[GIÁO ÁN THI GIÁO VIÊN GIỎI] LÊ THỪA TÂN
Tiết 48 - Bài 32: ANKIN
I/ MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Kiến thức
Biết được:
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật
biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin.
− Tính chất hoá học của ankin: Phản ứng cộng H
2
, Br
2
, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của
ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
- Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
2. Kĩ năng
− Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin.
− Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.
− Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen.
− Phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác bằng phương pháp hoá học.
− Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp.
II/ TRỌNG TÂM
− Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân và cách gọi tên theo danh pháp thông
thường, danh pháp hệ thống của ankin.
− Tính chất hoá học của ankin.
− Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp.
III/ CHUẨN BỊ
Hoá chất, dụng cụ thí nghiệm: CaC
2
, nước cất, dung dịch AgNO
3

, dung dịch NH
3
, dung dịch brom,
dung dịch KMnO
4
; 1 ống nghiệm 2 nhánh, 3 kẹp ống nghiệm, 3 ống nghiệm, 1 giá đở, ống dẫn khí, giá
ống nghiệm
IV/ PHƯƠNG PHÁP
Trực quan, đàm thoại, phát vấn, nêu vấn đề
V/ CÁC BƯỚC THỰC HIỆN
1/ Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, nắm tình hình lớp.
2/ Học bài mới: HOẠT ĐỘNG 1 (5 phút)
GV làm thí nghiệm điều chế khí axetilen và sục khí đó vào các dung dịch AgNO
3
/NH
3
, dung dịch
brom, dung dịch KMnO
4
và đốt cháy. Yêu cầu HS rút ra hiện tượng để tìm hiểu về TCHH của Ankin.

CaC
2
dd AgNO
3
/NH
3
H
2
O

Ag
2
C
2
C
2
H
2

dd
KMnO
4
C
2
H
2
MnO
2
a
b

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG
HOẠT ĐỘNG 2 (5 phút)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
- GV lấy ví dụ ankin đơn giản
nhất là: CH≡CH (axetilen). Yêu
- C
3
H
4

;

C
4
H
6
C
n
H
2n – 2
1. Dãy đồng đẳng ankin
CTPT CTCT
Trường THPT Trần Văn Kỷ - Năm 2014 Trang 1
[GIÁO ÁN THI GIÁO VIÊN GIỎI] LÊ THỪA TÂN
cầu HS ghi CTPT một số đồng
đẳng của axetilen và CTTQ của
ankin.
- GV nêu cấu tạo hóa học một số
ankin. Yêu cầu HS rút ra khái
niệm ankin.
- Cấu tạo: mạch hở, chứa 1 liên
kết ba.
=> Ankin là hiđrocacbon không
no, mạch hở có 1 liên kết ba
trong phân tử và CTTQ: C
n
H
2n
– 2,
n ≥ 2.

C
2
H
2
(CH≡CH) Axetilen
C
3
H
4
(CH≡C-CH
3
)
C
4
H
6
(CH≡C-CH
2
-CH
3
)

C
n
H
2n – 2
=> Gọi là dãy đồng đẳng ankin.
Nhận xét: Ankin là hiđrocacbon
không no, mạch hở có 1 liên kết ba
trong phân tử và CTTQ: C

n
H
2n – 2,
n
≥ 2.
- GV hướng dẫn cách viết đồng
phân ankin có CTPT C
5
H
8
và
phân loại đồng phân ankin. Các
đồng phân ankin không có đồng
phân hình học như anken.
- HS áp dụng viết CTCT của các
ankin có công thức phân tử:
C
4
H
6
. Phân loại các đồng phân
vừa viết được.
2. Đồng phân
* Ankin từ C
4
trở đi có đồng phân vị
trí liên kết ba và đồng phân mạch
cacbon.
* Ví dụ:
C

5
H
8
BT1:
C
4
H
6
CH≡C–CH
2
–CH
2
–CH
3
, CH
3
–C≡C–CH
2
– CH
3
,
CH C CH CH
3
CH
3
CH≡C–CH
2
–CH
3
và CH

3
– C ≡C – CH
3
HOẠT ĐỘNG 3 (5 phút)
- GV đưa các CTCT ankin và gọi
tên thông thường tương ứng. Từ
đó yêu cầu HS rút ra cách gọi tên
thông thường.
- GV đưa ra một CTCT, đưa tên
gọi của nó và cho HS biết quy
tắc gọi tên thay thế ankin tương
tự như anken, nhưng dùng vần in
để chỉ liên kết ba. GV giới thiệu
về ank-1-in.
- GV đưa CTCT một ankin khác
yêu cầu HS áp dụng gọi tên.
- HS nắm kiến thức và áp dụng
rút ra qui tắc tên gọi thường.
- HS nắm kiến thức và áp dụng
gọi tên.
3. Danh pháp
3.a. Tên thông thường
Ví dụ:
CH≡C–CH
2
–CH
2
–CH
3


