ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM




LƯỜNG THỊ DUNG



NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NA RỪNG
(KADSURA INDUTA) HỌ SCHISANDRACEAE
Ở SAPA – LÀO CAI




LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC







Thái Nguyên – 2013


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

LƯỜNG THỊ DUNG



NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NA RỪNG
(KADSURA INDUTA) HỌ SCHISANDRACEAE
Ở SAPA – LÀO CAI

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Mã số: 60440114

LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC



NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
TS. Phạm Thị Hồng Minh



Thái Nguyên – 2013
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

LỜI CẢM ƠN

Bản luận văn này được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện
Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.

Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới
TS. Phạm Thị Hồng Minh, TS. Nguyễn Quyết Tiến, cùng tập thể các anh
chị Phòng Hoạt chất Sinh học - Viện Hóa học và PGS.TS. Phạm Văn Thỉnh
những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động
viên và giúp đỡ từng bước đi của tôi trong quá trình nghiên cứu thực hiện
luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu
Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện
thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu.
Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh
đạo, các thầy cô trong Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm
Thái Nguyên, Ban Giám hiệu Trường THPT Quỳnh Nhai- Quỳnh Nhai- Sơn La
đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những người thân
trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá
trình thực hiện luận văn.
Thái Nguyên, tháng 4 năm 2013
Tác giả


Lường Thị Dung



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu,

kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố
trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả


Lường Thị Dung



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

i

MỤC LỤC
Trang
Lời cam đoan
Lời cảm ơn
Mục lục i
Danh mục chữ viết tắt ii
Danh mục bảng biểu iii
Danh mục hình vẽ iv
Danh mục sơ đồ v
MỞ ĐẦU 1

NỘI DUNG 3

Chương 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 3

1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura 3


1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi kadsura 5

1.2.1. Các hợp chất sesquitecpenoit 5

1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan 6

1.2.2.1. Các hợp chất lanostan 6

1.2.2.2. Các hợp chất secolanostan 8

1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone 9

1.2.4. Các hợp chất lignan 12

1.2.4.1. Hợp chất lignan 12

1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan 14

1.2.4.3. Các hợp chất oxocyclolignan 21

1.3. Những nghiên cứu hóa học loài Kadsura induta 23

1.3.1. Các hợp chất tritecpenoit 23

1.3.2. Các hợp chất lignan 24

1.3.3. Các hợp chất cyclolignan 25

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


ii

1.4. Tình hình nghiên cứu và sử dụng thực vật Kadsura induta 27

1.4.1. Những nghiên cứu về cây Kadsura induta trong nước 27

1.4.2. Cây Kadsura induta 27
1.4.2.1. Đặc điểm thực vật học, phân bố 27

1.4.2.2. Đặc điểm sinh thái 28

1.4.3. Những ứng dụng của cây Kadsura induta trong y học cổ truyền Việt Nam28

Chương 2. PHẦN THỰC NGHIỆM 29

2.1. Đối tượng nghiên cứu 29

2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 29

2.1.2. Phương pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết 30

2.1.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc hoá học các chất 30

2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu 30

2.2.1. Dụng cụ, hoá chất 30

2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 31


2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Na rừng (kadsura induta) 31

2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 31

2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 34

2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol 34

2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit 34

2.3.2.3. Phát hiện các flavonoid 34

2.3.2.4. Phát hiện các cumarin 34

2.3.2.5. Định tính các glucosid tim 35

2.3.2.6. Định tính các saponin 35

2.4. Phân lập và tinh chế các chất 36

2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của thân cây Kadsura induta (KlH) 36

2.4.1.1. Chất (KIH 14) 37

2.4.1.2. Axit schizandronic (KIH 78) 37

2.4.1.3. 19-methylen,1,2,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-15,16-
cyclolignan (TKIH 180) 37

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


iii

2.4.1.4. Schizanrin F (KIH 245) 38

2.4.1.5. Hợp chất (KlH 345) 39

2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat của thân cây Kadsura induta (KlE) 39
2.4.3. Cặn dịch chiết n-hexan của lá cây Kadsura induta (KIH) 40

