Bộ giáo dục và đào tạo
Trờng đại học vinh
==========
phùng thị thuỷ
tách và xác định cấu trúc một số hợp chất từ
vỏ và lá cây sắn thuyền (Syzygium resinosum
(gagnep) Merr. Et Perry) ở thanh hoá
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60.44.27
Luận văn thạc sĩ hóa học
Ngời hớng dẫn khoa học:
PGS.TS. Hoàng Văn Lựu
Vinh 2011
LỜI CẢM ƠN
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành gửi lời cảm
ơn tới:
PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Trường Đại học Vinh,
người đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong suốt quá trình
học tập, nghiên cứu và hoàn thiện luận văn này.
PGS.TS. Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công
nghệ Việt Nam, người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong quá trình ghi
phổ và xác định cấu trúc các hợp chất.
TS. Trần Đình Thắng và PGS.TS.NGƯT. Lê Văn Hạc đã có những ý
kiến đóng góp quý báu cho luận văn này.
ThS - NCS Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tôi trong quá trình làm thực
nghiệm.
Nhân dịp này, tôi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới các thầy
giáo, cô giáo khoa Hoá học, khoa Sau đại học - Trường Đại học Vinh; các
thầy giáo, cô giáo Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam; các anh chị đồng
nghiệp, gia đình và bạn bè đã động viên, giúp đỡ tôi hoàn thành được luận
văn này.

Vinh, ngày 10 tháng 12 năm 2011
Phùng Thị Thủy
MỤC LỤC
Trang
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ TỪ VIẾT TẮT
NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1
H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
13
C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13)
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
δ (ppm) : Độ chuyển dịch hoá học
s : Singlet
d : Doublet
t : Triplet
DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
ẢNH, SƠ ĐỒ
Trang
DANH MỤC CÁC HÌNH
Trang
M U
1. Lý do chn ti
Ngày nay, cùng với sự phát triển chung của nghành hoá học, hóa học các
hợp chất thiên nhiên bùng nổ một cách mạnh mẽ. Do đặc tính thân thiện và an
toàn, con ngời đang tích cực tách chế, xác định và thử hoạt tính các chất tách
đợc từ cây cỏ với mong muốn tìm ra đợc các hợp chất phục vụ cho đời sống

của con ngời trong các lĩnh vực nh: dợc học, thực phẩm, hơng liệu, mỹ phẩm.
Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lợng ma
nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú và đa dạng. Trong nhiều
loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi
với 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới và châu Đại Dơng. ở nớc ta,
họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đợc dùng để làm thuốc
chữa bệnh, lấy gỗ và lấy tinh dầu trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium
resinosum (Gagnep) Merr. et Perry).
Cõy sn thuyn (Syzygium resinosum) thuc h Sim (Myrtaceae)
mọc hoang và đợc trồng ở hầu hết các tỉnh phía Bắc của nớc ta, đợc nhân dân
sử dụng phục vụ cuộc sống thờng ngày và dùng làm thuốc chữa bệnh nhng lại
cha đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học. Theo kinh nghiệm dõn gian
thờng dựng cha mt s bnh nh cha: vt thng, chng nhim khun,
lờn da non nhanh, cha bnh tiờu chy [11].
Nhm gúp phn hiu bit thờm v thnh phn hoỏ hc ca cõy sn
thuyn, tụi chn ti Tách và v xỏc nh cu trỳc mt s hp cht t
vỏ và lá cõy sn thuyn (Syzygium resinosum (gagnep) Merr. et Perry) ở
Thanh Hoá, l ni dung nghiờn cu chớnh ca lun vn.
2. Nhim v nghiờn cu
- Ly mu vỏ và lá cõy sn thuyn.
- Ngõm vi dung mụi metanol v chit vi cỏc dung mụi khỏc nhau.
- Phõn lp cỏc hp cht bng phng phỏp sc ký ct v sc ký lp mng.
- Lm sch cỏc cht bng phng phỏp ra v kt tinh phõn on.
8
- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp: Phổ khối l-
ợng (EI-MS), phổ cộng hởng từ hạt nhân một chiều (
1
H - NMR,
13
C - NMR,

