị
hóa học hữu cơ dùng hồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học pho
thông”, với mong muốn đây sẽ là một tài liệu tham khảo có ích cho bản thân và các
đồng nghiệp trong việc thực hiện nhiệm vụ BDHSG và giúp các em hiểu sâu sắc

hơn về bản chất các phản úng hóa học trong hóa hữu cơ.
2. Mục đích nghiên cứu
Xây dụng cơ sở lí thuyết và các dạng bài tập cơ bản, nâng cao về phần chuyển
vị đế bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở bậc trung học phố thông.
3. Nhiệm vụ của đề tài
1) Nhiệm vụ nghiên cứu cơ sở lí luận có liên quan đến đề tài.
2) Nghiên cứu chương trình hóa học phổ thông ban Khoa học tự nhiên, chương
trình nâng cao hóa học, phân tích các đề thi học sinh giỏi phần phản ứng của
các
hợp chất hữu cơ để từ đó xác định:
- Hệ thống kiến thức cần mở rộng và phát triển.
- Các dạng bài tập cần chú trọng xây dựng.


10

2) Đối tượng nghiên cứu: Các dạng bài tập phần chuyển vị đế bồi dưỡng học
sinh
giỏi hóa học ở trường THPT.
6. Phương pháp nghiên cứn
1) Phương pháp nghiên cứu lí luận
- Nghiên cứu cơ sở lí luận liên quan đến đề tài
- Nghiên cúu nội dung chương trình sách giáo khoa hóa học lớp 11,12 nâng
cao đồng thời căn cứ vào tài liệu hướng dẫn nội dung ôn thi chọn học sinh giỏi các
cấp.
2) Phương pháp nghiên cứu thực tiễn
- Tìm hiểu về quá trình dạy và bồi dưỡng HSG hóa học ở khối THPT, từ đó đề
xuất vấn đề cần nghiên cứu.
- Trao đổi và tổng kết kinh nghiệm về vấn đề bồi dưỡng HSG với các giáo
viên có kinh nghiệm trong vấn đề này.

Trong các phương pháp thực tiễn thì phương pháp thực nghiệm sư phạm là
phương pháp phổ biến nhất. Mục đích của phương pháp nhằm xác định tính đúng
đắn của giả thuyết khoa học, tính hiệu quả của các nội dung đã đề xuất.
Phương pháp xử lí thông tin: Dùng phương pháp thống kê toán học trong khoa


11

CHƯƠNG 1. Cơ SỞ LÍ LUẬN VÀ THựC TIỄN
1.1. MỘT SÓ QUAN NIỆM VÈ IIỌC SINH GIỎI
1.1.1.

ơ các nước

Có thể nói, hầu như tất cả các nước đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi dưỡng
học sinh giỏi trong chiến lược phát triển chương trình GD phố thông. Nhiều nước
ghi riêng thành một mục dành cho HSG, một số nước coi đó là một dạng của giáo
dục đặc biệt hoặc chương trình đặc biệt.
Phần lớn các nước đều chú ý bồi dưỡng HSG từ Tiểu học. Cách tổ chức dạy
học cũng rất đa dạng: có nước tổ chức thành lớp, trường riêng... một số nước tổ
chức dưới hình thức tự chọn hoặc course (khóa học) mùa hè, một số nước do các
trung tâm tư nhân hoặc các trường đại học đảm nhận...
- Nhìn chung các nước đều dùng hai thuật ngữ chính là giữ (giỏi, có năng
khiếu) và talent (tài năng). Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG như sau:
“HSG là học sinh chứng minh được trí tuệ ở trình độ cao/và có khả năng sáng tạo,
thể hiện một động cơ học tập mãnh liệt/và đạt xuất sắc trong lĩnh vực lý thuyết/khoa
học; người cần một sự giáo dục đặc biệt/và sự phục vụ đặc biệt để đạt được trình
độ tương ứng vói năng lực của người đó” - (Georgia Law).
- Cơ quan GD Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “Học sinh giỏi” như sau: Đó là
những học sinh có khả năng thế hiện xuất sắc hoặc năng lực nôi trội trong các lĩnh

vực trí tuệ, sự sáng tạo, khả năng lãnh đạo, nghệ thuật, hoặc các lĩnh vực lí thuyết
chuyên biệt. Những HS nảy thể hiện tài năng đặc biệt của mình từ tất cả các bình
diện xã hội, vãn hóa và kinh tế”.
- Nhiều nước quan niệm: ỈỈSG là những dứa trẻ có năng lực trong các lĩnh
vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật và năng lực lãnh đạo hoặc lĩnh vực lí thuyết.
Những học sinh này cần có sự phục vụ và những hoạt động không theo những điều
kiện thông thường của nhà trường nhằm phát triển đầy đủ các năng lực vừa nêu
trên.
Tuy vậy, cũng có một số nước không có trường lóp chuyên cho HSG như
Nhật Bản và một số bang của Hoa kỳ. Chang hạn: Từ 2001, với đạo luật “Không
một đứa trẻ nào bị bỏ rơi” (No Child Left Behind) giáo dục IISG ở Georgia về cơ


