1. LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Ngày nay hóa xúc tác là một lĩnh vực nghiên cứu đầy hứa hẹn, có tác dụng đẩy
nhanh tốc độ của các phản ứng hóa học. Kết quả là giảm được việc sinh ra những sản
phẩm phụ không cần thiết hoặc giảm lượng chất thải độc hại đồng thời tiết kiệm được
nguyên liệu và năng lượng… Bên cạnh đó phương pháp siêu âm và vi sóng là những
phương pháp để “xanh hóa” những công nghệ hóa học. Phương pháp này có thể thực
hiện riêng lẻ hay phối hợp trong các qui trình của công nghệ hóa học nhằm mục tiêu
làm tăng hiệu suất và giảm lượng thải độc hại và rút ngắn thời gian phản ứng. Cho nên
đây là những vấn đề đáng quan tâm hiện nay đối với lĩnh vực hóa tổng hợp.
Nhóm hydroxy của alcol là nhóm chức phổ biến trong hợp chất hữu cơ và
thường được chuyển hóa thành dẫn xuất acetat nhằm mục đích bảo vệ nhóm chức hoặc
do đặc tính của cấu trúc. Phản ứng acyl hóa là một trong những phản ứng được sử
dụng để thực hiện mục đích trên. Dẫn xuất acetat tương ứng được chú ý nhiều là do
việc dễ chuẩn bị và tính ổn định cao của nó. Acyl hóa alcol thường được thực hiện bởi
phản ứng của alcol với anhydric axetic hoặc acetyl cloride trong sự có mặt của base
như pyridine, triethylamine. Ngoài ra nhiều nổ lực gần đây tập trung vào nghiên cứu
sử dụng các xúc tác cơ kim hay muối của kim loại như VOSO
4
.3H
2
0, Ln(TSO)
3
,
TMSOTf, Sc(OTf)
3
, Bi(OTf)
3
, Cu(OTf)
2
, LiOTf … Tuy nhiên các phương pháp trên

có một vài hạn chế như thời gian phản ứng dài, dung môi hữu cơ độc, điều kiện phản
ứng nghiêm ngặt. Hơn nữa một số xúc tác cơ kim không có tính thương mại. Vì vậy
việc nghiên cứu tìm ra phương pháp đơn giản và thân thiện môi trường cho phản ứng
acyl hóa alcol là điều cần thiết.
Xuất phát từ yêu cầu và ý nghĩa thực tiễn đó tôi chọn và thực hiện đề tài:
“Nghiên cứu phản ứng acyl hóa alcol nhờ siêu âm và vi sóng”.
2. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
Tìm ra những xúc tác thân thiện môi trường cho phản ứng acyl hóa alcol.
Sử dụng phương pháp mới siêu âm và vi sóng vào phản ứng acyl hóa alcol.
Tìm ra phương pháp tổng hợp đạt hiệu suất cao cho phản ứng acyl hóa alcol.
Trên cơ sở kết quả nghiên cứu rút ra những kết luận và đưa ra phương pháp tốt
nhất cho phản ứng acyl hóa alcol.
1
3. Ý NGHĨA KHOA HỌC CỦA ĐỀ TÀI
Trước nguy cơ ô nhiễm môi trường ngày càng gia tăng như hiện nay thì việc
nghiên cứu tìm ra các xúc tác thân thiện môi trường và sử dụng các phương pháp
mới nhằm giảm tính độc hại, tiết kiệm thời gian là hết sức cần thiết. Kết quả của đề
tài góp phần trong việc phát triển hướng nghiên cứu áp dụng hóa học xanh vào một
phản ứng phổ biến trong tổng hợp hữu cơ.
4. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU
4.1 Đối tượng nghiên cứu
Phản ứng acyl hóa các alcol: dodecanol, citronelol, oleyl alcol với anhydride
acetic sử dụng các xúc tác thân thiện môi trường và hai phương pháp siêu âm, vi sóng.
4.2 Phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu phản ứng acyl hóa alcol với anhydride acetic.
5. TỔNG QUAN VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
5.1. Tình hình nghiên cứu trên thế giới
Năm 1997 Hasan SEÇEN and A. Hamit KALPAR thuộc khoa hóa, khoa nghệ
thuật và khoa khoa học, đại học Atatürk, Erzurum, Thổ Nhĩ Kỳ đã công bố nghiên cứu
về phản ứng acetyl hóa alcol aliphatic bậc một và bậc hai với anhydride acetic sử dụng

