LỜI MỞ ĐẦU
Hoá học được phát triển từ giả kim thuật , đã được hình thành từ hàng ngàn năm trước
ở Trung Quốc , Châu Âu và Ấn Độ.Tuy nhiên chỉ phát triển mạnh ở thế kỷ thứ IX
đến thế kỷ XIII,trong giai đoạn này các phương pháp hoá học và phương pháp sản
xuất hoá học còn một cách kì quái với mê tính thần bí và bịt bợm , chưa có cơ sở thực
nghiệm vững chắc.Mãi đến thế kỉ thứ IXX hoá học mới có bước phát triển mạnh và
phân hoá.Những nghiên cứu của Justus Von Liebig về tác động của phân bón đã lập
ra ngành hoá nông nghiệp và cung cấp nhận thức cho ngành hoá vô cơ. Cuộc tìm
kiếm hoá chất tổng hợp thay thế cho chất màu Indigo dùng để nhuộm vải là bước khởi
đầu của những phát triển vượt bật cho ngành hoá hữu cơ. Từ đó đến nay hoá học được
chia thành hai mảng lớn là hoá vô cơ và hoá hữu cơ. Hoá hữu cơ là một ngành khoa
học chuyên nghiên cứu về những thuộc tính của các hợp chất có chứa chuỗi cacbon ,
cũng như các phản ứng hoá học của chúng. Đề tài em chọn được mang tên “Phương
pháp điều chế ancol-phenol-amin” là một phần nhỏ nằm trong mãng hóa hữu cơ.
Ancol-phenol-amin là những chất phổ biến được sử dụng rộng rải trong đời sống con
người, cũng như trong các ngành công nghiệp để tổng hợp nên các hợp chất ứng dụng
trong các ngành sản xuất khác.Vì vậy việc điều chế ancol-pheenol-amin đóng một vai
trò quan trọng nhất định trong ngành công nghiệp hóa chất.Việc nghiên cứu và tìm
hiểu các phản ứng cũng như cơ chế diễn ra phản ứng trong các quá trình điều chế,
ngày càng thu hút nhiều bạn trẻ.Đề tài “Phương pháp điều chế ancol-phenol-amin”
sẽ cung cấp cho người đọc một kiến thức tổng quan,sau đó đưa người đọc đến những
diễn tiến cụ thể của từng quá trình điều chế.Nhằm giúp cho người đọc hiểu sâu hơn về
bản chất của từng quá trình.Là tài liệu tham khảo cho những ai muốn tìm tòi, nghiên
cứu các phương pháp điều chế mới.
Ngoài viêc cung cấp kiến thức đáp ứng nhu cầu tìm hiểu của mọi người , thì qua bài
tiểu luận này em muốn tự mình rèn luyện thêm kĩ năng tìm kiếm , tổng hợp tài liệu
1
và kĩ năng viết bài của bản thân.Măt dù đã rất cố gắng, nhưng do còn thiếu kinh
nghiệm nên bài viết không thể tránh khỏi sai sót.Kính mong thầy và các bạn tận tình
góp ý để bài viết thêm hoàn thiện.
Em xin chân thành cảm ơn!
2
PHỤ LỤC
LƠI MỞ ĐẦU 1
PHẦN MỘT:NỘI DUNNG 3
1 -Điều chế ancol 3
1.1 Phương pháp thủy phân
3
1.2 Tổng hợp từ dẫn xuất cơ Mg
3
1.3 Khử hợp chất cacbonyl
3
1.4Hidro bo hóa – oxi hóa anken 4
1.5 Hidrobo hóa – cacbonyl hóa- oxi hóa anken 5
1.6Oxi thủy ngân hóa – tách thủy ngân 5
1.7Phương pháp tổng hợp công nghiệp ancol 7
2 Điều chế phenol 8
2.1Điều chế phenol bằng phương pháp thủy phân 8
2.2 Chưng cất nhựa thang đá` 9
3Điều chế Amin 9
3.1 Ankyl hóa trực tiếp ammoniac hay amin
9
3.2 Phản ứng Gabriel
11
3.3 Phản ứng thoái phân Hofmann
12
3
3.4 Phản ứng khử
13
3.4.1Khử hợp chất nitro 13
3.4.2 Khử hợp chất nitrin 14
3.4.3 Khử oxim
15
3.4.4 Khử amit
15
3.4.5 Khử imin
16
PHÂN HAI: KẾT LUẬN 18
PHẦN BA: TÀI LIỆU THAM KHẢO 18
4
PHẦN MỘT:NỘI DUNNG
1. Điều chế Ancol
1.1 Phương pháp thủy phân
Thủy phân dẩn xuất halogen
RX + H
2
O ROH + HX
Thủy phân hợp chất sufnonic
R-SO
3
H + H
2
O R-OH + H
2
SO
4
Phản ứng của ArSO
3
H thực hiện trong kiềm chảy muối sunfoaxit
1.2 Tổng hợp từ dẫn xuất cơ Mg
Phản ứng cộng dẫn xuất cơ Mg với HCHO cho ancol bật một, R-CHO cho
ancol bậc hai và xeton RCOR cho ancol bậc ba
CH
3
MgI + HCHO CH
3
CH
2
OH
CH
3
MgI + C
6
H
5
-CHO C
6
H
5
CH
2
(CH
3
)OH
CH
3
MgI + C
2
H
5
COC
6
H
5
C
2
H
5
COH(CH
3
)C
6
H
5
Nếu cho dẫn xuất Grignard tác dụng với etylen oxits sẽ thu được ancol
bậc một theo cơ chế S
N
2:
Nếu dùng các axetylenua hay ankyl Li hoặc ankyl Mg tác dụng với
anddeehit hay xeton thu được ancol chưa no
HC≡C-Li + CH
3
COCH
3
HC≡C-C(CH
3
)
2
OLi
5
HC≡C-C(CH
3
)
2
OLi HC≡C-C(CH
3
)
2
OH
1.3 Khử hợp chất cacbonyl
Anđehit va xeton dễ bị khử bằng hidro hóa xúc tác (Pt) cho ancol bậc một và
hai tương ứng.Phản ứng cũng là cộng cis và điều kiện khử cũng tương tự như
khi khử nối đôi C=C.
Anđehit và xeton có nhóm phân cực mạnh nên thường dùng các chất khử là
LiAlH4.NaBH4.Hợp chất của nhôm còn được dùng trong dung môi trơ như
THF vì không bền trong nước,còn phức của B thì bền hơn. Có thể dùng NaH
nhưng phải có thêm xúc tác AlCl3.
Phản ứng đạt hiệu suất cao là khi dùng LiAlH4 và NaBH4. Anion loại phức này
phối trí với nhóm cacbonyl làm tăng khả năng cộng H NaBH4 kém khả năng
phản ứng hơn nhưng bền trong nước và rượu, còn LiAlH4 khử rất mạnh và
phân hủy nhanh trong nước và ancol, nên chỉ dùng trong THF hay ete
CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH2OH
CH3COCH2CH3 CH3CH(OH)CH2CH3
Khi khử hợp chất cacbonyl chứa nối đôi có thể dùng LiAlH4 ở nhiệt độ thấp để
tránh khử nối đôi,còn ở nhiệt độ cao hơn sẽ khử cả nối đôi,nên thường dùng
NaBH4 khử nhóm cacbonyl mà không khử được nối đôi:
CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH2OH
CH3COCH3 CH3CH(OH)CH2CH3
1.4.Hidro bo hóa – oxi hóa anken
6
Điboran cộng hợp vào anken tạo thành mono-, đi- và triankylbo theo cơ chế
cộng cis và trái quy tắc Markovnikov. Oxi hóa tiếp sản phẩm triankyl bo này
bằng H2O2 trong dung dịch kiềm liên kết C-B chuyển thành liên kết C-OH với
sự bảo toàn cấu hình:
RCH=CH2 + BH3 3RCH2CH2OH + B(OH)3
Quá trình oxi hóa xảy ra như sau:
H2O2 + OH
-
HO-O
-
+ H2O
R3B + HO
-
2
R2B(OOH) (RO)3B
(RO)3B 3R-OH + B(OH)3
Quá trình oxi hóa cơ boran bằng peroxit hidro là cộng hợp anion
hidropeoxit vào bo rồi qua ba lần chuyển vị vào loại ion hidroxit để cuối cùng
cho este của axit boric B(OR)3
So với anken sản phẩm phản ứng thu được là sản phẩm cộng cis và định hướng
trái Markovnikov và không chuyển vị:
(CH
3
)
3
CCH=CH
2
(CH
3
)CCH
2
CH
2
OH
1.5. Hidrobo hóa – cacbonyl hóa- oxi hóa anken
7
(RCH2CH2)3B
cộng hợp
chuyển vị
H2O2,OH
-
H
2
O
2
,OH
-
BH
3
Từ sản phẩm triankyl bo của anken và boran,cho phản ứng với oxit
cacbon CO để tạo thành sản phẩm cộng qua ba giai đoạn chuyển vị ankyl từ B
tới cacbon của CO. Cho sản phẩm cộng và chuyển vị này tác dụng với H2O2
trong môi trường kiềm để tạo thành triankylcacbinol.