propylaxetilen
CH
3
–C≡C–CH
3
đimetylaxetilen
CH
3
–C≡C–CH
2
– CH
3
Etylmetylaxetilen
Qui tắc: Tên gốc ankyl (nếu nhiều
gốc khác nhau thì đọc theo thứ tự
A, B, C) liên kết với nguyên tử C
của liên kết ba + axetilen.
3.b. Tên thay thế (Tên IUPAC)
Ví dụ:
CH C CH CH
3
CH
3
3-metylbut-1-in
Qui tắc: Tiến hành tương tự như đối
với anken, nhưng dùng vần in để chỉ
liên kết ba.
» Các ankin có liên kết ba ở đầu
mạch (dạng R-C≡CH) gọi chung là
các ank -1-in.

BT2: CH
3
–C≡ C–CH–CH
3
CH
3
4-metylpent-2-in
HOẠT ĐỘNG 4 (2 phút)
Trường THPT Trần Văn Kỷ - Năm 2014 Trang 2
[GIÁO ÁN THI GIÁO VIÊN GIỎI] LÊ THỪA TÂN
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- GV hướng dẫn HS nghiên cứu
SGK và trả lời câu hỏi liên quan
đến tính chất vật lí: trạng thái;
qui luất biến đổi về nhiệt độ
nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
lượng riêng; tính tan.
- GV nói thêm: Riêng C
2
H
2
tan
khá dễ trong axeton.
- HS nghiên cứu SGK (theo bảng
6.2 và tính chất vật lí nêu trong
trang 140 SGK) trả lời câu hỏi
của GV.
(Như các hiđrocacbon khác)
- Trạng thái
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi

- Khối lượng riêng
- Tính tan
(SGK)
HOẠT ĐỘNG 5 (10 phút)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
- GV nêu vấn đề: Từ đặc điểm
cấu tạo của anken và ankin hãy
dự đoán về tính chất hoá học của
ankin?
- GV thông báo các phản ứng
của ankin.
- GV hướng dẫn HS viết PTHH
của phản ứng cộng ankin với các
tác nhân H
2
, X
2
, HX. Lưu ý HS:
phản ứng xảy ra theo hai giai
đoạn liên tiếp và cũng tuân theo
qui tắc Mac-côp-nhi-côp.
- Phân tích kĩ phản ứng của
ankin với HX về điều kiện phản
ứng, sự hình thành sản phẩm,
đây là những phản ứng thể hiện
ứng dụng của ankin.
- HS phát biểu: phản ứng cộng
ankin với các tác nhân H
2
, X

2
,
HX
- HS nắm kiến thức.
- HS viết PTHH.
1. Phản ứng cộng
1.a. Cộng H
2
với xúc tác Ni, t
0
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CH
≡
CH + H
2

→
0
Ni,t
CH
2
=CH
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
→

0
Ni,t
CH
3
-CH
3
Với xúc tác Pd/PbCO
3
hoặc Pd/
BaSO
4
phản ứng dừng lại tạo
anken.
CH
≡
CH+H
2

→
0
3
Pd/PbCO ,t
CH
2
=CH
2
Ứng dụng: phản ứng dùng để điều
chế anken từ ankin.
1.b. Cộng brom, clo
+ Cộng theo hai giai đoạn:

CH
≡
CH + Br
2
 CHBr = CHBr
1,2 - đibrometen
CHBr=CHBr + Br
2
 CHBr
2
-CHBr
2
1,1,2,2-tetrabrometan
1.c. Cộng HX
(X là OH, Cl, Br, CH
3
COO…)
phản ứng tuân theo qui tắc Mac-
côp-nhi-côp.
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CH
≡
CH + HCl
→
0
t ,xt
CH
2
=CHCl
vinylclorua

CH
2
=CHCl+ HCl
→
0
t ,xt
CH
3
-CHCl
2

1,1- đicloetan
Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng
lại ở sản phẩm chứa nối đôi (dẫn
xuất monoclo của anken).
Trường THPT Trần Văn Kỷ - Năm 2014 Trang 3
[GIÁO ÁN THI GIÁO VIÊN GIỎI] LÊ THỪA TÂN
CH
≡
CH + HCl
→
2
0
HgCl
150-200 C
CH
2
=CHCl
vinylclorua
Quan trọng là: Phản ứng cộng H