12

bản bị phá bỏ. Nhiều trường không còn là trường riêng, lớp riêng cho HSG, với tư
tưởng các HSG cần có trong các lớp bình thường nhằm giúp các trường lấp lỗ hổng
về chất lượng và nhà trường có thể đáp ứng nhu cầu giáo dục HSG thông qua các
nhóm và các course học với trình độ cao.
Chính vì thế vấn đề bồi dưỡng IISG đã trở thành vấn đề thời sự gây nhiều
tranh luận: “Nhiều nhà GD đề nghị đưa HSG vào các lớp bình thường với nhiều IIS
có trình độ và khả năng khác nhau, với một phương pháp giáo dục như nhau.
Tuy nhiên nhiều dấu hiệu chứng tỏ rằng giáo viên các lóp bình thường không
được đao tạo và giúp đỡ tương xứng với chương trình dạy cho HSG. Nhiều nhà GD
cũng cho rằng những HS dân tộc ít người và không có điều kiện kinh tế cũng không
tiếp nhận được chương trình giáo dục dành cho HSG. Trong khi quỹ dành cho GD
chung là có hạn nên sẽ ảnh hưởng nhiều tới hiệu quả đào tạo tài năng và IIS
giỏi”.
1.1.2.


Ở Việt Nam

Từ năm 1966, hệ thống trung học phổ thông chuyên được lập ra, bắt đầu với
những lớp chuyên Toán tại các trường đại học lớn về khoa học cơ bản, sau đó các
trường chuyên được thiết lập rộng rãi tại tất cả các tỉnh thành. Mục đích ban đầu của
hệ thống trường chuyên, như các nhà khoa học khởi xướng như Lê Văn Thiêm,
Hoàng Tụy, Tạ Quang Bửu, Kon Tum... mong đợi, là nơi phát triển các tài năng
đặc biệt xuất sắc trong các lĩnh vực khoa học cơ bản.
Trong thời kì đầu của hệ thống trường chuyên, khi chỉ mới hình thành một vài lớp
phổ thông chuyên tại các trường đại học, mục tiêu này đã được theo sát và đạt được
thành tựu khi mà phần lớn các học sinh chuyên Toán khi đó tiếp tục theo đuổi các
lĩnh vực Toán học, Vật lý, Tin học (máy tính)... Đây là giai đoạn mà hệ thống
trường chuyên làm đúng nhất trách nhiệm của nó. Những học sinh chuyên trong
thời kì này hiện đang nắm giữ các vị trí lãnh đạo chủ chốt tại các trường đại học


13

đầu của hệ thống này ngày càng phai nhạt. Thành tích của các trường chuyên trong
kỳ thi học sinh giỏi các cấp, kì thi tốt nghiệp trung học phổ thông và kì thi tuyến
sinh vào đại học và cao đắng vẫn thường rất cao. Tuy nhiên, nhiều người cho rằng
lý do chính cho những thành tích này không phải là chất lượng giáo dục mà là
phương pháp luyện thi. Tỉ lệ học sinh các trường chuyên tiếp tục theo đuổi khoa học
hay các lĩnh vực liên quan cũng ngày càng thấp và khiến cho giới khoa học Việt
Nam không khỏi quan ngại.
Đe được vào học tại các trường chuyên hoặc lớp chọn, học sinh tốt nghiệp cấp
II phải thoả mãn các điều kiện về học lực, hạnh kiểm ở cấp II và đặc biệt là phải
vượt qua các kỳ thi tuyển chọn đầu vào tương đối khốc liệt của các trường các lớp
này.
1.2. NHỮNG PHẨM CHẤT VÀ NĂNG Lực TƯ DUY CỦA MỘT HỌC

SINII
GIỎI HÓA HỌC
1.2.1.