DEPT) và phổ HSQC, HMBC.
3. i tng nghiờn cu
Vỏ và lá cõy sn thuyn, mu ly ti huyn Triu Sn, tnh Thanh Húa
vo thỏng 10 nm 2010.
9
Chng 1
TNG QUAN
1.1 Chi Syzygium
1.1.1 c im v thc vt
Syzygium l mt chi thc vt cú hoa, thuc h Sim (Myrtaceae), Chi
ny cú khong 500 loi, phõn b ch yu cỏc vựng nhit i v cn nhit
i, ớt gp cỏc vựng ụn i v him thy cỏc vựng hn i, gp ph bin
cỏc nc Chõu , Chõu Phi. Chi ny cú quan h gn vi chi Eugenia, mt s
nh thc vt hc cũn a chi Syzygium vo trong chi Eugenia. Phần lớn các
loài là cây thân gỗ và cây bụi thờng xanh. Một vài loài đợc trồng làm cây cảnh
vì chúng có tán lá đẹp và một số loài đợc trồng để lấy quả ăn. ở dạng quả tơi
hay dùng làm mứt hoặc thạch.
Vit Nam, tỏc gi Phm Hong H [8] ó thng kờ c 57 loi,
trong ú cú hn 30 loi c hu trong h thc vt nc ta. Cú nhiu loi cõy
thuc chi Syzygium c s dng trong y hc dõn gian nh : Cõy vi
(Syzygium nervosum), Cõy inh hng (Syzygium aromaticum) cú ngun gc
Indonesia, Cõy n tng quõn (Syzygium formosum Wall) cũn cú tờn khỏc
theo a phng l cõy trõm chm ba, cõy rau chic [18].
1.1.2. Một số loài thuộc chi Syzygium
1.1.2.1. Cây đinh hơng (Syzygium aromaticum)
Đinh hơng có tên khoa học là Syzygium aromaticum, là cây thờng xanh
có thể cao đến 10-20m. Lá hình bầu dục lớn và các hoa màu đỏ thẫm, mọc
thành cụm ở đầu cành. Các chồi hoa ban đầu có màu nhạt và dần dần trở thành
màu lục, sau đó chúng phát triển thành màu đỏ tơi. Các hoa đợc thu hoạch khi
chúng dài khoảng 1,5-2cm.

Phân bố: ở Indonesia, Zanzibar, ấn Độ, Srilanca.
Công dụng: Tinh dầu đinh hơng có các chất gây tê và kháng vi trùng.
Nó đôi khi đợc dùng để khử mùi hôi của hơi thở hay để cải thiện tình trạng
đau răng. Nó hoặc thành phần chính của nó - eugenol - đợc các nha sĩ sử dụng
để làm dịu cơn đau sau khi nhổ răng sâu. Trong y học cổ truyền, ngời ta dùng
10
nụ hoa đinh hơng phơi khô nh một vị thuốc với tác dụng làm ấm tỳ, vị, thận và
bổ dơng. Đinh hơng có thể dùng trong nấu ăn hoặc ở dạng nguyên vẹn hay ở
dạng nghiền thành bột, nhng do nó tạo mùi rất mạnh cho nên chỉ cần dùng
một lợng rất ít. Gia vị làm từ đinh hơng đợc dùng khắp cả ở châu Âu và châu á
cũng nh đợc thêm vào một số loại thuốc lá. Đinh hơng còn là một nguyên liệu
quan trọng trong sản xuất các loại hơng dùng ở Trung Quốc hay Nhật Bản.
Tinh dầu đinh hơng đợc sử dụng trong điều trị bằng xoa bóp dầu thơm.
1.1.2.2. Trâm lá cà mà (Syzygium buxifolium)
Trâm lá cà mà hay còn gọi là xích nam, có tên khoa học là Syzygium
buxifolium. Cây bụi hay gỗ nhỏ, cao 5,5m, phân cành nhiều, các cành có hình
bốn cạnh. Lá mọc đối, phiến lá nhỏ, dài 1-3cm, rộng 1-2cm, không có lông,
gân phụ cách nhau 1,5mm, gân biên sát mép, cuống ngắn, dài 2mm. Cụm hoa
ở chót nhánh, dài 2-4cm, không có lông, hoa màu trắng, rộng 4mm. Quả hình
cầu, đờng kính 6-10mm và có màu tím đen. Cây ra hoa tháng 5-6, có quả
tháng 9-10.
Phân bố: ở Nhật Bản, Trung Quốc và Việt Nam, thờng ở ven rừng núi
cao 1500m. ở Việt Nam có ở Sapa.
Công dụng: Quả cây có thể chế rợu. Rễ và vỏ dùng trị sng vú, trẻ em
thở khò khè, bỏng lửa. Lá dùng trị lở loét.
1.1.2.3. Vối rừng (Syzygium cumini)
Vối rừng hay còn gọi là trâm mốc, có tên khoa học là Syzygium cumini.
Cây gỗ lớn, lá bầu dục, tròn hay hơi thót nhọn ở gốc, rất tù ở đầu, dài 8-10cm,
rộng 3-9cm, bóng và sẫm ở trên, nhạt màu hơn ở dới. Lá mỏng nhng cứng,
cuống lá dài 10-20mm. Hoa thành cụm, hoa dạng tháp gần nh không cuống,

