Alcol là những hợp chất chứa nhóm hydroxyl(-OH)
liên kết với gốc R có công thức chung R-OH. Gốc R là
alkyl hoặc alkyl thế, có thể là alkyl bậc 1, 2, 3, gốc
vòng no(cycloalkyl hoặc chứa vòng thơm)
Ví dụ:
CH3 –CH2 –OH

Nhóm chức hydroxyl(-OH) xác định tính chất đặc
trưng của lớp hợp chất này.


1.1. Phân loại
Tùy theo nhóm –OH liên kết với carbon bậc 1, bậc 2,
bậc 3, ta có các alcol bậc 1, bậc 2, bậc 3 tương ứng.

Alcol bậc 1
Alcol bậc 2
Alcol bậc 3
Tùy theo số lượng nhóm –OH ta có:
- Mono alcol: Trong phân tử có một nhóm –OH
- Poly alcol: Trong phân tử có từ 2 nhóm –OH trở lên.


1.2. Danh pháp
1.2.1. Danh pháp IUPAC
Danh pháp này quy định gọi tên alcol theo tên của
hydrocarbon tương ứng thêm đuôi –ol theo nguyên
tắc:
- Chọn số mạch chính là mạch dài nhất có chứa
nhóm –OH
Đánh số từ đầu mạch chính gần nhóm –OH nhất.

CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2- OH
Ethanol
CH2 = CH – CH2 – OH
2- propen-1-ol

1- propanol
C6H5 – CH2 – CH2 – OH
2-phenyl ethanol


1.2.2. Danh pháp thông thường
Danh pháp này thường dùng đối với các alcol đơn
giản. Gọi tên gốc hydrocarbon rồi thêm đuôi ic.
CH3 – OH
Alcol methylic

1.2.3. Danh pháp Kolbe
- Các alcol được coi như dẫn xuất của alcol methylic
CH3OH ( carbinol ) do thay thế một hay nhiều nguyên
tử H của nhóm –CH3 bằng gốc hydrocarbon.
- Đọc tên các nhóm thế liên kết trực tiếp với nguyên tử
carbon chứa nhóm – OH rồi thêm chữ carbinol .


1.3. Tính chất hóa học
Tính chất hóa học của alcol được xác định bởi nhóm
chức –OH.Các phản ứng xảy do phân cách liên kết O-H
hoặc C-O .
Sự khác nhau về cấu tạo của gốc R dẫn đến sự khác

nhau về khả năng phản ứng và trong một số ít trường
hợp làm thay đổi tiến trình phản ứng .
1.3.1. Các phản ứng do sự phân cắt liên kết O –H
của alcol.
a)Tác dụng với kim loại hoạt động: Tạo alcolat kim loại


Tính acid của acol phụ thuộc vào cấu tạo của gốc R .
Nếu gốc R có hiệu ứng hút điện tử ( -I) thì tính acid của
acol tăng. Ngược lại , nếu gốc R có hiệu ứng đẩy điện
tử (+I) thì tính acid giảm.
Độ linh động của H trong nhóm –OH của alcol được
xếp theo thứ tự :
CH3OH > alcol bậc 1 > alcol bậc 2 > alcol bậc 3 .
Do alcol có tính acid rất yếu nên alcolat nhất là alcolat
của kim loại kiềm rất dễ bị thủy phân.
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
Natri ethylat

Ethanol

b. Tạo ether oxyd:
Đun nóng alcol với sự có mặt của H2SO4 thu được
ether oxyd


2R-OH

ĐUN NÓNG


R-O-R + H2O

Ví dụ : Để điều chế ether ethylic người ta cho tác dụng
alcol ethylic với acid sulfuric đun nóng đến 140oC.
Phương pháp này được dùng trong công nghiệp để điều
chế ether ethylic gây mê hoặc làm dung môi.
2C2H5OH

H5C2-O-C2H5

c. Tạo ester:
-Ester được tạo thành khi acol tác dụng với acid
carboxylic với sự có mặt của acid sulfuric đậm đặc hoặc
hydroclorid khan.
ROH + R’COOH
R’COOR +H O


Đây là phản ứng thuận nghịch. Nước được loại ra từ
hydro linh động của alcol và nhóm –OH của acid
carboxylic. Khả năng phản ứng ester hóa đối với các
alcol có bậc khác nhau giảm theo thứ tự:
CH3OH > alcol bậc 1 > alcol bậc 2 > alcol bậc 3.
Ester có thể được tạo thành khi cho alcol tác dụng với
acyl clorid hoặc althydrid acid. Phương pháp này tránh
tạo nước.
RCOCI + R’OH
RCOOR’ + HCl
(RCO)2O + R’OH


