phần i giới thiệu vế môn hóa học lập thể
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (91.05 KB, 12 trang )
PHAÀN I
PHAÀN I
MÔÛ ÑAÀU
MÔÛ ÑAÀU
GIỚI THIỆU VỀ MÔN HỌC HÓA HỌC LẬP THỂ
Môn hóa học lập thể: nghiên cứu về cấu trúc không
gian của phân tử và ảnh hưởng của nó đến các tính chất của
chất. Các tính chất về cấu trúc không gian của phân tử như:
1. Đồng phân hình học
2. Đồng phân quang học,
3. Cấu hình không gian
4. Cấu dạng
5. Đồng phân của các hợp chất chứa N, P, S
I.1. Đồng phân quang học
OHH
COOH
CH
3
HHO
COOH
CH
3
Hợp chất có tính quang hoạt: những hợp chất có khả năng làm
quay mặt phẳng ánh áng phân cực.
Trong phân tử của hợp chất hữu cơ có tính quang hoạt có 1
hoặc nhiêù cacbon bất đối xứng,tính đối xứng trong phân tử.
Đồng phân quang học: những hợp chất có cùng công thức khai
triển nhưng khác nhau về tính quang họat.
Mỗi chất quang họat đặc trưng bởi độ quay cực riêng[α] được
xác đònh bằng triền quang kế (phân cực kế).
Danh pháp: D-L, R-S.
Hai đồng phân quang học của acid lactic
I.2. Đồng phân hình học
Nghiên cứu về sự phân bố của nhóm thế giống nhau có thể ở cùng phía
hoặc khác phía của mặt phẳng chứa nối đôi. Đồng phân hình học gồm:
Đồng phân cis-trans
Đồng phân E-Z
C C
a
b
a
b
C C
a
b
b
a
CH
2
OH
H
Cl
CC
CH
3
C C
CH
2
OH
CH(CH
3
)OH
H
Cl
(E) (Z)
I.3. Cấu hình không gian
Nghiên cứu về sự phân bố không gian của các nguyên tử hay các
nhóm nguyên tử xung quanh trung tâm không trùng vật ảnh hay phần cứng
nhắc của phân tử
I.4. Cấu dạng
Nghiên cứu các dạng hình học của phân tử chỉ phân biệt nhau do quay
quanh 1 liên kết đơn.
a/ Cấu dạng của các hợp chất không vòng
b/ Cấu dạng của các hợp chất vòng
I.5. Đồng phân của các hợp chất chứa N, P, S
Nghiên cứu về sự phân bố không gian của các phân tử mà trong đó N, P
và S được nối với nhau bằng các liên kết đơn và liên kết đa.
N N
C
6
H
5
H
5
C
6
cis- azobenzen
C
6
H
5
H
5
C
6
N N
trans-
azobenzen
Hợp chất chứa N (các azo và diazo)
P
H
3
C C
6
H
5
CH
2
(CH
2
)
2
CH
3
P
CH
3
H
5
C
6
CH
2
(CH
2
)
2
CH
3
Hợp chất chứa P (hai đối quang của metyl-n- butyl phenylphotphin)
CHƯƠNG II
Ý NGHĨA KHOA HỌC VÀ ỨNG DỤNG
CỦA MÔN HÓA LẬP THỂ
II.1. Trong tổng hợp hữu cơ tinh vi
Tổng hợp bất đối xứng: nhằm thu được một đối phân tinh khiết từ hỗn hợp
raxemic
Nghiên cứu cơ chế các phản ứng cộng, thế, tách lưỡng phân tử: Nhằm đạt
được sản phẩm cần thiết.
Giải thích các cấu dạng tồn tại của các hợp chất hữu cơ
Giải thích được các tính chất vật lý và hóa hóa học khác nhau của những
chất có cùng công thức phân tứ.
Vd: acid fumaric và acid maleic
II.2. Trong ngành hóa dược
II.3. Trong ngành thuốc bảo vệ thực vật, thực phẩm,…
Các yếu tố không gian có liên quan tới sự thẩm thấu thuốc qua
màng tế bào.
Vd: R-amino acicd hấp thụ trong cơ thể nhanh hơn đồng phân S
tương ứng.
Tính đồng phân ảnh hưởng tới sự chuyển hóa thuốc trong cơ
thể.
Vd: (+) amphetamin có tác dụng dược lý cao hơn (-)
amphetamin.
Giải thích về tính đặc hiệu của thuốc: mỗi loại đồng phân có
một khả năng tạo phức của thuốc và chất thụ cảm.
Vd: (-) isoproterenol có tác dụng kích thích thần kinh giao cảm
còn (+) isoproterenol có tác dụng đối kháng
Hiệu ứng tác dụng của các hợp chất triền quang
Hiệu ứng tác dụng khác nhau của các hợp chất triền quang liên quan
đến hình dạng cấu trúc
Limonen
(S)
CH
3
H
3
C CH
2
(mùi chanh)
(R)
CH
3
H
2
C CH
3
(mùi cam)
Ethambutol
H
3
C
OH
CH
3
H
N
N
H
OH
(SS)
Kìm trực khuẩn lao
CH
3
HO
H
3
C
H
N
N
H
HO
(RR)
Gây mù lòa
Hiệu ứng tác dụng của các hợp chất triền quang
Hiệu ứng tác dụng khác nhau của các hợp chất triền quang liên quan
đến hình dạng cấu trúc
(R)
ON
CH
3
H
3
C
OHH
Thuốc tránh thai
Propanolol
O N
CH
3
CH
3
OH H
(S)
Chẹn β (β-Blocker)
(S)
N
O
O
N OO
Gây quái thai
(R)
N
O
O
NO O
An thần
Thalidomid
(Contergan )
R
Hiệu ứng tác dụng của các hợp chất triền quang
Hiệu ứng tác dụng khác nhau của các hợp chất triền quang liên quan
đến hình dạng cấu trúc
Thyroxin
I
HO
I
O
I
I
COOH
NH
2
(S)
Hormon tuyến giáp
I
OH
I
O
I
I
HOOC
NH
2
(R)
Chống giảm cholesterol huyết
(Antihypocholesterinic)
