Tecpen
Khái niệm
Thành
phần
Cấu tạo
Nguồn gốc Khai thác
Ứng dụng
và vai trò
sinh học
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
GIỚI THIỆU VỀ TECPEN
Từ xa xưa con người đã thích và quan tâm tới dầu thơm tách từ thực vật.
Nhưng mãi tới đầu thế kỷ XIX mới có những nghiên cứu đầu tiên về thành phần
hoá học tinh dầu. Vào năm 1818 người ta đã tìm được một số hợp chất và xác định
được rằng tỉ lệ nguyên tử C:H ở tinh dầu là 5:8. Tiếp thep đó là một số hợp chất
hidrocacbon không no, không vòng hoặc có vòng đã được tách ra. Chúng có công
chung là (C5H8),(n≥2) và được đặt tên là TECPEN. Ở trong đời sống của chúng
luôn có mặt của hợp chất tecpen nhưng có thể bạn chưa biết và những sản phẩm
hữu ích cho cuộc sống đời thường như dầu gội, nước hoa,… hay là giúp ích cho
sức khoẻ của bản thân chúng ta như thuốc bồi bổ sức khoẻ từ dầu cá heo, dầu gió
chữa cảm,… Vậy tecpen có những loại nào tính chất vật lý hoá học như thế nào,
những ứng dụng của nó trong đời sống của nó ra sao? Chúng ta sẽ cùng nhau tìm
hiểu.
Trang 1
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
I. KHÁI NIỆM:
- Tecpen la tên gọi nhóm hiđrocacbon không no, thường có công thức (C
5
H
8
),

(n≥2)
- Có nhiều trong tinh dầu sả, chanh, cam…

- Các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như :ancol tecpen, andehit và xeton
tecpen, este tecpen và cả cacboxylic, peoxit tecpen cũng được tách ra từ tinh dầu.
Chúng thường có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon tecpen. Gọi là
tecpenoit.
- Tecpen và tecpenoit gọi chung là tecpen,đôi khi còn gọi là isoprenoit để
nhấn mạnh rằng nó gồm các mắt xích có khung cacbon giống với isoprene.
- Ngoài ra nhiều hợp chất có bộ khung cacbon gồm từ các mắt xích giống
isopren nhưng có chỗ kết hợp với nhau không theo kiểu “đầu nối đuôi” nhưng cũng
được xếp vào loại tecpen.
Trang 2
Sả
Cam
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
II. THÀNH PHẦN, CẤU TẠO:

Teccpenoid là các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như :ancol tecpen, andehit và
xeton tecpen, este tecpen và cả cacboxylic, peoxit tecpen cũng được tách ra từ tinh
dầu.Chúng thường có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon tecpen.

Oximen (C10H16) Zingiberene ( C
15
H
24
) Limonen(C
10
H
16

)
1. Cấu trúc của tecpen :
- Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các
liên kết đôi C=C
- Cấu trúc của tecpen được tạo thành do isoprene kết hợp với nhau theo
kiểu “ đầu nối với đuôi”, hoặc đuôi nối với đuôi. Phân tử tecpen có thể có 1 vòng
hoặc nhiều vòng, có thể là vòng hở hay vòng kín và các liên kết phải tuân theo qui
tắc isopren.
 Ví dụ:

Myrcene Ocimene β-Selinene
α
- Pinene
Như vậy: Tecpen là những hợp chất chứa C,H,O mà bộ khung cacbon
gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon của isopren, tức có thể biểu diễn bởi
công thức (iso-C
5
)
n
(n≥2).
Trang 3
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
 PHÂN LOẠI:
Loại tecpen Khung cacbon Số lượng C Thí dụ
Monotecpen (Iso-C
5
)
2
10 C
10

H
16
, C
10
H
18
O,C
10
H
16
O
Secquitecpen (Iso-C
5
)
3
15 C
15
H
24
, C
15
H
24
O,C
15
H
22
O
Đitecpen (Iso-C
5

)
4
20 C
20
H
32
, C
20
H
32
O, C
20
H
30
O
Tritecpen (Iso-C
5
)
6
30 C
30
H
50
, C
30
H
50
O
Tetratecpen (Iso-C
5

)
8
40 C
40
H
56
2. Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen:
A. Loại mạch hở:
Geraniol(C
10
H
18
O) có trong tinh dầu hoa hồng.
Xitronelol(C
10
H
20
O) có trong tinh dầu xả.

Trang 4
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
 Đặc trưng :
- Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng
- Là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp hương liệu và thực phẩm,….

