1

MỤC LỤC
PHẦN 1:
BÀI 2: PHẢN ỨNG SULFO HÓA 2
BÀI 3: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA 6
BÀI 6: ĐIỀU CHẾ NHỰA PHENOL-FORMALDEHYDE 11
BÀI 8: PHẢN ỨNG ALDOL HÓA 15
BÀI 9: ĐIỀU CHẾ 4-BROMANILINE 18
BÀI 10: ĐIỀU CHẾ BENZALANILINE 21
PHẦN 2:
BÀI 4: PHẢN ỨNG DIAZO HÓA 24
BÀI 5: PHẢN ỨNG GHÉP CẶP 28
BÀI 11: TÁCH LYCOPENE VÀ β-CAROTENE TỪ CÀ CHUA 31

2

PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 2
Tên bài giảng: Phản ứng sulfo hóa
Thời gian: 21/4 /2015
Nội dung thực hiện:
1. Điều chế sodium p-toluenesulfolnate
2. Điều chế sulfanilic acid
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình điều chế sodium p-toluenesulfolnate.
- Cho vào bình cầu 250 ml 10 ml toluene, 10 ml H
2

SO
4
đặc. Đun hoàn toàn đến
khi lớp toluene biến mất.
- Ngừng đun để nguội bình cầu,cho hổn hợp này vào beaker 500 ml có sẳn 50 ml
nước. Tráng bình cầu với một ít nước lạnh và đổ vào hổn hợp trên
- Thêm từ từ lượng nhỏ sodium bicarbonate vào dung dịch trên, dung đủa thủy
tinh khuấy điều đến khi hết sủi bọt.
- Tiếp tục them vào 10g tinh thể NaCl, khuấy cho tan, nếu dung dịch có màu
cho them than hoạt tính, đun sôi nhẹ và khuấy điều trong 10 phút.
- Lọc nóng sản phẩm bằng phiểu thủy tinh.
- Làm lạnh dung dịch qua lọc, sản phẩm sẽ kết tinh.
- Lọc khô sản phẩm dưới áp suất thấp.
Thời gian lớp toluene biến mất 90 phút
Khối lượng NaHCO
3
đã dùng : 8 g
Khoảng nhiệt độ cài đặc khi đo nhiệt độ nóng chảy : trên 300
0
C

2. Quy trình điều chế sulfanilic acid.
- Thêm từng giọt 10 ml vào bình cầu được làm lạnh bằng nước có chứa 20 ml
sulfuric acid. Nhỏ từng giọt aniline vào bình. Sauk hi them hết aniline, lấp sinh
hàn không khí, đun hổn hợp phản ứng trên nồi cách thủy trong 1h40 phút. Phản
ứng kết thúc nếu hòa tan một giọt hổn hợp vào 4 ml NaOH 10% thấy tan hẳn.
- Để nguội bình phản ứng đến nhiệt độ phòng, đổ từ từ vào beaker chứa 75 ml
nước lạnh đến 5
0
C, lọc, rửa 2 lần bằng 15 ml nước lạnh.

3

- Cho acid thô vào beaker và them 75 ml nước, đun đến 80
0
C trên nồi cách
thủy,thêm từng giọt NaOH đến tan hoàn toàn, them vào 0.5g than hoạt tính,
đun tiếp 10 phút và lọc nóng, rửa phần rắn trên phiểu bằng 10ml nước nóng.
- Acid hóa nước lọc bằng chlohydric acid đến chuyển màu giấy quỳ. Làm lạnh ,
lọc, rửa bằng 15 ml nước lạnh và làm khô bằng cách ép giửa 2 miếng giấy lọc.