graphite bisulphate làm xúc tác trong dung môi cyclohexane đạt hiệu suất gần 90%.
Năm 2003 Farhad Shirini, Kamal Mohammadi thuộc khoa hóa, khoa khoa học,
đại học Guilan, Rasht, Iran và Mohammad Ali Zolfigol thuộc khoa hóa, ban khoa học,
đại học Bu-Ali Sina, Hamadan, Iran đã công bố nghiên cứu silica sufuric acid là một
tác nhân có hiệu quả cho phản ứng acetyl hóa alcol bằng anhydric acetic dưới điều
kiện không dung môi hoặc sử dụng dung môi hexane.
ROH
A or B
ROCOCH
3
A: (CH
3
CO)
2
O/ silica sufuric acid/ Solvent free, r.t.
B: (CH
3
CO)
2
O/ silica sufuric acid/ n-hexane, r.t.
Năm 2004 Jong Chan Lee, Seung Jun Lee, and Jin Seo Lee thuộc khoa hóa, đại
học Chung-Ang, Seoul, Hàn Quốc đã công bố nghiên cứu phương pháp đơn giản và
2
hiệu quả cho phản ứng acetyl hóa alcol bằng anhydride acetic với xúc tác Pyridinium
p-toluenesulfonate (PPTS) dưới điều kiện chiếu xạ vi sóng.
R
1
R
2
OH

Ac
2
O, PPTS
MWI, 20-120 sec
R
1
R
2
OAc
Năm 2004 F Shirini, A Safari thuộc khoa hóa, khoa khoa học, đại học Guilan,
Rasht, Iran và M A Zolfigol thuộc khoa hóa, ban khoa học, đại học Bu-Ali Sina,
Hamadan, Iran đã công bố nghiên cứu phương pháp acetyl hóa alcol bằng anhydric
acetic với sự có mặt của xúc tác Zr(HSO
4
)
4
trong dung môi hexane cho hiệu suất cao.
Năm 2008 A . Rostamia thuộc khoa hóa học, khoa khoa học, đại học Kurdistan
Sanandaj, F. Mantashlob và A. Khazaei thuộc khoa hóa đại học Bu-Ali Sina, Hamadan
của Iran đã công bố nghiên cứu p-Toluenesulfonyl Chloride (p-TsCl) là chất xúc tác
mới có hiệu quả cho phản ứng acetyl hóa một số loại alcol và phenol trong điều kiện
có dung môi và không dung môi. Ngoài ra một số cấu trúc alcol khác nhau được
formyl hóa với acid formic sử dụng làm xúc tác trong điều kiện không dung môi. Các
phản ứng này được thực hiện trong thời gian ngắn và đạt hiệu suất cao ở nhiệt độ
phòng.
ROH
+
p-TsCl (Cat.)
R = Benzylic, Linear, Cyclic
HCOOH (3 mL), rt

Ac
2
O (1.5 mL)
CH
2
Cl
2
or Solvent-Free, r.t.
CH
O
RO
CCH
3
O
RO
Năm 2008 Hossein A. Oskooie, Bita Baghernezhad, Majid M. Heravi và Y. Sh.
Beheshtiha thuộc khoa hóa, khoa khoa học, đại học Azzahra, Vanak, Tehran, Iran
công bố nghiên cứu sử dụng Vanadyl Sulfate (VOSO
4
.3H
2
O) làm chất xúc tác có hiệu
quả cho phản ứng acyl hóa alcol và phenol với anhydride acetic dưới điều kiện không
dung môi ở nhiệt độ phòng cho hiệu suất cao.
VOSO
4
.3H
2
O
Ac

