Tải bản đầy đủ (.doc) (27 trang)

Hóa hữu cơ chương 8.9 (cơ bản)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (277.56 KB, 27 trang )

CHƯƠNG 8 DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL – PHENOL
BÀI 51: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon
I. Mục tiêu bài học :
1. Về kiến thức :
* Học sinh biết:
- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen
- ứng dụng của dẫn xuất halogen
+ Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen
* Học sinh vận dụng:
- Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen
đơn giản và thông dụng
- Vận dụng được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH. Vận dụng được phản ứng tách
HX theo quy tắc Zai-xép
II. Chuẩn bị :
GV: Cho học sinh ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc - chức,
quy tắc gọi tên thay thế
III. Phương pháp :
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ :
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: I. Khái nịêm, phân loại:
Giáo viên nêu sự khác nhau giữa công thức
chất a và b
H H
H - C - H H - C - F
H Cl
(a) (b)
1. Khái niệm:
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong


phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen
ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon,
thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.
2. Phân loại:
Giáo viên nêu định nghĩa
Hoạt động 2:
a-Dẫn xuất halogen no, mạch hở
- Giáo viên: Ta có thể coi phân tả dẫn xuất
halogen gồm hai phần:
VD: CH
3
Cl; metyl clorua
b-Dẫn xuất halogen không no, mạch hở
Dựa vào sự thay đổi của gốc hiđrocacbon và
halogen trong phân tử ta có sự phân loại sau,
giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK
VD: CH
2
= CHCl: vinyl clorua
c-Dẫn xuất halogen thơm
VD: C
6
H
5
Br phenyl bromua
- Giáo viên: Người ta còn phân loại theo bậc
dẫn xuất halogen
Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với
nguyên tử halogen
Giáo viên hỏi: Em haỹ cho biết bậc của nguyên

tử cacbon trong hợp chất hữu cơ được xác định
như thế nào?
VD: SGK
Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc
cuả nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử
3- Đồng phân và danh pháp:
a) Đồng phân:
- 1 -
halogen. Hãy giải thích tại sao các dẫn xuất
halogen lại có bậc được ghi chú như ví dụ trong
SGK.
Đồng phân: C
4
H
9
F có bao nhiêu đồng phân
Danh pháp: có 3 cách gọi dẫn xuất halogen.
Dựa theo SGK, các em hãy neu nguyên tắc gọi
tên theo 3 cách trên.
Có 2 loại: đp mạch cacbon và đp vị trí halogen
( nhóm chức)
TD: FCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
: 1- flobutan

CH
3
CHFCH
2
CH
3
: 2-flobutan
FCH
2
CH(CH
3
)CH
3
: 1-flo-2-metylpropan
CH
3
CF(CH
3
)CH
3
: 2-flo-2-metylpropan
b) Tên thông thường:
CHCl
3
: Clorofom
CHBr
3
: bromofom
CHI
3

: iodofom
c) Tên gốc-chức :
Tên gốc hidrocacbon + halogenua
( gốc + chức )
CH
2
Cl
2
: metylen clorua
CH=CH-F : vinyl florua
CH
2
=CH-CH
2
-Cl : anlyl clorua
C
6
H
5
-CH
2
-Br : benzyl bromua
d) Tên thay thế : coi halogen là nhóm thế đính
vào mạch cacbon chính
Cl
2
-CH-CH
3
: 1,1-dicloetan
Cl- CH

2
-CH
2
-Cl : 1,2- đicloetan
: 1,3 dibrombenzen
(m- dibrombenzen)
: 1,4- dibrombenzen
(p-dibrombenzen)

Hoạt động 3: II. Tính chất vật lí:
Giáo viên cho học sinh làm việc với bài tập 3
để rút ra nhận xét
Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có
phân tử khối nhỏ như CH
3
Cl, CH
3
Br, là những
chất khí
Giáo viên cho học sinh đọc SGK để biết thêm
các tính chất vật lí khác
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở
thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl
3
, C
6
H
5
Br
Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn

hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI
3
Hoạt động 4: III. Tính chất hoá học:
Giáo viên thông báo cho học sinh biết về đặc
điểm cấu tạo từ đó học sinh có thể vận dụng
suy ra tính chất:
δ+ δ-
- C - C X
- Độ âm điện của halogen nói chung đề lớn hơn
cacbon. Vì thế liên kết cacbon với halogen là
liên kết phân cực, halogen mang một phần điện
tích âm còn cacbon mang một phần điện tích
dương
- Do đặc điểm này mà phân tử dẫn xuất
halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên
- 2 -
tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách
hiđro halogenua và phản ứng với Mg
Hoạt động 5: 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm
-OH
Giáo viên thông báo sơ lược về cơ chế phản
ứng thế nguyên tử halogen
CH
3
CH
2
Cl + HOH(t
0
) không xaỷ ra
CH

3
CH
2
Br+ NaOH
→
0
t
CH
3
CH
2
OH +NaBr
Hoạt động 6:
Thí nghiệm biểu diễn và giải thích khí sinh ra
từ phản ứng trong bình cầu bay sang làm mất
màu dung dịch brom là CH
2
= CH
2
. Etilen tác
dụng với Br
2
trong dung dịch tạo thành C
2
H
4
Br
2
là những giọt chất lỏng không tan trong nước
TQ: R - X+NaOH

→
0
t
R - OH + NaBr
C
6
H
5
-Cl + 2 NaOH
C
6
H
5
ONa + NaCl + H
2
O
Vinyl halogenua phản ứng với kiềm ở nhiệt độ và
áp suất cao
- Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy ra phản
ứng tách HBr khỏi C
2
H
5
Br.
Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
CH
2
- CH
2

+ KOH
 →
0
,tancol
H Br
CH
2
=CH
2
+ KBr + H
2
O
Hoạt động 7: I. Ứng dụng:
Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình
phản ứng điều chế polime và nêu ứng dụng của
polime đó
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm
monome tổng hợp polime
- Học sinh tự nghiên cứu các ứng dụng khác
nCH
2
= CHCl
→
0
,txt
–(–CH
2
– CHCl –)–
n

(PVC)
Hoạt động 8:
Củng cố bài
nCF
2
= CF
2
 →
pxtt ,,
0
(- CF
2
- CF
2
-)
n
Teflon
nCH
2
=C-CH=CH
2
 →
pxtt ,,
0
(CH
2
-C=CHCH
2
)
n

