Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 41
ANKAĐIEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp.
Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren.
2.Về kĩ năng
Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren
II - Chuẩn bị
Mô hình phân tử but-1,3-đien
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
HS viết CTCTmột số ankađien
theo CTPT dưới sự hướng dẫn
của GV từ đó rút ra :
Khái niệm hợp chất đien.
Công thức tổng quát của đien.
Phân loại đien.
Danh pháp đien
I- PHÂN LOẠI
- H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi
C=C gọi là đien, có ba liên kết đôi gọi là
trien. Chúng được gọi chung là polien.
- Đien mạch hở không vòng công thức
chung là C
n
H
2n-2
(n3), được gọi là
ankađien.
- Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể
liền nhau, có thể cách nhau một liên kết đơn,
hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn.
- Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một
Hoạt động 2
HS nghiên cứu mô hình phân
tử của butađien để rút ra nhận
xét về:
- Trạng thái lai hoá của các
nguyên tử C?
- Các nguyên tử có nằm trên
một mặt phẳng không?
- Liên kết đôi kiểu gì?
Hoạt động 3
Trên cơ sở phân tích cấu tạo
phân tử của buta-1,3-đien và
isopren, HS viết các phương
trình của chúng với H
2
, X
2
,
HX.
GV cho biết tỉ lệ sản phẩm
cộng 1,2 và 1,4.
Từ đó HS rút ra nhận xét.
liên kết đơn gọi là đien liên hợp.
- Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-
1,3-đien (isopren) là hai đien đặc biệt quan
trọng.
II-CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN
ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử của Butađien
- Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá
sp
2
.
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng
nằm trên một mặt phẳng.
- ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có
trục song song với nhau ( vuông góc với mặt
phẳng phân tử), chúng không những xen phủ
với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết
riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau
tạo thành liên kết liên hợp chung cho toàn
phân tử.
Phản ứng hoá học của Butađien có đặc
điểm khác với anken và khác với ankađien
không liên hợp.
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a) Cộng H
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
CH
2
=C-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
-CH-CH
2
-
- Phản ứng cộng HX tuân theo
qui tắc Mac-cop-nhi-cop.
Hoạt động 4
GV hướng dẫn HS viết phương
trình phản ứng trùng hợp.
Hoạt động 5
GV nêu phương pháp điều chế
butađien và isopren trong công
nghiệp gợi ý cho HS viết
phương trình phản ứng.
Yêu cầu HS viết thêm phương
trình điều chế butađien từ
C
2
H
5
OH.
HS tìm hiểu SGK rút ra nhận
xét về ứng dụng quan trọng của
CH
3
CH
3
CH
3
b) Cộng halogen và hiđro halogenua
CH
2
-CH-CH=CH
2
BrBr
CH
2
-CH=CH-CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
Br
Br
+
ở -80
0
C 80%
20%
ở 40
0
C 20%
80%
CH
2
-CH-CH=CH
2
Br
H
CH
2
-CH=CH-CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
H
Br
+
H-Br
+
ở -80
0
C 80%
20%
ở 40
0
C 20%
80%
Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thường ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì
ưu tiên cho sản phẩm cộng 1,4
c) Phản ứng trùng hợp
Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt
của chất xúc tác thường trùng hợp chủ yếu
theo kiểu 1,4 tạo thành các polime mà mỗi
mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa
nCH
2
=CH-CH=CH
2
(-CH
2
-CH=CH-CH
2
-)n
Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn
butađien và isopren dùng làm
nguyên liệu sản xuất cao su.
hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng
hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống
với cao su thiên nhiên.
3.Điều chế và ứng dụng của butađien và
isopren
- Trong công nghiệp butađien và isopren
được điều chế bằng cách tách H
2
từ ankan
tương ứng.
- Butađien và isopren là những mônome rất
quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng
hợp sẽ tạo ra các polime có tính đàn hồi cao
như cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt
hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu
đa dạng của kĩ thuật.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà 1
6/ SGK