2
O, r.t
ROH
ROAc
3
Năm 2008 M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, I. Mohammadpoor
Baltork, M. Babaghanbari, M. Zarea, L. Shariati and S.A. Taghavi thuộc khoa hóa, bộ
phận xúc tác, đại học Isfahan, Isfahan, Iran đã công bố nghiên cứu về zirconyl triflate
ZrO(OTf)
2
một loại xúc tác mới, cho hiệu xuất cao và tái sử dụng. Đây là xúc tác tốt
cho phản ứng acetyl hóa và benzoyl hóa alcol, phenol, amine, thiol với anhyride acetic
và anhydride benzoic.
RXH + (R'CO)
2
O
ZrO(OTf)
2
CH
3
CN, rt or 50
o
C
R'COXR + R'COOH
Năm 2011 R. Tayebee, F.Z. Mohammadi thuộc khoa hóa, đaih học Sabzevar
Tarbiat Moallem, Sabzevar, Iran đã công bố nghiên cứu một phương pháp để bảo vệ
các alcol khác nhau với axit cacboxylic dưới điều kiện vi sóng trong sự có mặt của
H
5
PM

10
V
2
O
40
, M= W, Mo.
5.2. Tình hình nghiên cứu trong nước
Hiện tại chưa có nghiên cứu nào di sâu vào phản ứng acyl hóa alcol.
6. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
6.1 Phản ứng acyl hóa alcol
Nhóm acyl là nhóm carbonyl có gắn nhóm alkyl và liên kết với phân tử khác ở
carbon carbonyl. Khi đưa nhóm acyl vào một phân tử khác gọi là phản ứng acyl hóa.
Phản ứng acyl hóa alcol là một trong những phản ứng được sử dụng để chuyển đổi
nhóm hydroxy thành dẫn xuất acetat. Acyl hóa alcol thường được thực hiện bởi phản
ứng của alcol với anhydric axetic hoặc acetyl cloride trong sự có mặt của xúc tác acid
hoặc base như ZnCl
2
, H
2
SO
4
đặc, Et
3
N nhưng phổ biến nhất là pyridine.
6.1.1 Tác nhân acyl hóa
Acid carboxylic có nhóm acyl nhưng nhóm OH liên kết với nhóm acyl là nhóm
rời yếu nên acid carboxylic không được sử dụng là tác nhân acyl hóa. Thay vào đó hai
dẫn xuất của acid carboxylic là acyl cloride và anhydride acid được sử dụng. Phản ứng
acyl hóa alcol thường sử dụng tác nhân acyl hóa là acetyl cloride và anhydride acetic.
Anhydric acetic thì có hoạt tính yếu hơn acetyl clorua tuy nhiên nhìn chung các

phản ứng gần như giống hệt nhau nên chúng dùng để thay thế cho nhau.
Hoạt tính của acetyl cloride đối với alcol có thể sắp xếp theo thứ tự như sau:
4
Alcol bậc 1 > alcol bậc 2 > alcol bậc 3
Trong hai tác nhân acyl hóa này thì anhydride acetic thường được sử dụng hơn
vì những lý do sau:
- Nó có giá thành rẻ.
- Hoạt tính của nó yếu hơn acetyl ccloride nên trong phản ứng sẽ ít nguy
hiểm hơn và dễ dàng kiểm soát hơn.
- Sản phẩm của acetyl cloride trong phản ứng acyl hóa là HCl có tính ăn
mòn trong khi anhydride acetic sinh ra sản phẩm acid acetic là acid yếu.
- Acetyl cloride thì dễ dàng bị thủy phân trong khi anhydride acetic thì ít bị
thủy phân hơn.
Những bất lợi chính của việc sử dụng anhydride acetic là khi phản ứng với alcol
thì sản phẩm là acid acetic. Sản phẩm này không dễ dàng tách ra trong khi sản phẩm
của acyl cloride là HCl dễ bay hơi và dễ tách. Tuy nhiên acid acetic có thể loại bỏ
bằng cách trung hòa bằng NaHCO
3
tạo muối natri acetat từ đó có thể tinh chế ester dễ
dàng hơn.
6.1.2 Cơ chế phản ứng
* Cơ chế phản ứng acyl hóa alcol bằng acyl cloride
Cơ chế xảy ra trong hai giai đoạn. Giai đoạn đầu là cộng nucleophile vào
carbon carbonyl để hình thành tứ diện trung gian. Giai đoạn hai là ion cloride bị tách
ra và khôi phục lại nhóm carbonyl sau đó deproton thu được ester tương ứng.
R C Cl
O
+ R' OH
R C Cl
O