2
O theo tỉ lệ: 1 : 1
[ ]
≡ → →
4
HgSO
2 2 3
CH CH+ H O CH = CH-OH CH -CH = O
không bền anđehit axetic
1.d. Phản ứng đime và trime hoá:
+ Phản ứng đime hoá:
vinyl axetilen
+
CH CH
xt, t
0
CH C CH = CH
2
CH CH
+ Phản ứng trime hoá:
600
0
C
boät C
hay
Bezen
3CH CH
HOẠT ĐỘNG 6 (5 phút)
- GV cho HS viết PTHH dạng
tổng quát và rút ra nhận xét so

sánh số mol CO
2
và H
2
O.
- GV phát biểu về phản ứng oxi
hóa không hoàn toàn.
- HS viết PTHH của phản ứng
tổng quát và nhận xét.
- HS nắm kiến thức.
2. Phản ứng oxi hoá
2.a. Phản ứng oxi hoá hoàn
toàn.
C
n
H
2n -2
+ (3n-1)/2 O
2
 nCO
2
+ (n-
1)H
2
O
Nhận xét:
nCO
2
> nH
2

O
nCO
2
- nH
2
O = n
ankin
2.b. Phản ứng oxi hoá không
hoàn toàn.
Các ankin dễ làm mất màu dung
dịch brom và thuốc tím như các
anken.
HOẠT ĐỘNG 7 (5 phút)
- Yêu cầu HS viết PTHH xảy ra
và GV đưa PTHH tổng quát.
- GV và HS rút ra nhận xét.

- GV đưa ví dụ yêu cầu HS hoạt
động nhóm viết PTHH xảy ra.
- HS viết PTHH.
- HS nhận xét.
- HS hoạt động nhóm viết
PTHH.
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH
≡
CH+2AgNO
3
+2NH
3


Ag – C
≡
C – Ag + 2NH
4
NO
3
bạc axetilua
( Ag
2
C
2
màu vàng)
Nhận xét:
+ Nguyên tử H liên kết với nguyên
tử C nối ba linh động hơn các
nguyên tử H khác nên dễ bị thay
thế bằng ion kim loại.
+ Phản ứng thế của ank-1-in với
dung dịch AgNO
3
/ NH
3
giúp phân
biệt ank-1-in với các ankin khác.
BT3:
CH≡C-CH
3
+ HCl
CH≡C-CH

3
+ H
2
O
CH≡C-CH
3
+ AgNO
3
+NH
3
HOẠT ĐỘNG 8 (5 phút)
IV. ĐIỀU CHẾ
Trường THPT Trần Văn Kỷ - Năm 2014 Trang 4
t
0
benzenn
[GIÁO ÁN THI GIÁO VIÊN GIỎI] LÊ THỪA TÂN
- GV hướng dẫn HS viết PTHH
của phản ứng điều chế axetilen
trong PTN và trong CN.
- HS viết PTHH của phản ứng
điều chế axetilen trong PTN và
trong CN.
1. Trong PTN.
CaC
2
+2H
2
O C
2

H
2
+ Ca(OH)
2
CaC
2
: đất đèn (canxi cacbua).
2. Trong CN. Từ metan.
2CH
4
→
0
1500 C
LLN

C
2
H
2
+ 3H
2
V. ỨNG DỤNG
- GV cho HS tìm hiểu SGK rút
ra những ứng dụng của axetilen.
- HS tìm hiểu SGK rút ra những
ứng dụng của axetilen.
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu
cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp,
axit hữu cơ, este…

HOẠT ĐỘNG 9 (2 phút)
CỦNG CỐ BÀI HỌC
GV nhắc lại những kiến thức cần củng cố:
+ Phản ứng cộng của ankin, phản ứng thế ion kim loại, kĩ năng viết PTHH trọng tâm.
+ Áp dụng kiến thức vừa học giải quyết bài tập củng cố:
Bài 1:
Bài 2:

HOẠT ĐỘNG 10 (1 phút)
DẶN DÒ
+ Chuẩn bị bài Luyện tập Ankin.
+ Bài tập về nhà: 1, 2, 3, 4, 5 trang 145 SGK.
PHIẾU HỌC TẬP
BT1: Viết các đồng phân ankin có CTPT là C
4
H
6
?
BT2: Gọi tên thường và tên thay thế ankin có CTCT sau:
CH
3
–C≡ C–CH–CH
3

‌‌‌│
CH
3
BT3: Viết các PTHH xảy ra và ghi rỏ điều kiện nếu có của các phản ứng sau?
CH≡C-CH
3

+ HCl
CH≡C-CH
3
+ H
2
O
Trường THPT Trần Văn Kỷ - Năm 2014 Trang 5
[GIÁO ÁN THI GIÁO VIÊN GIỎI] LÊ THỪA TÂN
CH≡C-CH
3
+ AgNO
3
+NH
3
BÀI TẬP CỦNG CỐ
BÀI 1: Số đồng phân ankin của C
5
H
8
phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
tạo kết tủa vàng là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BÀI 2: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biết 3 bình mất nhãn chứa mổi khí không màu sau: etan,
etilen, axetilen.
Và các bài tập SGK và bài tập thêm do GV cung cấp!!!
Trường THPT Trần Văn Kỷ - Năm 2014 Trang 6