Bài giảng hóa học đại cương - Arene part 6 doc
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (273.3 KB, 5 trang )
5.6.4 Ôxy hoá hợp chất thơm
a. Ôxy hoá mạch nhánh của ankylbenzen.
Phản ứng này xãy ra dễ
• Đối với gốc ankyl mạch dài:Thu được axit thơm và axit
mạch thẳng, sự cắt mạch ở vị trí α,β
C
H
3
NO
2
KMnO
4
H
2
O, 95
o
C
C
O
O
H
NO
2
p-Nitrotoluen Acid p-Nitrobenzoic (88%)
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
KMnO
4
H
2
O
COOH
Butylbenzen Acid benzoic (85%)
• Nhưng t-Butylbenzen không bị ôxy hoá,
do không có nguyên tử H benzyl.
C
C
H
3
CH
3
CH
3
KMnO
4
H
2
O
Khoâng phaûn öùng
t-Butylbenzen
b) Phản ứng oxi hóa nhân thơm
• Phản ứng xãy ra rất khó khăn, và chỉ xãy ra trong một số
điều kiện nhất định. Nếu có gốc ankyl ở nhánh thì luôn
luôn oxi hóa ở nhánh còn nhân thơm không bị oxi hóa
+ KMnO
4
loãng
H
OH
OH
H
+ KMnO
4
O
O
HC-COOH
HC-COOH
450-500
0
C
V
2
O
5
V
2
O
5
450-500
0
C
5.6.5 Phản ứng cộng ở nhân thơm
a) Khử hợp chất thơm (cộng hidro)
• Khử bằng hydro phân tử có xúc tác.
C
H
3
CH
3
H
2
, Pt; etanol
P= 2000 psi, 25
o
C
CH
3
CH
3
o-Xylen 1,2-Dimetylcyclohexan (100%)
HO C
C
H
3
CH
3
CH
3
H
2
, Rh/C, etanol
P = 1 atm, 25
o
C
HO C
C
H
3
CH
3
CH
3
4-tert-Butylphenol 4-tert-Butylcyclohexanol
b) Cộng halogen
• Phản ứng cộng halogen vào nhân thơm xãy ra
theo cơ chế gốc khi cho benzen tác dụng với clo
có chiếu sáng và đun nóng.
C
6
H
6
+ 3 Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
• Nếu có mạch nhánh thì phản ứng thế theo cơ
chế gốc xãy ra ở mạch nhánh, còn nhân thơm
được bảo toàn
