CHIẾT XUẤT hợp CHẤT SAPONIN
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.47 MB, 60 trang )
CHIẾT XUẤT HỢP CHẤT SAPONIN
CHIẾT XUẤT HỢP CHẤT SAPONIN
KHÁI NIỆM
Saponin là một nhóm hợp chất tự nhiên thường gặp trong
thực vật. Chữ “sapo” có nghĩa là xà phòng. Người ta biết
khoảng 500 loài thuộc 80 họ thực vật có saponin. Một loài động
vật cũng có saponin như : hải sâm, cá sao.
Saponin có những tính chất đặc trưng sau:
- Tạo bọt nhiều và bền khi lắc với nước vì có hoạt tính bề
mặt cao.
- Làm vỡ hồng cầu ngay trong nồng độ rất loãng.
- Saponin có thể làm chết cá (hoặc một số động vật máu
lạnh khác) ở nồng độ rất thấp.
- Saponin còn có tính tạo phức với cholesterol hoặc một số
chất 3-b-hydroxy steroid khác.
- Saponin có vị đắng, khó chịu, thường ở dạng vô định
hình, rất khó tinh chế.
- Saponin tan trong nước, cồn loãng, khó tan trong cồn
cao độ, rất ít tan trong aceton, không tan trong ether
và hexan.
- Các saponin đều là chất quang hoạt, phần lớn các
sapogenin steroid là tả truyền, saponin trierpenoid là
hữu truyền.
- Điểm chảy của các saponin thường cao hơn 200
o
C.
- Saponin có thể được tủa bởi chì actat, barium
hydroxyd, amonium sulfat.
- Saponin có loại acid, trung tính và kiềm.
PHÂN LOẠI
Trước đây, KOBERT chia saponin làm 2 loại:
- Saponin trung tính thì tủa bởi Barium hydroxid và
chì acetat,
- Saponin acid thì tan được trong kiềm, bị tủa bởi chì
acetat trung tính và amonium sulfat.
Xu hướng hiện nay, người ta chia làm 2 loại dựa theo
cấu trúc hóa học:
- Saponin triterpenoid.
- Saponin steroid
Saponin triterpenoid
Phần genin loại này có 30 carbon, gồm saponin triterpenoid
pentacyclic và saponin triterpenoid tetracyclic.
* Saponin triterpenoid pentacyclic : loại này được chia làm các
nhóm olean, ursan, lupan, hopan.
- Nhóm olean: Phần lớn các saponin triterpenoid trong tự
nhiên đều thuộc nhóm này. Phần aglycon thường có 5 vòng
và thường là dẫn xuất của 3-b-hydroxy olean 12-ene, tức là
β-amyrin.
Olean β-amyrin
R1=R2=R3=R4=R5=CH
3
R
1
R
4
R
2
R
3
R
5
HO
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23 24
25
26
27
28
29
30
- Nhóm ursan: Cấu trúc tương tự như nhóm olean. Chỉ khác là
nhóm methyl ở vị trí C-30 không gắn vào vị trí C-20 mà vào vị trí
C-19.
Các sapogenin của nhóm ursan thường là những dẫn chất của 3-b-
hydroxy ursan-12-ene tức a-amyrin. Những saponin của nhóm này
thường ít gặp hơn nhóm olean.
Ursan α-amyrin
HO
-
Nhóm lupan: Cấu trúc nhóm lupan có các vòng A, B, C, D giống
như các nhóm trên, chỉ khác vòng E có 5 cạnh, C-20 ngoài vòng.
-
Nhóm hopan: Cấu trúc nhóm hopan có các vòng A, B, C, D giống
như các nhóm trên, chỉ khác vòng E có 5 cạnh, C-22 ngoài vòng và
nhóm methyl gắn ở C-18 thay vì C-17
Lupan Hopan
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
21
22
23
24
25
26
27
20
28
29
30
A
B
C D
E
•
Saponin triterpenoid tetracyclic
-
Nhóm dammaran: Đại diện là các saponin của nhân sâm. Phần
aglycon gồm 4 vòng và một mạch nhánh. Phần đường nối vào –
OH ở C-3 hoặc nối vào nhóm –OH ở mạch nhánh
-
Nhóm lanostan: Đại diện là các saponin của loài hải sâm. Các
saponin của động vật này có tác dụng phá huyết rất mạnh, mạnh
hơn các saponin có nguồn gốc thực vật.
- Nhóm cucurbitan: Phần lớn các saponin nhóm cucurbitan gặp
trong họ Cucurbitaceae (họ Bầu bí). Ở đây nhóm CH
3
ở vị trí C-
10 sẽ gắn vào vị trí C-9.
Dammaran Lanostan
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28 29
30
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28 29
30
Cucurbitan
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28 29
30
Saponin steroid
Phần genin của saponin steroid có 27C, là dẫn chất của khung
cholestan. Gồm có 3 nhóm: spirostan, furostan và nhóm saponin
steroid alcaloid.
Spirostan
- Nhóm spirostan:
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
O
O
Diosgenin Hecogenin
Hai sapogenin quan trọng là
- Diosgenin (có chủ yếu trong các loài Dioscorea)
- Hecogenin (có chủ yếu trong các loài Agave)
O
HO
O
O
HO
O
O
/>vat-va.html
Tên phổ thông: Dứa Mỹ, Dứa Nam Mỹ, Agao Mỹ.
Tên khoa học: Agave americana, Agave altissima, Agave
spectabilin
Họ thực vật: Agavaceae (Thùa)
trên 600 loài thực vật có hoa thuộc họ Củ nâu, bản địa của các vùng
nhiệt đới và vùng có khí hậu ấm.
-
Nhóm furostan:Nhóm này có cấu trúc tương tự nhóm
spirostan, chỉ khác là vòng F bị biến đổi, thường là sự mở
vòng.
-
Nhóm saponin steroid alcaloid: là những hợp chất vừa có
tính alcaloid vừa có tính saponin gồm có nhóm spirosolan và
nhóm solanidan.
-
Nhóm spirosolan: Chỉ khác nhóm spirostan ở nguyên tử oxy ở
vòng F được thay bằng NH. Một điểm cần chú ý nữa là ở đây có
isomer ở C-22, thí dụ như cấu trúc của solasodin có trong cây cà
Úc (Solanum laciniatum) và tomatodin là các saponin có trong
cây cà chua
Solasodin Tomatidin
O
HO
N
O
HO
N
CH
3
CH
3
H
H
- Nhóm solanidan: Đại diện cho nhóm này là solanidin được ly
trích từ khoai tây dưới dạng glycosid là solanin. Solanidin có
nhân steroid giống như tất cả các chất trong các nhóm trên nhưng
phần mạch nhánh có biến đổi. Hai vòng E và F có chung một
carbon và N.
Solanidin
N
HO
MỘT VÀI DƯỢC LiỆU CHỨA SAPONIN
Cam thảo đất
Tên khác: Thổ Cam thảo, Dã cam thảo.
Tên khoa học: Scoparia dulcis L.
Họ khoa học: Scrophulariaceae.
Cam thảo dây (tên khoa học: Abrus precatorius L.) tác
dụng dùng chữa ho, giải cảm, trị hoàng đản do viêm gan siêu vi
trùng, tiêu viêm, lợi tiểu….
Rau đắng biển
Tên gọi khác: rau sam đắng, cây ruột gà, cây ba kích,
-Tên tiếng Anh: Water Hyssop, Bacopa.
-Tên khoa học: Bacopa monnieri (L.) Wettst.
Rau đắng đất (có tên khoa học: Herba Glini oppositifolii) có tác
dụng kích thích tiêu hóa, khai vị, kháng sinh, lợi tiểu, nhuận gan và
hạ nhiệt.
Cây Ngũ gia bì chân chim hay còn gọi là Chân chim, Sâm nam, cây
Chân vịt, tên khoa học Schefflera octophylla Lour, họ
ARALIACEAE. Trong Đông y dùng Vỏ cây phơi hoặc sấy khô là vị
thuốc trong Đông y dùng chữa tê thấp, đau nhức xương, có tác dụng
trừ muỗi
Saponin có trong cây Ngũ gia bì chân chim
