Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng
Nguyễn Văn Đàm - 0983468878
Tác nhân
Đặc điểm cấu tạo của chất phản ứng
Hiện tượng
Ví dụ
Kim loại
kiềm:
K, Na
+ Có nguyên tử H linh động: ở dạng nhóm chức OH và
COOH và phải là chất lỏng hoặc ở dạng dung dịch.
+ Tất cả các dung dịch đều có phản ứng này
Có khí hiđro
thoát ra
2R(OH)
n
+ 2nK → 2R(OK)
n
+ nH
2
2R(COOH)
n
+ 2nNa → 2R(COONa)
n
+ nH
2

H
2
O + Na → NaOH + 1/2H
2

Dung dịch
kiềm
NaOH;
KOH
+ Có nhóm COOH: axit hữu cơ; aminoaxit
+ Có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen (phenol;
cresol…)
+ Các este cần đun nóng (chú ý este của phenol).

+ Có halogen liên kết với C-no nếu halogen liên kết với C
không no thì phải NaOH đặc, t, p cao (chú ý ancol không
bền tách nước hoặc chuyển vị).
+ Các muối amoni hữu cơ (tạo amin )

+ Polipeptit, poliamit, protein có -CO-NH-








amin khí mùi
khai
R(COOH)
n
+ nKOH → R(COOK)
n

+ nH
2
O
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O

CH
3
COOCH = CH
2
+ KOH → CH
3
COOK + CH
3
CHO (t
0
)
CH
3
COOC
6

H
5
+ 2NaOH → CH
3
COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O (t
0
)
CHCl
3
+ 4KOH → HCOOK + 3KCl + 2H
2
O
CH
2
Cl
2
+ 2KOH → HCHO + 2KCl + H
2
O

C
6
H
5

NH
3
Cl + NaOH → C
6
H
5
NH
2
+ NaCl + H
2
O

R-CO-NH-R’ + NaOH → R-COONa + NH
2
–R’
H
2
(Ni/t
0
)
+ Có liên kết pi: C=C; C  C
+ Có nhóm -CHO; - CO- (tạo ancol bậc I hoặc bậc II; chú ý
nhóm axit; este không có phản ứng này).
+ Xicloankan có vòng 3 hoặc 4 cạnh: cộng mở vòng.

CH
2
= CH - COOH + H
2
→ CH

3
- CH
2
- COOH
CH
2
= CH - CHO + 2H
2
→ CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH
CH
3
- CO - CH
3
+ H
2
→ CH
3
- CHOH - CH
3

Dung dịch
Br
2


+ Có liên kết pi C=C (ngoài vòng benzen), xicloankan vòng
3 cạnh có phản ứng cộng.
+ Có nhóm - OH hoặc - NH
2
liên kết trực tiếp với vòng
benzen thế vào vòng benzen ở vị trí o và p.
+ Có nhóm CHO (nếu dmôi khác nước thì không pư)
+ Axit fomic
Mất màu

Kết tủa trắng
Mất màu
Mất màu
+ khí
CH
2
= CH - COOH + Br
2
→ CH
2
Br - CHBr - COOH
CH
3
- COO - CH = CH
2
+ Br
2
→ CH
3
- COO - CHBr – CH

2
Br
C
6
H
5
NH
2
+ 3Br
2
→ C
6
H
2
Br
3
NH
2
+ 3HBr
C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ C
6
H
2
Br

3
OH + 3HBr
R-CHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
HCOOH + Br
2
→ 2HBr + CO
2

Dung dịch
HCl
+ Các ancol (phenol không có phản ứng này)
+ Các amin; aminoaxit phản ứng như NH
3


+ Các muối của axit hữu cơ dạng RCOO…
+ Các hợp chất có liên kết pi tham gia phản ứng cộng theo
Maccopnhicop (riêng axit acrylic cộng trái quy tắc)
+ R – CO – NH – R’ thủy phân

Amin khí tạo
khói trắng
R(OH)
n
+ nHCl → RCl
n

+ nH
2
O
R - NH
2
+ HCl → R - NH
3
Cl

R - COOK + HCl → R - COOH + KCl
CH
2
= CH-CH
3
+ HCl → CH
3
– CHCl – CH
3

CH
2
= CH - COOH + HCl → CH
2
Cl – CH
2
– COOH
R-CO-NH-R’ + H
2
O + HCl → R-COOH + R’NH
3

Cl
Dung dịch
AgNO
3
/
NH
3

+ Các hợp chất có nhóm - CHO: anđehit; axit fomic; muối
hoặc este của axit fomic; glucozơ, fructozo, mantozơ.