Cl Cl
Cao su clopren
Giáo viên hỏi: Em hãy phân tích cấu tạo dẫn
xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một
số tính chất hoá học của nó
2. Làm dung môi: SGK
3. Các lĩnh vực khác: SGK
Dặn dò : Về nhà làm bài tập
Rút kinh nghiệm :
- 3 -
׀
׀
300
o
C, 200atm
׀
׀
Bài 52: LUYỆN TẬP
DẪN XUẤT HALOGEN
I– MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1. Kiến thức: Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâm là phản ứng thế và phản ứng
tách để giải các dạng bài tập :
. Giải thích hiện tượng liên quan đến lí thuyết và thực tế.
. Điều chế .
. Bài toán hóa học .
II– CHUẨN BỊ :
Hướng dẫn HS ôn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo luận tại lớp
III– TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
Hoạt động 1:

HS thảo luận theo hệ thống câu hỏi :
– Hãy cho biết sự khác nhau về điều kiện xảy phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
của 3 loại dẫn xuất halogen sau:
+ dẫn xuất loại ankyl halogenua
+ dẫn xuất anlyl halogenua
+ dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua
– Hãy cho biết điều kiện xảy ra phản ứng tách hidro halogenua khỏi dẫn xuất halogen.
Hướng của phản ứng tách hidro halogenua : Quy tắc Zai-xép
Câu 1: a) Thiết lập biểu thức tính giá trị (
π
+ v ) đối với dẫn xuất halogen
b) Tính (
π
+ v ) đối với các chất sau đây: C
6
H
6
Cl
6
, C
5
H
5
Cl , C
8
H
5
Br
3
, C

12
H
4
Cl
4
O
2

Hướng dẫn: Công thức tổng quát : C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
v

Giá trị
π
+ v tính như sau:
π
+ v =

Công thức trên không phụ thuộc vào số nguyên tử oxi
a) Công thức dẫn xuất Halogen có dạng : C
x
H
y

X
u

Với :
π
là số lên kết pi
v là số vòng
b) Kết quả :
C
6
H
6
Cl
6
:
π
+ v = 1 C
8
H
5
Br
3
:
π
+ v = 5
C
5
H
5
Cl :

π
+ v = 3 C
12
H
4
Cl
4
O
2
:
π
+ v = 9
Câu 2: Cho các hợp chất sau : 2- clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua . Dùng công thức cấu tạo, hãy
viết phương trình nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất lần lượt với các tác nhân sau :
a) NaOH/ H
2
O/ t
o
; b) KOH/ butanol/ t
o
; c) Mg/ ete khan.
Hướng dẫn: a) phản ứng với NaOH/ H
2
O/ t
o
:
C
2
H
5

-CHCl- CH
3
+ NaOH C
2
H
5
-CHOH-CH
3
+ NaCl
CH
2
=CHBr : không phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng
C
6
H
5
– CH
2
-Cl + NaOH C
6
H
5
– CH
2
-OH + NaCl
b) phản ứng với KOH/ butanol/ t
o
: CH
3
-CH=CH-CH

3

CH
3
– CHCl – CH
2
-CH
3
sản phẩm chính
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
sản phẩm phụ


- 4 -
2số C + 2 + số N – số H – số Halogen
2
π
+ v =
2x + 2 – ( y + u )
2

H
2
O , t
o

H
2
O , t
o
KOH, C
4
H
9
OH, t
o

–HCl
KOH, C
4
H
9
OH, t
o
–KCl
c) Phản ứng với Mg/ ete khan:
H H
CH
3
– C – Cl + Mg CH
3
– C – Mg – Cl
C
2
H
5

C
2
H
5
CH
2
= CH – Br + Mg CH
2
= CH – Mg – Br (phản ứng kém)
C
6
H
5
– CH
2
– Cl + Mg C
6
H
5
– CH
2
– Mg – Cl
Câu 3: Khi đun sối dung dịch gồm C
4
H
9
I, etanol và KOH người ta thu được ba anken mà khi hidro hóa
chúng thì đều nhận được butan. Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết sản phẩm nào là
sản phẩm phụ .
Hướng dẫn : sản phẩm chính là but-2-en ( gồm hai đồng phân cis và trans)

Sản phẩm phụ là but-1-en
Câu 4: Cho các hóa chất sau : etanol, axit axetic, etylclorua, axit sunfuric, natri hidroxit và mangan
đioxit.
a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1,2-đicloetan
b) hãy tính xem , để điều chế 49,5 gam 1,2-dicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ
đồ phản ứng đề nghị ( coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%)
Hướng dẫn:
C
2
H
5
Cl + NaOH CH
2
= CH
2
+ NaCl + H
2
O (1)
2 mol 2 mol 2 mol ← 2 mol
2NaCl + H
2
SO
4
→ Na
2
SO
4
+ 2HCl (2)
2 mol 1 mol ← 2 mol
4HCl + MnO

2
→ MnCl
2
+ Cl
2
+ 2H
2
O (3)
2 mol 0,5 mol ← 0,5 mol
CH
2
= CH
2
+ Cl
2
→ ClCH
2
– CH
2
Cl (4)
0,5 mol 0,5 mol ← 0,5 mol
Số mol C
2
H
4
Cl
2
=
mol5,0
99

5,49
=
Hiệu suất phản ứng là 100% nên ta có: - C
2
H
5
OH là môi trường phản ứng, do đó không tính
- Không dùng CH
3
COOH.
Số gam mỗi chất cần dùng : 2 mol C
2
H
5
Cl hay 129,0 (g) C
2
H
5
Cl
2 mol NaOH hay 80g NaOH
1 mol H
2
SO
4
hay 98 H
2
SO
4
0,5 mol MnO
2

hay 43,5g MnO
2
Thu thêm được 2 – 0,5 = 1,5 mol CH
2
= CH
2
.

Bµi 53: ANCOL
- 5 -
׀
׀
׀
׀
ete
ete
ete
C
2
H
5
OH, t
o
t
o
t
o
t
o
I. Mục tiêu bài học :

* Học sinh biết:
- Tinh chất vật lí, ứng dụng của ancol
* Học sinh hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro, tính chất hoá học, điều
chế ancol
* Học sinh vận dụng:'
- Giúp học sinh rèn luyện để đọc tên viết được công thức của ancol và ngược lại. Víêt đúng công thức
đồng phân của ancol. Vận dụng liên kết hiđro giải thích tính chất vật lí của ancol. Vận dụng tính chất
hoá học của ancol để giải đúng bài tập
II. Chuẩn bị :
1. Đồ dùng dạy học:
Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô
hình phân tử H
2
O và C
2
H
5
OH
Thí nghiệm C
2
H
5
OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK
Thí nghiệm Cu(OH)
2
+ glixerin
Thí nghiệm so sánh A, B, C của ancol isoamylic trong bài học (mục phản ứng thế nhóm OH ancol)
2. Các mẫu vật minh hoạ các ứng dụng của ancol
III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:

1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ :
3. Bài mới : TiÕt56: §Þnh nghÜa , ph©n lo¹i, danh ph¸p, tÝnh chÊt vËt lÝ
Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: I. Định nghĩa, phân loại:
Giáo viên: Cho học sinh viết công thức một vài
chất ancol đã biết ở bài 39:
C
2
H
5
OH, CH
3
CH
2
CH
2
OH, CH
2
=CHCH
2
OH
1. Định nghĩa: ancol là hợp chất hữu cơ mà
trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc
hiđrocacbon
Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau
về cấu tạo trong phân tử các hợp chất hữu cơ
trên
CH

3
OH, C
2
H
5
OH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
2
= CHCH
2
OH
Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học sinh,
chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa
Trong các định nghĩa giáo viên lưu ý đặc điểm:
nhóm hiđoxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no
Hoạt động 2: 2. Phân loại
Giáo viên đàm thoại gợi mở về cách phân loại
ancol
a) ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH
liên kết trực tiếp với gốc ankyl
Học sinh lấy ví dụ cho mỗi loại và tổng quát
hoá công thức (nếu có)

VD: CH
3
OH, C
2
H
5
OH, ,C
n
H
2n
- OH
b) Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có
nhóm:
-OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc
hiđrocacbon không no:
- 6 -
׀
VD: CH
2
= CH - CH
2
- OH
c) Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết
với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của
vòng Benzen
D: C
6
H
5
- CH

2
- OH: ancolbenzylic
d) Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm
-OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc
hiđrocacbon vòng no
OH
VD: xiclohaxannol
e) ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều
nhóm -OH
CH
2
- CH
2
CH
2
- CH - CH
2
OH OH OH OH OH
Etilen glicol glixeron
Hoạt động 3: II. Đồng phân danh pháp:
Giáo viên yêu cầu học sinh liên hệ với cách
viết đồng phân của hiđrocacbon và viết các
đồng phân của C
4
H
9
OH
1. Đồng phân:
Có 3 loại:
- Đồng phân về vị trí nhóm chức

- Đồng phân về mạch cacbon
- Đồng phân nhóm chức
Viết các đồng phân ancolcó công thức:
C
4
H
9
OH
Hoạt động 4: 2. Danh pháp:
Giáo viên trình bày quy tắc rồi đọc tên một chất
để làm mẫu
- Tên thông thường (gốc - chức)
CH
3
- OH Ancol metylic
Giáo viên cho học sinh vận dụng đọc tên các
chất khác ở bảng 8.1 nếu học sinh đọc sai thì
giáo viên sửa
CH
3
- CH
2
- OH ancol etilic
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH: ancol propylic

+ Nguyên tắc:
Ancol + tên gốc ankyl + ic
- Tên thay thế:
Quy tắc: Mạch chính được quy định là mạch
cacbon dài nhất chứa nhóm OH
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm
-OH hơn.
VD:
CH
3
- OH: metanol
CH
3
- CH
2
- OH: Etanol
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH: butan-1-ol
CH
3
-CH - CH
2
– OH

CH
3
2-metylpropan-1-ol
Hoạt động 5: II. Tính chất vật lí: SGK
- 7 -
׀
׀
׀׀
׀
׀
Giỏo viờn hng dn hc sinh nghiờn cu cỏc
hng s vt lớ ca mt s ancol thng gp
c ghi trong bng 9.3 SGK tr li cỏc cõu
hi sau:
- Liờn kt hiro
Nguyờn t H mang mt phn in tớch dng

+
ca nhúm -OH ny khi gn nguyờn t O
mang mt phn in tớch
-
ca nhúm -OH kia
thỡ to thnh mt liờn kt yu gi l liờn kt
hiro, biu din bng du nh hỡnh 8.1 SGK
- Cn c vo nhit núng chy v nhit sụi,
em cho bit iu kin thng cỏc ancol l cht
lng, cht rn hay cht khớ?
- nh hng ca liờn kt hiro n tớnh cht vt
lớ:
- Cn c vo tan, em cho bit iu kin

thng cỏc ancol thng gp no cú kh nng
tan vụ hn trong nc? Khi nguyờn t C tng
lờn thỡ tan thay i nh th no?
So sỏnh ancol vi hirocacbon, dn xut
halogen, ete cú phõn t khi chờnh lch khụng
nhiu nhng nhit núng hy, nhit sụi,
tan trong nc ca ancol u cao hn
Sau ú hc sinh t c SGK kim tra ý kin
ca mỡnh ỳng hay sai v t b sung thờm cỏc
t liu
Hot ng 6: III. Tớnh cht hoỏ hc:
Giỏo viờn cho hc sinh nhc li v c im
cu to ca phõn t ancol t ú hc sinh cú
th vn dng suy ra tớnh cht

+ 2

-

+
- C - C O H
Do s phõn cc ca cỏc liờn kt
Cỏc phn ng hoỏ hc ca ancol xa ra ch yu
nhúm chc -OH. ú l: Phn ng th nguyờn
t H trong nhúm -OH; phn ng th c nhúm
-OH; phn ng tỏch nhúm -OH cựng vi
nguyờn t H trong gc hirocacbon
Hot ng 7: 1. Phn ng th H ca nhúm OH
Tt nht l lm thớ nghim theo hỡnh 8.2 SGK.
Nu cú khú khn v dng c thỡ giỏo viờn cú

th lm thớ nghim n gin. ly mt ng
nghim rút vo ú khong 4ml n 6ml ancol
etlylic tuyt , b tip vo mt mu Na nh
bng u que diờm. Phn ng xa ra ờm du, cú
khớ H
2
bay ra. Khi mu Na tan ht, un ng
nghim ancol etylic cũn d bay hi, cũn li
C
2
H
5
ONa bỏm vo ỏy úng. ng nghim
ngui i, rút 2ml nc ct vo. Quan sỏt
C
2
H
5
ONa tan. Dung dch thu c lm
phenolphtalein chuyn sang mu hng. Giỏo
viờn gii thớch:
- Giỏo viờn ly hai ng nghim ng kt ta
Cu(OH)
2
mu xanh. Nh glixerol c sỏnh vo
mt ng, cũn mt ng lm i chng
a) Tỏc dng vi kim loi kim
2C
2
H

5
O - H + 2Na

H
2
+ 2C
2
H
5
O - Na

Natri etylat
2H
2
+ O
2


2H
2
O ( H
2
chỏy vi ngn la xanh
nht)
ancol hu nh khụng phn ng c vi NaOH
m ngc li, natri ancol lỏt b thu phõn hon
ton. ancol l axit yu hn nc
RO - Na + H - OH

RO - H + NaOH

TQ:
C
n
H
2n+1
OH + Na

C
n
H
2n+1
ONa+1/2H
2

b) Tớnh cht c trng ca glixerol
2C
3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2
[C
3
H
5
(OH)
2
O]