3. Kết quả
Sản phẩm
Kết quả
Sodium p-
toluenesulfonate
Khối lượng: 7.27g
Nhiệt độ nóng chảy: không xác định được, 350
0
C cháy
Sulfanilic acid
Khối lượng: 1.8763 g
Nhiệt độ nóng chảy: không xác định , 285
0
C cháy

 Câu hỏi ( bài tập ) củng cố:
1. Viết cơ chế phản ứng ?
Cơ chế điều chế sodium-ptoluenesulfonate và sulfanilic acid













Sulfanilic acid
4





2. Tính hiệu suất phản ứng?
Hiệu suất điều chế sodium p-toluenessulfonate
- Ta có : V
toluene
= 10 ml ; C%
ttoluene
= 99% ; d
ttoluene
= 0.9g/ml ;
V
acid sulfuric
= 10 ml ; d
acid sulfuric

= 1.84g/ml ; C%
acid sulfuric
=98%.
- Số mol của Toluene: n
toluene
=


= 0.097 mol
- Số mol của acid sulfuric : n
acid sulfuric
=


= 0.184 mol
Vậy số mol của acid dư, do đó sản phẩm tính theo số mol của toluene.
 m
lt
= 0.097*194*96% = 18.4g
;
m
tt
= 7.27g
 H = m
tt/
m
lt*100 = 39%
Hiệu suất điều chế acid sulfanilic .
d
aniline

= 1.027 g/ml ; C%
aniline
= 99.5% ; V
aniline
= 10ml
V
acid sulfuric
= 20 ml ; d
acid sulfuric
= 1.84g/lít ; C%
acid sulfuric
=98%.
- Số mol của aniline: n
aniline
=


= 0.1 mol
- Số mol của acid sulfuric : n
acid sulfuric
=


= 0.36 mol
Vậy số mol của acid dư, do đó sản phẩm tính theo số mol của aniline
 m
lt = 0.1*173*99% = 17.12g ;
m
tt
= 1.8763g

 H = m
tt/
m
lt*100 = 38.6% = 10.95%
3. Tác dụng của sodium bicarbonate?
- Trung hòa acid dư
- Tham gia tạo muối sodium p-toluenesulfonate
4. Tác dụng của NaCl?
Sodium p-toluenesulfonate
- Kết hợp với muối sodium bicarbonate cho ra ion Na+, tạo hiệu ứng
chung làm tăng khả năng tạo muối.

5



PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 3
Tên bài giảng: Phản ứng xà phòng hóa
Thời gian: 10/4/2015
Nội dung thực hiện:
1. Tổng hợp xà phòng
2. Thử tính chất xà phòng
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình tổng hợp xà phòng
- Cho 15 gam dầu thực vật vào bình cầu 250 ml. Thêm vào đó 25 ml ethanol.
Lắp sinh hàn và đun cách thủy đến khi hỗn hợp tan đều. Thêm vào đó 10 ml

dung dịch NaOH 20% và đun sôi trên nồi cách thủy 30 phút nữa cho tới khi
dung dịch đồng thể, trong suốt.
- Đổ toàn bộ hỗn hợp vào 100 ml dung dịch muối ăn bão hòa và nóng ( 35 g
NaCl trong 100 ml nước). Khuấy đều và để nguội, muối sodium của acid béo (
tức xà phòng) sẽ tách ra ở dạng kết tủa. Lọc hút trên phễu Buchner.Sau đó cân
và tính hiệu suất phản ứng.
- Thời gian hổn hợp dầu và ethanol đồng nhất : 30 phút
- Thời gian hổn hợp phản ứng đồng nhất : 30 phút
2. Kiểm tra tính chất xà phòng
a. Chuẩn bị dung dịch xà phòng:
- Chuẩn bị 2 cốc:
+ Cốc 1: 1 gam xà phòng vừa điều chế được + 50 ml nước.
+ Cốc 2: 1 gam xà phòng trên thị trường + 50 ml nước.
b. Kiểm tra tính chất xà phòng:
- Kiểm tra pH.
6

- Kiểm tra sự tạo bọt: cho vào 2 ống nghiệm một ống xà phòng thương mại một
ống xà phòng điều chế. Bịt đầu ống nghiệm và sục.
- Tương tác với dầu: thêm vào 2 ống nghiệm mỗi ống 5 giọt dầu, sục và quan sát
hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.
- Kiểm tra với nước cứng:
+ Tương tác với dung dịch CaCl
2
1%: thêm 20 giọt CaCl
2
vào 2 ống nghiệm,
sục trong 10s , quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.
+ Tương tác với dung dịch MgCl
2