dài 5cm. Quả thuôn hay hơi cong, dài 13-15mm, dày 10mm. Quả thờng không
mùi, chua. Hoa nở vào tháng 3 đến tháng 5.
Phân bố: ở châu á và châu úc. ở nớc ta cây mọc nhiều ở các tỉnh Tây
Nguyên và các tỉnh phía Nam, cũng thờng đợc trồng để lấy quả ăn.
Công dụng: Vỏ cây dùng sắc nớc uống hay nớc súc miệng. Dịch cây tơi
lẫn với sữa cừu dùng trị ỉa chảy cho trẻ em. Hạt dùng dới dạng bột để trị bệnh
đái đờng. Nó làm giảm lợng nớc tiểu, làm tiêu hao đờng trong nớc tiểu sau 18
giờ và trong thời gian điều trị vẫn có thể ăn các loại chất bột mà không gây th-
ơng tổn. Các bộ phận của cây dùng trị lao phổi.
1.1.2.4. Đơn tớng quân (Syzygium formosum var. Ternifolium)
11
Đơn tớng quân hay còn gọi là cây rau chiếc, có tên khoa học là
Syzygium formosum var. Ternifolium. Cây gỗ lớn, cao 10-20m. Lá to, mọc đối
xứng nhng thờng chụm ba lá một, phiến lá cứng và nhẵn bóng, thuôn dài 12-
17cm, rộng 4-5cm, gân phụ 10-14 đôi, cuống ngửa. Cụm hoa ở nhánh già, hoa
to, nụ cao 2,5mm, rộng 1,5cm. Cánh hoa đỏ, rộng hơn 1cm, nhị dài 2cm. Quả
mọng hình cầu thõng xuống mang vết tích của đài và vòi chứa 2 hạt màu xanh
lục, thịt nhạt. Hoa tháng 4-5, quả tháng 6-7.
Phân bố: ở ấn Độ, Mianma, Campuchia, Việt nam. ở nớc ta, cây mọc
hoang gần sông suối, ven rừng ở Hà Giang, Vĩnh Phú, Hà Tây, Bắc Thái, Đồng
Nai và cũng đợc trồng ở Hà Nội để làm thuốc. Trồng bằng hạt vào mùa xuân.
Công dụng: Có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng và kháng khuẩn mạnh.
Nhân dân thờng dùng lá đơn tớng quân chữa sng tấy, sng viêm, mẩn ngứa, mày
đay với liều 100g sắc uống hàng ngày. Có thể dùng ngoài để tắm ghẻ. Còn dùng
để chữa các chứng viêm họng cấp và mãn tính, viêm bàng quang.
1.1.2.5. Trâm hoa nhỏ (Syzygium hancei)
Trâm hoa nhỏ có tên khoa học là Syzygium hancei. Cây bụi hay cây gỗ,
cao 3-10m. Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục thon, tù nhọn hai đầu, dài 3-
7cm, rộng 3-4cm, không có lông, cuống dài 2-7mm. Chùm hoa ở nách lá, cao
1-2cm, hoa trắng, dài 2mm. Quả mọng hình bầu dục, dài 8-10cm, rộng 6-

