STT Họ và Tên
1 Đào Thị Ánh Dương
2 Lê Thị Ngọc Huyền
3 Phạm Thị Ánh Nguyệt
4 Nguyễn Thị Thũy
5 Tô Thị Vân
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG
KHOA HÓA
LỚP : 10CHP
NHÓM 07
Chủ đề :
ANKAN & XICLOANKAN
Danh sách thành viên :
GVHD: Trần Đức Mạnh
ANKAN
A
1, Cấu tạo:
Ankan (parafin) là những hydrocarbons no, mạch hở, các nguyên tử C
trong phân tử được nối với nhau bằng liên kết đơn cộng hóa trị (liên
kết σ) khá bền vững. Công thức chung:
C
n
H
2n+2
(n>=1) đối với ankan mạch hở.
C
n
H
2n
(n>=3) đối với ankan mạch vòng (xycloankan).
CÔNG THỨC CẤU TẠO
1. Metan
CÔNG THỨC CẤU TẠO
§ång ®¼ng cña metan
CÊu t¹o butan
NhËn xÐt:
Tõ C
3
trë ®i m¹ch cacbon lµ ®êng gÊp khóc.
M¹ch cacbon cña
n-butan
CÔNG THỨC CẤU TẠO
2, Danh pháp:
Gồm:
a) Danh pháp thông thường.
Ví dụ:
isobutane cho 2-methylpropane
neopentane cho 2,2-dimethylpropane
isooctane cho 2,2,4-trimethylpentane.
b) Danh pháp IUPAC:
b
1
) Ankan không phân nhánh:
n C
n
H
2n+2
C
n
H
2n+1
n C
n
H
2n+2
C
n
H
2n+1
1 Metane Methyl 6 Hexane Hexyl
2 Etane Ethyl 7 Heptane Heptyl
3 Propane Propyl 8 Octane Octyl
4 Butane Butyl 9 Nonane Nonyl
5 Pentane Pentyl 10 Decane Decyl
b
2
) Ankan phân nhánh:
Nguyên tắc chung để đọc tên ankan và dẫn xuất:
- Chọn mạch chính là mạch carbon liên tục dài nhất. Các nhóm
khác gắn vào mạch chính coi là các nhóm thế gắn vào ankan có
mạch carbon dài nhất này.
- Khi đọc thì đọc tên của các nhóm thế trước, có số chỉ vị trí của
các nhóm thế đặt ở phía trước hoặc phía sau, được đánh số nhỏ, rồi
mới đến tên của ankan mạch chính sau.
- Nếu ankan chứa số nguyên tử carbon trong phân tử ≥ 4 và không
phân nhánh thì thêm tiếp đầu ngữ n- (normal - thông thường).
- Nếu 2 nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ di-
Nếu 3 tri-
Nếu 4 tetra-
Nếu 5 penta-
Nếu 6 hexa-
ĐỒNG PHÂN
Đồng phân cấu tạo của C
5
H
12
:
C-C-C-C-
C – C- C - C
C – C- C
C
C
C
-C-C-C-
C C
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
CH
3
- CH
2
-CH
2
-CH
2
- CH
3
CH
3
– CH- CH
2
– CH
3
CH
3
C H
3
– C- CH
3
CH
3
CH
3
Đồng phân của C
5
H
12
:
3,Tính chất vật lý:
a) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy:
•
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào liên kết VanderVan,
liên kết hydro và hình dạng, kích thước phân tử.
b) Khối lượng riêng và tính tan:
•
Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4
tồn tại ở thể khí, từ khoảng C5 đến C19 ở thể
lỏng, từ khoảng C20 trở lên ở thể rắn.
•
Các ankan dù lỏng hay rắn đều nhẹ hơn nước.
•
Ankan tan được trong dầu mỡ và các dung môi
không phân cực khác.
•
Tất cả các ankan đều không tan trong nước.
