Công nghệ sản xuất phenol
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.68 MB, 45 trang )
CN sản xuất Phenol
SVTH : Phạm Ngọc Trâm
Lớp : KSTN-Hóa Dầu-K53
GVHD : PGS. TS Nguyễn Hồng Liên
1
Lịch sử
Tình hình sản xuất và tiêu thụ phenol trên thế giới
Phần 1: Tổng quan về Phenol
Phần 2: Các phương pháp sản xuất Phenol
1 . Sản Xuất phenol từ than đá
2. Sản xuất phenol bằng phương pháp oxy hóa Toluen
3. Sản xuất phenol bằng phương pháp oxy hóa Cumen
4. Một số phương pháp khác
Tài liệu tham khảo
2
Lịch sử:
Phenol (hydroxyl benzene, carbolic, axit, C6H5OH) được phát hiện
năm 1834 bởi F.Runger, từ than đá.
Năm 1841 Laurent tìm thấy phenol ở dạng tinh thể
Kekule tìm ra cấu trúc phân tử của phenol vào năm 1858.
Quá trình sản xuất :
•
Cuối TK XIX, Phenol tách từ than đá chất tẩy rửa
•
Năm 1897, Hoffman đã tổng hợp thành công axetyl salixylic acid.
•
Những năm 60, TKXX, Phenol thương phẩm được sx qua
benzensunfonate , clobezen, sau đó là từ toluen và cumene
nhựa phenolic, polycarbonates ….
3
Tình hình SX Phenol trên TG
•
Hơn 97% phenol thương phẩm được sx theo quá trình
Hock, từ phản ứng oxi hóa.
•
Phần còn lại từ toluen hoặc nhựa than đá.
•
Hiện nay, thị trường thế giới cho phenol khoảng 10,7
triệu tấn / năm.
•
Giá Phenol thương phẩm ở châu Á khoảng $1,525-
1,560/tấn.
4
Sản lượng các hãng lớn sản xuất Phenol năm 1997
5
6
Phần 1:
Tổng quan về Phenol
7
I.1: Tính chất vật lý
8
I.2: Tính chất hóa học
9
I.3: Ứng dụng
10
OH
OH
H
+
hoÆc OH
-
CH
2
OH
HCHO
C
6
H
5
OH
OH
CH
2
OH
Polyme
11
12
13
Phần 2:
Các phương pháp sản xuất
Phenol
14
Các phương pháp sản xuất Phenol
Trong công nghiệp người ta sử dụng các phương pháp sau để sản
xuất phenol:
•
Tách từ nhựa than đá.
•
Oxy hoá toluene tạo axit benzoic và oxy decacbonxy hoá tạo
phenol (quá trình Dow).
•
Alkyl hoá benzene với propen tạo iso-propyl benzene (cumen),
oxy hoá cumen tạo tert- hydroperoxit tương ứng và phân giải
tạo phenol và axeton (quá trình Hock).
•
Các quá trình tổng hợp phenol từ benzen.
•
Một số quá trình khác.
15
II.1: Sản Xuất phenol từ than đá.
16
II.2 Sản xuất phenol bằng oxy hóa Toluen
Quá trình xảy ra theo 2 bước chính:
- Oxy hóa toluene thành axit benzoic tiến hành
trong pha lỏng: Amoco, Dow, SNIA Viscosa.
- Chuyển hóa axit benzoic thành phenol theo 2
cách:
•
Pha lỏng: Công nghệ Dow/DSM.
•
Pha hơi : Lummus.
17
II.2 Sản xuất phenol bằng oxy hóa Toluen
Giai đoạn 1:
•
Trong CN: chất oxi hóa là oxy không khí, xúc tác là muối Co hòa tan như Co-
naptanate nồng độ từ 0.1-0.3%.
•
Nhiệt độ là 1700C
•
Áp suất 0.8-1MPa.
•
Độ chọn lọc khoảng 91- 93%.
•
Cơ chế chuỗi gốc, sản phẩm phụ: benzylic (1%), diphenyl (0.1 0.2%), benzenandehyt
(1 2 %), benzyl benzoat (1 2 %) và metyl diphenyl (0.7 1 %),thêm vào đó là axit
formic, axit acetic, và các mono axit cacbon
18
•
Giai đoạn 2:
Trong CN:
Quá trình Dow/DSM pha lỏng :
•
Nhiệt độ 230-2500C,
•
Áp suất 0.2-1MPa,
•
Xúc tác Cu (1-5% KL) và Mg (500-1000ppm)
•
Sản phẩm phụ: benzene, diphenyl và nhựa, chủ yếu tạo thành trong
pha lỏng.
II.2 Sản xuất phenol bằng oxy hóa Toluen
19
II.2 Sản xuất phenol bằng oxy hóa Toluen
20
II.2 Sản xuất phenol bằng oxy hóa Toluen
Năm 1978 hãng Lummus công bố một công nghệ mới oxi
hóa toluene.
•
Phản ứng tiến hành trong thiết bị xúc tác tầng sôi cho
phép tách nhiệt dễ dàng
•
Nhiệt độ 250-3000C.
•
Độ chuyển hóa một lần thấp, 50% nhưng độ chọn lọc cao
90-95% do ít tạo thành nhựa.
Hiệu suất tổng quá trình oxy hóa toluene trong pha lỏng
là 75-80% và trong pha khí là 80-85%.
21
II.3 Sản xuất phenol bằng phương pháp oxy hóa
Cumen:
22
II.3: Sản xuất phenol bằng phương pháp oxy hóa Cumen
Quá trình oxy hóa cumen
•
Tiến hành trong pha lỏng.
•
Nhiệt độ 90-1200C, áp suất 0.5-0.7 MPa
•
Cơ chế chuỗi đặc trưng bởi giai đoạn cảm ứng tương đối
dài.
•
Sản phẩm phụ: DMPC, AMS, ACP hay dicumeyl peoxit,
dicumyl phenol…
•
Giới hạn độ chuyển hóa khoảng 20-25% để đảm bảo độ
chọn lọc có thể đạt 95-97%.
23
24
II.3: Sản xuất phenol bằng phương pháp oxy hóa Cumen
25
