Bài giảng hóa học đại cương - Ankene part 4 ppsx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (264.57 KB, 5 trang )
3.5.4 Từ ankin
Hydro hóa alkin.
• Xúc tác Lindlar giảm hoạt: Pd/C, CaCO
3
,
Pb(CH
3
COO)
2
, quinolin
HC CH
CH
2
=CH
2
Xuùc taùc Lindlar,
H
2
3.5.5 Từ các este
• Nhiệt phân các este ở nhiệt độ từ 300- 500
0
C
cũng thu được olefin
• Nhiệt phân este của rượu bậc 1 khó hơn rượu
bậc 2 và khó hơn rượu bậc ba. Nhiệt phân este
của rượu bậc 1 cho 1 sản phẩm còn của rượu
bậc 2, 3 cho hỗn hợp sản phẩm
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-CO-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ CH
3
COOH
450
0
C
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH
2-
CH=CH
2
+ CH
3
-CH=CHCH
3
OCOCH
3
+ CH
3
-COOH
550
0
C
3.6 Tính chất hoá học
3.6.1 Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng electrophin Tùy theo điều kiện
tiến hành phản ứng, mà phản ứng cộng xãy ra theo các
cơ chế khác nhau, nhưng phổ biến và quan trọng nhất là
phản ứng theo cơ chế electrophin (A
E
)
1. Phản ứng cộng electrophin
Các phản ứng cộng hợp electrophin A
E
( cộng ái
điện tử) điển hình như cộng với halogen,
hidrohalogenua HX, H
2
O, H
2
SO
4
…
a) Cơ chế phản ứng:
• Phản ứng qua nhiều giai đoạn, trong đó giai đoạn
chậm quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn tạo
cacbocation
C
H
3
C
H
=
C
H
2
+
H
C
l
CH
3
-CH=CH
2
+ H
+
cham
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHClCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
Cl
nhanh
b. Hướng của phản ứng cộng: Marcovnicov
* Qui tắc Marcovnicov kinh nghiệm: Khi cộng một tác nhân
không đối xứng như HX vào anken, nguyên tử hidro kết hợp
với nguyên tử C của nối đôi có nhiều nguyên tử H hơn còn
phần còn lại của tác nhân kết hợp với nhuyên tử C có ít
nguyên tử H hơn
*Qui tắc Marcovnicov tổng quát: Trong các phản ứng cộng
electronphin vào nối đôi, phản ứng ưu tiên theo hướng tạo
cacbocation trung gian bền vững nhất
CH
3
-CH=CH
2
+ H
+
cham
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHClCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
Cl
nhanh
ben
kem
ben
c
h
i
n
h
p
h
u
C
H
3
C
H
=
C
H
2
+
H
C
l
C
H
3
C
H
C
l
C
H
3
+
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
l
chinh phu
