Bài giảng hóa học đại cương - Ankene part 5 pps
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (298.04 KB, 5 trang )
Qui tắc Zaysesft- Vante
• . Qui tắc Zaysesft-Vante: Khi cộng một tác nhân
bất đối xứng vào một an ken đối xứng (bậc của
nguyên tử C ở nối đôi như nhau) mà 1 trong 2
nguyên tử C có nhóm CH
3
thì phần âm của tác
nhân lien kết với nguyên tử cacbon đó còn phần
còn lại sẽ lien kết với nguyên tử cacbon còn lại.
C
H
3
C
H
=
C
H
-
C
H
2
C
H
3
+
H
C
l
C
H
3
-
C
H
C
l
-
C
3
H
7
+
C
2
H
5
-
C
H
C
l
-
C
2
H
5
do CH
3
-CH-CH
3
C
2
H
5
ben hon
CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
SPchinh
SP phu
c) Một số phản ứng quan trọng thường gặp
• Cộng halogen
• Cộng hidrohalogenua HX (theo Marcovnikov)
• Hidrat hóa
+ Nếu có xúc tác axit: cộng theo Marcovnikov thu
được ancol bậc cao. Thí dụ:
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
O → CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ Phản ứng với Hg(OAc)
2
Ví dụ :
+ Phản ứng hydrobo hoá (BH
3
).
Phản ứng này thực chất là phản ứng cộng và
ôxy hóa, cho sản phẩm ngược với phản ứng
hydrat hóa alken thu được sản phẩm là anken
bậc thấp.
Ví dụ :
2. Một số phản ứng cộng khác
a. Phản ứng cộng Hidro:
Phản ứng này chỉ xãy ra khin có mặt của chất xúc
tác và nhiệt độ thích hợp.Các chất xúc tác thường
gặp là các kim loại như Ni, Pt, Pd
Ví dụ: R- CH=CH
2
+ H
2
→ R- CH
2
CH
3
b. Phản ứng cộng theo cơ chế gốc
Phản ứng cộng HBr vào anken có mặt ROOR theo
qui tắc Morris S. Kharasch và Frank R. ngược
Markovnikov. Cộng theo cơ chế gốc
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CHBrCH
3
R
O
O
R
CH
3
CH=CH
2
+ HBr
ROOR
C
C
HBr
C
B
r
C
H
2RO ROH + Br
+ Br
RO + HBr
C C
Br
Cơ chế