2.4.3.1. Chất (KIH 5) 40

2.4.3.2. Chất (KIH 13) 40

Chương 3 THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 41

3.1. Phát hiện các nhóm chất của cây Kadsura induta 41

3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết 41

3.2.1. Các chất steroit 41

3.2.2. Hợp chất tritecpenoit: axit schizandronic (KIH 78) 42

3.2.3. Hợp chất dibenzocyclooctadienlignan 51

3.2.3.1. Schizanrin F (TKIH245) 51

3.2.3.2. 19-methylen,1,2 ,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-
15,16-cyclolignan (TKIH 180) 60


3.2.4. Hợp chất flavonoit: Luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (TKIE46) 63

KẾT LUẬN 68
DANH MỤC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ 69
TÀI LIỆU THAM KHẢO 70
PHỤ LỤC 1-
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

ii


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN

 Các phương pháp sắc ký
CC : Column Chromatography
SKLM : Sắc ký lớp mỏng

 Các phương pháp phổ
ESI-MS : Electrospray Ionization Mass Spectroscopy
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
NMR : Nuclear Magnetic Resonance
1
H-NMR :
1
H-Nuclear Magnetic Resonance
13
C-NMR :
13
C- Nuclear Magnetic Resonance

DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
COSY : Correlated Spectroscopy
HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

iii

DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1. Một số hợp chất phân lập được từ loài K. ananosma 5

Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài Kadsura ananosma 6

Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ những loài khác 7

Bảng 1.4. Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco 8

Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ cây K. heteroclita và K.
longipedunculata 9

Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí C
19
10

Bảng 1.7. Một số hợp chất tritecpen lacton khác phân lập từ cây
K.longipedunculata 11

Bảng 1.8. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế OCH

3
ở vị trí C-14 15
Bảng 1.9. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế hydroxy ở vị trí C-14 17

Bảng 1.10. Một vài hợp chất cyclolignan không đóng vòng tại C
12-13
20

Bảng 1.11. Một vài hợp chất cyclolignan không đóng vòng tại C
12-13
, thế ở
vị trí C-6 và C-9 21

Bảng 1.12. Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập được từ loài K.coccinea 22

Bảng 1.13. Hợp chất oxocyclolignan phân lập từ rễ cây K.
Longipedunculata 22

Bảng 1.14. Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập được từ cây K.
Longipedunculata 23

Bảng 2.1: Khối lượng các cặn chiết thu được từ thân cây Na rừng (Kadsura
induta) 33

Bảng 2.2 : Khối lượng các cặn chiết thu được từ lá cây Na rừng (Kadsura induta) 33

Bảng 2.3 :Kết quả định tính các nhóm chất trong thân Na rừng (Kadsura induta) 36


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


iv

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ VÀ HÌNH
Trang
Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu thân cây Na rừng (Kadsura induta) 32

Sơ đồ 2.2: Sơ đồ ngâm chiết mẫu lá cây Na rừng (Kadsura induta)… 32
Hình 2.1. Hoa và lá cây Na rừng (Kadsura induta) 29