2
Cu
ng (II) glixerat
- 8 -
Tiết 57: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng
B i 54
CuSO
4
+ 2NaOH → Cu(OH)
2
↓ + Na
2
SO
4
Glixerol tác dụng với Cu(OH)
2
, tạo thành phức
chất tan màu xanh da trời. Phản ứng này dùng
để nhận biết poliancol có các nhóm -OH đính
với các nguyên tử C cạnh nhau
Dung dịch màu xanh lam
+ 2H
2
O
*Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đa
chức có các nhóm -OH cạnh nhau với ancol
đơn chức
Hoạt động 8: 2. Phản ứng thế nhóm OH
Cách 1: Giáo viên mô tả thí nghiệm và viết
PTPƯ giải thích

a- Phản ứng với axit vô cơ:
R - OH + HA R- A +H
2
O
TD:
C
2
H
5
-OH + HBr C
2
H
5
Br

+ H
2
O
Cách 2: Giáo viên làm thí nghiệm, học sinh
quan sát, phân tích rút ra tính chất
Giáo viên: Khái quát tính chất này
Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit
sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc,
axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm -OH ancol
bị thế bởi gốc axit
Hoạt động 9:
Phần a) Tách nước nội phân tử b) Tách nước
liên phân tử và giáo viên trình bày theo SGK
b- Phản ứng với ancol: ( tách nước từ 2 phân
tử rượu) :

C
2
H
5
- OH + HO - C
2
H
5

C
SOH
o
140
42

 →
C
2
H
5
OC
2
H
5
+

H
2
O
Riêng hướng dẫn của phản ứng tách nước nôị

phân tử có thể trình bày như sau:
3. Phản ứng tách nước
Giáo viên đặt vấn đề: So sánh sự tất nước nội
phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trường hợp
tách nứơc nội phân tử có thể xảy ra với chất (b)
Tách nước từ một phân tử ancol

Anken
VD1:
CH
2
- CH
2

C
SOH
o
170
42
 →
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
OH H
VD2:
CH

3
-CH-CH
2
C
SOH
o
170
42
 →
CH
3
-CH=CH
2
+H
2
O
OH H
Tổng quát:
C
n
H
2n+1
OH
C
SOH
o
170
42
 →
C

n
H
2n
+ H
2
O
Hoạt động 10: 4. Phản ứng oxihóa
- Giáo viên lưu ý học sinh: Nguyên tử H của
nhóm -OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm
OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh
ra H
2
O. do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit và
ancol bậc 2 sinh ra xeton
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
CH
3
- CH
2
- OH + Cu
→
0
t
CH
3
- CHO + Cu + H
2
O
Rượu bậc 1 + CuO
→

0
t
anđehit + Cu + H
2
O
Giáo viên có thể làm thí nghiệm đơn giản minh
hoạ điều chế anđehit (mô tả cách làm ở trang
CH
3
- CHOH - CH
3
+ CuO
→
0
t
- 9 -
׀
׀
׀ ׀
90. Thí nghiệm hoá học ở trường phổ thông
NXBGD-1969)
CH
3
- C - CH
3
+ Cu + H
2
O
O
⇒ Rượu bậc 2 + CuO

→
0
t
xêton + Cu +
H
2
O
- Giáo viên nêu ứng dụng phản ứng cháy làm
nhiên liệu trong thực tế
b) Phản ứng cháy
C
2
H
5
OH + 3O
2


2CO
2
+ 3H
2
O
C
n
H
2n+2
O + 3n/2O
2



nCO
2
+ (n+1).H
2
O
Hoạt động 11: V. Điều chế:
Sản xuất etanol a) Phương pháp tổng hợp
Giáo viên liên hệ tính chất của anken đã học để
dẫn dắt qua cách điều chế
Hiđrat hoá etilen với xúc tác axit
* Cho anken hợp nứơc:
CH
2
=CH
2
+ HOH
→
xt
CH
3
- CH
2
- OH
C
n
H
2n
+ H
2

O
→
xt
C
n
H
2n+1
- OH
* Thuỷ phân dẫn xuất halogen:
RX + NaOH
→
0
t
R - OH + NaX
CH
3
-Cl + NaOH
→
0
t
CH
3
- OH + NaCl
b) Giáo viên hướng dẫn học sinh phương pháp
điều chế glixerol từ Propilen
b) Glixerol được điều chế từ propilen
CH
2
= CH - CH
3


2
0
450
Cl
C
 →
CH
2
=CH-CH
2
Cl +
HCl
CH
2
= CH - CH
2
Cl
2
0
450
Cl
C
 →
CH
2
Cl-CHOH-
CH
2
Cl + HCl

CH
2
Cl - CHOH - CH
2
Cl + 2NaOH
→
0
t
CH
2
OH - CHOH - CH
2
OH

+ 2 NaCl
- Giáo viên: liên hệ cách nấu rượu trong dân
gian để dẫn dắt qua cách điều chế;
* Lên men tinh bột
2. Phương pháp sinh hoá
Nguyên liệu: tinh bột
Các phản ứng điều chế:
(C
6
H
10
O
5
)
n
-nH

2
O
→
xt
nC
6
H
12
O
6
C
6
H
12
O
6
 →
Enzim

2C
2
H
5
OH + 2CO
2
Hoạt động 12: VI. Ứng dụng:
Etanol là những ancol được sử dụng nhiều lĩnh
vực: Công nghiệp thức phẩm, y tế
Giáo viên sưu tầm các mẫu vật, ảnh, phim giới
thiệu cho học sinh

Cuối cùng giáo viên tổng kết:
Etanol là những ancol được sử dụng nhiều
Bênh cạnh các lợi ích mà etanol anol đem lại;
cần biết tính độc hại của chúng đối với môi
trường
Hoạt động 13:
Giáo viên củng cố toàn bài bằng câu hỏi:
Từ cấu tạo của phân tử ancol etylic hãy suy ra

- 10 -
׀ ׀
những tính chất hoá học chính mà nó có thể có
Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 186 + 187
Rút kinh nghiệm :
Bài 55: PHENOL
I. Mục tiêu bài học :
* Học sinh biết:
- Khái niệm hợp chất phenol
- Cấu tạo, ứng dụng của phenol
* Học sinh hiểu: Định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá
học, điều chế phenol
* Học sinh vận dụng:
- Giúp học sinh rèn luyện các kĩ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học
của phenol để giải đúng các bài tập
II. Chuẩn bị :
Đồ dùng dạy học:
- Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol thơm
- Thí nghiệm C
6
H

5
OH tan trong dung dịch NaOH
- Thí nghiệm dung dịch C
6
H
5
OH tác dụng với Br
2
- Pho to bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới khi dạy học
III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ : Trình bày tính chất hoá học của ancol etylic. Viết phương trình phản ứng minh
hoạ
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: I. Định nghĩa, phân loại:
Giáo viên: Viết công thức hai chất sau lên bảng
rồi đặt câu hỏi:
Em hãy cho biết sự giống và khác nhau về cấu
tạo phân tử của hai chất sau đây:
1. Định nghĩa
Cho các chất sau:
CH
2
OH
OH
OH
OH
Giáo viên ghi nhận ý kiến của học sinh, dẫn dắt