Phấm chất và năng lực tư duy cần có của một học sinh giỏi hoá

học
Theo PGS. Bùi Long Biên (Đại học Bách khoa Ilà Nội): HSG hóa học phải là
người nam vững bản chất hiện tượng hóa học, nam vững các kiến thức CO' bản đã được
học, vận dụng toi ưu các kiến thức cơ bản đã được học đế giải quyết một hay nhiầi van
đề
mói (do chưa được học hoặc chưa thấy bao giờ) trong các kì thi đưa ra ’ ’.
Theo PGS.TS Trần Thành Iluế (Đại học sư phạm Hà Nội): Neu dụa vào kết quả bài
thi
đê đánh giá thì một học sinh giói hoá cần có các yếu to sau đây:
- Có kiến thức cơ bản tốt, thể hiện nắm vững các khái niệm, đinh nghĩa, đinh
luật, quy tắc đã được quy định trong chương trình, không thể hiện thiếu sót về công
thức, phưong trình hoá học.
- Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, đúng các kiến thức cơ bản.
- Tiếp thu và dùng được ngay một so ít vấn đề mói do đầu bài đưa ra. Những
van đề mới này là những van đề chưa được cập nhật hoặc đã được đề cập đến mức
độ nào đó trong chương trình hoá học phô thông nhưng nhất thiết van để dó phải
liên hệ mật thiết vói các nội dung chương trình.
Theo PGS.TS Cao Cự Giác (Đại học Vinh): Một học sinh giỏi hoá học phải
hội đủ 3 có:


14

- Có kiến thức cơ bản tốt: Thể hiện nắm vững kiến thức cơ bản một cách sầu

sắc, có hệ thong.
- Có khả năng tư duy tốt và tính sáng tạo cao: Trình bày và giải quyết vấn đề
một cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học.
- Có khả năng thực hành thí nghiệm tốt: Hoá học là khoa học vừa lí thuyết
vừa thực nghiệm do đó không thể tách rời lí thuyết vói thực nghiệm, phải biết cách
vận dụng lí thuyết đế điều khiến thực nghiệm và từ thực nghiệm kiếm tra các van để
của lí thuyết, hoàn thiện lí thuyết cao hon.
Từ đó chúng tôi nhận thấy:
- Đối với một học sinh giỏi hóa học, trước hết học sinh đó phải có kiến thức cơ
bản vững vàng, sâu sắc, có hệ thống. Từ những kiến thức có được, một học sinh gỗi
hóa học cần biết vận dụng linh hoạt các kiến thức cơ bản vào giải quyết các vấn đề
đặt ra, biết áp dụng trong các tình huống mới.
- Một học sinh giỏi hóa cần có năng lực tư duy sáng tạo (biết phân tích tổng
hợp và so sánh, khái quát hóa, có khả năng sử dụng các phương pháp phán đoán
mới: quy nạp, diễn dịch, nội suy...).
- Kỹ năng thực hành là một yếu tố không thể thiếu đối với học sinh giỏi hóa,
để từ đó kết hợp tốt các kỹ năng thực hành với các phương pháp nghiên cứu khoa
học hóa học (biết nêu ra những dự đoán, lý luận cho các hiện tượng xảy ra trong
thực tế, biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại những lý luận trên và biết
dùng lý thuyết để giải thích các hiện tượng đã được kiếm chứng).
- Suy luận logic là một trong những phẩm chất rất cần có đối với một học
sinh giỏi. Có năng lực suy luận logic, học sinh sẽ có cái nhìn bao quát về các khả
năng có
thể xảy ra đối với một vấn đề, từ đó có cách giải quyết cũng như lựa chọn phương án giải
quyết. Ngoài ra học sinh có thể phát hiện vấn đề nhận thức mới trên cơ sở kiến thức
đã có.
- Có năng lực suy nghĩ độc lập tự nhìn thấy vấn đề và phát hiện được vấn đề,


15


sản xuất, đời sống đế tìm ra phương pháp đúng, hợp lí, độc đáo đế giải quyết vấn đề
đặt ra.
- Do đó một học sinh học giỏi hoá học sẽ nắm được kiến thức cơ bản về hoá
học một cách chính xác, hành động tự giác: hiểu, nhớ, vận dụng tốt những kiến thức
đó trong học tập và đời sống.
1.2.2.

Dấu hiệu nhận biết

Đối tượng IISG thường có các biểu hiện sau:
- Đạt điểm cao trong các kì thi tuyến chọn của nhà trường, địa phương.
- Có lòng hăng say học tập, tinh thần tự giác trong việc tìm tòi, nghiên cứu
kiến thức hóa học.
- Có khả năng tư duy (phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa, trừu tượng
hóa...) và nhanh nhạy tri giác kiến thức mới.
1.3. PHƯƠNG PHÁP PHÁT HIỆN VÀ TỎ CHỨC BỒI DƯỠNG HỌC
SINII
GIOI HÓA HỌC
1.3.1.