8mm, màu tím đỏ đến đen tím, hạt hình cầu. Hoa tháng 7-8.
Phân bố: ở Nam Trung Quốc (Quảng Tây, Quảng Đông ) và Việt Nam.
ở nớc ta, cây mọc trong rừng, ở độ cao 300-900m, cây mọc ở các tỉnh miền
trung du Bắc bộ và Bắc trung bộ.
Công dụng: Cũng có tác dụng nh vỏ của nhiều loại Trâm khác là sát
trùng. Có thể dùng làm thuốc trị lỵ, ỉa chảy, tẩy giun đũa.
1.1.2.6. Cây gioi (Syzygium jambos)
Cây gioi hay còn gọi là roi, có tên khoa học là Syzygium jambos. Cây gỗ có
kích thớc trung bình, cao 10-12m. Lá hình ngọn giáo, hơi thon dẹp ở gốc, thon dài
và mảnh ở phía đầu, cứng, dài 13-20cm, rộng 3-5cm, cuống lá ngắn. Hoa trắng hay
xanh, to, thành chùm, ít hoa ở ngọn. Quả mọng gần hình cầu, đờng kính 30cm, xốp,
ít nớc, ngọt, thơm. Có 1-2 hạt, màu xám. Hoa tháng 2-5, quả tháng 6-8.
Phân bố: ở ấn độ, Malaixia, Indonexia. Cũng đợc trồng nhiều ở các nớc
nhiệt đới. ở nớc ta, thờng thấy mọc ở những nơi ẩm, ven suối, từ Hà Tây, Hà Bắc,
Nam Hà, Ninh Bình, Sơn La, Nghệ An, Hà Tĩnh cho tới các tỉnh phía nam.
12
Công dụng: Quả và lá đợc dùng làm thuốc trị ỉa chảy, đau mắt. Lá cũng
đợc dùng làm thuốc trị bệnh hô hấp.
1.1.2.7. Điều đỏ (Syzygium malaccense)
Điều đỏ có tên khoa học là Syzygium malaccense. Cây gỗ nhỏ. Lá
thuôn ngọn giáo, nhọn sắc ở gốc, nhọn và gần nh nhọn sắc ở đầu,dài 11-
30cm, rộng 4-10cm, nhạt màu, hơi bóng ở mặt trên, cuống lá dài 4-10mm.
Hoa có màu hồng đỏ, không có cuống. Quả to bằng quả lê, màu đỏ đậm,
hình trứng ngợc. Hạt rất to, tròn, thẳng. Quả thờng chứa 1 hạt, có khi không
có hạt. Hoa tháng 3-6.
Phân bố: ở châu á nhiệt đới. Nớc ta thờng trồng ở các tỉnh phía Nam.
Công dụng: Quả và lá dùng để hạ sốt, ngời ta ngâm lá với nớc để tắm
hay súc miệng. Rễ làm thuốc lợi tiểu và dùng trong các bệnh về gan. Hạt dùng
cùng với các vị thuốc khác chữa sốt phát ban.
1.1.2.8. Trâm lào (Syzygium laosensis)

Trâm lào có tên khoa học là Syzygium laosensis. Cây gỗ cao 15m,
nhánh màu xám. Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục, dài 14-18cm, không có
lông, gân phụ cách nhau 8-12mm, gân biên cách mép 1-5mm, cuống 1cm.
Thùy hoa cao 5-15cm, đài có 4 răng hình bán nguyệt, cánh hoa hình tam giác,
to 4-5mm, nhị nhiều, vòi nhụy cao 1cm.
Phân bố: ở Nam Trung Quốc, Lào và Việt Nam. ở nớc ta, cây mọc ở
rừng đảo Phú Quốc (Kiên Giang).
Công dụng: Có tác dụng sát trùng. Cũng đợc dùng nh vỏ, rễ cây roi để
trị lỵ, ỉa chảy và vết thơng do dao chém bị nhiễm trùng.
1.2. Nhng nghiờn cu v thnh phn hoỏ hc ca chi Syzygium.
Cho n nay ó cú khong 12 loi thc vt chi Syzygium c nghiờn
cu hoỏ thc vt [23], ó phõn lp c cỏc cht thuc cỏc nhúm cht khỏc
nhau, ch yu l triterpenoit, flavonoit v steroit.
1.2.1. Cỏc hp cht triterpenoit
1.2.1.1. Triterpen khung oleanan
13
25
HO
24
26
27
30
1
2
3
4
5
6
7
8

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
OH
O
28
29
(1.1) 3-hydroxy-12-oleanen-20-oic acid.
25
HO
24
26
27
30
1
2
3
4

5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
OH
O
28
29
OH
HO
(1.2) 2α,3β,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit
Một số hợp chất khác như axit leanoic có hoạt tính kháng HIV [29].
Gần đây người ta đã nghiên cứu và phát hiện ra một số triterpen khung ursan
cũng như triterpen khung oleane có hoạt tính kháng khuẩn rất tốt trên chủng
Staphylcoccus aureus [36].

25
24
27
26
30
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
28
29

O
14
(1.3) Friedelin
25
24
26
27
30
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22

23
28
29
O
C
H
3
C
O
(1.4) β-amyrin acetate
1.2.1.2. Triterpen khung ursan
25
HO
24
26
27
30
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
OH
O
28
29
H
(1.5) Acid ursolic
Acid ursolic là một trong những tritecpen thuộc khung ursan đã được
nghiên cứu sâu sắc về các hoạt tính khác nhau. Như hoạt tính kháng khuẩn
Staphylococus aurcus, Pseudomonas aerugunosa và Bacillus subtilis [21]. Acid
này còn được chứng minh có hoạt tính gây độc đối với dòng tế bào bạch huyết
(leuk p388), dòng tế bào L-1210, dòng tế bào ung thư phổi ở người A-549 [32],
dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2) và đặc biệt có hoạt tính kháng HIV [21].
15

25
HO
24
26
27
1

2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
OH
O
28
29
OH
HO
30
(1.6) Acid asiatic

25
HO
24
26
27
30
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
OH

O
28
29
HO
(1.7) 2α-hydroxy-ursolic acid
1.2.1.3. Triterpen khung lupan
Ngoài kiểu khung oleanan và ursan cßn cã kiểu khung lupan như axit
betulinic [29] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic acid [17].
HO
O
OH
1
5
6
7
4
3
2
10
12
14
11
13
25
9
8
24
22
21
18

19
17
27
28
29
26
23
20
15
16
O
(1.8) 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic acid,
16
HO
O
OH
1
5
6
7
4
3
2
10
12
14
11
13
25
9

8
24
22
21
18
19
17
27
28
29
30
26
23
20
15
16
(1.9) Axit betulinic
HO
1
5
6
7
4
3
2
10
12
14
11
13

25
9
8
24
22
21
18
19
17
27
28
29
30
26
23
20
15
16
(1.10) 3α-lupeol
Một số triterpenoit khung lupan có hoạt tính kháng HIV như acid
betulinic [14]. Lupeol cũng được người ta phát hiện có tác dụng với một số
dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [26] [37]. Ngoài ra lupeol
còn là chất chống oxy hoá và kháng viêm [27]
1.2.2. Các hợp chất steroit
CH
3
H
CH
3
CH

3
CH
3
CH
3
HO
CH
3
(1.11) β - Sitosterol
17
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
CH
3
HO
CH
3
1
2
3
4
5

6
7
8
9
10
12
14
13
15
16
17
18
19
20
21
22
24
23
25
26
27
28
11
29
(1.12) Stigmasterol
CH
3
CH
3
CH

3
CH
3
H
3
C
CH
3
GLUC-O
(1.13) β - Sitosterol-glucosit
Tại châu Âu, β-sitosterol đóng một vai trò quan trọng trong liệu pháp
thảo dược đặc biệt là trong điều trị phì đại tuyến tiền liệt lành tính (BPH).
Nó cũng được sử dụng ở Châu Âu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt và
ung thư vú, mặc dù những lợi ích vẫn đang được đánh giá ở Mỹ.
Nghiên cứu đã chỉ ra rằng stigmasterol có thể hữu ích trong công tác
phòng chống một số bệnh ung thư, bao gồm buồng trứng, tuyến tiền liệt, vú,
và ung thư ruột kết .
1.2.3. Các hợp chất acetophenon
Trong số các chất đã phân lập từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì kiểu
cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các chất
18
này. Chủ yếu là cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thể
trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này.
O
OH
HO
OH
O
R
4

O
R
3
O
R
2
O
R
1
O
Trong ®ã R
1
,

R
2
,

R
3
, R
4
cã thÓ lµ nguyªn tö hoÆc nhãm nguyªn tö: H hoÆc
OH
HO
OH
O
vÝ du nh (1.14) 2”,3”-bis-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-
hexahydroxydiphenoyl c¶ 4 gèc R ®Òu lµ
OH

HO
OH
O
19
OH
OH
HO
HO
HO
OH
O
O
O
O
O
O
O
HO
HO
OH
O
O
HO
OH
OH
HO
HO
OH
O
(1.14) 2”,3”-bis-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)- hexahydroxydiphenoyl

1.2.4. Các flavonoit
1.2.4.1. Hợp chất flavanon
O
O
OH
HO
2
3
4
5
6
7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
CH
3
CH
3
(1.15) 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethyl flavanone;
O
O
O
HO

2
3
4
5
6
7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
CH
3
CH
3
CH
3
(1.16) 7-hydroxy-5-metoxy-6,8-dimethyl flavanone
20
O
O
2
3
4
5
6

7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
H
3
CO
OH
O
O
OCH
3
H
3
CO
2
3
4
5
6
7
8
10
9