đến định nghĩa SGK
Chú ý: phenol cũng là tên riêng của chất A. đó
là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các
phenol
Chất B có nhóm -OH dính vào mạch nhánh của
vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại
phenol mà thuộc nhóm ancol thơm
Định nghĩa: phenol là hợp chất hữu cơ mà phân
tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử C của vòng Benzen
Giáo viên khái quát kiến thức bằng ví dụ sau
kèm theo hướng dẫn gọi tên
VD:
Hoạt động 2: 2. Phân loại:
- 11 -
Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK. Lưu ý
học sinh đến đặc điểm: nhóm -OH phải liên kết
trực tiếp với vòng Benzen, đồng thời hướng
dẫn đọc tên
phenol đơn chức mà có chứa một nhóm -OH
phenol thuộc loại monophenol
VD:

OH
phenol
Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm
-OH phenol thuộc loại đa chức
Hoạt động 3: VD:
OH
OH

Giáo viên cho học sinh xem mô hình phân tử
của phenol rồi cho học sinh nhận xét
1,3-đhiđroxibenzen


Giáo viên phân tích các hiệu ứng trong phân tử
phenol
Hoạt động 4: II. Phenol
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề 1. Cấu tạo:
Giáo viên photocopy thành khổ lớn rồi treo
bảng số liệu sau lên bảng
- CTPT: C
6
H
5
O
- CTCT:


- Giáo viên hỏi: Từ số liệu của bảng em hãy
cho biết
2. Tính chất vật lí:
C
6
H
5
-OH là chất rắn hay chất lỏng ở nhiệt độ
thường
Giáo viên: Cho học sinh quan sát phenol đựng
trong lọ thuỷ tinh để học sinh kiểm chứng lại

dự đoán của mình
Giáo viên hỏi: Nhiệt độ sôi của C
6
H
5
-OH cao
hay thấp hơn nhiệt độ soi của C
2
H
5
-OH, từ đó
dự đoán C
6
H
5
-OH có khả năng lìên kết hiđro
liên kết phân tử hay không
Hoạt động 5:
Giáo viên làm thí nghiệm và dạy học theo dạy
học nêu vấn đề
a) Thí nghiệm: 3. Tính chất hoá học:
- 12 -
Phenol Phenol
Cấu tạo C
6
H
5
OH
t
nc

,
0
C 43
t
s
,
0
C 182
Độ tan, g/100g 9,5(25
0
C)
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng nước
và và ống nghiệm B đựng dung dịch NaOH.
Quan sát:
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
C
6
H
5
OH + Na

C
6
H
5
ONa + 1/2H
2


Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề:
Tại sao trong ống A còn hạt rắn phenol không
tan, còn phenol tan hết trong ống B
- Phản ứng với dung dịch NaOH :
C
6
H
5
OH +NaOH

C
6
H
5
ONa(tan)+H
2
O
Giáo viên giúp học sinh giải quyết vấn đề:
b) Giải thích
Căn cứ vào cấo tạo ta thấy phenol thể hiện tính
axit
Trong ống nghiệm A còn những hạt chất rắn là
do phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ thường
Giáo viên cho học sinh so sánh phản ứng của
phenol với C
2
H
5
OH trong phản ứng với NaOH.
Từ đó rút ra nhận xét

Giáo viên đặt vấn đề tiếp: Tính axit của phenol
mạnh đến mức nào

phenol có tính aixit mạnh hơn ancol, nhưng
tính axit yếu. Dung dịch phenol không làm đổi
màu quỳ tím
Trong ống nghiệm B phenol tan hết là do
phenol có tính axit đã tác dụng với NaOH tạo
thành natri phenolat tan trong nước.
C
6
H
5
OH + NaOH

C
6
H
5
O-Na+H
2
O
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm
Tác dụng với dung dịch Br
2
OH
+3 Br
2
OH
Br

Br
Br
+ 3HBr
1,4,6-tribromphenol
(kÕt tña tr¾ng)
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol
Hoạt động 6:
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề:
Làm thế nào để chứng tỏ phản ứng thế nào vào
vòng Benzen dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào
các vị trí ortho,para. Muốn vậy phải so sánh
cùng một phản ứng thực hiện ở cùng điều kiện
đối với phenol và Benzen. Đó là phản ứng với
nước brom. Benzen không phản ứng với nước
brom. Còn phenol có phản ứng được không?
- ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng Benzen
- ảnh hưởng của vòng Benzen đến nhóm -OH
Thí nghiệm:
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol. Quát sát
màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết
tủa trắng
Giáo viên dẫn dắt học sinh để đi đến nhận xét
ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và vòng
Benzen
Hoạt động 7: 4. Điều chế
- 13 -
Giáo viên thuyết trình về phương pháp chủ yếu
phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất
đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản
ứng

+CH
2
=CHCH
3
Xt: H
+
CH(CH
3
)
2
(Cumen)
1. O
2
2. H
2
SO
4
OH
+CH
3
CCH
3
O
Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than đá
(sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc)
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phục của quá
trình luyện than cốc)
Hoặc từ sơ đồ:
C
6

H
6


C
6
H
5
Br

C
6
H
5
Na

C
6
H
5
OH
Hoạt động 8: 5. ứng dụng:
Giáo viên cho học sinh nghên cứu ứng dụng
SGK
Phenol là nguyên liệu quan trọng của công
nghiệp hoá chất. Bên cạnh các lợi ích mà
phenol đem lại cần biết tính độc hại của nó đối
với con người và môi trường
Hoạt động 9:
Từ cấu tạo của phân tử phenol hãy suy ra

những tính chất hoá học chính mà nó có thể có
Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 228
Rút kinh nghiệm :
Bài 56: LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL VÀ PHENOL
I. Mục tiêu bài học :
* Học sinh biết: Tổng kết công thức phân tử, công thức cấu tạo, tính chất vật lí của những hợp chất
dẫn xuất halogen, ancol, phenol
- Học sinh vận dụng:
- Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học, rèn luyện kĩ
năng giải bài tập lí thuyết và tính toán
II. Chuẩn bị :
Đồ dùng dạy học:
Học sinh chuẩn bị kiến thức về mối liên hệ giữa dẫn xuất halogen, ancol, phenol với hiđrocacbon
III. Phương pháp : Đàm thoại, nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ : Trong quá trình luyện tập
3. Bài mới :
Hoạt động 1:
Giáo viên cho học sinh tổng kết về hiđrocacbon bằng cách điền vào bảng
Dẫn xuất halogen
C
x
H
y
X
Ancol no, đơn chức
C
2