Phản ứng xảy ra nhanh và dùng để điều chế triankyl cacbinol đối xứng:
H2C=CHCH3 + BH3 (CH3CH2CH2)3B
(CH3CH2CH2)3B (CH3CH2CH2)3COH
1.6. Oxi thủy ngân hóa – tách thủy ngân
Anken tác dụng với axetat thủy ngân (Hg(OCOCH3)2=Hg(OAc)2) tạo thành
hợp chất cơ thủy ngân gọi là phản ứng oxi thủy ngân hóa :
Quá trình xảy ra bằng phản ứng cộng OH và HgOAc vào liên kết đôi. Sản
phẩm này dễ bị thế nhóm HgOAc bằng H khi tác dụng với NaBH4 gọi là quá
trình tách hay loại thủy ngân:
Phản ứng tương tự như phản ứng hidat hóa anken theo quy tắc Markovnikov
nhưng được áp dụng nhiều hơn là phản ứng hidrat hóa trực tiếp:
8
100
O
C,OH-
CO,H2O
Phản ứng là phản ứng cộng AE với tác nhân electrophin là cation AcOHg+.
Phản ứng cũng là cộng anti và sản phẩm tạo thành không có sản phẩm chuyển
vị nên phản ứng đi qua trạng thái trung gian là cacbocation vòng oni gọi là
cation vòng mercurinium:
Giai đoạn sau là cộng nucleophin H2O vào C của liên kết C-Hg để mở vòng
theo cơ chế SN2. Sự tấn công này ngược phía với vòng oni mercurinium, là
cộng anti hay trans để thu được sản phẩm cộng trans:
Giai đoạn này là nucleophin tấn công vào C nào dương hơn,nghĩa là nhân tố
phân cực quyết định cho sự tấn công này hay là nucleophin tấn công vào
cacbon có nhiều nhóm thế hơn vì độ dương điện ở cacbon này lớn được ổn định
bởi nhóm thế.
Tính dương điện ở cacbon có thể thấy trên cấu trúc cộng hưởng:
Trong đó,cấu trúc cacbocation bậc nhất, kém bền hơn cấu trúc cacbocation bậc
hai nên sự đóng góp của cacbocation bậc hai vào hệ lớn hơn. Như vậy, cấu trúc
lai hóa chứa điện tích dương ở C2 lớn hơn C1 và cũng thấy ở đây nucleophin
tấn công vào C có nhiều nhóm thế hơn :
Mặt khác cũng thấy rằng, trong phản ứng S
N
2 của vòng oni không bền, liên kết
đi ra và đi vào khác nhau, thường nhóm đi ra sớm hơn là tạo thành, do đó
cacbon có tính dương điện hơn, nghĩa là trạng thái chuyển có bản chất S
N
1
9
hơn. Sự định hướng ở đây được khống chế bằng nhân tố phân cực chứ không
phải bằng nhân tố lập thể.