O
R' H
R C
O
R'
H
O
+
Cl R C O
O
R'
+
HCl
acid chloride
alcohol
ester
* Cơ chế phản ứng acyl hóa alcol bằng anhydride acid
R C O
O
+ R' OH
R C O
O
O
R' H
anhydride
alcohol
C R
O
C R
O

R C
O
O
H
H
O C R
O
R C O
O
R' +
ester
R C OH
O
acid
5
Tứ diện trung gian
Tứ diện trung gian
Cơ chế xảy ra trong hai giai đoạn. Giai đoạn đầu là cộng nucleophile vào
carbon carbonyl để hình thành tứ diện trung gian. Giai đoạn hai là nhóm acid bị tách ra
và khôi phục lại nhóm carbonyl sau đó deproton thu được ester tương ứng.
6.1.3 Xúc tác
Phản ứng acyl hóa alcol với anhydride acetic trước đây thường sử dụng xúc tác
pyridine. Nhưng những hạn chế của pyridine là khá độc hại và thời gian phản ứng dài.
Xúc tác graphite bisulfate có vai trò quan trọng trong việc xúc tiến phản ứng
acyl hóa alcol. Nó làm cho phản ứng xảy ra nhanh hơn và cho hiệu suất cao hơn so với
khi sử dụng pyridine. Bên cạnh đó với xúc tác này sự tinh chế sản phẩm cũng thực
hiện dễ dàng bằng cách lọc lấy xúc tác ra sau đó trung hòa lượng acid dư.
Silica sufuric acid là những nhóm acid sufuric được cố định trên bề mặt của
silica gel. Nó được sử dụng làm chất xúc tác cho phản ứng acyl hóa alcol với điều kiện
êm dịu, dễ thực hiện và thu được sản phẩm với hiệu suất cao. Xúc tác sử dụng được

trong điều kiện không dung môi hoặc có dung môi.
Trong quá trình nghiên cứu về các xúc tác hữu cơ cho hóa học hữu cơ người ta
đã thấy p-toluenesulfonyl chloride là một chất rẻ tiền có giá trị thương mại được sử
dụng rộng rãi như là tác nhân chuyển đổi nhóm sulfonyl, có ứng dụng nhỏ là được sử
dụng như tác nhân clo hóa. Ngoài ra p-toluenesulfonyl chloride còn được sử dụng là
chất xúc tác cho phản ứng acetyl hóa trong điều kiện không dung môi. Nó giúp cho
phản ứng xảy ra trong thời gian ngắn và đạt hiệu suất cao.
6.2 Vi sóng
Vi sóng là sóng điện từ có tần số từ 30 GHz − 300 MHz tương ứng với độ dài
sóng từ 1 cm đến 1 m. Năng lượng vi sóng rất thấp không quá 3.10
-3
Kcal.mol
-1
, do đó
không thể làm đứt nối cộng hóa trị của hợp chất hữu cơ (E
c-c
= 83 Kcal.mol
-1
), đồng
thời cũng không có khả năng ion hóa phân tử vật chất.
Lò vi sóng gia dụng có thể cải tiến để sử dụng cho một số phản ứng trong tổng
hợp hữu cơ.
6
Hình 1 Lò vi sóng
• Ưu điểm của vi sóng
- Rút ngắn thời gian phản ứng.
- Không cần bếp đun, bình phản ứng cũng như sinh hàn hồi lưu.
- Thể tích dung môi nhỏ, tiết kiệm điện và giảm thiểu chất thải.
• Hạn chế: Sự tăng nhiệt cục bộ dễ gây vỡ bình, gây nổ.
• Ứng dụng vi sóng trong tổng hợp hữu cơ:

Vi sóng được sử dụng trong nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ như:
- Phản ứng ester hóa, phản ứng deacetyl hóa
- Gỡ bỏ nhóm bảo vệ nhóm chức acid dạng ester
- Gỡ bỏ nhóm bảo vệ t-butyldimethylsilyl ether (TBDMS)
- Phản ứng decarboxyl hóa indole-2-carboxylic acid
- Savon hóa ester
- Alkyl hóa nhóm methylene
- N-alkyl hóa saccarin
- Phản ứng ngưng tụ aldehyde với methylene hoạt hóa
- Phản ứng thủy phân
- Tổng hợp enaminoketon.
6.3. Siêu âm
Siêu âm là sóng âm thanh có tần số cao hơn ngưỡng nghe của con người (nghĩa
là lớn hơn 16 KHz). Giới hạn của siêu âm không xác định rõ ràng, thường được sử
dụng là 5 MHz đối với chất khí, và 500 MHz đối với chất lỏng và rắn.
7
Siêu âm cung cấp năng lượng thông qua hiện tượng tạo và vỡ bọt (là khoảng
cách giữa các phân tử). Trong môi trường chất lỏng, bọt có thể hình thành trong nửa
chu kỳ đầu và sẽ vỡ trong nửa chu kỳ sau, giải phóng một năng lượng rất lớn. Năng
lượng này có thể sử dụng để tẩy rửa các chất bẩn ngay trong những vị trí không thể
tẩy rửa bằng phương pháp thông thường, hoạt hóa nhiều phản ứng hóa học hay làm
các chất hòa tan lẫn vào nhau.
Bồn siêu âm: Loại bồn siêu âm có ưu điểm là năng lượng được phân phối đồng
đều, thuận tiện và dễ sử dụng nhưng lại có khuyết điểm là chỉ có một tần số cố định,
không kiểm soát được nhiệt độ.
Hình 1 Bồn siêu âm
Thanh siêu âm: Năng lượng siêu âm được cung cấp trực tiếp đến phản ứng
thông qua thanh siêu âm được làm bằng hợp kim titan. Năng lượng siêu âm được phát
ra từ thanh và được tạo ra bởi sự tạo rung của chóp thanh. Thông thường, thanh siêu
âm chỉ có một tần số 20 kHz nhưng trong một vài thiết bị hiện đại đã cho phép việc

lựa chọn tần số. Loại thanh này có sự tập trung năng lượng cao, gọn, có thể điều chỉnh
những tần số khác nhau nhưng có thể làm nhiễm bẩn chất lỏng vì chóp thanh bị gỉ sau
một thời gian sử dụng.
8
Hình 2 Thanh siêu âm
• Siêu âm có những ưu điểm sau:
- Phản ứng được gia tốc mà không cần tác chất khác đưa vào.
- Sản phẩm thu được không lẫn tạp chất.
- Sử dụng tác nhân thô hơn, độ sạch thấp hơn phản ứng vẫn xảy ra.
- Có thể giảm bớt các bước phản ứng trung gian.
Trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ, siêu âm có những đóng góp đáng chú ý: xáo
trộn rất tốt hỗn hợp phản ứng, làm tăng sự tiếp xúc giữa các phân tử các chất đạt đến
mức tối đa giữa các pha khí - khí, khí - lỏng (phản ứng ozon hóa), lỏng - lỏng (phản
ứng este hóa) lỏng - rắn (phản ứng Grignard), mà các phương tiện khác như khuấy cơ,
khuấy từ… không tốt hơn được. Từ đó, siêu âm giúp làm gia tăng tốc độ của hầu hết
các phản ứng hữu cơ.
• Nhược điểm
Bồn siêu âm chỉ có một tần số cố định, đôi khi không kiểm soát được nhiệt độ
(khi siêu âm trong thời gian dài), không thực hiện được ở nhiệt độ thấp.
• Ứng dụng siêu âm trong tổng hợp hữu cơ
Siêu âm được sử dụng rộng rãi trong nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ như:
- Phản ứng ester hóa
- Phản ứng xà phòng hóa
- Phản ứng thế (phản ứng Friedel-Crafts, tạo sản phẩm đa vòng)
- Phản ứng cộng hợp (phản ứng cộng hợp 1,4; phản ứng Diels-Alder)
- Phản ứng alkyl hóa, oxi hóa
- Phản ứng khử
- Phản ứng Grignard.
9
7. PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