1%: thêm 20 giọt MgCl
2
vào 2 ống nghiệm,
sục trong 10s , quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.
+ Tương tác với dung dịch FeCl
3
1%: thêm 20 giọt FeCl
3
vào 2 ống nghiệm,
sục trong 10s , quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.
3. Kết quả.
Sản phẩm
Khối lượng
Xà phòng
29.71g

Ghi nhận các giá trị trong từng thí nghiệm :
- Kiểm tra pH :
+ Xà phòng điều chế: pH =9
+ Xà phòng thương mại pH = 11
- Kiểm tra sự tạo bọt : xà phòng thương mại bọt nhiều hơn
- Tương tác với dầu: xà phòng thương mại tương tác với dầu mạnh hơn.
- Tương tác với nước cứng : tạo tủa trong nước cứng.

 Câu hỏi ( bài tập) củng cố:
1. Tính hiệu suất phản ứng



7








n
dầu
= m/M = 15 / 890 = 0.016 mol
n
NaOH
= (C%* m
dd
)/(100*M) = (20*10)/(100*40) = 0.05 mol
- Do NaOH dư nên số mol của xà phòng tính theo số mol dầu.
m
xà phòng
= 0.048 * 306 = 14.7 g
- Dùng 35 gNaCl để kết tủa sản phẩm nên trong sản phẩm còn có NaCl
m
lt
= 35 + 14.7 =49.7g
 H = m
tt
/ m
lt *100 =29.7/49.7 * 100 = 60%
2. Tác dụng của NaCl: Cung cấp ion Na
+
tạo thành muối sodium của acid

béo. Mặc khác vì dung dịch không tan trong muối nên bỏ NaCl vào
khuấy kết tủa sẽ tách ra.
3. Viết cơ chế của phản ứng xà phòng hóa



Cơ chế:


8


4. Giải thích thí nghiệm kiểm tra tính chất của xà phòng.
- Xà phòng thương mại bọt nhiều hơn xà phòng điều chế do trong thương
mại người ta có thêm vào chất tạo bọt và một số phụ gia khác.
- Tương tác với dầu:
+ Xà phòng thương mại tương tác mạnh hơn vì trộn xà phòng với chất hữu
cơ thì đầu kỵ nước của xà phòng sẽ quay về bọc lấy chất hửu cơ, còn đầu ưa
nước hướng ra ngoài. Nó làm giảm sức căn bề mặc của chất hữu cơ, trong
nước phần ưa nước của xà phòng sẽ khuếch tán dầu vào trong nước và trôi
theo nước.
- Tương tác với nước cứng:
+ Bỏ CaCl
2
1% vào 2 mẩu xà phòng thì xà phòng thương mại tủa nhiều hơn
và bọt ít hơn , do nồng độ kiềm cao.
Ca
2+
+ OH
-

 Ca(OH)
2

↓ vẩn đục
+ Bỏ MgCl
2
1% vào 2 mẩu xà phòng thì xà phòng thương mại tủa nhiều hơn
và bọt ít hơn.
Mg
2+
+ OH
-
 Mg(OH)
2

↓
+ Bỏ FeCl
3
1% vào 2 mẩu xà phòng thì xà phòng thương mại tủa nhiều hơn và
không có bọt. Kết tủa vàng nâu.
Fe
3+
+ OH
-
 Fe(OH)
3
↓





9





PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 6
Tên bài giảng: Điều chế nhựa phenol-
formaldehyde
Thời gian: 9/4/2015
Nội dung thực hiện:
1. Điều chế nhựa phenol-formaldehyde
2. Đo độ nhớt sản phẩm điều chế được
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình điều chế nhựa phenol-formaldehyde
Cân ống nghiệm
Cân 14.10 g phenol cho vào beaker.
Sau đó thêm 2.00 ml nước, 9.00 ml dung dịch formalin 37% cho vào. Cuối cùng
thêm vào 1 ml HCl 5M.
 Chú ý: lấy lượng phenol và formaldehyde phải thật chính xác.
Khuấy đều hỗn hợp sau đó đậy beaker bằng giấy parafine, làm thủng một lỗ nhỏ
trên mặt, quan sát hiện tượng, đung nhẹ ở 50
0
C. Khi hỗn hợp phản ứng băt đầu
đục và tách thành 2 lớp thì sau 10 phút dung đũa thủy tinh lấy 2g nhựa, rửa nhiều

lần bằng nước, cuối cùng tráng acetone rồi đo độ nhớt. Sau đó lấy thêm 2 mẫu nữa
thời gian cách nhau giữa các mẫu là 20 phút.
Hỗn hợp nhựa còn lại sau khi loại hết nước thì tiếp tục gia nhiệt cho đến khi đóng
rắn hoàn toàn, để nguội quan sát màu sắc nhựa và giải thích hiện tượng.
2. Đo độ nhớt sản phẩm điều chế được
10