Để loại thủy ngân, người ta dùng NaBH4, song cơ chế phản ứng này chưa thật
rõ ràng. Phản ứng này đã biết là không nhất thiết phải là đặc thù lập thể,nên nói
chung phản ứng oxi thủy ngân hóa – loại thủy ngân cũng không nhất thiết là
đặc thù lập thể,nên nói chung phản ứng oxi thủy ngân hóa- loại thủy ngân cũng
nhất thiết là đặc thù lập thể, nghĩa là không luôn luôn quan sát được phản ứng
cộng anti vào nối đôi của phản ứng hidrat hóa nói chung:
H3CC(CH3)2CH=CH2 H3CC(CH3)2CHOHCH3
1.7. Phương pháp tổng hợp công nghiệp ancol:
-Tổng hợp CH
3
OH:
CO + 2H
2
CH
3
OH
-Tổng hợp CH3CH2OH
Hidrat hóa etylen:
CH2=CH2 CH3CH2OH
10
Hg(OAc)2,H2O
NaBH4,H2O
ZnO.CrO3,300atm,400C
300C 60atm ,H3O
+
-Tổng hợp propylen:
CH3CH=CH2 CH3CHOHCH2
-Lên men rượu:
C6H10O5)n C6H12O6 CH3CH2OH
Men hay enzyme là loại động vật đơn bào sống trong môi trường đường có
muối amoni, photphat và muối vô cơ khác, là một hỗn hợp, trong đó vai trò
chính là ATP(adenosine triphotphat) để chuyển hóa tới axit purivic rồi qua
andehit để chuyển thành rượu etylic .Sau khi chưng cất rượu còn lại chất lỏng
thứ cấp gọi là dầu fuzel bao gồm chủ yếu là ancol isopentylic và một lượng nhỏ
ancol n-propylic, amylic và 2 –metylputanol.
N-Butanol cũng thu được cùng với axetol bằng phương pháp thủy phân men
của gluxit khi có vi khuẩn Clostridium acetobutylicum.
Quá trình oxo hóa:
Ancol bậc nhất có thể thu được bằng quá trình oxo hóa từ anken. Khi có xúc tác
thích hợp, thường dùng octacacbonyldicoban Co2(CO)8 do tương tác của kim
11
H3O
+
,300
0
C,60-70atm
men
loại Co với CO, anken phản ứng với CO và H2 tạo thành andehit. Andehit bị
khử nhanh thành ancol bậc nhất
Phản ứng cộng hợp CO vào anken có thể xảy ra theo 2 hướng.
2. Điều chế phenol
2.1 Điều chế phenol bằng phương pháp thủy phân
Trong quá trình tổng hợp phenol, sự thủy phân các dẩn suất clo với sự thế
nguyên tử clo được thực hiện kkhi có dư nước và có sự hiện diện của xút.Tùy
thuộc vào khả năng phản ứng của các dẩn suất clo mà quá trình được tiến hành
ở nhiệt độ từ 300-350
0
C. Như vậy hổn hợp phản ứng nằm ở pha lỏng cần phải
taol áp suất tứ 0,5-1 Pa. Trong những ddieuf kiện trên thì thời gian tiếp xúc sẽ
thay đổi trong khoảng từ một vài phút đến 20-30 phút.
C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
Trước đây phương pháp này được sử dụng rộng rải trong công nghiệp để sản
xuất phenol nhưng hiện nay vai trò của nó bị giảm sút nhiều do người ta tìm ra
được phương pháp hữu hiệu hơn trong đó không phải sử dụng nhều xút do vậy
việc xử lí nước thải dể dàng hơn.
2.2 Chưng cất nhựa tnang đá
Trong công nghiệp phenol được tổng hợp từ chưng cất nhựa thang đá,và được
tổng hợp đồng thời với axeton từ sản phẩm dầu mỏ cumen
C6H5CH(CH3)2 C6H5C(CH3)OOH
12
O2,C6H5CH(CH3)2
C6H5C(CH3)OOH C6H5OCOH(CH3)2
C6H5OCOH(CH3)2 CH3COCH3 + C6H5OH
3.Điều chế Amin
3.1 Ankyl hóa trực tiếp ammoniac hay amin
NH3 tác dụng với RX tạo thành muối
CH2CH3-Br + NH3 CH3CH2NH3
+
B
CH3CH2NH3
+
B CH3CH2NH2
Ion ankyl amoni là axit khá mạnh có thể chuyển proton tới phân tử ammoniac
để tạo thành amin và ion amoni. Song amin bậc nhất tạo thành cũng có thể là
nucleophin nên phản ứng tiếp với RX cho amin bậc hai và tiếp tục quá trình để
tạo thành amin bậc ba và muối ankylamoni bậc bốn.