Phương pháp phát hiện

- Thường xuyên tổ chức các kì thi HSG để tuyến chọn các em học sinh có tố
chất của một HSG. Có thể phân bố một kì thi với nhiều vòng loại, điều này có lợi
trong việc phân loại trình độ học sinh, sắp xếp họp lí từng đối tượng HSG vào các
lóp thích họp.
- Quan tâm, theo dõi các kì thi IISG ở các tinh thành, kịp thời phát hiện và tạo
điều kiện đế các em chú tâm bồi dưỡng, tạo nguồn nhân tài cho đất nước.



16

1.3.2.2.

Ke hoạch tổ chức hồi dưỡng

Học sinh các lớp chọn được học theo chương trình nâng cao hơn. Các em
được học toàn diện về các môn như các học sinh trong trường THPT khác. Tuy
nhiên, để tăng thời lượng cho các môn chuyên, một số môn học khác được sắp xếp
dạy học rút gọn, học đủ kiến thức trong thời gian ngắn hơn.
Sau khi học hết học kỳ I của lớp 10, các giáo viên phát hiện những học sinh giỏi
của lớp, tách các học sinh này theo nhóm đế dạy nâng cao.
Nhóm học sinh xuất sắc được đưa thêm kiến thức, khuyến khích tự học, đấy
nhanh quá trình tích lũy kiến thức đế sang lóp 11 có đủ kiến thức của lóp 12 tham
gia thi HSG các cấp và HSG quốc gia 12.
Nhóm thứ hai được bồi dưỡng ở mức độ chậm hơn, chắc chắn và chuyên sâu sẽ
tham gia thi HSG quốc gia khi các em sang học lóp 12.
Việc bồi dưỡng học sinh giỏi được chia thành 2 giai đoạn:
+ Giai đoạn 1: Cuối lóp 10, học các kiến thức cơ bản, sâu của chương trình
THPT.
+ Giai đoạn 2: Bồi dưỡng nâng cao tiếp cận với các vấn đề của kỳ thi học sinh
giỏi quốc gia.
1.3.2.3.

Nội dung và phương pháp bồi dưỡng

- Hướng dẫn học sinh tự học, tự đọc: Dựa vào những mặt mạnh của từng học
sinh có thể giao chuyên đề cho từng học sinh làm sau đó trao đổi với các bạn khác
trong đội.

- Với học sinh mới vào lớp 10 thì giáo viên cần phải giới thiệu tài liệu cho học
sinh tham khảo, hướng dẫn cách đọc sách theo từng chuyên đề (giáo viên có thể cho
dàn ý để học sinh tập làm quen với việc đọc sách và biết cách thu hoạch những vần


17

hóa học đặc biệt những người có kinh nghiệm trong bồi dưỡng HSG ở các trường
chuyên, trường Đại học tham gia dạy học các chuyên đề nâng cao.
- Ra đề kiểm tra thường xuyên hàng tuần để học sinh rèn kĩ năng làm bài, rèn
khả năng chịu áp lực thi cử. Phân công giáo viên chấm, chữa bài rút kinh nghiệm
cho học sinh. Hàng tuần có phần thưởng khuyến khích những học sinh có kết quả
làm bài cao nhất.
1.3.2.4.

Sàng lọc đội tuyên

Đây là khâu quan trọng có tính quyết định sự thành bại của đội tuyển.
Phân công giáo viên có kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi sàng lọc đối
tượng học sinh, chọn vào các đội tuyển căn cứ vào kết quả học tập bộ môn của
năm học trước.
Trong quá trình dạy đội tuyển, giáo viên có thể đánh giá khả năng, kết quả
học tập của học sinh thông qua việc quan sát hành động của từng em trong quá
trình dạy học, kiểm tra hoặc phỏng vấn, trao đôi. Iliện nay, thường đánh giá kết
quả học tập của học sinh trong đội tuyển bằng các bài kiểm tra, bài thi (bài tự
luận, trắc nghiệm hoặc bài thi hỗn hợp). Tuy nhiên cần chú ý là các câu hỏi
trong bài thi nên được biên soạn sao cho có nội dung khuyến khích tư duy độc
lập, sáng tạo của học sinh.
1.3.2.5.
sinh

giỏi

Chính sách hỗ trợ, động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡng học

- Có chế độ học bống cho các em đạt giải khuyến khích trở lên tại các kỳ thi
học sinh giỏi quốc gia, khu vực quốc tế hoặc quốc tế.
- Xem xét tuyển thắng với học sinh giỏi Quốc gia, nhưng chỉ áp dụng với các
ngành khoa học cơ bản.
1.4. THỰC TRẠNG CỦA VIỆC BÒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI VÀ DẠY