+ Các hợp chất có liên kết ba đầu mạch có phản ứng thế

+ Các muối clorua hữu cơ
Ag kết tủa
sáng trắng


Kết tủa vàng
Kết tủa trắng
R - CHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → R - COONH
4
+ 2Ag + 2NH
4

NO
3
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
HCOOH + 2AgNO
3
+ 4NH
3
+ H
2
O → (NH
4
)
2
CO

3
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
HCOONH
4
+ 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
CH  C - CH
2
- OH + AgNO
3
+ NH

3
→ CAg  C - CH
2
- OH + NH
4
NO
3
CH
3
NH
3
Cl + AgNO
3
→ CH
3
NH
3
NO
3
+ AgCl
CuO
+ Các ancol bậc 1; bậc 2 phản ứng ở nhiệt độ cao sản phẩm
CuO đen →
CH
3
OH + CuO → HCHO + CuO + H
2
O
Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng
Nguyễn Văn Đàm - 0983468878

là Cu màu đỏ.
+ Các dung dịch axit (hợp chất có nhóm chức axit) tạo dung
dịch muối đồng màu xanh.
Cu đỏ
Dung dịch
xanh
CH
3
- CHOH - CH
3
+ CuO → CH
3
- CO - CH
3
+ Cu + H
2
O
2R - COOH + CuO → (R - COO)
2
Cu + H
2
O

Cu(OH)
2

* Ở nhiệt độ thường:
+ Có hai nhóm - OH gần nhau trở lên ở trạng thái lỏng

+ Các dung dịch của HCHC có nhóm - COOH


+ Các peptit, protein (trừ ddipeptit)

* Ở nhiệt độ cao: Có nhóm – CHO

Dung dịch
xanh đậm
Dung dịch
xanh nhạt
Tím
Kết tủa đỏ
gạch

2R(OH)
2
+ Cu(OH)
2
→ (RO
2
H)
2
Cu + 2H
2
O

2CH
2
= CH - COOH + Cu(OH)
2
→ (CH

2
= CH - COO)
2
Cu + 2H
2
O

Phản ứng màu Biure
CH
3
- CHO + 2Cu(OH)
2
→ CH
3
- COOH + Cu
2
O + 2H
2
O
Muối
cacbonat
Có nhóm - COOH phản ứng tạo khí CO
2

CO
2

R - COOH + KHCO
3
→ R - COOK + H

2
O + CO
2

DD
KMnO
4

+ Ở nhiệt độ thường: có liên kết pi ở ngoài vòng benzen
+ Ở nhiệt độ cao: các đồng đẳng của benzen: toluen…
Mất màu
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3CH
2
OH – CH
2
OH + 2KOH + 2MnO
2

C
6
H
5

- CH
3
+ 2KMnO
4
→ C
6
H
5
– COOK + KOH + 2MnO
2
+ H
2
O
ROH
+ Các ancol (phenol không phản ứng) phản ứng ete hoá
+ Các HCHC có nhóm - COOH (pư este hóa)

CH
3
OH + C
2
H
5
OH → CH
3
OC
2
H
5
+ H

2
O
R - COOH + CH
3
OH → R - COO - CH
3
+ H
2
O
Với axit
hữu cơ
+ Các ancol (trừ phenol)
+ Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức amin
+ Các muối dạng phenolat; ankylat

R - COOH + CH
3
OH → R - COO - CH
3
+ H
2
O
R’ - NH
2
+ R - COOH → R - COONH
3
- R’
C
6
H

5
OK + R - COOH → C
6
H
5
OH + R - COOK
Trùng hợp
+ Các chất có liên kết pi ngoài vòng benzen
+ Có vòng không bền

nCH
2
= CH
2
→ PE C
6
H
5
- CH = CH
2
→ PS
Caprolactam → tơ capron
Trùng
ngưng
Các hợp chất có 2 nhóm chức trở lên
+ -OH + -OH → ete
+ -OH + -COOH → este
+ -COOH + -NH
2
→ poliamit


nHO - CH
2
- CH
2
- OH → (- O - CH
2
- CH
2
-)
n
+ n H
2
O
nHOROH + nHOOCR’COOH → (-O-R-OOC-R’-CO-)
n
+ 2nH
2
O
nH
2
NRNH
2
+ nHOOCR’COOH →
(-NH - R - NH - CO - R’- CO -)
n
+ 2nH
2
O
Phản ứng

cháy
Hầu hết các HCHC đều cháy

Với HCHC không chứa N:
nCO
2
< nH
2
O →  = 0 và n
CHC
= n
H2O
– n
CO2
nCO
2
= nH
2
O →  = 1
 =2 → n
CHC
= n
CO2
– n
H2O
Với quỳ
tím
+ Có n
COOH
> n

NH2
; RNH
3
Cl

+ R
no
NH
2
, amin no; n
COOH
< n
NH2
; RCOONa, RONa
đỏ
xanh

Cl
2
/ askt
+ H liên kết với C no ưu tiên thế vào C bậc cao
+ Benzen cộng tạo 666
+ Toluen thế vào nhánh

CH
3
CH
2
CH
3

+ Cl
2
→ CH
3
CHClCH
3
+ HCl
C
6
H
6
+ 3Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
C
6
H
5
-CH
3
+ Cl
2
→ C
6
H

5
CH
2
Cl + HCl
X
2
/ Fe, t
0

Có H liên kết với vòng benzen

Nhóm thế loại I(no, điện tích âm) ưu tiên vào o và p
Nhóm thế loại II (không no) ưu tiên vào m
Naphtalen ưu tiên vào or