1'
2'
3'
4'
5'
6'
(1.17) 8-dihydroxy-6-metoxy-flavanon (1.18) 5,7-dimetoxy flavanon
O
O
OH
HO
2
3
4
5
6
7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
O
CH
3

2
3
4
5
6
7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH
(1.19) 5,7-dihydroxy flavanon (1.20) 6,8-dihydroxy-5-methyl-flavanon
(1.21) R = H:
(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin
(1.22)R = β-D-glucopyranosyl:
(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin-7-O- β-D-
glucopyranoside
1.2.4.2. Các hợp chất flavon
O
O
OH
HO
2
3

4
5
6
7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
H
3
C
CH
3
OH
(1.23) 4’,5,7-trihydroxy-6,8-dimethylflavone
O
O
OH
H
3
CO
2
3
4
5

6
7
8
10
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
H
H
OH
OH
H
3
C
RO
CHO
O
O
OH
7
1'
6
2'
5
8
8a

4a
3'
4'
5'
6'
2
3
4
(1.24) 4’,5-dihydroxy-7-methylflavone
21
OHO
O
OH O
CH
3
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'

(1.25) 5,7-dihidroxi-6-metoxi flavone
1.2.4.3. Các hợp chất flavonol
O
OH
HO
O
OH
OH
OH
(1.26) Quercetin
O
OH
HO
O
OH
OH
(1.27) Kaempferol
O
OH
H
3
CO
O
OH
OH
(1.28) Rhamnocitrin
22
O
OH
HO

O
OH
OH
OH
OH
(1. 29) Myricetin.
Ngoài ra còn một vài flavonoit có chứa gốc đường ở các vị trí nhóm thế
khác nhau. 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxyflavone được tách từ Syzygium cumini
và 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2’-methyflavone được tách từ Syzygium
aromaticum [23].
O
HO
OH
O
OH
OH
O
HO
O
OH
HO
OH
O
1'
3'
4'
5'
6'
OH
O

H
OH
OH
2'
2
3
4
5
6
7
8
9
10
H
3
C
(1.30) 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxyflavone.
O
HO
OH
O
OH
OH
HO
O
O
1'
3'
4'
5'

6'
OH
H
3
C
OH
O
2'
2
3
4
5
6
7
8
9
10
HO
O
OH
OH
H
3
C
23
(1.31) 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2’-methyflavone
1.2.4.4. Các hợp chất chalcon
Từ loài Syzygium samarangense [23] đã phân lập được 3 hợp chất
chalcon sau:
OCH

3
O
H
3
C
OH
H
3
CO
(1.32) 2',4'-dimethoxy-6'-hydroxy-5'-methychalcon

OH
O
CH
3
H
3
C
OCH
3
HO
2'
3'
4'
5'
6'
(1.33) 2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethychalcon
OCH
3
O

H
3
C
OH
HO
(1.34) 4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methychalcon
OH
O
CH
3
H
3
C
OCH
3
HO
(1.35) 2',4'-dihidroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethyl chalcon
Một số hợp chất chalcon và dẫn xuất có hoạt tính rất thú vị như 2,6-
dihydroxy-4-methoxydihydrochacon được chứng minh có tác dụng với dòng
24
tế bào ung thư biểu mô (KB) và hoạt tính kháng khuẩn chủng Bacillus
subtilus và Micrococus luteus [32].
Một nghiên cứu gần đây đã tách được 2 flavonoid mới từ nụ Syzygium
nervosum DC là 3’-formyl-4’,6’,4-trihydroxy-2’-methoxy-5’-methylchalcon
và 3’- formyl - 6’, 4 - dihydroxy - 2’ - methoxy - 5’ - methylchalcon - 4’ - O -
β - D - glucopyranoside [22]
OH
H
3
C

RO
CHO
OCH
3
O
OH
4'
1
5'
2
6'
3'
2'
1'
3
4
5
6
(1.36) R = H
(1.37) R = β-D-glucopyranosyl
Cũng từ cao methanol của nụ Syzygium nervosum DC đã phân lập được
4 flavonoid mới có hoạt tính chống cúm H1N1 và H5N2 [25].
O
OCH
3
O
H
3
C
HO

CH
3
O
OH
HO
O
OH
CH
3
H
3
C
(1.38) (1.39)
O
OCH
3
H
3
C
HO
CH
3
O
OH
OCH
3
OH
H
3
C

OHHO
CH
3
O
(1.40) (1.41)
Ngoµi ra cßn cã nhiÒu hîp chÊt kh¸c .
1.3. Cây sắn thuyền
25