18

triển của đề tài.
- Thông qua quá trình điều tra, đi sâu phân tích, đánh giá các dạng bài tập về
cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ mà hiện nay giáo viên của các trường THPT sử dụng
dùng đế bồi dưỡng học sinh giỏi nhằm phục vụ cho mục tiêu thi các kì thi HSG các
cấp. Từ đó đánh giá được hiệu quả của việc sử dụng bài tập hóa học cũng như
những hạn chế còn mắc phải trong quá trình dạy học và học tập của đội ngũ tham
gia bồi dưỡng.
- Nắm được mức độ biết - hiếu - vận dụng - phân tích - tổng hợp - đánh giá
kiến thức của học sinh - sự tường minh, rõ ràng, đa dạng, phong phú của các dạng
bài tập (lý thuyết và áp dụng). Đây chính là cơ sở định hướng để nghiên cứu và cải
tiến các dạng bài tập hữu cơ dùng bồi dưỡng HSG.
1.4.1.2.
Dối tuợng - Địa bàn - Nội dung điều tra
1. Đoi tượng
- Các giáo viên trực tiếp dạy học chương trình chuyên hóa bồi dưỡng IISG các

- Chuyên viên các phòng giáo dục, sở giáo dục phụ trách chuyên môn.

- Các giáo viên có trình độ thạc sĩ.
2. Địa bàn điều tra
Các trường TIIPT trong địa bàn tỉnh Hà Tĩnh.
3. Nội dung điểu tra
- Điều tra tống quát về tình hình sử dụng bài tập hóa hữu cơ nâng cao phần
chuyển vị dùng bồi dưỡng HSG tham dự các kì thi HSG các cấp.


19

a) Thuận lợi
- Giáo viên có nhiều kinh nghiệm, nhiệt huyết và tận tâm dạy học các vấn đề
khó trong hóa hữu cơ. Bên cạnh đó, đội ngũ giáo viên cũng thường xuyên có các
buổi sinh hoạt bộ môn, ceemina về bồi dưỡng học sinh giỏi để trao đổi kiến thức,
nâng cao tầm hiểu biết, bô sung nhũng vấn đề bức thiết cho quá trình dạy học bồi
dưỡng cho học sinh giỏi.
- Nguồn tài liệu tham khảo phong phú và đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi cho
quá trình tự học, tự nghiên cứu. Đặc biệt, việc tìm kiếm thông tin dễ dàng hơn với
hệ thống Internet phổ biến như hiện nay.
- Học sinh đoạt từ giải ba trở lên trong kỳ thi học sinh giỗi quốc gia sẽ được
tuyển thẳng vào đại học là một phần trong nội dung “Dự thảo Quy chế Thi chọn học
sinh giỏi cấp quốc gia” được Bộ Giáo dục và Đào tạo công bố để lấy ý kiến đóng
góp của công luận. Dự thảo này rõ ràng là một sự ưu ái rất lớn của lãnh đạo Bộ với
những học sinh dự thi đối tuyến quốc gia.
h) Khó khăn
- Điều kiện thời gian chật hẹp khi cả giáo viên và học sinh vẫn phải đảm bảo
quá trình học tập và dạy học của trường THPT.
- Từ năm 2007, Bộ GD - ĐT bỏ quy định tuyển thẳng đại học đối với học sinh
giỏi quốc gia khiến học sinh phải cân nhắc khi tham gia các đội tuyển đi thi.
- Hiện nay áp lực thi tốt nghiệp và đại học rất lớn nên việc học sinh và phụ

huynh không mặn mà với thi học sinh giỏi, đặc biệt là tình trạng học sinh lớp 12 bỏ
thi học sinh giỏi kéo theo việc giảm tâm huyết của các thầy cô giáo.
c) Giải pháp


20

1.4.2.

Giới thiệu về các ld thi Olympic hoá học quốc tế, khu vực, quốc

gia

và

các tỉnh thành
1.4.2.1.
Olympic Hóa học Quốc tế (International Chemistry Olympừid:
IC/tO)
Đây là một kỳ thi học thuật quốc tế hóa học hàng năm dành cho các học sinh
trung học phổ thông. Đây là một trong các kỳ thi Olympic Khoa học Quốc tế.
IChO lần đầu tiên được tổ chức ở Prague, Tiệp Khắc, vào năm 1968. Từ đó kỳ
thi được tổ chức hàng năm trừ năm 1971. Các đoàn đại biểu tham dự lần đầu tiên
hầu hết là các nước thuộc khối phía Đông cũ. Cho đến năm 1980, Olympic Hóa học
Quốc tế lần thứ 12 được tổ chức bên ngoài khối ở Áo. Ý tưởng Olympic Hóa học
quốc tế đã được phát triển tại Tiệp Khắc cũ vào năm 1968. Nó được thiết kế với
mục đích tăng số lượng liên lạc quốc tế và trao đổi thông tin giữa các quốc gia. Lời
mời đã được ủy ban quốc gia Séc gửi đến tất cả các nước xã hội chủ nghĩa, ngoại
trừ Romania. Tuy nhiên, vào tháng 5 năm 1968, quan hệ giữa Tiệp Khắc và Liên
Xô trở nên nhạy cảm nên chỉ có Ba Lan và Hungary tham gia kỳ thi quốc tế đầu tiên

này. Olympic Hóa học quốc tế lần thứ nhất diễn ra ở Prague từ ngày 18 tháng 6 đến
ngày 21 tháng 6 năm 1968. Mỗi nước trong số ba nước tham gia đã gửi tới một
nhóm sáu học sinh, và bốn bài tập lý thuyết đã được giải quyết. Bản hướng dẫn cho
các kỳ thi tiếp theo đã được đề xuất.
Olympic Hóa học quốc tế lần thứ hai diễn ra vào năm 1969 tại Ba Lan, và
Bulgaria cũng đã tham gia. Mỗi đội gồm năm học sinh, và phần thi thực nghiệm đã
được bổ sung. Quyết định này được đưa ra để mời thêm các nước xã hội chủ nghĩa
tới các kỳ thi tương lai và đế hạn chế số lượng học sinh đến bốn. Olympic lần thứ
ba vào năm 1970 đã được tổ chức tại Hungary với sự tham gia của các nước mới là
Đông Đức, Romania và Liên Xô. Trong kỳ thi này, hơn ba giải thưởng đã được
phân phát cho các em học sinh.
Olympic không được tổ chức vào năm 1971, vì ở phần cuối của kỳ thi năm


21

được tạo ra. Ngoài ra, tại một phiên họp của ban giám khảo, có ý kiến cho rằng các
lời mời nên được gửi tới Việt Nam, Mông cổ, và Cuba. Nhưng thật không may,
những lời mời này đã không được gửi đi, và chỉ có 7 quốc gia dự thi trong năm
1973.


22

Năm 1974, Romania đã mời Thụy Điển và Nam Tư đến tham dự Olympic ở
Bucharest; Đức và Áo đã gửi tới các quan sát viên. Cộng hòa Liên bang Đức là
quốc gia NATO đầu tiên có đại diện quan sát viên và điều này chỉ có thể xảy ra bởi
vì chính phủ Brandt đã có hợp đồng ở phía Đông. Như vậy, trong năm 1975, Tây
Đức, Áo và Bỉ cũng đã tham gia vào Olympic Ilóa học quốc tế.
Olympic đầu tiên không ở một nước xã hội chủ nghĩa đã diễn ra vào năm

1980 ở Linz, nước Áo, mặc dù Liên Xô đã không tham gia. Ke từ đó số lượng
các nước tham gia đã tăng lên đều đặn. Năm 1980, chỉ có 13 quốc gia đã tham
gia nhưng con số này tăng lên 21 vào Olympic năm 1984 tại Frankfurt/Main.
Với sự sụp đổ của ‘"Bức màn sắt” và sự tan vỡ của Liên Xô thành các quốc gia
độc lập vào đầu thập niên 1990, số lượng người tham gia tăng lên một lần nữa.
Ngoài ra, sự quan tâm của các nước châu Á và các nước Mỹ Latinh cũng trở nên rõ
ràng hơn với số lượng người tham gia ngày càng tăng. Có tất cả 47 đoàn đã tham
gia vào năm 1998 (IChO lần thứ 30 tổ chức ở Melboume, Australia, từ 5 tháng 7
đến 14 tháng 7 năm 1998). Iliện nay, có 68 quốc gia tham dự Olympic Hóa học
quốc tế.
1.4.2.2.

Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 trung học phô thông

Đây là kỳ thi chọn học sinh giỏi cấp Quốc gia bậc học Trung học phổ thông
dành cho học sinh lớp 11 và lớp 12 do Bộ Giáo dục và Đào tạo Việt Nam tổ chức
vào tháng 3 hàng năm. Những học sinh đạt giải cao nhất trong kỳ thi này được lựa
chọn vào các đội tuyến Quốc gia Việt Nam tham dự Olympic quốc tế. Những học
sinh đạt giải Nhất, Nhì, Ba được ưu tiên tuyến vào các trường đại học. Những học
sinh đạt giải Khuyến khích được ưu tiên tuyến vào các trường cao đẳng và trung cấp
chuyên nghiệp. Kỳ thi này có ý nghĩa rất quan trọng trong việc đánh giá chất lượng
học tập giữa học sinh các tỉnh thành ở Việt Nam.
Kỳ thi chọn học sinh giỏi quốc gia có 2 buổi thi cho các môn có thi quốc tế, 1
buổi thi cho các môn còn lại. Thời gian làm bài thi là 180 phút đối với mỗi môn thi
tự luận, 90 phút đối với mỗi môn thi trắc nghiệm, 90 phút tự luận và 45 phút trắc


23

trường Đại học) và được chọn vào đội tuyển của đơn vị dự thi.

Nội dung thi được thực hiện theo hướng dẫn nội dung dạy học các môn
chuyên trường trung học phổ thông chuyên do Bộ Giáo dục và Đào tạo ban hành, áp
dụng từ năm học 2001-2002.
Kỳ thi được tổ chức thi tại đơn vị dự thi hoặc các đơn vị dự thi liên kết tổ chức
thi chung tại một địa điểm.
Iliện nay, đế bảo đảm tính công bằng và đế chọn ra học sinh thực sự giỏi, Bộ
Giáo dục và Đào tạo đã huỷ bỏ cơ chế chia bảng. Tất cả các thí sinh ở các tỉnh thành
đều làm chung một đề. Mỗi thí sinh chỉ tham dự một môn thi.
1.5. KHÁI NIỆM VÈ CHUYÊN ĐÈ BÒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA
HỌC
Chuyên đề hóa học là một nội dung hoá học được biên soạn có tính chất hệ
thống, nâng cao cập nhật phục vụ cho mục đích bồi dưỡng HSG.
Cấu trúc chuyên đề bao gồm:
+ Phần 1: Tóm tắt lý thuyết cơ bản và nâng cao.
+ Phần 2: Hệ thống bài tập áp dụng bao gồm các dạng bài tập và số lượng bài
tập.
+ Phần 3: Danh mục các tài liệu tham khảo đê học sinh tự học.
1.6. TẦM QUAN TRỌNG CỦA CHUYÊN ĐÈ PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ
TRONG HÓA HỮU cơ DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINII GIỎI HÓA
HỌC
Cấu tạo của các chất hữu cơ là nền tảng cơ bản để nghiên cứu các tính chất lý


24

khác thường là cạnh đó. Hiện tượng này được gọi là chuyển vị. Hiện tượng chuyển
vị rất đa dạng và phong phú. Vì vậy phản ứng chuyến vị là một phần kiến thức khá
hấp dẫn dùng để bồi dưỡng học sinh giỗi hóa học ở trường trung học phổ thông, là
một kiến thức quan trọng trong phần hóa hữu cơ.


TIẺU KÉT CHƯƠNG 1
Hoàn thành chương 1, chúng tôi đã giải quyết các vấn đề sau:
-

Phân tích tầm quan trọng của việc bồi dưỡng học sinh giỏi ở cấp THPT, thực
trạng
về bồi dưỡng HSG cùng những thuận lợi và tồn tại trong công tác bồi dưỡng
HSG.


©u

X

—'u
/1

26
25

CHƯƠNG2
tuy vậy BIÊN
phần chuyến
trong hóa hữu
dùng ỨNG
bồi dưỡng
học sinh
Hóa phổ
SOẠNvịCHUYÊN
ĐÈ cơ

PHẢN
CHUYỂN
VIgiỏi
TRONG

HỮU
DƯỠNG
HỌC
SINH
Giòi
thôngHÓA
thì còn
rất ít.CO
Vì DÙNG
vậy mụcBỒI
tiêu kiến
thức của
chuyên
đề là
giúpHÓA
các đồng
HỌC Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỎ THÔNG

nghiệp và các em học sinh hiểu sâu sắc hơn về bản chất các phản ứng chuyển vị
trong2.1.
hóa
hữu cơ ở trường
trung SOẠN
học phổCHUYÊN
thông. ĐÈ