7.1 Phương tiện
7.1.1 Thiết bị và dụng cụ
Các thiết bị sử dụng trong quá trình nghiên cứu gồm có :
Cân điện tử.
Bồn siêu âm Đài Loan.
Thanh siêu âm HP50H - Đức.
Lò vi sóng
Máy khuấy từ
Máy cô quay
Máy ly tâm
Cột sắc kí sử dụng silica gel 60 (20-400 mesh, E Merck, Darmstadt, Đức).
Sắc kí lớp mỏng (TLC) trên bản nhôm, lớp hấp phụ bằng silica gel
Phễu chiết
Bình hút ẩm
Cột sắc ký
Các dụng cụ thủy tinh cần thiết: bình hút 500 ml, phểu lọc, bình tam giác
250 ml, bình định mức, cốc thủy tinh
7.1.2 Hóa chất
Các alcol: dodecanol, citronelol, oleyl alcol.
Sulfuric acid (H
2
SO
4
).
Nitric acid (HNO
3
).
Cyclohexane.
Diethyl ether.
Petroleum ether.

Dicloromethane (CH
2
Cl
2
).
Ethylacetate (AcOEt).
Hexane.
Pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS)
p-Toluenesulfonyl chloride.
Sodium bicarbonate (NaHCO
3
).
Magnesium sulfate (MgSO
4
).
10
Sodium sulfate (Na
2
SO
4
).
NaOH
Than hoạt tính.
7.2 Phương pháp nghiên cứu
7.2.1 Điều chế xúc tác
* Điều chế xúc tác graphite bisulfate
5 gam Than hoạt tính và 5.5 ml HNO
3
(d = 1.49 g/ml) được thêm vào 50 ml
H

2
SO
4
(d = 1.84 g/ml). Hỗn hợp được khuấy từ trong 48 giờ ở nhiệt độ thường. Kết
thúc việc khuấy ta thu được graphite bisulfate có màu xanh thẩm. Hỗn hợp này được
cho vào ống ly tâm và được ly tâm với tốc độ khuấy 7000 vòng trên phút. Sau đó tách
acid sufuric bằng cách gạn, graphite bisulfate được bảo quản bằng nước.
7.2.2 Thực hiện phản ứng acyl hóa alcol
7.2.2.1 Phản ứng acyl hóa alcol với xúc tác graphite bisulfate
* Thực hiện ở nhiệt độ phòng
Dung dịch chứa 10 mmol alcol trong 30 ml cyclohexane được thêm vào 10
mmol anhydric acetic và 350 mg (0.6 mmol) graphite bisulphat. Hỗn hợp được khuấy
từ ở nhiệt độ thường và phản ứng được kiểm tra bằng TLC hoặc GC. Sau khi phản ứng
acetyl hóa hoàn tất, dung dịch thì được gạn và trung hòa bởi NaHCO
3
rắn, sau đó lọc.
cho bay hơi dung môi thu được dẫn xuất acetat tương ứng.
* Thực hiện trong điều kiện vi sóng
Tác chất, chất xúc tác và tiến trình thí nghiệm tương tự như trên nhưng thực
hiện trong điều kiện vi sóng.
Khảo sát phản ứng ở mức chiếu xạ từ 350 W đến 750 W và khoảng thời gian từ
1 – 5 phút.
* Thực hiện trong điều kiện siêu âm
Tác chất, chất xúc tác và tiến trình thí nghiệm tương tự như trên nhưng thực
hiện trong điều kiện siêu âm.
7.2.2.2 Phản ứng acyl hóa với xúc tác Pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS)
* Thực hiện với điều kiện vi sóng
Một alcol (1.0 mmol), anhydride acetic (0.153 g, 1.5 mmol) và pyridinium
p-toluenesulfonate được trộn đều và cho vào một ống nghiệm 50 ml. Hỗn hợp này
được đặt vào trong khoang lò vi sóng và mức chiếu xạ là (700 W) 1-6 lần trong