H
2n+1
OH (n ≥ 1)
Phenol
C
6
H
5
OH
Bậc của nhóm Bậc của dẫn xuất Bậc của ancol bằng bậc
- 14 -
chức halogen bằng bậc của
nguyên tử cacbon liên
kết với X
của nguyên tử cacbon
liên kết với OH
Thế X hoặc OH C
y
H
y
X

C
y
H
y
OH C
2
H
2n+1

OH


C
2
H
2n+1
Br
Thế H của OH 2R - OH + 2Na

2R -ONa+ H
2
Tách HX hoặc
H
2
P
C
2
H
2n+1
X

C
2
H
2n

+HX
C
n

H
2n+1
OH
→
0
t
C
2
H
2n
+H
2
O
2C
2
H
2n+1
OH
→
0
t
(C
2
H
2n+1
)
2
O + H
2
O

Thế H ở vòng
Benzen
R - CH
2
OH


R- CH = O
RCH(OH)R

R - CO
-
R
C
6
H
5
OH


Br
3
C
6
H
2
OH
C
6
H

5
OH

(NO
2
)
3
C
6
H
2
OH
Điều chế - Thế H của hio bằng X
- Cộng HX hoặc X
2
vào
anken, ankin
- Từ dẫn xuất halogen,
anken
- Điều chế etanol tử
tinh bột
- Từ Benzen
- Từ cumen
Hoạt động 2: Cho học sinh làm bài tập 2,3,4 (SGK)
Củng cố: cần nắm vững mối liên hệ và chuyển hoá qua lại giữa các hiđrocacbon
Bài 57: BÀI THỰC HÀNH SỐ 5
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA ETANOL, GLIXEROL VÀ
PHENOL
I. Mục tiêu bài học :
* Học sinh biết:

- Củng cố kiến thức về một số tính chất vật lí và hoá học của etanol, glixerol, phenol
* Học sinh vận dụng:
- Tiếp tục rèn luyện kĩ năng tiến hành thí nghiệm với lượng nhỏ hoá chất
II. Chuẩn bị :
1. Dụng cụ thí nghiệm
- Ống nghiệm - Giá để ống nghiệm
- Nút cao su đậy ống nghiệm 1 lỗ - Kẹp hoá chất
- ống dẫn thuỷ tinh thẳng 1 đầu nhọn - Ống hút nhỏ giọt
- Đèn cồn - Ống nghiệm có nhánh
2. Hoá chất
Mẫu Na Dd CúO
4
2%, dd NaOH 10%
Etanol - phenol
Glixerol - dd Brom
III. Gọi ý hoạt động thưch hành của học sinh
- 15 -
Nên chia học sinh trong lớp ra từng nhóm thực hành, mỗi nhóm từ 4 - 5 học sinh để tíên hành thí
nghiệm:
Thí nghiệm 1: Etanol tác dụng với Na
a) Chuẩn bị và tiến hành thí nghiệm
Thực hiện như SGK đã viết, giáo viên lưu ý hướng dẫn học sinh
- Đề phòng xảy ra hiện tượng nổ mạnh nguy hiểm
b) Quan sát hiện tượng giải thích
Thí nghiệm 2: Glixerol tác dụng với Cu(OH)
2
a) Chuẩn bị và tiến hành thí nghiệm
Thực hiện như SGK đã viết, giáo viên lưu ý hướng dẫn học sinh
b) Quan sát hiện tượng giải thích
Thí nghiệm 3: phenol tác dụng với NaOH và dung dịch Brom

a) Chuẩn bị và tiến hành thí nghiệm
Thực hiện như SGK đã viết, giáo viên lưu ý hướng dẫn học sinh
b) Quan sát hiện tượng giải thích
Thí nghiệm 4: Nhận biết ancol, phenol glixerol ở các bình mất nhãn riêng biệt
Đây là bài tập giúp học sinh rèn kĩ năng nhận biết tổng hợp nên đánh giá kết quả thực hành cho học
sinh
IV. Nội dung tường trình:
Trình bày tóm tắt cách tiến hành thí nghiệm, mô tả hiện tượng, giải thích, viết phản ứng
Trình bày tóm tắt cách tiến hành thí nghiệm 4 để nhận biết các lọ mất nhãn
Dặn dò: Về nhà chuẩn bị bài Anđêhit – Xeton
- 16 -
CHƯƠNG 9 ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXILIC
Bài 58: ANĐEHIT – XETON
I. Mục tiêu bài học :
* Học sinh hiểu:
- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học, điều chế anđehit, xeton
* Học sinh vận dụng:
- Giáo viên giúp học sinh rèn luyện để đọc tên viết được công thức của anđehit, xeton và ngược lại.
Viết đúng công thức đồng phân của anđehit, xeton. Vận dụng tính chất hoá học của anđehit, xeton để
giải đúng bài tập
II. Chuẩn bị :
Đồ dùng dạy học:
Mô hình lắp ghép phân tử anđehit, xeton để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, so sánh mô hình
phân anđehit, xeton
Dụng cụ hoá chất tiến hành thí nghiệm tráng gương
III. Phương pháp : Đàm thoại nền vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ :
3. Bài mới : An®ehit

Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: A. Anđehit:
Giáo viên cho học sinh viết công thức một vài
chất anđehit
HCH = O, CH
3
- CH = O, C
6
H
5
- CH =O
I. Định nghĩa:
anđehit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có
nhóm (-CH=O) liên kết trực tiếp với gốc
hiđrocacbon hoặc nguyên tử H, hoặc nhóm -CH
= O khác
Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau
về cấu tạo trong phân tử của các hợp chất hữu
cơ trên?
HCH = O
CH
3
- CH = O, C
6
H
5
- CH = O
Nhóm (-CH = O) được gọi là nhóm chức
anđehit
Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học sinh,

chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa
Trong định nghĩa giáo viên lưu ý đặc điểm:
Nhóm hiđroxyl (-CH=O) liên kết trực tiếp với
gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H, nhóm
-CH=O khác
Hoạt động 2: 2. Phân loại:
Giáo viên đàm thoại gợi mở cho học sinh dựa - anđehit no
- 17 -
vào đặc điểm cấu tạo cảu gốc hiđrocacbon và
số lượng nhím -CH = O để phân loại và lấy ví
dụ minh hoạ
- anđehit không no
- anđehit đơn chức
- anđehit đa chức
Hoạt động 3: 3. Danh pháp
Giáo viên cho học sinh liên hệ với cách đọc của
ancol từ đó rút ra tương tự cho anđehit
Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng +al
4 3 2 1
CH
3
- CH - CH
2
- CHO
CH
3
Giáo viên lấy ví dụ cho học sinh luyện tập cách
đọc ở bảng 9.1
3-Metylbutanal

