Bài 10: Amino axit (tiết 2)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (770.3 KB, 17 trang )
CAÙC EM HOÏC SINH
Bài 10: Amino axit
I- Khái niệm
II. Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học:
III. Ứng dụng
Amino axit
CH
2
NH
2
COOH
CH
3
CH
NH
2
COOH
Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử
chứa đồng thời nhóm amino( -NH
2
) và nhóm cacboxyl
(-COOH).
1. inh nghi a ̃Đ ̣
I- Khái niệm
2. Danh phaùp
Teân thay th :ế
axit + (v trí nhoùm NHị
2
: 1, 2,…) + amino + teân axit cacboxylic
t ng ngươ ứ
Teân baùn h th ngệ ố :
axit + (v trí nhoùm NHị
2
: α, β, γ, …) + amino + teân thoâng th ng ườ
axit cacboxylic t ng ngươ ứ
I- Khái niệm
COOH
NH
2
CH
2
CH
HO
H
2
N - (CH
2
)
4
- CH - COOH
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên
thường
Kí
hiệu
NH
2
CH
2
-COOH
Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly
CH
3
- CH - COOH
NH
2
Axit 2 – amino
propanoic
Axit α
- aminopropanoic
Alanin Ala
CH
3
- CH –CH -COOH
CH
3
NH
2
Axit - 2 amino -3 -
metylbutanoic
Axit α -
aminoisovaleric
Valin Val
Axit-2- amino -3(4
- hiđroxiphenyl)
propanoic
Axit α - amino -β
(p - hiđroxiphenyl)
propionic
Tyrosin Tyr
Axit 2 – amino
pentanđioic
Axit α
– amino glutaric
Axit
glutamic
Glu
Axit 2,6 – điamino
hexanoic
Axit α, ε -
điaminocaproic
Lysin Lys
COOH
NH
2
CH
2
CH
HO
HOOC-CH-CH
2
CH
2
COOH
NH
2
HOOC-CH-CH
2
-COOH
NH
2
Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH
2
có tính bazơ nên ở
trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
Trong dung dòch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ
thành dạng phân tử :
dạng phân tử dạng ion lưỡng cực
1. Cấu tạo phân tử
R
+
COO
H
CH
NH
2
N
H
3
COO
-
R
C
H
II. Cấu tạo phân tử và tính chất hố học:
2. Tính chất hoá học:
a /. Tính chất lưỡng tính
H
2
N CH
2
COOH
-Cl
H
+
H
+
NhËn xÐt: VËy Amnoaxit lµ hîp chÊt lìng tÝnh
H
2
N-CH
2
-COOH +NaOH H
2
N-CH
2
-COONa + H
2
O
H
3
N
+
CH
2
COOH
Cl
-
Dd Glyxin
Dd axit glutamic
Dd Lysin
b/Tớnh axit-baz ca dung dch amino axit
Thớ nghieọm: Nhuựng quyứ tớm vaứo dd: glyxin, axit glutamic, lysin
H
2
N- CH
2
[CH
2
]
3
-CHCOOH
|
2
NH
HOOC-CH-CH
2
-CH
2
-COOH
|
2
NH
|
2
NH
CH
2
COOH
Gii thớch ?
c/ Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hố
Viết Phương trình phản ứng của glyxin với etanol?
HCl khÝ
2 2 2 2 22 5 2 5
H N CH COOH + H H N CH CC H O OO HC H + O
→
− − − −
¬
Viết phương trình phản ứng của glyxin với HNO
2
?
Thực tế hình thành dưới dạng muối Cl
-
H
3
N
+
-CH
2
COOC
2
H
5
d/ Phản ứng trùng ngưng
Trong phản ứng trùng ngưng, OH của nhóm COOH ở phân tử
aminoaxit này kết hợp với H của nhóm NH
2
ở phân tử amino
axit kia tạo polime thuộc poliamit
− −
2 5 2 5 2 5 2
CO-NH CO NH [CH NH CO ] [CH ] [CH ] + nH O
− − →
o
2 5 2 5 2 5
+H OH + H- -
t
-NH [CH ] CO- NH[CH ] CO NOH + H- -H[CH ] CO OH
Viết gọn:
policaproamit
Axit -aminocaproic
ε
( )
− − → − −
o
2 5 2 5 2
n
t
n -NH [CH ] CO- NH [CH ] CO + H H nHO O
IV. ệNG DUẽNG:
Bột ngọt
một số loại thuốc bổ
Quần áo làm từ
tơ poliamit
vải dệt lót lốp ôtô làm
bằng pôliamit
l*ới đánh cá làm bằng
pôliamit
protein trong thũt
III. ệNG DUẽNG:
Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là -amino axit) là cơ sở
kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
Một số amino axit đ*ợc dùng phổ biến trong đời sống nh*
muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là
mì chính hay bột ngọt), axit glutamic là thuốc thần kinh, methionin
là thuốc bổ gan.Các axit 6-aminohexanoic (-aminocaproic) và 7-
aminoheptanoic
(-aminoenantoic) là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon nh* nilon-6,
nilon-7,
Củng cố:
Aminoaxit
Phản ứng este hóa nhóm COOH
Ti nh axit, bazớ
Phan ng tru ng ng nǵ ̀̉ ư ư
L u y :́ư
(NH
2
)
a
R(COOH)
b
Nếu a=b: aminoaxit trung ti nh́
Nếu a >b: aminoaxit co ti nh baź ́ ơ
Nê u a < b:aminoaxit co ti nh axit́ ́ ́
Tính chất lưỡng tính
Bài tập:
1. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Phân tử aminoaxit chỉ có một nhóm –NH
2
và một nhóm -COOH
B. Dd của các aminoaxit đều không làm đổi màu quỳ tím
D.Các aminoaxit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường
C. Dd của các aminoaxit đều làm đổi màu quỳ tím
2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các aminoaxit có công
thức phân tử là C
4
H
9
NO
2
Bài tập:
3. Viết các phương trình phản ứng hóa học giữa axit 2-
aminopropanoic lần lượt với các chất sau: NaOH, H
2
SO
4
,
CH
3
OH có mặt khí HCl bão hòa, HNO
2
3 2
A. CH -CH(NH )COOH
2 2
B. H NCH COOH
2 2 2
C. H N(CH ) COOH
2 5
D. H N(CH2) COOH
4. X là một amino axit no chỉ chứa một nhóm –NH
2
và một
nhóm –COOH. Cho 7,5g X tác dụng với dung dòch HCl dư thu
được 11,15g muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT
