Hóa học acid amin, protein
BSNT Nguyễn Thị Thanh Hải
BM Hóa Sinh-ĐHYHN
Hóa học acid amin và protein
Mục tiêu:
1. Trình bày được cấu tạo, phân loại acid
amin
2. Trình bày được các liên kết trong phân tử
protein, các bậc cấu trúc
3. Trình bày được tính chất lý hóa của protein
4. Trình bày được vai trò sinh học của protein
Hóa học acid amin
Định nghĩa: Acid amin là những
chất hữu cơ trong phân tử có hai
nhóm chức carboxyl và amin cùng
gắn với carbon
Trong tự nhiên có 20 aa thường
gặp
Phân loại:Dựa vào gốc R
C
C
Nhóm
amin
Nhóm acid
carboxylic
Gốc R khác
nhau
Cấu trúc của Acid amin
Carbon
Hai nhóm –NH
2
và –COOH
tồn tại dưới dạng ion trong
dung dịch.
Ở pH (7.4), các dạng tồn tại
của aa:
Tích điện dương hoặc âm
Trung tính
Gốc R ảnh hưởng đến khả
năng tan của acid amin
Cấu trúc acid amin
Các acid amin có cấu trúc tứ diện
Có 20 acid amin thường gặp trong tự nhiên,
khác nhau ở phần gốc R
Acid amin đơn giản nhất có gốc R là H .
Acid amin này là GLYCINE
Tính đa dạng của Acid amin
Phân loại:
Cách 1: 5 nhóm
Gốc R không phân cực kỵ nước
Gốc R nhân thơm
Gốc R base
Gốc R phân cực không tích điện
Gốc R acid
Cách 2: 2 nhóm
Mạch thẳng: trung tính, acid, base
Mạch vòng: nhân thơm và dị vòng
Amino Acid không phân cực
Gốc R kỵ nước, trung tính
Các Amino Acid phân cực
Gốc R ưa nước, trung tính, tạo liên kết hydro
Amino Acid phân cực
Cystein tạo liên kết disunfua
Các Amino Acid thơm
Gốc R lớn, trung tính, phân cực hoặc không
Các Amino Acid gốc R acid
Gốc R có thêm nhóm carboxylic acid
Cho H
+
Tích điện âm
Các Amino Acid gốc R base
Nhóm R có thêm nhóm amin
Bảng phân loại các acid amin
Acid amin Viết tắt Acid amin Viết tắt Acid amin Viết tắt
Nhóm I
Glycin
Alanin
Valin
Leucin
Isoleucin
Prolin
Gly, G
Ala, A
Val, V
Leu, L
Ile, I
Pro, P
Nhóm II
Phenylalanin
Tyrosin
Tryptophan
Nhóm III
Lysin
Arginin
Histidin
Phe, F
Tyr, Y
Trp, W
Lys, K
Arg, R
His, H
Nhóm IV
Serin
Threonin
Cystein
Methionin
Asparagin
Glutamin
Nhóm V
Aspartat
Glutamat
Ser, S
Thr, T
Cys, C
Met, M
Asn, N
Gln, Q
Asp, D
Glu, E
-carbon là carbon bất đối (trừ glycine) nên acid
amin có đồng phân quang học.
Chuỗi bên
Nhóm carboxyl
Nhóm amino
-carbon
Đặc tính của acid amin
Đồng phân quang học
d = dextrorotatory = quay phải
l = levorotatory = quay trái
Đồng phân quang học
Tất cả các aa trong tự nhiên được tìm thấy
ở dạng L
Dạng D tìm thấy ở vi khuẩn
Đồng phân quang học có ý nghĩa trong cấu
trúc, phản ứng của protein (gắn nhóm ngoại
enzym)…
Dẫn xuất của các acid amin
Biến đổi acid amin sau
tổng hợp protein
Thêm vào nhóm tận
hoặc gốc R
Thêm nhóm alkyl,
hydroxyl…
Một số acid amin không
tham gia cấu tạo protein
Một số phương pháp phân
tích acid amin
Phương pháp chuẩn độ xác định pHi
Phản ứng màu đặc hiệu: ninhydrin
Phương pháp quang phổ
Điện di
Phương pháp sắc ký:
- Sắc ký trên giấy
- Sắc ký trao đổi ion
Đường cong chuẩn độ pHi
pK
1
[cation] = [trung hòa]
pK
2
[trung hòa] = [anion]
pHi
Trung hòa điện tích
pH = pI (điểm đẳng điện)
pI = ½ (pK
1
+ pK
2
)
pI
glycine
= ½ (2.34 + 9.60) = 5.97
Phương pháp quang phổ
Các acid amin nhân
thơm có khả năng hấp
thụ quang phổ tử ngoại
l = 280 nm
Hóa học protein
Protein là phân tử polypeptid có trên 50 acid
amin. Dưới 50 aa gọi là dipeptid (2 aa),
tripeptid (3 aa)…
Phân loại:Theo hình dạng
1. Hình sợi: tỷ lệ D/R > 10
2. Hình cầu: tỷ lệ D/R < 10
Phân loại: Theo cấu tạo
1. Pr thuần: Chỉ do aa cấu tạo nên
2. Pr tạp: có thành phần khác ngoài aa
C C C C
C C
C C
-HO
2
peptide bond
DIPEPTIDE
Sự hình thành liên kết peptid
Chuỗi Acid amin
Liên kết Peptid
Cấu trúc bậc một
của protein là do số lượng, loại và trình tự sắp xếp
các acid amin trong chuỗi polypeptid tạo nên.
Liên kết quyết định cấu trúc bậc 1 là liên kết peptid.
Các protein khác nhau có cấu trúc bậc một khác nhau.
Các bậc cấu trúc của Proteins