HIDROCARBON
4 TIẾT (3)
Mục tiêu
•
Phân biệt được sự khác nhau về cấu tạo của Hydrocarbon no, Hydrocarbon không no
và hydrocarbon thơm.
•
Trình bày được cơ chế phản ứng thế SR của alkan, AE của alken và SE của
hydrocarbon thơm.
•
Đưa ra được ví dụ và ứng dụng của một số hydrocarbon đã học (parafin, terpen,
carotene…)
Hidrocarbon no: là HC chỉ có liên kết σ
HC no mạch hở: alkan CnH2n+2
HC no mạch vòng: Cycloalkan CnH2n
Hidrocarbon không no: có chứa liên kết π
HC không no có 1 liên kết đôi : alken
HC không no có 1 liên kết ba: alkin
HC không no có 2 liên kết đôi :alkadien
Hidrocarbon thơm: dẫn xuất của benzen
PHÂN LOẠI
HIDROCARBON NO
ALKAN VÀ CYCLOALKAN
C
H
C
HIDROCARBON NO
•
Các alkan rất bền vững.
•
Cyclopropan và cyclobutan kém bền do sức căng Bayer.

•
Cyclopentan và cyclohexan là những vòng bền.
Cấu trạng Cyclohexan
Có 2 dạng: ghế và thuyền
Dạng ghế bền hơn dạng thuyền
do các nguyên tử H ở vị trí xen kẻ
Lý tính
+ C1-C4: khí
C5-C19:lỏng
từ C20:rắn
+ t
0
s và t
0
nc tăng khi mạch C tăng và giảm khi có nhánh.
+ Alkan nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH
1.
Phản ứng của nối C-H: Thế halogen
R—H + X2 hv→ R—X + HX
C
H
C
1. Phản ứng của nối C-H: Thế Halogen
2. Phản ứng nối C-C: Cracking
3. Phản ứng oxi hóa
Cơ chế thế gốc tự do
Gồm ba giai đoạn
250–400
0

c
X
2
2X
•
: Giai đọan khơi
mào
as tử ngoại (h۷)
2X
•
+ RH → H–X + R
•
: Giai đọan truyền đi
R
•
+ X
2
→ R–X + X
•
X
•
+ X
•
→ X
2
R
•
+ R
•
→ R–R : Giai đọan kết thúc

X
•
+ R
•
→ R–X
Cyclohexan, cyclopentan cho phản ứng giống alkan
Br
2
hv
Br
HBr
Br
2
CCl
4
Br CH
2
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CH
2
CH
3
Cl
2

, hv
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
CH
Cl
CH
3
(A)
(B)
Alkan có từ 3 nguyên tử C trở lên
Cyclopropan, cyclobutan lại cho phản ứng cộng mở vòng
Sản phẩm chính
Cl
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3

CH
3
CH
2
CH
2
2. Phản ứng Crackinh
Đun nóng alkan với xúc tác
CH3-CH3 xt, t
o
→ CH2=CH2 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 xt, t
0
→ CH3-CH=CH-CH3 + H2
Crackinh xúc tác ở nhiệt độ thấp
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
COOH
2
O
2
KK

Mn
2
R CH
2
CH
2
R
R COOH
2
O
2
KK
Mn
2
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng cháy xảy ra tỏa nhiệt mạnh
CH4 + 3/2O2 → CO2 + H2O ∆H = -880kj/mol
Oxi hóa không hoàn toàn:
CH
4
O
2
KK
P, t, Cu
t, Ni
t
0
0
0
HCHO

CO
2
C
H
2
O
H
2
H
2
O
O
OH
O
2
, NO
O
2
, t , p
ZnO, t
O
2
0
0
Oxi hóa ciclohexan
Một số ứng dụng
+ CH4 Metan: khí sinh ra trong quá trình thối rửa:
(C6H10O5)n + nH2O → 3nCH4 + 3nCO2
+ Vaselin: hỗn hợp các alkan C12-C15 dạng bột nhão, dùng làm tá dược của thuốc mỡ
+ Parafin: hỗn hợp alkan C19-C35 rắn mềm, không tan trong nước, dùng làm tá dược, bao gói

HIDROCARBON KHÔNG NO
PHÂN LOẠI
Alken
CH3-CH=CH2
Alkadien:
CH3-CH=CH-CH=CH2
Alkin
R-C≡C-H
CH
3
H
H
H
C C
CC CH
3
H
H
H
H
R
H
Lý tính
+Alken và alkin có liên kết kép đầu mạch có nhiệt độ sôi thấp hơn alkan tương ứng
+ Nối đôi và nối ba chuyển dịch vào trong làm tăng nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi
+ Đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn và nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân cis
Hóa tính
Cộng H2
CH
2

CH
2
H
2
Ni
CH
3
CH
3
CH CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
H
2
/Pd
H
2
/Ni
PHẢN ỨNG CỘNG THÂN e
C
Br
2
HOCl
H

2
SO
4
HCl
H
2
O,H
C
C C
OHCl
C C
H OSO
3
H
C C
ClH
C C
OHH
C C
Br
Br
Cơ chế
CH
3
CH CH
2
H
CH
3
CH CH

2
H
Cl
CH
3
CH CH
2
Cl H
CH
3
CH CH
2
H
CH
3
CH CH
2
H
CH
3
CH CH
2
O HH
H
HOH
H
_
CH
3
CH CH

2
OH H
X C C
I
Y
nhanh
X C C Y
II
C C
X Y
δ
δ
+
Qui tắc MAKOVNIKOV
Phản ứng cộng ái điện tử vào alken xảy ra chủ yếu qua dạng ion carbonium trung gian có
độ bền lớn nhất.
Cộng Br
2
CH
2
CH CH CH
2
Br
2
/t
o
CH CH CH
2
CH
2

BrBr
CH
2
CH CH CH
2
Br Br
(
1
2
3 4
1
2
3
4
(
80
%)
20
%)
CH
2
CH CH CH
2
H
CH
2
CH CH CH
2
H
CH CH

2
H
CHCH
2
Cl
CH
2
CH CH CH
2
HCl
CH CH
2
H
CHCH
2
Cl
1
4
1
2
Cộng HCl
Alkadien cho sản phẩm 1,2 và 1,4
Phản ứng trùng hợp
nCH
2
CH
2
xt, P
[
CH

2
CH
2
]n PVC
CH CH
2
CHCH
2
xt, P
[
CH
2
CH CH CH
2
]n
cao su
CH CH
3
C
6
H
6
C,t
0
Phản ứng thế H linh động
CH
3
CH CH
2
Cl

2
CH
2
CH CH
2
Cl
HCl
CH CH
2
[Ag(NH
3
)
2
]
OH
AgC CAg
NH
3
4 2
H
2
O
R CH CH
2
KMnO
4
/H
2
O
R CH CH

2
OH OH
R CH CH
2
KMnO
4
/H
R COOH
HCOOH
Đốt cháy: tỏa nhiều nhiệt
Oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng oxy hóa
Một số Terpen – Terpenoid
+ Oxymen:
CH
2
OH
CHO
CHO
oxymen
citral citronelol
citronelal
O
OH
OH
Limonen
menthol
menthon terpinen terpin
+ Limonen