•
Các ankan từ C20 trở lại tương đối dễ bay hơi.
n Cấu tạo t
s
,o
C t
nc ,
o
C d,g/ml(
o
C)
1
CH
4
-162 -183 0.415
2
CH
3
CH
3
-88 -183 0.561
3
CH
3
CH
2
CH
3
-42 -188 0.583
4
CH
3
[CH
2
]
2
CH
3
-0.5 -139 0.579
5
CH
3
[CH
2
]
3
CH
3
36 -130 0.626
6
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3
69 -95 0.660
7
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
98 -91 0.683
8
CH
3
[CH
2
]
6
CH
3
128 -57 0.702
9
CH
3
[CH
2
]
7
CH
3
151 -53 0.718
10
CH
3
[CH
2
]
8
CH
3
174 -30 0.730
4, Các phản ứng tiêu biểu của alkanes:
a) Phản ứng cháy:
•
Ankan rất dễ cháy, đặc biệt là các ankan C1 đến C4, trong điều
kiện thường tồn tại ở khí, khi nồng độ của chúng trong không khí
>=2,5% thì chúng sẽ tạo thành hỗn hợp gây nổ, rất nguy hiểm.
•
Quá trình cháy của ankan trong điều kiện thiếu oxi (vd: trong
xilanh động cơ ô tô), sẽ sinh ra rất nhiều khí CO, gây độc cho con
người và sinh vật sống.
•
Quá trình đốt cháy nhiên liệu xăng dầu, khí đốt tạo ra rất nhiều
khí CO
2
, cùng với khí CH
4
(sinh ra do quá trình phân hủy yếm
khí, rò rỉ trong khai thác hay do hoạt động núi lửa), là các khí gây
hiệu ứng nhà kính quan trọng có nguồn gốc từ ankan.
C
4
H
10
+ O
2
→ CO
2
+ H
2
O13/2 4 5
b) Phản ứng thế halogen: thường xảy theo cơ chế gốc.
Ví dụ: Cơ chế phản ứng clo hóa metane:
Nhiệt độ, ánh sáng có tác dụng khơi mào tạo ra nguyên tử Clo.
Bước 1: Khơi mào: đồng li tạo gốc tự do
Bước 2: Phát triển mạch: gốc tự do tấn công vào phân tử chất
phản ứng tạo sản phẩm và gốc tự do khác
Bước 3: Tắt mạch: các gốc tự do gặp nhau
CH
3
-CH
2
-CH
3
+ Cl
2
as
CH
3
− CH− CH
3
|
Cl
CH
2
− CH
2
− CH
3
|
Cl
+ HCl
57%
43%
*Chú ý: Với các đồng phân của mêtan khi thế halogen ưu tiên thế
vào cacbon bậc cao.
c) Phản ứng cracking:
ĐIỀU CHẾ
CH
3
COONa +NaOHr CH
4
↑+ Na
2
CO
3
→
o
tCaO,
Thí nghiệm
ANKAN
parafin
Phân bón
Nhiên liệu
Nguyên liệu
Nguyên liệuNguyên liệu
Bài 26:
XICLOANKAN
Nội dung
II ) Tính chất hóa học
III) Điều chế
IV) Ứng dụng
1. Phản ứng thế
2. Phản ứng công mở vòng của
xiclopropan và xiclobutan
3.Phản ứng tách
4. Phản ứng oxi hóa
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
XICLOANKAN
B
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
Công thức phân tử & cấu tạo của một số
phân tử xicloankan
- Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng
-
Có 2 loại xicloankan :
+ Monoxicloankan : C
n
H
2n
(n>=3)
+ Polixicloankan.
Công thức phân tử :
C
3
H
6
C
4
H
8
C
5
H
10
C
6
H
12
C
4
H
6
Công thức cấu tạo :
Mô hình đặc :
Mô hình rỗng :
Mô hình cấu tạo của một số
monoxicloankan
- Nhận xét: Trừ propan, ở phân tử xicloankan các
nguyên tử C không cùng nằm trên 1 mặt phẳng.
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
2. Đồng phân :
- Mono xicloankan từ 4C trở lên có đp mạch C
Các đồng phân xicloankan của C
6
H
12
:
3. Gọi tên :
-
Quy tắc :
số chỉ vị trí – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
- Mạch chính là mạch vòng, đánh số sao cho
tổng các chỉ số vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.
Tên các đồng phân xicloankan của C
6
H
12
:
1,1,2-trimetylxiclopropan
1,2-dimetylxiclobutan
metylxiclopentan
xiclohexan