RCOOR’ + RCOOH


1.3.2. Các phản ứng do phân cách liên kết C- O
của alcol
a. Tác dụng với hydro halogenid: Tạo alkyl halogenid
R -OH + HX
R –X + H2O
Phản ứng thuận nghịch này sẽ chuyển dịch về phía tạo
thành alkyl halogenid khi có mặt acid sulfuric.
Khả năng p/ư của HX giảm theo thứ tự: HI > HBr > HCl.
Khả năng phản ứng của alcol giảm theo thứ tự:
Alcol alyic > alcol benzoic > alcol bậc 3 > alcol bậc 2 > alcol
bậc 1

b. Tác dụng với phospho trihalogenid: Tạo alkyl
halogenid:
3ROH + PX3
3R –X +H3PO3
(PX3 = PBr3, PI3 )


Ví dụ:

Muốn có dẫn xuất clor, người ta dùng thiony clorid:
ROH + PX3
R – Cl + SO2 + HCl
c) Phản ứng tách loại nước tạo olephin:
H3C-CH2OH

H2C = CH2
Khi đun alcol với acid sulfuric hoặc acid phosphoric
hoặc cho hơi alcol đi qua chất xúc tác Al2O3 ở nhiệt độ
cao, xảy ra phản ứng tách loại một phân tử nước tạo
olefin.


1.4. Chất điển hình
1.4.1. Alcol methylic (methanol): CH3OH
Là chất lỏng không màu ,tos 65oC Methanol độc,làm rối
loạn thị giác,có thể gây mù,với số lượng lớn có thể chết.
1.4.2. Alcol ethylic (ethanol): C2H5OH
Là chất lỏng không màu,tos 78,3oC,tan trong nước bất kỳ
tỷ lệ nào,khi hòa tan trong nước có hiện tượng co thể
tích và tỏa nhiệt.
Alcol ethylic được dùng làm nguyên liệu tổng hợp acid
acetic,ether ethylic và các chất khác dùng làm thuốc...
Nó còn được dùng làm dung môi và chất đốt.
1.4.3. Alcol cao: Là những alcol có mạch carbon dài.
- Alcol cetylic CH3(CH2)14CH2OH ở dạng ester trong


-Alcol myrixylic CH3(CH2)28CH2OH ở dạng ester có trong
sáp ong và sáp thực vật.
1.4.4. Alcol chưa no ethylenic
Các olefin không thể mang nhóm –OH ở carbon chứa
liên kết đôi.
Cấu tạo
không bền và bị đồng phân hóa thành
Chỉ trong một số trường hợp đặc biệt, sự đồng phân hóa đó

thuận nghịch ở một mức độ đáng kể, có cân bằng hỗ biến.

Những alcol chưa no tồn tại dưới dạng ester.




Phenol là những hợp chất chứa nhóm hydroxyl liên kết
trực tiếp với carbon của nhân thơm, có công thức chung
là Ar – OH. Phenol còn là tên riêng của C6H5-OH(phenol
là tên cũ của benzen, ol chỉ nhóm hydroxyl )
2.1. Danh pháp
-Gọi tên tiếp đầu ngữ hydroxyl rồi thêm tên
hydrocarbon thơm tương ứng.
-Thông thường gọi tên riêng nhiêu hơn.


2.2. Tính chất hóa học
a.Tính acid: Các phenol đều có tính acid yếu. Tương
tự alcol, phenol tác dụng với Na kim loại để tạo thành
phenolat.
Ar-OH + Na
Ar-ONa + ½H2
Nhưng chỉ có phenol tác dụng với kiềm để tạo thành
muối kiềm phenolat còn alcol thì không, chứng tỏ tính
acid của alcol yếu hơn phenol.
Ar-OH + NaOH
Ar-ONa + H2O
Các alcolat bị thủy phân hoàn toàn trong dung dịch
nước còn các phenolat bền hơn chỉ bị thủy phân một

phần.
R-ONa + H2O
Ar-OH + NaOH


Tính acid của phenol rất yếu(không chuyển màu được
giấy quỳ). Phenol còn yếu hơn cả acid carbonic (là một
acid vô cơ rất yếu).
C6H5-Ona + H2CO3
C6H5OH +NaHCO3
Các nhóm thế hút điện tử(như –NO2) làm tăng lực acid
của phenol, còn các nhóm thế đẩy điện tử(như –CH3)
làm giảm lực acid của phenol.
b. Phản ứng tạo ether oxyd
Phenol tác dụng với alkyl halogenid tạo ra ether oxyd
với hiệu suất thấp nhưng nếu trong môi trường kiềm thì
hiệu suất cao.
Ar-OH +XR
Ar-OR + HX
H: thấp
Kiềm
Ar-ONa + XR
Ar-OR + NaX H: cao