Cân 2.0 g nhựa của mỗi mẫu cho vào erlen nhỏ chứa 8.0 g ethanol tuyệt đối.
Khuấy thật kỹ cho nhựa tan hết vào dung dịch. Từ đó pha dãy nồng độ nhựa trong
ethanol với các nồng độ 0.025%, 0.05%, 0.1%, 0.2%.
Đầu tiên đo độ nhớt dung môi ( ethanol tuyệt đối-t
0
) , sau đó đo dung dịch
nhựa(t)(đo từ nồng độ thấp đến nồng độ cao). Mỗi dung dịch đo ít nhất 3 lần, lấy
giá trị trung bình.
Mẩu 1:




Mẩu 2:





Mẩu 3:






 Câu hỏi ( bài tập) củng cố:
1. Có thể điều chế nhựa novolac tan được recorcinol không?
Nồng độ C(%)
Thời gian
chảy (giây)
[η]td
[η]r
[η]r/C
Ethanol
57



0.025
58
1.017544
0.017544
0.701754
0.05
59
1.035088
0.035088
0.701754
0.1
58
1.017544
0.017544
0.175439

0.2
57
1
0
0
Nồng độ C(%)
Thời gian
chảy (giây)
[η]td
[η]r
[η]r/C
Ethanol
57



0.025
62
1.087719
0.087719
3.508772
0.05
61
1.070175
0.070175
1.403509
0.1
60
1.052632
0.052632

0.526316
0.2
59
1.035088
0.035088
0.175439
Nồng độ C(%)
Thời gian
chảy (giây)
[η]td
[η]r
[η]r/C
Ethanol
57



0.025
59
1.035088
0.035088
1.403509
0.05
60
1.052632
0.052632
1.052632
0.1
58
1.017544

0.017544
0.175439
0.2
58
1.017544
0.017544
0.087719
11

- Có thể điều chế được nhựa novolac tan được recorcinol
2. Tại sao nhựa bakelit để lâu ngoài không khí thường hay có màu đỏ sẫm ?
- Tại vì nhựa bakelit bị oxi hóa.
3. Nhận xét màu sắc của nhựa sau cùng.
- Nhựa sau cùng khi đã gia nhiệt cho đến khi đóng rắn hoàn toàn thì nhựa chuyển
từ màu trắng đục sang trong suốt.
4. Nêu cách tính và kết quả độ nhớt đăc trưng.
- Dựa vào bảng số liệu ta vẽ đồ thị [η]r/C theo C. Đồ thị cắt trục tung tại [η].
* Mẫu 1:

 Đồ thị cắt truc tung tại 0.8009  độ nhớt đặc trưng [η]=0.8009
(mm
2
/s)
* Mẫu 2:
y = -4.3326x + 0.8009
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2

0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0.8
0 0.05 0.1 0.15 0.2 0.25
12


 Đồ thị cắt truc tung tại 1.3692  độ nhớt đặc trưng [η]=1.3692
(mm
2
/s)

* Mẫu 3:

 Đồ thị cắt truc tung tại 2.868  độ nhớt đặc trưng [η]=2.868 (mm
2
/s)



y = -15.622x + 2.868
-0.5
0
0.5
1
1.5
2

2.5
3
3.5
4
0 0.05 0.1 0.15 0.2 0.25
y = -7.3532x + 1.3692
-0.2
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1.2
1.4
1.6
0 0.05 0.1 0.15 0.2 0.25
13




PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 8
Tên bài giảng: Phản ứng aldol hóa
Thời gian: 7/4/2015
Nội dung thực hiện:
1. Thực hiện phản ứng aldol hóa giữa
acetophenone với benzaldehyde
2. Đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm
Tên nhóm: 4