Hình 3.1.1. Phổ IR của KIH 78 44

Hình 3.1.2. Phổ MS của KIH 78 45

Hình 3.1.3. Phổ
1
H-NMR của KlH 78 46

Hình 3.1.4: Phổ
13
C-NMR của KlH 78 47

Hình 3.1.5: Phổ DEPT của KlH 78 48

Hình 3.1.6: Phổ HMBC của KlH 78 49

Hình 3.1.7: Phổ HSQC của KlH 78 50

Hình 3.2.1. Phổ IR của KIH 245 53


Hình 3.2.2. Phổ MS của KIH 245 54

Hình 3.2.3. Phổ
1
H-NMR của KIH 245 55

Hình 3.2.4. Phổ
13
C-NMR của KIH 245 56

Hình 3.2.5. Phổ
13
C-DEPT của KIH 245 57

Hình 3.2.6. Phổ HMBC của KIH 245 58

Hình 3.2.7. Phổ HSQC của 245 59

Hình 3.2.8. Phổ
1
H-NMR của KIE 46 65

Hình 3.2.9. Phổ
13
C-NMR của KIE 46 66
Hình 3.2.10. Phổ
13
C-DEPT của KIE 46 67





Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1

MỞ ĐẦU

Việt Nam là quốc gia thuộc vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa
hưởng nguồn thực vật thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với
nhiều loại dược liệu quí. Kết quả điều tra của viện Dược liệu đã cho biết nguồn
tài nguyên thực vật Việt Nam có rất nhiều loài thực vật bậc cao, bậc thấp và
nấm lớn được dùng làm thuốc. Nhiều cây thuốc có giá trị sử dụng cao, có khả
năng khai thác trong tự nhiên, nhiều loài thực vật khác đang được thị trường
dược liệu quan tâm nằm trong danh mục cây thuốc và vị thuốc thiết yếu của Bộ
Y tế. Hiện nay lĩnh vực hóa hợp chất thiên nhiên chủ yếu ứng dụng những kiến
thức y học cổ truyền trong việc phát hiện các hoạt chất có giá trị. Chính vì vậy,
việc nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các cây thuốc
nhằm làm cơ sở khoa học cho việc sử dụng hợp lý, hiệu quả, tiêu chuẩn hóa cây
thuốc cũng như hiện đại hóa bài thuốc cổ truyền mang tầm quan trọng. Nhiều
hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học phân lập được từ cây cỏ ứng dụng
trong nhiều ngành công nghiệp và nông nghiệp, chúng được dùng để sản xuất
thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho ngành công
nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm Công nghệ tổng hợp hóa dược ngày nay đã phát
triển mạnh mẽ tạo ra nhiều loại biệt dược khác nhau được sử dụng trong công
việc phòng chống và chữa bệnh nhờ đó giảm tỷ lệ tử vong đi rất nhiều, song
những đóng góp của các thảo dược không vì thế mà mất đi vị thế trong Y học.
Những kết quả nghiên cứu khoa học trong nhiều năm qua đã cho thấy các hợp
chất thiên nhiên vẫn được coi là nguồn cấu trúc mới để tạo ra các dược phẩm
mới, chúng vẫn được coi là nguồn nguyên liệu trực tiếp hay gián tiếp cung cấp

những chất đi ban đầu, hay là một trong những định hướng cho công nghệ bán
tổng hợp nhằm tìm kiếm những dược phẩm mới cho việc điều trị các chứng
bệnh thông thường cũng như các bệnh nan y.
Hiện nay chi Kadsura đang được nhiều nhà khoa học ở Trung Quốc và
một số nước châu Á quan tâm đến vì những tác dụng và lợi ích của chúng. Tại
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2

Việt Nam, một số loài thực vật thuộc chi Kadsura họ Schisandraceae được sử
dụng theo kinh nghiệm của nhân dân địa phương dùng để điều trị một số bệnh
về tiêu hóa, chống viêm nhiễm, làm thuốc bổ trị bệnh suy nhược, an thần, điều
tị bệnh phong thấp….Tuy nhiên những nghiên cứu về các loài thực vật thuộc
chi này ở Việt Nam hầu như còn rất ít.
Nhằm góp phần tìm hiểu về thành phần hóa học của thực vật thuộc chi
Kadsura ở Việt Nam, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cây Na rừng
(Kadsura induta) họ Schisandraceae ở Sa pa – Lào Cai” nhằm xác định cấu
trúc của một số hợp chất phân lập được từ cây Kadsura induta là nội dung
chính của luận văn.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3

NỘI DUNG
Chương 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA
VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ

1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura
Các thực vật chi Kadsura thuộc họ Ngũ vị (Schisandraceae) trên thế giới

có khoảng 13 loài [53], gặp phổ biến ở các vùng ôn đới, nhiệt đới của Đông và
Đông Nam Á cũng như Caribe.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam có 4 loài thực vật thuộc chi Kadsura [3].
Còn Phạm Hoàng Hộ đã nghiên cứu mô tả được 5 loài thuộc chi này [4]. Theo
những nghiên cứu gần đây nhất của nhà thực vật học Nguyễn Tiến Bân thì có
khoảng 6 loài thực vật thuộc chi Kadsura [1].
Mới đây các nhà thực vật học của viên sinh thái và tài nguyên sinh vật đã
phát hiện một loài Kadsura bổ sung thêm vào hệ thực vật ở Việt Nam là
Kadsura induta [5a], tuy nhiên giá trị sử dụng chưa được biết đến.
Nhiều loài cây thuộc chi Kadsura được sử dụng trong y học dân gian
nhiều dân tộc, ở các nước Châu Á và Đông Nam Á. Ở Trung Quốc đông y sử
dụng thân và rễ cây Na leo (Kadsura heteroclita) chữa phong thấp tê đau, viêm
loét dạ dày tá tràng cấp và mạn tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra
quả Na leo còn được dùng để chữa thận hư, đau lưng, ho, viêm họng, viêm phế
quản, thần kinh suy nhược [1], [5], [20].
Hạt của loài Kadsura coccinea ở Trung Quốc là một vị thuốc dân gian
được dùng để điều trị bệnh viêm dạ dày, rối loạn tiêu hóa, tê thấp, viêm khớp.
Những nghiên cứu về hóa học của hạt đã cho biết trong đó có chứa
kadsulignans A, B và các hợp chất ligan như: schisantherins L, M, N, O và
acetylschisantherin L [10]. Ngoài ra dịch chiết từ cây Kadsura coccinea được
dùng để điều trị ung thư, bệnh ngoài da và làm thuốc giảm đau [15], [19].
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4

Ở phía nam Trung Quốc loài Kadsura interior là thực vật đặc hữu
được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị bệnh thiếu máu và rối loạn
hooc mon nữ [8].
Ở phía nam nước Nhật, nhân dân sử dụng quả của loài Kadsura japonica
để chữa ho, và còn làm thuốc bổ [35].

Thân và rễ cây Kadsura longipedunculata ở Trung Quốc được người ta
sử dụng chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn tính, phụ
nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra rễ và vỏ cây này còn dùng để chữa viêm
loét dạ dày, tá tràng, bệnh thấp khớp, viêm khớp, chữa kinh nguyệt không đều
và rối loạn hoocmon nữ. [25], [7].
Ở nước ta có một vài loài thuộc chi Kadsura dùng trong y học dân gian. Cây
nắm cơm hay Ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura coccinea được nhân dân lấy
quả dùng làm thuốc an thần, gây ngủ. Rễ chữa viêm ruột mãn tính, viêm dạ dày,
ruột cấp tính và hành tá tràng, chữa phong thấp, tổn thương do ngã và chữa sản hậu,
phần vỏ, thân, rễ dùng làm thuốc bổ, kích thích tiêu hóa, giảm đau [5].
Loài Kadsura roxburghiana với tên gọi Dây răng ngựa cũng thuộc chi
Kadsura được nhân dân sử dụng rễ và thân chữa cam sài trẻ em, kích thích tiêu
hóa, làm mạnh gân cốt, chữa động kinh, tê thấp. Phần dây trị kiết lỵ, lá chữa
mụn bắp chuối [5].
Cây ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura longipedunculata được nhân
dân dùng làm thuốc bổ như: quả làm thuốc trị suy nhược và liệt dương, hạt
được dùng thay vị Ngũ vị [4], [5].