2.2.2. Tính chất của nhóm -OH
Liên kết C-O của phenol và dẫn xuất của phenol rất
khó bị cắt đứt trong các phản ứng.
Ví dụ: Acid hydro halogenic đậm đặc không chuyển
được thành aryl halogenid.

+ HX

+ H 2O

a.Phản ứng thế nhóm OH bằng halogen
Phản ứng này chỉ xảy ra khi có sự hoạt hóa gây ra bởi
nhóm nitro(nhóm hút điện tử) ở vị trí ortho hoặc para.
+ POCl3 + HCl


b. Phản ứng thế nhóm OH bằng halogen (phản ứng
Bucherer)
Một số phenol khi đun nóng ở áp suất và nhiệt độ cao
trong sự có mặt của muối amoni chuyển thành amin
thơm.
ArOH + NH3
ArNH2 + H2O
Phản ứng này ứng dụng với naphtol và một số diphenol
2.2.3. Tính chất của nhân thơm.
a.Oxy hóa: Nhóm OH hoạt hóa nhân thơm đối với các
tác nhân oxy hóa.
Phenol bị oxy hóa với các tác nhân oxy hóa khác nhau
để cho những sản phẩm khác nhau.


-Oxy hóa bằng hỗn hợp sulfocromic tạo ra pbenzoquinon và các sản phẩm oxy hóa tiếp theo.

-Dung dịch KMnO4 loãng hoặc acid peracetic
CH3COOH oxy hóa phenol thành acid muconic.



b. Hydro hóa: Phenol bị hydro hóa có Ni làm xúc tác
tạo ra cyclohexnol

c. Các phản ứng thế hydro ở nhân thơm
-Halogen hóa: Phản ứng này xảy ra dễ dàng, không
cần xúc tác.
+ Clo ở nhiệt độ thấp thế vào vị trí ortho hoặc para cho
hỗn hợp mono clorophenol. Ở nhiệt độ cao hơn clo thế
hoàn toàn để cho dẫn xuất pentaclor hóa.


+ Brom trong dung môi hữu cơ khan cho phản ứng
tương tự, còn dung dịch nước thì tạo dẫn xuất 2, 4, 6tribromophenol với hiệu suất toàn lượng.

+ 3Br2

+ 3HBr

Nếu dùng dung môi có độ phân cực thấp(như
cloroform, carbontetraclorid,carbon disulfit) thì được dẫn
xuất brom hóa một lần.

+ Br2

+
Sp phụ

Sp chính



+ Nitro hóa bằng HNO3 đậm đặc sẽ cho 2, 4, 6trinitrophenol(acid picric).

+ HNO3
-Sulfon hóa: Tùy điều kiện phản ứng, các acid phenol
sulfonic được tạo thành.
+ Nếu dùng H2SO4 đậm đặc ở nhiệt độ thường ta thu
được chủ yếu là acid o-phenol sulfonic và một lượng
nhỏ đồng phân para.


+ Iod trong môi trường kiềm nóng vừa cho sản phẩm
thế, vừa cho phản ứng oxy hóa tạo ra tetraiodo
diphenylen quinon (hay đỏ Lautemann) không tan.

-Nitro hóa: Nitro hóa phenol dễ hơn benzen.
+ Nitro hóa bằng HNO3 loãng (20%) ở nhiệt độ 20oC thu
được hỗn hợp hai đồng phân: ortho và para

+ HNO3

+


15 -20oC

H2SO4,100oC

+ H2SO4
100oC


+ Nếu dùng oleum ở nhiệt độ lạnh, cho acid phenol 2,
4-disulfonic.
+ Nếu dùng oleum ở nhiệt độ nóng, cho acid phenol 2,
4, 6-trisulfonic.
- Alkyl hóa (theo phản ứng Friedel – Crafts)