1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình thực hiện phản ứng aldol hóa
- Trong erlen 100ml, hòa tan 1,1g NaOH + 5ml nước. Làm nguội dung dịch dưới
vòi nước rồi cho vào 6ml ethanol và 3ml acetophenone.
- Lắc kỹ hỗn hợp và cho từng lượng nhỏ benzaldehyde (3ml). Tiếp tục lắc đều
hỗn hợp trong 60 phút.
- Để yên và làm lạnh erlen trong chậu nước đá và muối khoang 15 phút.
- Lọc và rửa sản phẩm trên phễu với nước ngâm lạnh cho đến khi nước qua lọc
không làm đổi màu giấy quỳ.
- Sau cùng rửa với khoản 3ml ethanol đã ngâm lạnh và nén thật khô trên phễu.

2. Kết quả
Sản phẩm
Khối lượng
Benzalacetophenone
2.89g

 Câu hỏi ( bài tập ) củng cố:
1. Viết cơ chế phản ứng aldol hóa trong thí nghiệm trên?


14


















2. Cho biết các phản ứng phụ có thể xảy ra trong thí nghiệm trên?










3. Tác dụng của việc rửa tinh thể với ethanol ngâm lạnh?
- Làm cho sản phẩm khô nhanh hơn
- Hòa tan một số tạp chất giúp sản phẩm tinh khiết hơn.
4. Tính hiệu suất phản ứng
Phương trình phản ứng:



15










m
acetone phenone
= d*V*98.5 = 1.03*3*10
-3
*98.5 = 3.04 g  n
acetone phenone
=3.04/106 =
0.029 mol
m
benzaldehyde
= d*V*98 = 1.049*3*10
-3
*98 = 3.08 g  n
benzaldehyde
=3.08/120 = 0.025 mol
m
sản phẩm lý thuyêt
= 0.025 * 208 = 5.2g  H = m
tt

/m
lt
*100 = 2.89/ 5.2 *100 = 55.6 %
0.029 mol
0.025 mol
0.25 mol
16

PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 9
Tên bài giảng: Điều chế 4- Bromoaniline
Thời gian: 7/4/2015
Nội dung thực hiện:
1. Điều chế acetanilide
2. Điều chế p-bromoacetanilide
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình điều chế acetanilide
- Cho 25 ml acetic acid vào bình cầu, thêm vào 10 ml aniline và 12 ml acetic
anhydride ( hỗn hợp tỏa nhiệt). Khuấy đều hỗn hợp và để nguội trong 5 phút.
Thêm khoảng 100ml nước thì xuất hiện tinh thể. Lọc lấy tinh thể, để khô trong
không khí. Sau đó kết tinh lại sản phẩm trong ethanol. Tinh thể có màu trắng, khối
lượng: 2.994 gam.
- Thể tích nước cho vào hỗn hợp phản ứng để xuất hiện kết tủa: 100 ml
2. Quy tình tổng hợp N-(4-bromophenyl)ethamide (p-bromoacetanilide)
Hòa tan 1.5007(g) acetanilide trong 2.4 ml acetic acid, hòa tan khoảng 2.3 ml dung
dịch bromine(d=3.1028 g/ml) trong 2.4ml acetic acid ( tỉ lệ 1:4). Sau 5 phút đổ
dung dịch bromine vào dung dịch acetanilide, khuấy và sản phẩm bắt đầu kết tinh.

Để nguội hỗn hợp đến nhiệt độ phòng trong 15 phút. Rót vào hỗn hợp phản ứng
300 ml nước lạnh, khuấy. Lọc và cân sản phẩm thô m = 1g. Kết tinh lại sản phẩm
trong ethanol, tinh thể có màu trắng. Cân khối lượng sản phẩm m = 0.31g
 Câu hỏi ( bài tập) củng cố:
1. Viết phương trình điều chế p-bromoacetanilide từ aniline?
17