B. Loại mạch vòng:
Mentol(C
10
H
20

O) và menton(C
10
H
18
O) có trong tinh dầu bạc hà được đưa vào
kẹo bánh, kem đánh răng, thuốc chữa bệnh

Mentol Menton
Trang 5
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học


Tinh dầu bạc hà kem đánh răng
2.1. MONOTECPEN,(iso-C5)2 :
2.1.1. Metol:
 Tính chất vật lý:
• Là chất màu vàng nhạt,hơi giống pha lê
• Ở thể rắn ở nhiệt độ phòng
• Tinh thể không màu,mùi bạc hà.
• Nhiệt độ sôi : 212 độ C
• Tính tan : ít tan
• Khối lượng riêng :0,890g/cm3
Cấu trúc:
Công thức cấu tạo của (-)-Menthol có thể được biểu diễn như các hình dưới:
Trang 6
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
- Mentol có cấu trúc không gian dạng ghế bền vững.
- Có 2 dạng tinh thể của mentol; chúng có nhiệt độ nóng chảy là 280C và
38oC. (-)-Mentol tinh khiết có 4 dạng tinh thể, trong số đó dạng bền vững hơn là
dạng α, dạng này quen thuộc hơn trong đời sống.

- Có nhiều trong cây bạc hà
 Tính chất hóa học:
Tổng hợp sinh học bạc hà
Trang 7
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
2.1.2. Mirxen
Lý tính:
• Khối lượng riêng :0,769(0.06)g/cm3
• Mùi hương :có tính kích thích cao
• Độ bền hương :4h
• Trạng thái : chất lỏng không màu
• Độ tan : ít tan trong nước, tan trong rượu va dung môi hữucơ
• Nhiệt độ sôi :760mmHg :166-168 độ C
Tên theo danh pháp IUPAC : 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Trang 8
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
β-myrcene.
Tên UPAC: 7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene
α-myrcene
Tên UPAC: 2-methyl-6-methylene-1,7-octadiene

CTPT: C
10
H
16
CTCT:
2.1.3. Oximen
Hứng quế

Trang 9

Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene: đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo: mạch hở
• Công thức phân tử: C
10
H
16
• Lớp: monotecpen
2.1.4. Geranio

• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene :đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo :mạch hở
• Công thức phân : C
10
H
18
O
• Lớp :monotecpen
2.1.5. Xitronelol

Trang 10
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene :đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo :mạch hở
• Công thức phân : C
10
H

20
O
• Lớp :monotecpen
2.1.6. limonen

• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene :đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo :mạch vòng
• Công thức phân : C
10
H
16
• Lớp :monotecpen
2.2. Một số tecpen khác
2.2.1. Squalen
Tính chất vật lý
• Nhiệt độ sôi : ở 25mmHg : 285 độ C
• Nhiệt độ nóng chảy : -100 độ C
• Tính tan : không tan
Trang 11
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
• Công thức phân tử : C30H50
• Công thức cấu tạo:
- Squalene là thành phần chính trong dầu gan của những loại cá mập này,
chiếm khoảng 85% thành phần hóa học.
- Một vài loại cá mập sống ở độ sâu hơn 3000 feet dưới mực nước biển. Ở độ
sâu này hầu như không có ánh sáng và ôxi. Dưới áp lực lớn và điều kiện môi
trường khắc nghiệt, loài cá mập vẫn có thể sống sót là nhờ vào lá gan chứa
Squalene tinh khiết
Một số phản ứng cua squalene:

Trang 12
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
Trang 13
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
III. NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN
Tecpen, dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật và
thường tập trung ở các bộ phận như lá, thân, hoa, quả hay rễ của các loài thảo mộc
- Tecpen có công thức C
10
H
16
, C
15
H
24
có trong quả, lá và nhựa loài thông
Trang 14
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
- Squalen (C
30
H
50
) có trong dầu gan cá
- Caroten và licopen (C
40
H
56
) là sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín
Trang 15
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học


- Dẫn xuất chứa oxi của tecpen cũng rất phổ biến và quan trọng
• etinol (vitamin A ,C
20
H
29
OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá…

• phitol (C
20
H
39
OH) ở dạng este có trong chất diệp lục của cây xanh,…
IV. KHAI THÁC TECPEN
Trang 16
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
Phương pháp thường dùng nhất để khai thác tecpen từ thực vật là dùng cách
chưng cất với hơi nước để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận chứa nhiều tinh dầu
của thực vật. Ta sử dụng phương pháp trên là do các tecpen thường nhẹ hơn nước
và không tan trong nước nên dùng hơi nước lôi cuốn lấy tinh dầu từ thực vật rồi
ngưng tụ lại thu được tinh dầu nổi lên phía trên.
Trong sản xuất, người ta dùng nồi cấp hơi nước, thùng chứa nguyên liệu,c ác
bộ phận sinh hàn, ống dẫn bằng hợp kim bền.Ở nước ta có xí nghiệp sản xuất tinh
dầu hồi ở LạngSơn, các xưởng sản xuất tinh dầu hương nhu, tinh dầu bạc hà, tinh
dầu quế, tinh dầu sả, tinhdầu xá xị, ở nhiều vùng khác nhau.
Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước: Chưng cất thật ra chỉ cần thiết khi
các chất lỏng cần phải tách hòa tan với nhau thí dụ như dung dịch cồn và nước.
Nếu hỗn hợp là của những chất không hòa tan vào nhau, thí dụ như nước và dầu thì
lệ thường là có thể tách các chất lỏng bằng cách lắng và gạn đi.
- Sơ đồ chưng cất lôi cuốn hơi nước trong phòng thí nghiệm