R-Br + NH3 R-NH3
+
Br
-
13
H2O,-H+
+ H
+
NaOH
R-NH3
+
Br
-
+ NH
3
R-NH2 + NH4
+
Br
-
Thực tế phản ứng tạo thành hỗn hợp các amin có bậc khác nhau phụ thuộc vào
số lượng đương lượng của NH3 và RX đã dùng.
Thường dùng như nhiều NH3 hoặc RX. Phản ứng được dùng điều chế những
amin rẻ và dễ bay hơi, nhất là amin bậc nhất khi dư nhiều NH3.
CH3CH2CH2CH2Br + NH3 CH3CH2CH2CH2NH2
Amin bậc 2 hay 3 thường tổng hợp bằng ankyl hóa trực tiếp amin bậc
nhất.
Phương pháp trên không dùng điều chế amin thơm vì liên kêt Ar-X bền, khó
phản ứng với NH3 nên dùng phương pháp này để điều chế amin thơm bậc hai
từ anilin bậc nhất vì anilin có tính nucleophin yếu hơn, nên dễ cho monoankyl
hóa.
14
NaOH
NHCH2C6H5
Phản ứng RX vớ NH3 cũng như với RNH2 là phản ứng thế SN2 qua trạng thái
chuyển:
[H3N
δ+
……R……X
δ+
] H3N+R + X-
Phản ứng xảy ra với RX bậc nhất còn RX bậc ba thì phản ứng E ưu tiên
hơn
3.2. Phản ứng Gabriel
Phản ứng Gabriel dùng để tồng hợp amin bậc nhất từ RX với phtalimit.
Phtalimit là imit có tính axit vì trong kiềm tạo thành anion bền do
giải tỏa được điện tích âm với oxi và nito.
Anion phtalimit là nucleophin có thể tham gia phản ứng với RX theo phản ứng
thế nucleophin. Phản ứng xảy ra ở N hơn là oxi vì N có tính nucleophin cao
hơn và thu được sản phẩm ankylphtalimit không có khả năng phản ứng tiếp mà
dễ thủy phân cho amin bậc nhất.
Dung môi tốt cho phản ứng này là dimetylfomamit. Phản ứng thường được sử
dụng để tổng hợp các axit α-aminocacboxylic.
15
C6H5CH2Cl
dd.NaHCO3
NHCH2C6H5
3.3. Phản ứng thoái phân Hofmann
Phản ứng chuyển hóa amit thành amin giảm 1 cacbon
R-CO-NH2 + Cl2 R-NH2 + CO2 +H2O +2Cl-
Giai đoạn phản ứng đầu là phản ứng halogen hóa amit xúc tác bazo
R-CO-NH2 + OH
-
R-CO-NH
-
+ H2O
R-CO-NH
-
+ Cl2 R-CO-NHCl + Cl
-
N-cloamit có tính axit cao hơn amit ban đầu,tác dụng với HO- cho anion dễ loại
Cl dễ cho hợp chất trung gian rất hoạt động là axyl nitren.
