GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HỢP CHẤT CACBONYL ppsx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (264.63 KB, 57 trang )
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 1
Chương X: HP CHẤT CACBONYL
Bao gồm các phần:
1. Đònh nghóa
2. Danh pháp
3. Phương pháp điều chế
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hóa học
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 2
ANDEHIT-XETON
Đònh nghóa
Andehit, xeton là các hợp chất có chứa nhóm –C=O trong
phân tử. Chúng còn được gọi là hợp chất cacbonyl hay hợp
chất oxo
R-C-R'
O
xeton
R-C
O
H
andehit
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 3
ANDEHIT-XETON
Tên quốc tế (IUPAC)
Đánh số sao cho nhóm –C=O có số thứ tự nhỏ nhất
Cách đọc
Tên gọi
andehit : tên hidrocacbon tương ứng + al
xêton : tên hidrocacbon tương ứng + on
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 4
ANDEHIT-XETON
Tên thông thường
Andehit : gọi theo tên của axit tương ứng
Cách 1: tên của axit tương ứng + andehit (thay cho từ axit)
Cách 2 : thay đuôi ic trong axit bằng andehit
Tên gọi
ANDEHIT-XETON
Tên gọi
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 5
Xeton
Tên gốc hidrocacbon tương ứng + xeton
ANDEHIT-XETON
Tên gọi
Metanal (IUPAC)
Andehit formic
Formandehit
H-CHO
Bài tập 1: gọi tên của các hợp chất
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 6
CH
3
CHO
Etanal
Andehit axetic
Axetandehit
CH
3
-CH
2
-CHO Propanal
Andehit propionic
Propionandehit
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 7
CH
2
=CH-CHO
Propenal
Andehit acrylic
Acrolein
CHO-CH
2
-CH
2
-CHO Butandial-1,4
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 8
CHO
Phenylmetanal
Andehit benzoic
Benzandehit
OH
CHO
o-hidroxi benzandehit
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 9
CH
3
C
O
CH
3
Propanon
Dimetyl xeton
CH
3
C
O
CH
2
-CH
3
Butanon
Etyl metyl xeton
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 10
CH
3
C
O
CH
2
-CH
2
-CH
3
2-pentanon
Metyl propyl xeton
CH
3
C
O
CH
2
-C-CH
3
O
pentandion-2,4
Axetyl axeton
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
Metyl phenyl xeton
C
O
CH
3
axetophenon
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 11
ANDEHIT-XETON
Điều chế
1. Từ gem-dihalogenua
Cl
CH
3
-CH
2
-CH
Cl
+
OH
2
NaOH
CH
3
-CH
2
-CHO
+
NaCl
2
CH
3
-CH
2
-CH
Cl
Cl
KOH/
rượu
T
o
C
CH
3
-C CH
+
KCl
+
OH
2
Bài tập 2: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 12
ANDEHIT-XETON
O
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
Cl
Cl
+
OH
2
NaOH
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
Cl
Cl
KOH/
röôïu
T
o
C
CH
3
-C C-CH
3
Ñieàu cheá
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 13
ANDEHIT-XETON
2. Ozon giải anken
C=CH-R'
R
R''
1. O
3
2. H
2
O/Zn
C=O
R
R''
+
R'-CHO
CH
3
-C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CHO
O
Điều chế
CH
3
1. O
3
2. H
2
O/Zn
Bài tập 3: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 14
3 Hydrat hoùa ankin
CHCH
+
OH
2
HgSO
4
CH
3
CHO
R-C CH
+
OH
2
HgSO
4
R-C-CH
3
O
ANDEHIT-XETON
Ñieàu cheá
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 15
34 Phản ứng Rosenmund
R-C-Cl
O
+
H
2
Pd-BaSO
4
R-CHO
+
HCl
CH
3
-CH
2
-C-Cl
O
+
H
2
Pd-BaSO
4
CH
3
-CH
2
-CHO
+
HCl
ANDEHIT-XETON
Điều chế
Bài tập 6: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau
12/7/2010 606001 hp cht cacbonyl 16
5. Tửứ hụùp chaỏt cụ magie
R-C-Cl
O
+
R'-Mg-Br
R-C-R'
O
+
Mg
Br
Cl
R-C N
R'-Mg-Br
+
R-C-R'
O
NH
3
ANDEHIT-XETON
ẹieu cheỏ
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 17
ANDEHIT-XETON
Điều chế
6. Phản ứng oxi hóa
6.1 Điều chế andehit
6.1.1 Dùng tác nhân K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
R-CH
2
-OH
K
2
Cr
2
O
7
H
+
R-CHO
6.1.2 Dùng tác nhân CuO
R-CH
2
-OH
+
CuO
R-CHO
+
Cu
+
H
2
O
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 18
6.2 Điều chế xeton
ANDEHIT-XETON
Điều chế
R-CH-R'
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
+
R-C-R'
O
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
+
O
xiclohexanol xiclohexanon
Bài tập 7: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 19
R-CH-R'
OH
CuO
R-C-R'
O
+Cu
+
OH
2
+
CH
3
COCl
AlCl
3
C
O
CH
3
ANDEHIT-XETON
Ñieàu cheá
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 20
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hợp chất cacbonyl có cấu tạo –C=O, do oxi có độ âm điện cao
nên:
- Dễ tham gia phản ứng cộng ái nhân
- Dễ cho phản ứng thế H
α
(so với nhóm –C=O)
- Phản ứng oxi hóa khử
ANDEHIT-XETON
- Phản ứng khử hóa nhóm –C=O
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 21
1. Phản ứng cộng ái nhân (A
N
)
1.1 Cơ chế
CO
+
X - Y
CO
Y
a)
δ+
δ−
δ+
δ−
chậm
X-Y thường là các hợp chất H-OH; H-OR; H-CN, NaHSO
3
, R-MgX;
NH
3
và dẫn xuất của NH
3
CO
Y
+
X
+
CO
Y
X
b)
nhanh
ANDEHIT-XETON
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 22
1.2 Khả năng phản ứng
C trong nhóm –C=O càng thiếu điện tử, Y
δ-
tác dụng càng dễ⇒
phản ứng càng dễ
1. Phản ứng cộng ái nhân (A
N
)
ANDEHIT-XETON
Bài tập 8: so sánh khả năng A
N
trong andehit formic, andehit
và xeton
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 23
Phaûn öùng coäng xianua (HCN)
R-C-H
O
δ+
δ−
+
H CN
δ+
δ−
R-C-CN
H
OH
2-hidroxi nitrin (xianohidrin)
ANDEHIT, XETON
12/7/2010 606001 hp cht cacbonyl 24
Cụ cheỏ
R-C-C
H
OH
N
+
H-OH
+
+
H
+
R-C-C
H
OH
N-H
OH
hoó bieỏn
R-C-C
H
OH
NH
2
O
R-C-C
H
OH
NH
2
O
+
H-OH
+
+
R-C
H
OH
NH
2
OH
C
OH
R-C
H
OH
OH
C
O
+
NH
3
Phaỷn ửựng coọng xianua (HCN)
ANDEHIT, XETON
12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 25
Phản ứng cộng natribisunfit
Phản ứng dùng cho tất cả andehit, và metyl xeton
CH
3
C
O
R
CH
3
C
O
R
+
:S
ONa
O
OH
δ+
δ−
CH
3
-C-SO
3
Na
OH
R
A
N
ANDEHIT-XETON