11
khoảng thời gian là 20 giây và thời gian cách khoảng là 10 giây. Hỗn hợp phản ứng
được chiết với CH
2
Cl
2
(2 × 25 mL) và được rửa với dung dịch muối bão hòa NaHCO
3
(2 × 25 mL) và nước (40 mL). Lớp CH
2
Cl
2
được tách ra và được làm khô với MgSO
4
.
Bay hơi dung môi dưới áp suất thấp được sản phẩm gần như tinh khiết. Tiếp tục làm
sạch bằng sắc ký cột với hệ dung môi (ethyl acetate : hexane = 1 : 3) thu được ester
acetate mong muốn.
* Thực hiện trong điều kiện siêu âm
Tác chất và chất xúc tác và tiến trình thí nghiệm tương tự như trên nhưng thực
hiện trong điều kiện siêu âm.
7.2.2.3 Phản ứng acyl hóa với xúc tác p-Toluenesulfonyl chloride (p-TsCl)
* Thực hiện ở nhiệt độ phòng
Hỗn hợp Ac
2
O (1.5 ml) và p-TsCl (0.1 mmol), rượu (1 mmol) đã được thêm
vào bình tam giác 100 ml sau đó hỗn hợp được khuấy ở nhiệt độ phòng trong 25 phút.
Tiến độ phản ứng được theo dõi bằng TLC. Sau khi phản ứng hoàn tất thêm vào dung
dịch NaOH 10% (5 mL). Hỗn hợp phản ứng được chiết với CH
2

Cl
2
(3 × 10 mL) và lớp
hữu cơ được làm khô bằng Na
2
SO
4
khan. Bay hơi dung môi dưới áp suất thấp được
sản phẩm gần như tinh khiết. Trong một vài trường hợp sắc ký cột với hệ dung môi
(ethyl acetate : hexane = 1 : 3) thu được sản phẩm tinh khiết.
* Thực hiện trong điều kiện vi sóng
Tác chất, chất xúc tác và tiến trình thí nghiệm tương tự như trên nhưng thực
hiện trong điều kiện vi sóng.
Khảo sát phản ứng ở mức chiếu xạ từ 350 W đến 750 W và khoảng thời gian từ
1 – 5 phút.
* Thực hiện trong điều kiện siêu âm
Tác chất và chất xúc tác và tiến trình thí nghiệm tương tự như trên nhưng thực
hiện trong điều kiện siêu âm.
8. DỰ KIẾN THỜI GIAN THỰC HIỆN
Từ 1/9/2011 đến 1/9/2012
- Từ 1/9/2011 đến 3/10/2011: tìm tài liệu và đọc tài liệu.
- Từ 4/10/2011 đến 10/11/2011: điều chế xúc tác.
- Từ 12/12/2011 đến 25/6/2011: khảo sát phản ứng acyl hóa alcol với các
điều kiện khác nhau.
12
- Từ 20/6/20011 đến 20/8/2012 : viết luận văn và hoàn thành luận văn.
9. ĐỊA ĐIỂM THỰC HIỆN
Viện công nghệ hóa học thành phố hồ chí minh.
Địa chỉ: Số 1, Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1, Thành phố Hồ Chí
Minh.

10. KẾT LUẬN
Nghiên cứu phản ứng acyl hóa alcol nhờ phương pháp siêu âm và vi sóng nhằm
tìm kiếm và đưa ra một phương tốt nhất. Đó là phương pháp với chất xúc tác thân
thiện môi trường kết hợp với những phương pháp mới như siêu âm và vi sóng trong
điều kiện không dung môi. Tất cả những điều kiện này hướng tới mục đích là giảm
thời gian phản ứng, giảm tính độc hại và tăng hiệu suất của phản ứng acyl hóa alcol
bão hòa và bất bão hòa.
11. TÀI LIỆU THAM KHẢO
13