2. Tại sao không cho aniline phản ứng trực tiếp với bromine để điều
chế 4-bromoaniline?
- Vì aniline tham gia phản ứng thế điện tử trên nhân thơm mạnh do hiệu
ứng cộng hưởng. Do đó khi aniline phản ứng trực tiếp với bromine sẽ
tạo sản phẩm 2,4,6-tribromoaniline. Nên không thể tổng hợp 4-
bromoaniline.
3. Tính hiệu suất phản ứng?
a. Hiệu suất phản ứng điều chế acetanilide
- Số mol của 10ml aniline: n = (10*1.02*99.5%)/93 = 0.11 (mol)
- Số mol của 12 ml acetic anhydride: n = (12*1.079*99%)/102 = 0.126
(mol)
 Số mol acetanilide lý thuyết: n = 0.11 (mol)  m =
0.11*135=14.85(g)
 H = (m
thực tế
/m
lý thuyết
)*100% = 20.2%
18

b. Hiệu suất phản ứng điều chế p-bromoacetanilide.
- Số mol 1.5007 gam acetanilide: n=1.5007/135=0.011 (mol)

 Số mol p-bromoacetanilide lý thuyết: n = 0.011 (mol)
 m = 0.011*214 = 2.354 (g)
 Hiệu suất điều chế p-bromoacetanilide:
H = (m
thực tế
/m
lý thuyết
)*100% = 0.31/2.354.100% = 13.2%
Kết luận: Hiệu suất tổng cộng: H=20.2%*13.2%= 2.7%.

19

PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 10
Tên bài giảng: Điều chế benzalaniline
Thời gian: 9/4/2015
Nội dung thực hiện:
1. Điều chế benzalaniline
2. Đo nhiệt độ nóng chảy
của sản phẩm
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình điều chế benzalaniline
- Cho vào beaker 10 ml bezaldehyde. Tiến hành khuấy từ. Vừa khuấy vừa rót
tiếp vào đó 9 ml aniline. Ngay lập tức phản ứng bắt đầu và tỏa nhiệt. Khi phản
ứng kết thúc ( hỗn hợp không nóng lên nữa) vẫn để yên 15 phút nữa. Sau đó
vừa khuấy vừa rót hỗn hợp vào beaker có chứa sẵn 25 ml ethanol. Để yên dung
dịch ở nhiệt độ phòng khoảng 10 phút rồi làm lạnh trong nước đá 30 phút, thấy

dung dịch xuất hiện kết tủa. Lọc sản phẩm tách ra ở dạng tinh thể bằng hệ
thống lọc áp suất thấp và để khô ngoài không khí. Kết tinh lại sản phẩm trong
ethanol 85 %. Tinh thể có màu vàng chanh.
- Vùng nhiệt độ cài đặt khi đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm: 45
0
C đến
65
0
C.
2. Kết quả
Sản phẩm
Kết quả
Bezalaniline
Khối lượng: 7.21 gam
Nhiệt độ nóng chảy: 54
0
C

 Câu hỏi ( bài tập) củng cố:
1. Viết cơ chế phản ứng giữa benzaldehyde với aniline?

20




- Phản ứng giữa benzaldehyde với aniline:


- Cơ chế:










2. Tác dụng của ethanol trong thí nghiệm trên?
- Do benzalaniline ít tan trong ethanol, nên ethanol trong thí nghiệm trên
dùng để tách sản phẩm ra khỏi dung dịch ( kết tinh).
3. Tính hiệu suất của phản ứng?
- Số mol của 10ml benzaldehyde: n = 10*1.049/106 = 0.099 (mol)
- Số mol của 9ml aniline: n = 9*1.02/93 = 0.099 (mol)
 Số mol benzalaniline theo lý thuyết:
n = 0.099 (mol)  m = 0.099*181 = 17.919 (g)
- Hiệu suất phản ứng: H = (m
thực tế
/m
lý thuyết
)*100% = 40.2 %

21




PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 4
Tên bài giảng: Phản ứng diazo hóa

