GV: Cao Mạnh Hùn
g
1
Bài 52
GV: Cao Mạnh Hùn
g
2
1. Em hãy nêu khái niệm về dẫn xuất halogen của hidrocacbon:
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân
tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta
được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là
dẫn xuất halogen.
GV: Cao Mạnh Hùn
g
3
2. Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen.
- Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở
nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị thủy phân khi
đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol.
R-CH
2
CH
2
X + OH
–
R-CH
2
CH
2
OH + X
–
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi
với nước.
R-CH = CH-CH
2
-X + H
2
O → R-CH = CH-CH
2
-OH + HX
o
t
→
a. Phản ứng thế
GV: Cao Mạnh Hùn
g
4
2. Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogennua không
phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi
đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao.
VD:
a. Phản ứng thế
GV: Cao Mạnh Hùn
g
5
2. Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen
b. Phản ứng tách
Khi đun với dung dịch kiềm trong ancol, dẫn xuất halogen
bị tách HX tạo thành liên kết bội
C
R
H
C
X
C
KOH/Ancol
t
o
+ KOH
+ KCl + H
2
O
H
H
H
C
R C C H
H
H
GV: Cao Mạnh Hùn
g
6
2. Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen
b. Phản ứng tách
Quy tắc Zai – xep:
Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen
(X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên
cạnh
GV: Cao Mạnh Hùn
g
7
BÀI TẬP
BÀI TẬP
1. Cho các hợp chất sau : 2-clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua.
Hãy viết phương trình phản ứng nếu xảy ra phản ứng của từng
hợp chất cho ở câu a lần lượt với các tác nhân sau:
a) Mg/ete ; b) NaOH/H
2
O/ t
o
; c) KOH/butanol/ t
o
GV: Cao Mạnh Hùn
g
8
BÀI TẬP
BÀI TẬP
2. Khi đun sôi dung dịch gồm C
4
H
9
I, etanol và KOH người ta
thu được 3 anken mà khi hiđro hóa chúng thì đều nhận
được butan.
Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết
anken nào là sản phẩm phụ.
GV: Cao Mạnh Hùn
g
9
BÀI TẬP
BÀI TẬP
3. Để điều chế cloropren (2-clobuta-1,3-dien), người ta đime hóa
axetilen rồi cho sản phẩm thu được phản ứng với HCl.
a) Hãy viết các phương trình hóa học xảy ra và cho biết sản
phẩm phụ trong mỗi giai đoạn được tạo ra như thế nào?
b) Viết phương trình phản ứng trùng hợp cloropen, gọi tên sản
phẩm và cho biết ứng dụng của nó.
GV: Cao Mạnh Hùn
g
10
BÀI TẬP
BÀI TẬP
4. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [ ] ở mỗi câu sau:
a) Sản phẩm chính khi monoclo hóa isopentan là dẫn xuất clo bậc
III. [ ]
b) Sản phẩm chính khi monobrom hóa isopentan là dẫn xuất
brom bậc III. [ ]
c) Sản phẩm chính khi đun sôi 2-clobutan với KOH/Etanol là but-
1-en. [ ]
d) Sản phẩm chính khi chiếu sáng hỗn hợp toluen và clo là p-
clotoluen. [ ]
GV: Cao Mạnh Hùn
g
11
BÀI TẬP VỀ NHÀ
-
Làm các bài tập 1, 5, 7 / SGK trang 219.
-
Làm các bài tập trong sách bài tập.