- Tên thông thường: anđehit + tên axit tương
ứng
Hoạt động 4: II. Đặc điểm cấu tạo:
Giáo viên cho học sinh quan sát mô hình của
anđehitfomic từ đó rút ra đặc điểm cấu tạo, dự
đoán tính chất hoá học chung của anđehit
O
H
C
H
Hoạt động 5: III. Tính chất hoá học:
Giáo viên hướng dẫn học sinh víêt phương
trình phản ứng cộng tương tự anken
1. Phản ứng cộng hiđro
CH
3
- CH = O + H
2
 →
0
,tNi
CH
3
-CH
2
-OH
TQ: RCHO + H
2

 →

0
,tNi
RCH
2
OH
Hoạt động 6: 2. Phản ứng oẫi hoá không hoàn toàn
Giáo viên mô tả thí nghiệm ở SGK và nêu yêu
cầu học sinh quan sát hiện tượng và viết
phương trình phản ứng của anđehitfomic và
phương trình phản ứng tổng quát
- Phản ứng với dung dịch AGNO
3
/NH
3
PTHH:
HCHO + 2AgNO
3
+ H
2
O + 3NH
3

→
0
t
HCOONH
4
+ 2NH
4
NO

3
+ 2Ag↓
Giáo viên gợi ý cho học sinh: dùng để phân
biệt anđehit
TQ: R-CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
→
0
t
R-COONH4 + 3NH3 + H
2
O + Ag
Giáo viên đàm thoại phản ứng với O
2
và yêu
câù học sinh viết phương trình phản ứng
- Phản ứng với O
2
2R - CHO + O
2

→
0
,txt
2R = COOH
Hoạt động 7:
Giáo viên cung cấp cho học sinh PTHH tổng

quát điều chế anđehit sau đó yêu cầu học sinh
viết PTHH điều chế CH
3
CHO từ rượu tương
ứng
Giáo viên cung cấp cho học sinh phản ứng điều
chế HCHO và CH
3
CHO từ hiđrocacbon
Hoạt động 8: IV. Điều chế:
Học sinh nghiên cứu SGK
R-CH
2
OH+CuO
→
0
t
R-CHO+Cu+H
2
O
CH
3
- CH
2
OH + CuO
→
0
t
- 18 -
An®ehit (tiÕp)- Xeton

CH
3
- CHO + Cu + H
2
O
Hoạt động 9: 2. Từ hiđrocacbon
Giáo viên: Cho học sinh viết công thức một vài
chất anđehit
CH
4
+ O
2

→
0
,txt
HCHO + H
2
O
CH = CH
2
+ O
2

→
0
,txt
2CH
3
- CHO

HCH = O, CH
3
-CH = O, C
6
H
5
- CH = O V. Ứng dụng:
Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau
về cấu tạo trong phân tử của các hợp chất hữu
cơ trên?
Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học sinh,
chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa
- Sản xuất nhựa urefomandehit
- Tẩy uế, sát trùng
- Sản xuất axit axetic
- Làm hương liệu
Hoạt động 10: B. Xeton:
I. Định nghĩa:
Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình
phản ứng cộng tương tự anđehit về tính chất
hoá học cũng như điều chế
Xeton là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có
nhóm (-C = O) liên kết trực tiếp với hai gốc
hiđrocacbon
CH
3
- C - CH
3
CH
3

- C - C
6
H
5
O O
Axeton axetonphenol
II. Tính chất hoá học:
VD:
CH
3
- C -CH
3
+ H
2

 →
0
,tNi
CH
3
- CH - CH
3
O OH
R - C - R
1
+ H
2

 →
0

,tNi
R - CH - R
1
O OH
- Không tham gia phản ứng với dung dịch
AgNO
3
/NH
3
Củng cố: Làm bài tập 6 SGK IV. Điều chế:
1. Từ ancol
TQ:
R - CH (OH) - R
1
+ CuO
→
0
t
R - CO - R
1
+ Cu + H
2
O
VD:
CH
3
- CH(OH) - CH
3
+ CuO
→

0
t
CH
3
- CO
-
CH
3
+ Cu + H
2
O
2. Từ hiđrocacbon: Oxi hóa không hoàn toàn
cumen thu được axeton và phenol theo sơ đồ
sau đây:

cumen
V. Ứng dụng:
Sản xuất polime
- Dung môi, tổng hợp clorofomfidofom
- 19 -
1. O
2
2. H
2
O,H
2
SO
4
CH
3

– C – CH
3
+
O
׀׀
Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 223/224
Rút kinh nghiệm :
- 20 -
Ngày 30/3/2011
Tiết 64. 65ppct Bài 44. AXIT CACBOXILIC
I. Mục tiêu bài học :
* Học sinh hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học, điều chế
* Học sinh vận dụng:
Giúp học sinh rèn luyện để đọc tên viết được công thức của axit và ngược lại vận dụng tính chất hoá
học của axit để giải đúng bài tập
II. Chuẩn bị :
Đồ dùng dạy học:
- Mô hình lắp ghép phân tử axit để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân
- Dụng cụ và hoá chất để tiến hành phản ứng minh hoạ
III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ :
3. Bài mới :
Tiết 64 ppct : Định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí
Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp:
Giáo viên cho học sinh viết công thức một vài
chất anđehit
1. Định nghĩa:

Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà trong
phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH)
liên kết trực tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc
nguyên tử H, hoặc nhóm -COOH
HCOOH, CH
3
-COOH, C
6
H
5
-COOH VD: HCOOH, CH
3
-COOH, C
6
H
5
-COOH
Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau
về cấu tạo trong phân tử các hợp chất hữu cơ
trên?
Nhóm (-COOH) được gọi là nhóm chức axit
cacboxylic
Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học sinh,
chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa.
Trong định nghĩa giáo viên lưu ý đặc điểm:
Nhóm hiđroxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với
gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H, hoặc nhóm
-COOH khác
Hoạt động 2: 2. Phân loại:
Giáo viên đàm thoại gợi mở cho học sinh dựa

vào đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và
số lượng nhóm -COOH để phân loại và lấy ví
dụ minh hoạ
Axit no, đơn chức, mạch hở:
Là trong phân tử có gốc ankyl hoặc ngưyên tử
H liên kết với nhóm -COOH
- 21 -
CTTQ: C
n
H
2n+1
COOH (n ≥1)
- axit không no, đơn chức, mạch hở: là trong
phân tử có gốc hiđrocacbon không no liên kết
với một nhóm -COOH
VD: CH
2
= CH - COOH
CH
3
-(CH
2
)
7
- CH = CH -[(CH
2
)]
7
-COOH
- axit thơm, đơn chức