R-CO-NHCl + OH
-
R-CO-N
-
Cl + H2O
R-CO-N
-
Cl R-CO-N: + Cl
-
Axyl nitren chuyển hóa nhanh thành isoxyanat:
16
2OH
-
R-CO-N: R-N=C=O
Isoxyanat dễ bị thủy phân tạo thành axit cacbamit không bền với nhiệt,
dễ bị đecacboxyl hóa cho amin và CO2:
R-N=C=O + H2O R-NH-CO-OH
R-NH-CO-OH R-NH2 + CO2
Nếu tiến hành trong dung môi không phân cực thì có thể tách isoxyanat ra khỏi
phản ứng. Nếu tiến hành trong ROH thì isoxyanat sẽ cộng hợp với ancol cho
este của axit cacbamic:
Tương tự như thoái phân Hofmann, phản ứng thủy phân azit của Curtius đi từ
clorua axit và NaN3 cũng như thủy phân azit của Schmidt đi từ axit với HN3
đều tạo thành từ amin giảm 1 cacbon so với axit hay clorua axit ban đầu:
3.4. Phản ứng khử
3.4.1. Khử hợp chất nitro
Nhóm nitro bị khử thành amin bậc nhất.Phản ứng chủ yếu dùng để điều chế
amin thơm.Tác nhân khử có thể hidro hóa xúc tác hay tác nhân khử hóa học
trong dung dịch.
Tác nhân thong dụng nhất là kim loại, thường dùng Sn với Zn với axit
HCl loãng:
17
Clorua stano và HCl là tác nhân khử tốt nhóm nitro khi có mặt các nhóm chức
khác, đặc biệt là nhóm cacbonyl như CHO
Đối với hợp chất đinitro, có thể khử chọn lọc hợp chất đinitro, nhất là đinitro
không đối xứng tạo thành nitroamin:
3.4.2. Khử hợp chất nitrin
Nitrin bị khử bằng hidro trên xúc tác hoặc bằng LiAlH4 trong dung dịch
để tạo thành amin bậc nhất:
R-C≡N R-CH2-NH2
Phản ứng khử bằng H2/ xúc tác cho amin bậc nhất, đồng thời có một lượng
amin bậc hai do tương tác giữa amin và imin trong quá trình phản ứng
RCN + H2 RCH=NH
RCH=NH + H2 RCH2NH2
RCH=NH + RCH2NH2 RCH=RCH2R +NH3
RCH=NCH2R + H2 RCH2NHCH2R
18
H2/x úc t ác hay LiAlH4
Muốn tránh sự tạo thành amin bậc hai, có thể tiến hành phản ứng trong NH3 dư
để chuyển dịch cân bằng (3) sang trái
RCN R-CH2-NH2
hoặc tiến hành phản ứng anhidrit axetic làm dung môi để axyl hóa amin
bậc hai tạo thành
C6H5-CH2C≡N C6H5-CH2CH2NHCOCH3
Các nitrin cũng bị khử bằng LiAlH4 tạo thành amin:
RCN RCH2NH2
19
C2H5OH,NH3
H2/Ni
LiAlH4
Phương pháp thường dùng điều chế các aminoancol từ xeton qua phản ứng
xyanhidrin””
3.4.3. Khử oxim
Andoxim và xetoxim bị khử thành amin bậc nhất cho hiệu suất cao:
CH3CH2CH2COCH3 + H2NO CH3CH2C(NOH)CH3
CH3CH2C(NOH)CH3 CH3CH2CH2CH(NH2)CH3
3.4.4. Khử amit
Amit bị khử bởi LiAlH4 trong ete hồi lưu cho amin. Phản ứng khử đã chuyển
nhóm C=O thành nhóm CH2 tạo thành amin bậc nhất từ amit bậc hai từ amit
thế với hiệu suất cao
R-CO-NH2 R-CH2NH2
R-CONH-R’ R-CH2NH-R’
R-CO-NR’2 R-CH2NH-R’2
20
H2/Ni
LiAlH4/ETE
Amit và amit thế cũng bị khử bằng B2H6 trong THF cho amin bậc khác
nhau:
(CH3)3CCON(CH3)2 (CH3)3CCH2N(CH3)2
3.4.5. Khử imin
Amoniac và amin phản ứng với andehit hay xeton tạo thành imin. Amoniac
phản ứng với andehit hay xeton cho imin không bền, không thể tách ra khỏi
môi trường phản ứng nên dùng trực tiếp hỗn hợp phản ứng đó để khử hóa thành
amin. Do đó, phản ứng thường được gọi là phản ứng amin hóa - khử.
Phản ứng khử bằng hidro/ xúc tác, chuyển nhóm C=N thành amin:
C6H5-CHO + NH3 C6H5-CH2NH2
Amin phản ứng với adehit hay xeton cho imin mà khử thành amin bậc hai:
HOCH2CH2NH2 + CH3COCH3
OHCH2CH2NHCH(CH3)CH3
CH3CH2CH2NH2 + CH3CO-CH2CH3
21
B2H6/THF
H2-PT/C2H5OH
H2-PT/C2H5OH
H2-Ni
CH3CH2CH2CH2NH-CH(C2H5)CH3
C6H5-CH2-NH2 + C6H5CHO H5C6-CH2NHCH2-C6H5
Phản ứng khử imin chủ yếu dùng điều chế các amin bậc hai mà không điều chế
được bằng phản ứng của R2CHX với NH3 vì phản ứng tách có phần ưu thế
hơn.
Một phương pháp điều chế amin bậc ba có gốc metyl là phản ứng của
Eschweiler Clarke khi dùng andehit fomic và chất khử là HCOOH.
(CH3)3C-NH2 + 2CH2=O + 2HCOOH (CH3)3CN(CH2)2
+ 2CO2 + 2H2O
Trong phản ứng trên, axit fomic là tác nhân khử, bị oxi hóa thành CO2:
R2-CH2OH + HCOOH R2N-CH3 + CO2
Chất trung gian bị khử là ion imoni.
Phương pháp chung hơn để điều chế amin bậc 1,2,3 tuy hiệu suất không cao,
gọi là phản ứng Leukart, khi đun nóng xeton với muối fomiat hay fomamit ở
150- 200 C
22
H2/Ni
100
0
C
C6H5-COCH3 + HCO-2 NH4 C6H5CH(NH2)CH3
23
180
0
C
PHẦN HAI: KẾT LUẬN
Ngành hóa nói chung và nghành hóa hữu cơ nói riêng có vai trò rất
quang trọng trong đời sống và sản xuất. Cùng với sự phát triển của loài người
nghành hóa hưu cơ ra đời và có những bước tiến vượt bật, và được ứng dụng
rộng rải.Cho đến nay có thể nói không có bất cứ một nghành sản xuất nào lại
không ứng dụng hóa học vào trong quá trình sản xuât, từ việc sản xuât các măt
hàng thực phẩm, da dụng, trang sức cho cac sản phẩm phục vu cho công nghiệp,
điên tử Nhờ có nghành hóa hữu cơ mà con người có thể chế tạo ra các vật liêu
mới đáp ứng cho nhu cầu phát triển của sản xuất, đời sống và xã hội. Vì vậy
tiềm năng phát triển của nghành hóa nói chung và hóa hữu cơ nói riêng là rât
lớn. việc nghiên cứu và ứng dụng của nghành hóa hữu cơ không chỉ dừng lại ở
đây mà nó sẽ ngày càng phát triển.
Hiện nay ancol-phenol-amin đã có nhiều phương pháp điêu chế, nhưng
không nghừng ở đó các kỷ sư cung như các nhà nghiên cứu đang tiếp tục tìm ra
những phương pháp điều chế mới.Trong tương lai không xa sẽ có nhung phương
pháp điều chế mới ra đời để đáp ứng sự phát triển không ngừng của ngành hóa
và của toàn xã hội.Bài tiểu luận của em đến đây là hết mong rằng nó đã ít nhiều
giúp mọi người hiêu thêm về bản chất của các quá trình điều chế ancol-phenol-
amin.
24
Em xin chân thành cảm ơn!
PHẦN BA: TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] . Tổng hợp hóa hữu cơ và hóa dầu tập II- Phan Minh Tân, Nhà xuất bản Đại
học quốc gia tp.Hồ Chí Minh.
[2] . Tổng hợp hóa hữu cơ- Nguyễn Minh Thảo, Nhà xuất bản Đại học quốc gia
Hà Nội.
[3] . Cơ sở hóa hữu cơ tập II- PGS.TS.Thái Doãn Tĩnh, Nhà xuất bản Đại học và
kỹ thuật.
[4] . Cơ sở hóa hữu cơ tập III- PGS.TS.Thái Doãn Tĩnh, Nhà xuất bản Đại học
và kỹ thuật.
25