ACID DICACBOXILIC pdf
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (206.63 KB, 15 trang )
Chương XIX
ACID DICARBOXILIC
1. Danh pháp
•
CTTQ HOOC(CH
2
)
n
COOH
• Acid carboxilic thơm có tên đặc biệt là
acid phtalic:
2. Lý tính
Tên Công thức
Nhiệt độ
nóng chảy
K
1
K
2
Oxalic (COOH)
2
189
5400x10
−5
5.2x10
−5
Malonic CH
2
(COOH)
2
136
140x10
−5
0.2x10
−5
Succinic (CH
2
)
2
(COOH)
2
185
6.4x10
−5
0.23x10
−5
Glutaric HOOC(CH
2
)
3
COOH 98
4.5x10
−5
0.38x10
−5
Adipic HOOC(CH
2
)
4
COOH 151
3.7x10
−5
0.39x10
−5
Maleic cis HOOCCH=CHCOOH 130.5
1000x10
−5
0.055x10
−5
Fumaric
trans
HOOCCH=CHCOOH 302
96x10
−5
4.1x10
−5
Phtalic 1,2-C
6
H
4
(COOH)
2
231
110x10
−5
0.4x10
−5
Isoptalic 1,3-C
6
H
4
(COOH)
2
348
24x10
−5
2.5x10
−5
Tereptalic 1,4-C
6
H
4
(COOH)
2
300
29x10
−5
5.2x10
−5
3. Điều chế
3.1 Acid oxalic
3.2 Acid malonic
•
Cloroacetat Na được điều chế từ acid acetic
malonat metil
+ NH
4
CH
2
COOH
COOH
CH
2
COOCH
3
COOCH
3
CH
2
COO Na
CN
CN
Cl-CH
2
COO Na
3.3 Acid succinic
anhidrid maleic
+
O
2
, V
2
O
5
400
o
-500
o
C
H
2
, Pt
C
O
C
O
O
H
2
O
C
C
COOH
COOH
H
H
HOOC(CH
2
)
2
COOH
acid succinic
3.4 Acid adipic
OH
HNO
3
, ∆
O HOOC(CH
2
)
4
COOH
ciclohexanol
acid adipic
O
2
, muäúi Co
95
o
C
HOOC(CH
2
)
4
COOH
acid adipic
ciclohexanol
OH
3.5 Acid phtalic
acid ptalic
anhidric ptalic
COOH
COOH
H
2
O
O
O
O
470
o
C
O
2
, V
2
O
5
O
2
, V
2
O
5
o-xilen
CH
3
CH
3
naptalen
475
o
C
CH
3
CH
3
O
2
, muäúi Co
100
o
C
COOH
CH
3
CH
3
OH, H
COOCH
3
CH
3
[O]
COOCH
3
COOH
H
2
O, H
COOH
COOH
4. Hóa tính
4.1 Tính acid
K1 > K2
(CH
2
)
n
COOH
COOH
K
1
K
2
H
+
(CH
2
)
n
C
C
O
O
H
O
O
(CH
2
)
n
COO
COO
4.2 Tác dụng nhiệt
•
Trường hợp n ≤ 1 với nhiệt acid carboxilic sẽ
khử CO
2
cho acid mono carboxilic.
•
Trường hợp 2 ≤ n ≤ 3, với nhiệt acid
dicarboxilic mất nước cho anhidrid acid.
•
Trường hợp 4 ≤ n ≤ 5, với nhiệt acid
dicarboxilic sẽ khử nước và CO
2
cho sản
phẩm là ceton.
4.3 Sự đa hợp