VD: C
6
H
5
- COOH
- axit đa chức là trong phân tử có hai hay nhiều
nhóm -COOH
VD: HOOC -[(CH
2
)]
4
- COOH
Hoạt động 3: 3. Danh pháp
Giáo viên cho học sinh liên hệ với cách đọc của
ancol từ đó rút ra tương tự cho anđehit
- Tên thay thế
axit +tên hiđrocacbon tương ứng + oic
4 3 2 1
CH
3
- CH - CH
2
- COOH
CH
3
Giáo viên lấy ví dụ cho học sinh luyện tập cách
đọc
3-Metylbutanoic
- Tên thường:
Liên quan đến nguồn gốc

Hoạt động 4: II. Đặc điểm cấu tạo:
Giáo viên cho học sinh quan sát mô hình của
axit axetic từ đó rút ra đặc điểm cấu tạo từ đó
dự đoan mức độ phân cực của nhóm -OH trong
nhóm axit và ancol
O
O
C
CH
3
H
Hoạt động 5: III. Tính chất vật lí:
Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ancol
tương ứng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi,
độ tan so với axit?
Các axit trong dãy đồng đẳng của axit axetic
đều là những chất lỏng hoặc chất rắn.
Giáo viên ghi nhận các ý kiến của học sinh để
rút ra nhận xét:
Nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn nhiệt độ sôi
của rượu có cùng số nguyên tử cacbon, do hai
phân tử axit liên kết với nhau bởi hai liên kết
hiđro và liên kết hiđro của axit bền hên của
rượu
Giáo viên đặt vấn đề: Tại sao?
Giáo viên hướng dẫn học sinh giải quyết vấn đề
theo hai bước
Giáo viên thuyết trình:
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau
(liên kết hiđro liên phân tử) các phân tử axit hút

nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng
phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro
(hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ancol ).
Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để
chuyển axit từ trạng thái rắn sang trạng thái
- 22 -
lng (núng chy) cng nh t trng thỏi lng
sang trng thỏi khớ (sụi)
Hot ng 6: III. Tớnh cht hoỏ hc:
Giỏo viờn yờu cu hc sinh mụ t c im cu
to ca nhúm -COOH v kt hp vi tớnh cht
hoỏ hc ca axit ó hc lp 9 rỳt ra tớnh
cht hoỏ hc ca axit cacboxylic
Do s phõn cc ca cỏc liờn kt
C

O v O

H cỏc phn ng hoỏ hc ca
axit d dng tham gia phn ng th hoc trao
i nguyờn t H hoc nhúm -OH ca nhúm
COOH
Hot ng 7: 1. Tớnh axit
Yờu cu hc sinh nhc li tớnh cht ca axit v
vit phng trỡnh vi CH
3
COOH
a) Trong dung dch, axit cacboxylic phõn
li thun nghch:
CH

3
COOH
CH
3
COO
-
+ H
+

dung dch axit cacboxylic lm qu tớm
chuyn sang mu hng
b) Tỏc dng vi baz v oxit baz cho mui v
nc
Thớ d:
CH
3
COOH+NaOH

CH
3
COONa + H
2
O
2CH
3
COOH + ZnO

(CH
3
COO)

2
Zn + H
2
O
c) tỏc dng vi mui
2CH
3
COOH + CaCO
3


(CH
3
COO)
2
Ca + H
2
O + CO
2
d) Tỏc dng vi kim loi: ng trc hiro
trong dóy in hoỏ gii phúng hiro v to
mui'
Thớ d:
2CH
3
COOH + Mg

(CH
3
COO)

2
Mg+H
2
Hot ng 8: 2. Phn ng th nhúm -OH (este hoỏ)
Giỏo viờn minh ho thớ nghim phn ng gia
RCOOH vi ru ROH SGK v nờu rừ c
im
TQ:
RCOOH + R'OH
t
o
, H
+
RCOOR' + H
2
O
VD: CH
3
COOH + HOC
2
H
5
t
o
, H
+
CH
3
COOC
2

H
5
+ H
2
O
Hot ng 9: V. Điều chế:
1. Phơng pháp lên men giấm:
- Hc sinh t nghiờn cu phng phỏp iu ch
axit axetic cuc sng, SGK v vớờt cỏc
phng trỡnh iu ch ú
C
2
H
5
OH + O
2
men giấm
CH
3
COOH
2. Oxi hoá anđehit axetic:
- 23 -
Tiết 65: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng
CH
3
CHO + O
2
xt
2CH
3

COOH
3. Oxi ho¸ ankan:
2CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ 5O
2
xt
180
o
C, 50 atm
4CH
3
COOH + H
2
O
2RCH
2
CH
2
R' +5O
2
xt
2RCOOH + 2R'COOH + 2H
2

O
4. Tõ Metanol:
CH
3
OH + CO
t
o
, xt
CH
3
COOH
- Học sinh tự nghiên cứu ứng dụng của axit
cacboxylic ở SGK
VI. øng dông:
Củng cố: Làm bài tập 3,4 SGK
Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 223/224
Rút kinh nghiệm :
- 24 -
LUYỆN TẬP An®ehit- Xeton- Axit Cacboxylic
I. Mục tiêu bài học :
1. Về kiến thức :
- Học sinh biết sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa An®ehit- Xeton- Axit Cacboxylic
- Mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất An®ehit- Xeton- Axit Cacboxylic
2. Về kĩ năng :
- Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của An®ehit- Xeton- Axit Cacboxylic
II. Chuẩn bị :
1. Đồ dùng dạy học: Bảng hệ thống kiến thức cần nhớ về An®ehit- Xeton- Axit Cacboxylic
III. Phương pháp : Đàm thoại, nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :

2. Kiểm tra bài cũ :
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: I. Kiến thức cần nhớ :
Chia học sinh thành 3 nhóm mỗi nhóm hệ
thống kiến thức của một loại chÊt. Các nhóm
lần lượt trình bày và điền vào ô kiến thức của
nhóm mình phụ trách và lấy thí dụ minh hoạ
lên bảng
Kết thúc hoạt động 1 học sinh điền đầy đủ nôị
dung bảng tổng kết trong SGK
Hoạt động 2: II. Bài tập:
Giáo viên lựa chọn các bài tập trong SGK hoặc
soạn thêm bài tập giao cho các nhóm học sinh
giải, giáo viên nhận xét rút ra kiến thức cần
củng cố:
1. Học sinh nhận xét sau khi hoàn thành bảng
tổng kết

1. Hãy nêu những đặc điểm cấu trúc của
An®ehit – Xeton - Axit Cacboxylic, suy ra tính
chất hoá học đặc trưng của từng loại

2. BT 3 – Trang 203
3. BT 3 – Trang 214
4. BT 5 – Trang 214
Dặn dò : chuẩn bị bài kiểm tra víêt
Rút kinh nghiệm :
BÀI THỰC HÀNH SỐ 6
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA an®ehit vµ axit cacboxylic

- 25 -

×