Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 3 ppsx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (376.88 KB, 5 trang )
1 .Từ anken
a.Hydrat hóa anken: Phản ứng xãy ra có xúc tác axit (
thường dùng axit sunfuric xt), hướng của phản ứng cộng
tuân theo qui tắc Markovnikov
b. Hydrobo oxi hoá: Phản ứng hydrobo hoá- ôxy
hoá anken cho sản phẩm hydrat hoá ngược qui
tắc Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp).
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
O CH
3
-CH(OH)-CH
3
H
2
S
O
4
CH
3
-CH=CH
2
CH
3
-CH
2
CH
2
O
H
1
.
B
2
H
6
2
.
H
2
O
2
,
O
H
-
2. Thủy phân dẫn xuất halogen
hoặc este
• Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm
R-X + NaOH → R -OH + NaX
(X: Cl, Br, I)
Về khả năng phản ứng
R-I > R-Br > R-Cl
Phản ứng có thể xãy ra theo cơ chế S
N
1 hoặc S
N
2
• Cho este tác dụng với kiềm
R-COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Nếu thủy phân este có xúc tác axit thì phản ứng
thuận nghịch, hiệu suất thấp
3. Tác dụng với hợp chất Grinard
xem hợp chất cơ Mg
+ H/c cơ Mg + andehit formic → ancol bậc 1
thêm 1C
+ H/c cơ Mg + andehit khác → ancol bậc 2
+ H/c cơ Mg + xeton → ancol bậc 3
c
2
) Khử andehyd và xeton.
Hầu hết những phương pháp có giá trị để điều chế
ancol là sự khử của hợp chất cacbonyl.
C
O
H
C
O
H
H
Hợp chất carbonyl Alcol
H : Là tác nhân khử tổng quát
Andehyd hoặc xeton dễ dàng khử cho ancol.
Andehyd cho ancol bậc 1, xeton cho ancol bậc 2.
Tác nhân khử thường dùng là NaBH
4
,. Ngồi ra có
thể dùng LiAlH
4
., H
2
có xúc tác Ni,Pt
HO C
O
H
m-Hydroxybenzaldehyd m-Hydroxybenzyl alcol (93%)
1. NaBH
4
, Etanol
2. H
3
O
HO C
OH
H
H
C
H
C
C
O
H
H
1. LiAlH
4
, Eter
2. H
3
O
C
H
C
C
OH
H
H
H
3-Phenylpropenal 3-Phenyl-2-propen-1-ol (87%)
C
O
NaBH
4
, EtOH
H
3
O
C
O
H
H
Dicyclohexyl ceton Dicyclohexylmetanol (88%)
