HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 4 ANKEN potx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (225.5 KB, 36 trang )
04/01/11 602003 Anken 1
Ch ng IV ANKENươ
Bao g m các phần sauồ
1) Đònh nghóa
2) Danh pháp
3) Điều chế
4) Tính chất vật lý
5) Tính chất hóa học
04/01/11 602003 Anken 2
ANKEN
Danh pháp
Theo IUPAC
Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nối đôi-tên mạch chính
Đánh số:
Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối đôi
Mạch chính được đánh số sao cho nối đôi có số thứ tự nhỏ nhất và số
thứ tự của mạch nhánh càng nhỏ càng tốt
04/01/11 602003 Anken 3
CH
3
-CH-CH=CH-CH
3
CH
3
4-metyl-2-penten
2,4-dimetyl-3-hexen
3,5-dimetyl-3-hepten
CH
3
-CH-CH=C-CH
3
CH
3
C
2
H
5
CH
3
-CH
2
-CH-CH=C-CH
3
CH
3
C
2
H
5
ANKEN
Danh pháp
Bài tập 1: xác đònh danh pháp của các hợp chất sau
04/01/11 602003 Anken 4
Theo tên thông thường
Thay vần en thành ylen
CH
2
=CH
2
eten, etylen
CH
3
-CH=CH
2
propen, popylen
ANKEN
Danh pháp
04/01/11 602003 Anken 5
Teân goác ankenyl
CH
2
=CH-
CH
3
-CH=CH-
etenyl (vinyl)
1-propenyl
CH
2
=CH-CH
2
-
2-propenyl, (allyl)
ANKEN
Danh phaùp
04/01/11 602003 Anken 6
Phương pháp điều chế
1. Khử nước từ ancol
Xúc tác : axit (thường dùng H
2
SO
4
)
Cơ chế: tách loại E
1
C C
H OH
+
H
+
C C
H
OH
2
+
C C
H
+
+
H
2
O
cacbocation
C C
+
H
+
ANKEN
04/01/11 602003 Anken 7
Đặc điểm phản ứng
Khả năng tách nước của ancol bậc 3 > ancol bậc 2 > ancol bậc 1
ANKEN
Khử nước từ ancol
CH
3
-C-OH
CH
3
CH
3
H
2
SO
4
80
o
C
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
OH
H
2
SO
4
100
o
C
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH
H
2
SO
4
dd
150
o
C
50%
20%
CH
3
-C=CH
2
CH
3
+
H
2
O
CH
3
-CH=CH-CH
3
+
H
2
O
CH
3
-CH=CH-CH
3
+
H
2
O
04/01/11 602003 Anken 8
Tách nước tạo sản phẩm chính là anken bền hơn
CH
3
-CH
2
-C-CH
3
OH
CH
3
H
+
CH
3
-CH=C-CH
3
CH
3
+
CH
3
-CH
2
-C=CH
2
CH
3
San pham ch nh� � �
ANKEN
Khử nước từ ancol
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 2: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng
04/01/11 602003 Anken 9
Vì theo cơ chế E
1
nên có thể có sản phẩm chuyển vò
ANKEN
Khử HX
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 5: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH→
04/01/11 602003 Anken 10
2. Khử HX của halogenua ankyl
- Xúc tác : Bazơ (thường là KOH) trong môi trường ancol
(thường là etanol)
- Cơ chế : theo cơ chế tách loại E
2
C C
X H
+
H
2
O
C C
+
X
OH-
ANKEN
Phương pháp điều chế
04/01/11 602003 Anken 11
Đặc điểm phản ứng
Tách HX tạo sản phẩm chính là anken bền hơn
KOH
T
o
C
r u���
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Cl
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+
san pham ch nh� � �
ANKEN
Khử HX
Bài tập 4: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng
04/01/11 602003 Anken 12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
Br CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
KOH/etanol
T
o
C
Mot san pham � � �
Vì theo cơ chế E
2
nên không có sản phẩm chuyển vò
ANKEN
Khử HX