Từ vỏ cây Kadsura induta người ta đã phân lập và xác định cấu trúc của
11 chất bao gồm 8 lignan và 3 tritecpenoit [51]. Còn từ quả loài này đã phân
lập và xác định cấu trúc của 10 chất chủ yếu là các hợp chất lignan. Gần đây
một số nhà khoa học nước ngoài công bố về kết quả nghiên cứu hoạt chất các
chất phân lập được từ loài Kadsura induta cho biết có tác dụng chống virus
viêm gan B và virus HIV. Kadsulignan L, neokadsuranin phân lập từ vỏ cây
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5

Kadsura induta được chứng minh ở nồng độ 100µg/ml có tác dụng chống virus
viêm gan B invitro [51].

1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi kadsura
Cho đến nay đã có khoảng hầu hết các loài thực vật thuộc chi Kadsura
được nghiên cứu hoá thực vật [7], đã phân lập và nhận dạng được 233 chất, chủ
yếu là các hợp chất tritecpenoit, lignan cùng với các dẫn xuất của lignan.
1.2.1. Các hợp chất sesquitecpenoit
Một vài sesquitecpenoit tìm thấy trong thực vật chi Kadsura có kiểu
khung eudesmen và guaiane.
Sesquitecpenoit khung eudeusmen (1)
Hợp chất eudesmanetriol phân lập được từ loài K. ananosma
HO
OR
2
OR
1

(1)
Bảng 1.1
. Một số hợp chất phân lập được từ loài K. ananosma
Vị trí nhóm thế
Tên chất
R
1
R
2
Ký
hiệu
Nguồn
Tài liệu
dẫn
1,4,6-eudesmanetriol

H H
1.1
K. ananosma

[7]
1,4,6-eudesmanediol-6-
O--D-glucopyranoside
H

Gluc
1.2
K. ananosma

[7]
1,4,6-eudesmanetriol-1-
benzoyl-6-O--D-
glucopyranoside
C
6
H
5
COO Gluc
1.3
K. ananosma

[7]


Ngoài ra còn một vài sesquitecpen khác phân lập được từ loài K.
Japonica như

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6


(1.4)

(1.5)
1,3,6-Elematrien-9-ol 1(10),4,6-Gemacratriene
1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan
1.2.2.1. Các hợp chất lanostan
Trong số các chất đã phân lập được từ 13 loài thuộc chi Kadsura thì có 21 hợp
chất tritecpen phân lập chủ yếu từ 2 loài Kadsura heteroclita và Kadsura ananosma.
R
1
O OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14

15
16
17
18
19
20
21 22
23
24
25
26
27
28
29
30
R
2

(2)

Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập được
từ loài Kadsura ananosma
Vị trí nhóm thế

Tên chất
R
1
R
2
Ký

hiệu
Nguồn
Tài
liệu
dẫn
3-hydroxylanosta-
7,12(18),24Z-trien-26-oic axit

OH CH
2

2.1
K. ananosma

[6], [7]

3-axetoxylanosta-
7,12(18),24Z-trien-26-oic axit

OCOCH
3
CH
2

2.2
K. ananosma

[6], [7]

3-oxolanosta-7,12(18),24Z-

trien-26-oic axit
O CH
2

2.3
K. ananosma

[6], [7]

3-hydroxylanosta-
7,13(17),24Z-trien-26-oic axit

OH CH
3
2.4
K. ananosma

[6], [7]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

7

R
1
O OH
1
2
3
4

5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21 22
23
24
25
26
27
28
29
30
R
2


Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ những loài khác


Vị trí nhóm thế
Tên chất
R
1
R
2
Ký
hiệu

Nguồn
Tài
liệu
dẫn
3-hydroxylanosta-8,24Z-
dien-26-oic axit
OH H
2.5
S. sphenanthera
K. ananosma
K.longipedunculata
[7],
[24]
3-oxolanosta-8,24Z-dien-
26-oic axit
O

H
2.6
S. propinqua

K. heteroclita
K. longipedunculata
[7],
[49]
3-oxolanosta-8,24E-dien-
26-oic axit
O H
2.7
K. ananosma [7]
3-hydroxylanosta-
9(11),24Z-dien-26-oic axit
OH H
2.8
K. heteroclita
[7],
[49]
12-hydroxy-3-oxolanosta-
8,24-dien-26-oic axit
O OH
2.9
K. heteroclita [7]
12-axetoxy-3-oxolanosta-
8,24-dien-26-oic axit
O OCOCH
3