Thời gian: 24/ 04/ 2015
Nội dung thực hiện:
1. Điazo hóa aniline
2. Tổng hợp phenol
3. Tổng hợp idobenzen
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình điazo hóa aniline.
- Cho 12 ml nước vào beaker, khuấy và thêm vào 10 ml acid sulfuric đặc và 10 ml
aniline.Khuấy mạnh đến khi aniline tan hoàn toàn và trong suốt.Đồng thời làm
lạnh và thêm vào đó 72g nước để đạc nhiệt độ là 0
0
C.
- Sau đó vừa khuấy vừa nhỏ từ từ dung dịch gồm 6 g NaNO
2
trong 30 ml nước. Khi
thêm khoảng 2/3 lượng NaNO
2
cần kiểm tra bằng giấy thấm dung dịch KI/hồ tinh
bột, giấy có màu xanh tím thì dừng.
Thể tích NaNO
2
đã dùng:39 ml
Giá trị pH của hổn hợp phản ứng : pH=2
2. Điều chế phenol.
- Cho ½ dung dịch muối diazonium vừa điều chế được vào bình cầu và đun hoàn
lưu cách thủy để đuổi khí ni tơ khoảng 20 phút ở 60

0
C.
- Cất phenol nhận được với hơi nước đến khi ngưng tụ không làm đục nước Br.
- Chuyển phần cất được vào phiểu chiếc, chiếc với 30 ml ether ( chia làm 3 lần: 15
ml, 10 ml, 5 ml). Dịch ether được chiếc được làm khô bằng Na
2
SO
4
.
- Cất loại ether bằng cách thủy và cất lấy phenol ở nhiệt độ 179-183
0
C , sau khi để
nguội phenol sẽ kết tinh.
Thời gian cất ra làm đục nước Br: 40 phút
3. Điều chế iodobenzene.
22

- Cho ½ dung dịch muối diazonium vừa điều chế được vào bình cầu chứa sẵn dung
dịch gồm 6 g KI trong 10 ml nước. Làm lạnh hổn hợp trong 2 giờ sau đó đun hoàn
lưu đuổi khí ni tơ khoảng 20 phút.
- Kiềm hóa hổn hợp phản ứng bằng dung dịch kiềm đặc 30% để tác dụng hết với
phenol là sản phẩm phụ của phản ứng. Cất lấy idobenzene bằng hơi nước. Chiếc
lấy idobenzene ở lớp dưới. Sản phẩm phải có màu vàng nếu không phải thêm
Na
2
SO
3
đến khi có màu vàng sáng.
- Sản phẩm được làm khô bằng Na
2

SO
4
, lọc và cất trong bình cất nhỏ , thu ở 185-
189
0
C .

4. Kết quả
Sản phẩm
Kết quả
Phenol
Khối lượng: Do lượng phenol quá ít nên không thể tính khối
lượng.
Idobenzene
Khối lượng: 2.1g

 Câu hỏi ( bài tập ) củng cố:
1. Viết phương trình phản ứng điều chế phenol va idobenzene từ aniline?
Điều chế phenol

Điều chế idobenzene.
23




2. Tính hiệu suất phản ứng?
Hiệu suất điều chế phenol.
- Ta có : V
aniline

= 9 ml ; C%
aniline
= 99.5% ; d
aniline
= 1.0217g/ml ;
V
acid sulfuric
= 10 ml ; d
acid sulfuric
= 1.84g/ml ; C%
acid sulfuric
=98%.
- Số mol của acid sulfuric : n
acid sulfuric
=


= 0.184 mol
- Số mol của aniline : n
aniline
=


= 0.01 mol. số mol của muối
diazonium bằng 0.01 mol
- Số mol của phenol tính theo số mol của anilne.
m
lt
= n*M = 0.01*94 = 0.94 g
- Do lượng phenol kết tinh quá ít nên gọi A là khối lượng thực tế m

tt

H=A/0.94*100%
Hiệu suất điều chế idobenzene.
n
KI
=m/M = 6.7/166 = 0.04 mol.
Số mol của muối diazonium bằng 0.01 mol  n
idobezene
= 0.01 mol
m
lt
= n*M = 0.01* 204 = 2.04g
mà khối lượng thực tế m
tt
là 2.1g
 H = m
tt
/ m
lt
*100 = 2.1/ 2.04 *100 = 102.9%
Do chưng cất chưa hoàn toàn nên sản phẩm còn lẩn tạp chất, bỏ lượng
Na
2
SO
4
chưa loại hết nước.
3. Lưu ý khi thực hiên phản ứng diazo hóa?
- Để phản ứng diazo hóa tiến hành tốt và tránh phản ứng phụ , phản ứng diazo hóa
trong môi trường nước cần chú ý 3 yếu tố sau:

+ pH của môi trường: lượng acid vô cơ cần lấy dư so với lý thuyết, thường dùng
2.5 đến 3 mol amine và môi trường trong suốt quá trình phản ứng cần giữ pH <3
24

+ Lượng nitrous acid : Phản ứng diazo hóa là phản ứng xãy ra dịnh lượng do vậy
lượng NaNO
2
không nên dùng dư. Sự có mặt của một lượng acid nitrous sẽ ãnh
hưỡng đến độ bền của muối diazonium và có thể dẩn đến phản ứng oxi hóa_khử
các sản phẩm sau hoặc diazo hóa các amine thơm bậc 1 dùng ở giai đoạn ghép đôi
. Vậy lượng NaNO
2
cho vào cần được định phân chính xác và được kiểm tra bằng
giấy tẩm dung dịch KI/hồ tinh bột
HNO
2
+ KI + 2HCl  I
2
+ 2H
2
O +2NO + 2KCl
(I
2
+ hồ tinh bột = màu xanh )
+ Nhiệt độ phản ứng: đa số các muối diazonium thường không bền, dể bị phân
huy. Quá trình này sẽ tang khi nhiệt độ phản ứng tang. Mặt khác đây là phản ứng
tỏa nhiệt vì vậy duy trì nhiệt độ phản ứng thấp là cần thiết, thong thường phản ứng
diazo hóa thường duy trì ở nhiệt độ 0-5
0
C, song đố với mộ số trường hợp sản

phẩm tạo thành là những muối diazonium ở 10-15
0
C.
Muối diazonium có thể tham gia một số phản ứng thế:
ArN
2
+
X
-
+ Y
-
 ArY + N
2
+ X
-
Trong đó Y = OH,OR,SH,halogene
25

PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 5
Tên bài giảng: Phản ứng ghép cặp
Thời gian: 17/ 04 / 2015
Nội dung thực hiện:
1. Điazo hóa acid sulfanilic
2. Điều chế β-naphthol da cam
Tên nhóm: 4
1. Nguyễn Quốc Vinh
2. Trần Tuấn Vủ


1. Quy trình điazo hóa acid sulfanilic .

- Hòa tan 2g sulfanilic acid vào 4.5 ml dung dịch NaOH 10% trong beaker
100 ml. Pha loảng dung dịch bằng 15 ml nước, vừa khuấy vừa cho 4.5 ml
acid sulfuric đặc vào. Làm lạnh toàn bộ hổn hợp đến 0-5
0
C.
- Vừa khuấy vừa nhỏ từ từ dung dịch gồm 1g sodium nitrite trong 5ml nước.
Trong quá trình này cần giữ pH = 1-2 và nhiệt độ từ 10-13
0
C. Khi them gần
hết dung dịch sodium nitrite ( khoảng 2/3 so với lượng ban đầu) , dung giấy
KI/hồ tinh bột kiểm tra khi giấy có màu xanh thì dừng, sản phẩm tách ra ở
dạng bột trắng là muối diazoni.
- Trung hòa bằng dung dịch Na
2
CO
3
10% đến pH=4-5.
2. Phản ứng ghép cập điều chế β-naphthol da cam.
- Cho vào beaker 1.8g β-naphthol trong 6 ml dung dịch NaOH 10%. Đun nhẹ
sau đó thêm vào 20 ml nước và làm lạnh dung dịch đến 10
0
C.
- Vừa khuấy vừa cho dung dịch muối diazoni lạnh vào và giữ nhiệt độ từ 0-
5
0
C. Cần duy trì pH trong khoảng 8.8-9 nếu pH thấp điều chỉnh bằng dung
dịch NaOH 10%.
- Khuấy thêm 15 phút rồi đem đun trên nồi cách thủy 60
0
C. Khi được dung

dịch đồng thể lọc nóng và cho 15g NaCl vào khuấy và làm lạnh bằng nước
đá. Khi được kết tủa lọc và ép khô.
- Hòa tan sản phẩm với nước sôi vừa đủ thêm vào đó 10 ml ethanol và làm
lạnh hổn hợp. Sản phẩm sẽ tách ra dưới dạng màu da cam.
3. Kết quả.