Tecpen hợp chất thiên nhiên
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (59.37 KB, 3 trang )
Bài tập về tecpen
GV: Đinh xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
Câu 1:
Trong tinh dầu hoa hồng có hợp chất M, M được chuyển hóa theo các phản ứng sau:
HO
M + HBr → A C10H19BrO
M + HBr → B không phải đồng phân của A
M đun nóng với (H2SO4 đặc)→ C ( C10H16)
a) Gọi tên quốc tế của M.
b) Viết công thức cấu tạo của A,B,C và tên cơ chế phản ứng.
c) Viết công thức lập thể của A,B,C ghi rõ kí hiệu cấu hình.
d) Đun nóng M với dung dịch axit loãng → rượu mạch vòng, có nhóm –OH ở nhánh,
công thức phân tử là C10H18O. Viết cơ chế phản ứng và gọi tên sản phẩm.
Câu 2:
Trong tinh dầu thông có α– pinen, từ α– pinen có thể điều chế tecpin và tecpinol:
H2SO4 loãng tO
H3PO4 đặc tO
–––––––––→ C10H20O2 (tecpin)–––––––––––––→ C10H18O (tecpinol)
a) Viết phương trình phản ứng dạng công thức cấu tạo.
b) Gọi tên và viết cấu dạng bền nhất của tecpin.
c) Gọi tên α – pinen theo danh pháp IUPAC.
Biết rằng tecpin là hợp chất có mạch C giống mạch C của paramentan:
; còn tecpinol là hỗn hợp của 3 đồng phân
Câu 3:
Ozon phân một tecpen A (C10H16) thu được B có công thức cấu tạo
H3COCH2C
CH2CHO
H3C
CH3
a) Xác định công thức cấu tạo của A.
b) Viết công thức cấu tạo các sản phẩm hiđro hóa A.
c) Viết công thức lập thể dạng bền nhất của A.
Câu 4:
Trong một loại tinh dầu có một hợp chất X : C10H16O thuộc loại tecpen quang hoạt.
X + NH2OH và H2NCONHNH2 cho sản phẩm kết tinh.
X không phản ứng với thuốc thử tollen, X làm mất màu dung dịch KMnO 4 loãng
nguội.
Khủ X được các sản phẩm Y: C10H18O và Z: C10H20O
Y phản ứng với NH2OH nhưng không phản ứng với dung dịch KMnO4 loãng nguội.
Z không phản ứng với NH2OH và dung dịch KMnO4 loãng nguội. Z làm đổi màu
dung dịch CrO3 / H2SO4 .
Oxi hóa mạnh X sinh ra các sản phẩm: axit axetic, axit piruvic, axit (3–isopropyl)
glutaric, axit iso–propyl sucxinic
1
Bài tập về tecpen
GV: Đinh xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
Biêt axit piruvic là axit 2–oxopropanoic.
Câu 5:
Từ tinh dầu bạc hà, tách được mentol và menton có công thức phân tử là C 10H20O và
C10H18O. Oxi hóa mentol được menton.
Khi cho Thymol (3–hiđroxi–4–isopropyl toluen ) phản ứng với H2 dư → mentol.
1) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên các chất.
2) Viết phương trình phản ứng của mentol và H2SO4 đặc, với HBr.
Câu 6:
Thành phần chủ yếu của tinh dầu xả là C 10H16O (X). Khi oxi hóa X bằng
KMnO4 /H2SO4 → axeton, axit oxalic, axit 4–oxopentanoic. Tìm X.
Câu 7:
Linalol (C10H18O) hay 3,7–Đimetyl octa–1,6–đien–3–ol có trong tinh dầu hoa hồng có
cấu hình S.
a) Viết công thức cấu trúc của Linalol.
b) Cho 1 mol linalol phản ứng với 1 mol HCl được X: C10H19ClO và Y: C10H17Cl.
Viết công thức cấu trúc của X,Y và cho biết tính chất quang học của chúng. Viết cơ
chế phản ứng.
c) Đun nóng linalol với H2SO4 đặc được sản phẩm có cấu hình Z. Viết phương trình
phản ứng. Nêu tên cơ chế phản ứng.
d) Đun nóng S–linalol với H+ loãng → α–tecpinol và tecpinhiđrat B. Viết cơ chế
phản ứng.
OH
OH
OH
Câu 8:
Xitral (C10H16O) là một tecpen có trong tinh dầu chanh.
Xitral phản ứng với NH2OH và AgNO3 /NH3
Oxi hóa mạnh xitral thu được các sản phẩm là axit oxalic, axit leuvuliic
(CH3COCH2CH2 COOH) và axeton.
a) Xác định công thức cấu tạo của xitral và gọi tên hệ thống. Viết phương trình phản
ứng minh họa.
b) Xitral có 2 đồng phân là xitral A và xitral B. Khi oxi hóa xitral A và xitral B cho
các sản phẩm giống nhau. Hỏi xitral A và xitral B là đồng phân loại gì.
c) Dưới tác dụng của axit, xitral chuyển hóa → sản phẩm vòng có tên là 3,8–
Carvomentanđiol. Khi đó xitral B phản ứng nhanh hơn xitral A. Viết công thức cấu
trúc của xitral A và xitral B. Viết cơ chế phản ứng.
d) Chuyển hóa xitral theo sơ đồ sau:
LiAlH4
H+,tO
Xitral ––––––→ ...... ––––––→ ......
↓ H2 /Ni,tO
..........––––––→ .......
H+ ,tO
Viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm.
Câu 9:
Carvon là một tecpen có trong tinh dầu bạc hà có công thức cấu tạo
2
Bài tập về tecpen
GV: Đinh xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
O
Carvon
a) Nêu tên hệ thống của Carvon.
b) Cấu tạo của carvon có tuân theo quy tắc isoprenoit không.
c) Viết công thức cấu tạo các sản phẩm chính khi cho carvon phản ứng với các chất
sau:
– LiAlH4 ; H+
– CH3NH2
– C2H4(OH)2
– (C6H5)3P=CH–CH3
Câu 10:
Trình bày cơ chế phản ứng chuyển hóa của các tecpen sau:
OH
a)
nerol
Limonen
O
H+
OH
b)
HCl
c)
OH α-tecpineol
α
-pinen
Cl
Bornyl clorua
3
isopulegol