NGUYÊN
TẮC BIÊN
1. Chọn lọc các nội dung cơ bản, khó dạy trong chương tĩình hoá học phô
2.2.2.
về kỹ năng
thông.
2. Tóm tắt các nội dung lý thuyết trọng tâm và nâng cao.
3. Xây
dựngđềcác
dạng
tậpcótheo
nộikỹdung
chuyên
đề. biết một phản ứng hóa
Với
chuyên
này
họcbài
sinh
thêm
năng
về nhận
4. Thiết kế và tuyến chọn hệ thong bài tập nâng cao dũng bồi dưỡng HSG.
học có5.xảy
ra sự chuyển
biết hệ
phân
biệt bài
các tập
loạivào

phảnquá
ứngtrình
chuyển
dựa và
vào điều
Phương
pháp sửvị,dụng
thong
phátvịhiện
bồi
kiện phản ứng hoặc dựa vào chất tham gia phản ứng trong phản ứng hữu cơ, cách
dưỡng HSG.
viết phương trình, viết sơ đồ cơ chế của phản ứng chuyển vị và biết được sự biến
2.2. MỤC TIÊU CỦA CHUYÊN ĐÈ
đổi cực tiểu của các phản ứng trong hóa hữu cơ.
2.2.1.
về kiến thức
2.2.3.

về thái độ

Hóa học hữu cơ - khoa học lớn về hàng chục triệu chất của Cacbon là môn
học ởTừ
những
cấp úng
bậc chuyển
phố thông
trung
trung
học

cơ sở.
Trong
đó
việc lớp
học cuối
về phản
vị làm
chohọc
họcvàsinh
thấy
được
sự thú
vị của
nghiênhọc
cứuhóa
sâuhọc,
về bản
và học
các hướng
củacái
cácnhìn
phảnmới
ứngvềhữu
khoa
nhấtchất
là hóa
hữu cơ,biến
giúpđổi
cácsản
emphẩm

có một
sự
cơ còn
Trong
chúng
ta thường
sát thích
các phản
ứngtăng
củahứng
hợp
biến
đốirất
cựcít.tiểu
của Hóa
phảnHữu
ứng cơ
trong
hóa hữu
cơ. Từkhảo
đó kích
và làm
chấthọc
hữutập
cơmôn
trên hóa
cơ sở
biếnlàđổi
thú
củacủa

cácnhững
em, nhất
với cực
học tiểu
sinhcấu
giỏi.tạo, nghĩa là thừa nhận rằng
trong phản ứng hóa học chỉ các nhóm chức thay đôi, còn phần gốc hidrocacbon vẫn
2.3. BIÊN SOẠN PHẢN cơ SỞ LÝ THƯYÉT
được bảo toàn. Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đan rất nhiều trường họp, rất bổ ích trong
2.3.1.
Chuyển vị trong dãy no (chuyển vị 1,2 nucleophỉn)
việc xác định cấu trúc phân tử bằng con đường hóa học. Tuy vậy, ta biết có những
trường hợp không theo nguyên tắc biến đổi cực tiểu cấu tạo. Chẳng hạn, có những
phản ứng thế, trong đó nhóm thế đi vào phân tử lại không đi vào chỗ vốn có nhóm
thế đi ra trước đây, mà lại đi vào một nguyên tử khác thường là cạnh đó. Hiện tượng
này được gọi là chuyển vị. Trong những năm học gần đây dạy học theo chương
trình mới làm cho giáo viên và học sinh gặp không ít khó khăn, đặc biệt là với công
tác bồi dưỡng học sinh giỏi. Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết một hệ thống cơ sở lí
thuyết và các dạng bài tập hóa học về bản chất phản ứng của các hợp chất hũư cơ
thích hợp cho việc BDIISG ở bậc trung học phổ thông, vấn đề này đã được nhiều
tác giả quan tâm nghiên cứu dưới dạng tài liệu cho các cấp học cao hơn phố thông,


27

Trong các quá trình thế và tách nucleophin đon phân tử cũng như trong quá
trình cộng electrophin vào liên kết bội cacbon - cacbon, đều sinh ra cacbocation.
Những cacbocation đó có thể tham gia chuyển vị, làm cho hoặc một nguyên tử
hydro (chuyển vị hidrua) hoặc nhóm alkyl hay aryl (chuyển vị ankyl) ở vị trí a đối
&


với c chuyển vị đến c® đó (là sự chuyển vị từ cacbon bậc thấp sang bậc cao).

R—C—CH—R
R

©

^
R

R—c—CH2-R

(Bậc II)

R

©

©

R-C—CĨT-R

R-C—CH-R

R

RR
(Bậc II)


(Bậc III)

Trong sự khử nước các ancol bởi axit, ion cacbocation trung gian có thể
chuyển vị trước khi phản ứng tiếp tục.
í'tìQ
©

\ I/ ©
-CH2-CH2OH^.

chuyển vị

CH3-C—CH2-----------►

ị
©

R — c — CH — R

II
RR

Ví dụ 2:

b) Đăc điêm của phản
ứng:

CH3-CH=CH2