2.10

K. heteroclita
[7],

[49]
12-hydroxy-3-oxolanosta-
9(11),24-dien-26-oic axit
O OH
2.11

K. heteroclita
[7],
[49]
12-axetoxy-3-oxolanosta-
9(11),24-dien-26-oic axit
O OCOCH
3

2.12

K. heteroclita [49]
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8

1.2.2.2. Các hợp chất secolanostan
O
R
2
1
2
3
4
5

6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
28
29
30
OR
1
O
R
3
O


Bảng 1.4
. Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco
Vị trí nhóm thế

Tên chất
R
1
R
2
R
3
Ký
hiệu

Nguồn
Tài
liệu
dẫn
12-hydroxy-3,4-
secocycloarta-4(28),24-
dien-26,22-olid-3-oic axit
H OCOCH
3
H
2.14

K.
polysperma
[7]
15-hydroxy-3,4-
secocycloarta-4(28),24-
dien-26,22-olid-3-oic axit
H


H OCOCH
3

2.15

K. heteroclita

[7],
[49]

15-methyl ester-3,4-
secocycloarta-4(28),24-
dien-26,22-olid-3-oic axit
CH
3
H OCOCH
3

2.16

K. heteroclita

[7],
[49]

15-ethyl ester-3,4-
secocycloarta-4(28),24-
dien-26,22-olid-3-oic axit
C
2

H
5

H OCOCH
3

2.17

K. heteroclita

[7],
[49]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

9

O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

13
14
15
16
17
18
19
20
21
28
29
30
OR
1
O
O

Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ cây K. heteroclita
và K. longipedunculata [7], [49]
Tên chất R
1
Ký hiệu Nguồn
3-methyl ester-3,4-secocycloarta-
4(28),24-dien-26,22-olid-3-oic axit
CH
3

2.18
K. heteroclita
3-ethyl ester-3,4-secocycloarta-4(28),24-

dien-26,22-olid-3-oic axit (
4
-isomer)
C
2
H
5

2.19
K. heteroclita
3,4-secocycloarta-4(28),24-dien-26,22-
olid-3-oic axit
H
2.20
K. logipedunculata
3,4-secocycloarta-4(28),6,24-trien-26,22-
olid-3-oic axit
H
2.21
K. logipedunculata

1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone
Một vài hợp chất lactone khác phân lập từ loài K.heteroclita [49]

(3.1)

(3.2)
Heteroclitalactone D Heteroclitalactone E
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


10

O
OO
O
O O
10
19
6

(3.3)
Polysperlactone A (6,7-didehydro)
O
O
10
19
6
R
1
O
O
R
2

Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí C
19
Vị trí nhóm thế
Tên chất
R
1

R
2
Ký hiệu
Longipelactone A; 10,19-epoxide
H

H
3.4
Longipelactone A; 6-hydroxy,10,19-epoxide OH H
3.5
LongipelactoneA; 16,17-dihydro,6,17-
dihydroxy,10,19-epoxide
OH OH
3.6

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11

Bảng 1.7. Một số hợp chất tritecpen lacton khác phân lập từ cây
K.longipedunculata [23]
Vị trí nhóm thế
Tên chất
R
1
R
2
R
3
Longipelactone A; 16,17-dihydro CH

3
H

H
Longipelactone A; 6-hydroxy CH
3
OH H
Longipelactone A; 16,17-dihydro,17-hydroxy CH
3
H OH
LongipelactoneA; 16,17-dihydro,6,17-dihydroxy CH
3
OH OH
LongipelactoneA; 23-hydroxy CH
2
OH H H

Một số hợp chất tritecpenlacton phân lập được từ loài K.
longipedunculata với các nhóm thế khác nhau ở vị trí C
16
[7], [21].
Tên chất R
Kadlongilactone A H
Kadlongilactone C CH
3