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 5: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng
04/01/11 602003 Anken 13
Xét khả năng phản ứng
Với RX có cùng gốc R thì tách HI> HBr >HCl> HF
Với RX có cùng gốc X thì tách HX ở R bậc 3 > R bậc 2 > R
bậc 1
ANKEN
Khử HX
04/01/11 602003 Anken 14
ANKEN
Khöû X
2
R-CH-CH
3
X
X
Zn
R-CH=CH
2
+
ZnX
2
3. Taùch X
2
töø α dihalogenua
ANKEN
Khöû X
2
04/01/11 602003 Anken 15
ANKEN
Hidro hoùa ankin
CH
3
-C C-CH
3
+
H
2
Ni, Pt, Pd
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-C C-CH
3
+
H
2
Pd/PbCO
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
4) Hidro hoùa ankin
04/01/11 602003 Anken 16
Tính chất hóa học
Do trong anken, mật độ điện tử ở nối đôi lớn nên
Các cation, các gốc tự do vào nối đôi ( phản ứng cộng hợp
halogen, hidrohalogen, nước, hidro…)
Oxi hóa ở nối đôi
ANKEN
04/01/11 602003 Anken 17
1. Cộng halogen
CH
3
-CH=CH-CH
3
+
Cl
2
CCl
4
CH
3
-CH-CH-CH
3
Cl
Cl
Phản ứng cộng hợp
+
X
2
X
X
ANKEN
Tính chất hóa học
04/01/11 602003 Anken 18
C C
+
X-y
Xt
Dung moi�
C C
X
Y
δ+
δ−
δ+
δ−
cham�
C C
X
+
cacbocation
C C
X
+
cation mach vong� �
C C
X
+
+
Y
nhanh
Cong trans�
C C
X
Y
Cô cheá: A
E
ANKEN
1. Coäng halogen
04/01/11 602003 Anken 19
Xét khả năng phản ứng
Phản ứng cộng halogen thường thực hiện với brom, clo
Mật độ điện tử ở liên kết đôi càng lớn, sự tấn công của
X+ càng dễ, phản ứng càng dễ xảy ra
ANKEN
1. Cộng halogen
04/01/11 602003 Anken 20
Bài tập 6 :Xét khả năng phản ứng A
E
của các hợp chất
ANKEN
1. Cộng halogen
(CH
3
)
2
CH=CH
2
CH
3
-CH=CH
2
CH
2
=CH
2
04/01/11 602003 Anken 21
2. Cộng hidro halogenua
- Cơ chế : cộng ái điện tử A
E
(cộng trans)
- Quy tắc cộng :
H
+
(của HX) sẽ cộng hợp vào cacbon nào của nối đôi sao cho
tạo thành cacbocation bền hơn
ANKEN
Cộng hidro halogenua
04/01/11 602003 Anken 22
CH
3
-CH=CH
2
+
ClH
CH
3
-CH-CH
3
Cl
(1)
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+
ClH
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Cl
(2)
CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
3
+
ClH
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
Cl
(3)
Cộng hidro halogenua
ANKEN
Bài tập 9: xác đònh các sản phẩmchính của các phản ứng
04/01/11 602003 Anken 23
Xét khả năng phản ứng:
Với cùng một anken thì cộng HI > HBr > HCl > HF
Với cùng một HX thì anken nào có mật độ điện tử ở liên kết
đôi càng lớn thì phản ứng càng dễ.
Bài tập 10 : so sánh khả năng phản ứng 3>1>2
Cộng hidro halogenua
ANKEN
04/01/11 602003 Anken 24
3. Cộng HBr khi có mặt của O
2
hay hợp chất peroxit (peroxit
benzoyl, H
2
O
2
)
Cộng HBr
ANKEN
CH
3
-CH=CH
2
+
BrH
CH
3
-CHBr-CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH
2
Br
san pham ch nh� � �
HBr
CH
3
-CH=CH
2
+
CH
3
-CH
2
-CH
2
Br
+
CH
3
-CH-CH
3
Br
san pham ch nh� � �
peroxit
HBr
CH
3
-CH=CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
Br
CH
3
-CH-CH
3
Br
+
Br
CH
2
-CH-CH
2
Br
.
CH
2
-CHBr-CH
2
.
+
Br
HBr
+
Br
Giai oan kh i mao
ROOR
2R
O
R
O
+
HBr
ROH
+
Br
Giai oan truyen
- Cụ cheỏ : coọng goỏc tửù do A
R