Chưng cất lôi cuốn hơi nước
1. Bình cấp hơi nước
2. Bình chứa nguyên liệu chưng cất
3. Lớp tinh dầu
4. Lớp nước
Khi khai thác tinh dầu chỉ có trong cây cỏ ở nồng độ thấp như cây oải hương
(Lavandula angustifolia) hay cây cúc Đức (Matricaria recutita) người ta cho thêm
Trang 17
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
một ít nước vào cây cỏ đã được cắt nhỏ và đun nóng (chưng cách thủy). Nhờ có
một phần nước nên nhiệt độ được giữ cố định ở nhiệt độ sôi một thời gian, cũng có
thể dùng áp suất cao để nâng nhiệt độ lên quá 100°C. Hơi dầu đi cùng với hơi nước
vào bộ ngưng tụ và ngưng tụ lại. Hỗn hợp dầu-nước sau đó có thể tách bằng cách
lắng gạn đi. Hơi nước cuốn theo một thành phần khác thật ra là không tan đi theo.
Nếu không có nước thì nhiệt độ sẽ tăng cao đến mức dầu có thể bị phân hủy.
Một cách khác là có thể đun nước trong một lò nấu riêng và cho hơi nước đi qua
cây tinh dầu được cắt nhỏ để lôi cuốn tinh dầu đi theo hơi nước.
V. ỨNG DỤNG CỦA TECPEN
Các tecpen có nhiều ứng dụng trong:
 Công nghiệp dược phẩm:thuốc chữa bệnh,băng dán cá nhân,dầu xức
- Squalen (C30H50) có trong dầu gan cá
- Retinol (vitamin A, C20H29OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá…

 Công nghiệp thực phẩm:bánh kẹo,dầu ăn,sữa,nước giải khát

- Caroten và licopen (C40H56) là sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín
 Công nghiệp mỹ phẩm:nước hoa,kem đánh răng
Trang 18
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học


Vai trò sinh học
 Thông tin hóa học
• Alleochemical
• Phoromon dùng để ngâm xác động, thực vật
Đầu và da thú đã ngâm phoromon
 Chất bảo vệ
 Chất kháng sinh
Trang 19
Bài báo cáo Hóa hữu cơ Khoa Hóa Học
Tác dụng của squalene:
o squalene có trong chất có khả năng chăm sóc sắc đẹp,giảm mỡ thừa,
chống lão hóa,
o Squalene là một vị thuốc bồi bổ và chữa những bệnh đặc biệt : giảm
mỡ thừa, giảm triệu chứng tắt ngẳn mạch máu, mệt mỏi khi mới ngủ dậy
o Khuyến khích sự trao đổi chất trong cơ thể, kích thích sự hoạt động
của tế bào bằng phản ứng với ion H+ , nước và các axit trong cơ thể , giải
phóng 1 lượng lớn Oxi cung cấp cho các mô với phương trình phản ứng:
C30H50 + 6H2O à C30H62 + 3O2
o Làm sạch, giải độc máu, tạo điều kiện thuận lợi cho tuần hoàn máu
trong cơ thể
o Đóng vai trò là cholesterol, được hình thành từ lipid có mật độ cao,
giúp chống xơ vữa mạch máu và lắng đọng mảng cholesterol
o Chống lại sự phá hủy tế bào, tạo ra các tế bào mới, gắn kết chúng
với nhau tạo thành chất chống lão hóa, đồng thời chống lại sự hình thành của
các lipid có hại như peroxide- loại lipid phá hủy nhiều vitamin khác nhau
o Giúp các bộ phận trong cơ thể như cật, gan, mật,….cũng như hệ tiêu
hóa hoạt động tốt hơn.
o Ngăn ngừa nhiều loại bệnh như trĩ, béo phì, bẹnh tim, tiểu đường,
viêm khớp, viêm dạ dày, viêm gan,… và làm tăng khả năng phục hồi cho
người bệnh

Tác dụng của mentol
o Mentol có rất nhiều ứng dụng quan trọng trong thực tế, đặc biệt
trong công nghiệp và đời sống hằng ngày
o Mentol đơn chất hay được kết hợp với các hóa chất khác như long
não hay caspaicin thành một loại thuốc giảm đau để làm dịu đi những cơn đau
nhức nhẹ như: chứng chuột rút bắp chân, bong gân, bệnh nhức đầu và những
trường hợp tương tự.
o Trong thuốc trừ sâu chống lại những sinh vật nhỏ trong khí quản của
ong mật.
Trang 20