Kadlongilactone B O
O
O
O

OR
HO
O

Tritecpenlacton khác cũng phân lập từ K. Longipedunculata [18].
O
O
O
HO
O
HO
O

Kadlongilactone F
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12

Từ loài K.coccinea cũng phân lập được một số triterpenlactone [34]:
O
OH
O
O
HO
HO
OAc
O
O

Kadcoccilactone F

O
O
H
O
O
CH
O
O
O

Kadcoccilactone D
Tên chất R
1
R
2
Kadcoccilactone A αMe-28 OH
Kadcoccilactone B βOH H
Kadcoccilactone C
αCH
2
OH-28

H
O
O
H
HO
O
O
O

R
1
R
2


1.2.4. Các hợp chất lignan
Phần lớn các chất phân lập được từ chi Kadsura là các lignan, trong đó
các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu.
1.2.4.1. Hợp chất lignan
Từ thân loài K. Heteroclita đã phân lập được hai hợp chất lignan
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

13

O
O
O
O
O
O
H
O

(4.1)
O
O
O
O
O

O
H
O

(4.2)
2,3',4,4',5-Pentahydroxylignan-9,9'-olide 3' ,4' :4,5-Bis(methylene) ether, 2-O-
-D-glucopyranoside (Rubrifloside A)

Từ loài K.longipedunculata phân lập được các hợp chất lignan [7], [22]:
HO O
H

O
O
O
O
H

2,7-dihydroxy-11,12-dehydrocalamenene

3,3’,4,4’-tetrahydroxylignan (3,4-
methylene, 3’-methyl ether)

H
3
C
O
HO
H
3

CO
O
H
OCH
3

H
3
C
O
HO
O
O

Kadsuralignan C

Otobaphenol
O
H
3
CO
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
OCH
3

O
H
H
3
CO

O
H
3
CO
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
H
3
CO

Kadlongirin A Kadlongirin B
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

14

O

H
3
CO
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3

H
3
CO
HO
OCH
3
OCH
3
OH
H
3
CO
OCH
3


Grandisin Fragansin B
O
HO
O
HO
O
O

O
HO
O
O
O
OGluc

4',7-Dihydroxy-3'-methoxy-3,4-
methylenedioxy-9,9'-epoxylignan

4'-hydroxy-3'-methoxy-9-O--D-
glucopyranoside -3,4-methylenedioxy-9,9'-
epoxylignan

Hợp chất lignan khác là 3,7-Dihydroxy-3',4,4',5-tetramethoxylignan
(Kadangustin H) phân lập được từ thân loài Kadsura angustifolia [6].
O
O
OH
(4.3)
O
H

O
O

Kadangustin H

1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan
Từ rễ loài K. coccinea đã phân lập được 3-Hydroxy-3',4,5-trimethoxy-
4',5'-methylenedioxy-2,7'-cyclolignan. (Kadsuralignan H)
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

15

O
O
O
O
O
OH
(
4
.
4
)

Kadsuralignan H
Các hợp chất cyclolignan rất đa dạng được phân thành từng nhóm như
các hợp chất nhóm thế ở vị trí C-14 là nhóm thế OCH
3
,


hydroxy (OH) , hay vị
trí C-12 và C-13 có cầu peoxide (-O-CH
2
-O-).
Dưới đây là đại diện một số hợp chất cyclolignan có vị trí nhóm thế ở C-
14 là nhóm -OCH
3


(5)
Bảng 1.8. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế OCH
3
ở vị trí C-14

Vị trí nhóm thế
Tên chất
R
1
R
2
R
3
R
4
Ký
hiệu

Nguồn
Tài liệu
dẫn

Kadsuralignan A CH
3
CH
3

H OH
5.1
K. coccinea
[7], [16],
[33]
Acetylbinankadsurin
A. Norkadsurin
H CH
3

CH
3

CH
3
COO

5.2
K. japonica [7], [45]
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên