Ôn tập hoá hữu cơ 11
1- Đại cơng hoá hữu cơ
2- Hợp chất Hydrocacbon
Tiết 1+2 : Đại cơng Hoá hữu cơ
Xác định định tính thành phần hợp chất hữu cơ
Nội dung
Câu hỏi nêu vấn đề
Chú ý
P.
pháp
I/ Xác định định tính thành phần hợp chất hữu cơ
A. Những vấn đề lý thuyết cơ bản
1. Công thức phân tử
Công thức tổng quát : C
x
H
y
O
z
N
t
(x,y,z, t : số nguyên)
Công thức thực nghiệm : (C
a
H
b
O
c
)
n
(a,b,c tối giản ;

n1)
Công thức phân tử : cho biết số lợng nguyên tử của
mỗi loại nguyên tố trong phân tử.
2. Lập công thức phân tử : C
x
H
y
O
z
N
t
* Dựa vào % các nguyên tố
100100
141612
%
14
%
16
%%
12 Mtzyx
N
t
O
z
H
y
C
x
=
+++

====
(1)
* Tính trực tiếp từ sản phẩm đốt cháy
a
M
mN
t
OmH
y
mCO
x
===
222
14944
(2)
A. Bài tập áp dụng
Bài 1 : Xác định CTPT cho chất hữu cơ có số liệu sau
51,3%C ; 9,4%H ; 12,0%N ; 27,3%O
Tỷ khối hơi sa với không khí là 4,05
*

=+++ %100%%%% ONHC
Hợp chất gồm
C,H,O,N.
CTTQ : C
x
H
y
O
z

N
t
100100
141612
0,12
14
3,27
16
4,93,51
12 Mtzyxtzyx
=
+++
====
(1)
8,28.05,405,405,4
/
===
A
KK
A
KKA
M
M
M
d
(2)
(1) (2) tìm đợc x,y,z,t.
Bài 2 : Tìm công thức phân tử chất hữu cơ
a/ Đốt cháy hoàn toàn 10g hợp chất sinh ra 33,85g
CO

2
và 6,94g H
2
O. Tỷ khối hơi đối với không khí là
2,69.
b/ Đốt cháy 0,282g hợp chất và cho các sản phẩm sinh
ra đi qua các bình đựng CaCl
2
và KOH thấy bình
CaCl
2
tăng thêm 0,194g, còn bình KOH tăng 0,80g.
Mặt khác, đốt 0,186g chất đó sinh ra 22,4ml Nitơ
(đktc). Phân tử chất đó chỉ có 1 nguyên tử Nitơ.
1- Có các loại công thức ? So
sánh ý nghĩa của mỗi loại ?
Ví dụ áp dụng trong bài
toán hoá học?
+ Thờng sử dụng 3 loại công
thức trên trong các bài toán
hoá học
+ CTTQ : thành phần định
tính các nguyên tố. CTTN
cho biết tỷ lệ đơn giản các
nguyên tử. CTPT cho biết số
lợng của mỗi nguyên tố.
+ Ví dụ : Biết trong phân tử có
các nguyên tố gì có thể gọi đ-
ợc CTTQ ; biết tỷ lệ số
nguyên tử sẽ viết đợc CTTN ;

CTPT đợc tìm khi tính đợc n.
2- Hợp chất trên gồm những
nguyên tố nào ? Tại sao ?
+ Nếu tổng % các nguyên tố
đã cho không bằng 100% suy
ra hợp chất còn có nguyên tố
khác.
3- Tại sao công thức (2)
không xuất hiện z ? Có thể
xác định z nh thế nào ?
+ Vì Oxi xuất hiện trong
CO
2
; H
2
O và trong Oxi đem
đốt cháy ban đầu.
+ Xác định z khi đã xác định
đợc x,y,t và dựa vào M.
Nêu
vấn
đề
So
sánh
Diễn
dịch
*
a/
Sản phẩm đốt cháy : CO
2

; H
2
O vậy hợp chất gồm C,
H, có thể có O.
Tính theo công thức (2), tìm M theo công thức tỷ khối
đã trình bày ở bài (1).
a
M
OmH
y
mCO
x
==
22
944
Sau khi tìm đợc x,y. Giả sử có O thay vào biểu thức
tính M để khẳng định phân tử có nguyên tử O không.
Yêu cầu học sinh tính chuyển về áp dụng (1).
b/
Bình đựng CaCl
2
khan giữ lại H
2
O.
Bình đựng KOH giữ CO
2
Sản phẩm đốt cháy : CO
2
; H
2

O ; N
2
suy ra thành
phần gồm C, H, N, có thể có O.
Chú ý : Bài toán cần qui đổi khối lợng Nito tơng ứng
với a=0,282g hoặc qui đổi với CO
2
; H
2
O.
Bài 3 : Đốt cháy hoàn toàn 0,9g một chất hữu cơ có
thành phần gồm các nguyên tố C, H, O ngời ta đợc
1,32g CO
2
và 0,54g H
2
O. Khối lợng phân tử chất đó là
180. Hãy xác định công thức phân tử của chất hữu cơ
trên.
Bài 4 : Đốt cháy hoàn toàn một lợng chất hữu cơ chứa
C, H, Cl sinh ra 0,22g CO
2
và 0,09g H
2
O. Khi xác
định Clo trong lợng chất đó bằng dung dịch AgNO
3
ngời ta thu đợc 1,435g AgCl.
Hãy xác định công thức phân tử của chất hữu cơ trên,
biết tỷ khối hơi của nó so với Hidro bằng 42,5.

* (C,H,Cl) (Cl) AgCl
Lợng Cl trong AgCl chính là lợng Cl trong hợp chất
hữu cơ ban đầu.
Bài 5 : Hãy xác định công thức phân tử của một hợp
chất hữu cơ có khối lợng phân tử băng 26 ; biết rằng
sản phẩm của sự đốt cháy hợp chất đó là CO
2
và H
2
O.
* Sản phẩm cháy là CO
2
; H
2
O suy ra hợp chất gồm C,
H, có thể có Oxi. CTTQ : C
x
H
y
O
z
12x + y + 16z = 26 suy ra 16z<26 vậy z=0 hoặc z=1
Xét 2 trờng hợp :
z=1 : 12x+y+16=26 suy ra không có giá trị x, y (loại)
z=0 : 12x+y=26 suy ra x=2 ; y=4
CTPT : C
2
H
4
.

4- Khai thác giả thiết áp
dụng trực tiếp công thức (2).
Ôn lại cách xác định M thông
qua tỷ khối. Chú ý tỷ khối chỉ
áp dụng với chất khí.
5- Có thể đa về áp dụng
công thức (1) với bài toán 2
không ?
+ Từ mCO
2
tính mC, suy ra
%C, tơng tự với H ; mO tính
theo định luật BTKL.
6- Các chất hút giữ H
2
O thờng
gặp là H
2
SO
4
đặc ; CaCl
2
khan. Chất giữ CO
2
sản phẩm
cháy của chất hữu cơ là dung
dịch KOH ; NaOH ;
Ca(OH)
2
; Ba(OH)

2

Chú ý rằng : Nếu cho sản
phẩm qua dung dịch KOH tr-
ớc thì cả H
2
O và CO
2
đều bị
giữ lại trong dung dịch.
7- Học sinh ôn lại cách xác
định thành phần khối lợng
nguyên tố trong hợp chất. Cụ
thể tính m(Cl) trong AgCl.
Ví dụ : A
a
B
b
: m(g)
m
MbMa
Ma
mA
BA
A
.

.
+
=

8- Ngoài cách xác định CTPT
theo 2 công thức cơ bản trên,
bài 5 là bài tập giải biện luận
phơng trình nghiệm nguyên.
Qui
nạp
Tiết 3+4 : Đại cơng Hoá hữu cơ
Xác định định tính thành phần hợp chất hữu cơ (tiếp)
Viết công thức cấu tạo, xác định đồng đẳng, đồng phân
Nội dung
Tiếp theo I/
Bài 6 : Đốt cháy hoàn toàn 0,4524g hợp chất A sinh
ra 0,3318g CO
2
và 0,2714g H
2
O. Đun nóng 0,3682g
chất A với vôi tôi xút để biến tất cả Nitơ trong A
thành NH
3
, dẫn khí NH
3
vào 20ml dung dịch H
2
SO
4
0,5M. Để trung hoà axit d sau khi tác dụng với NH
3
cần dùng 7,7ml dung dịch NaOH 1M.
a/ Tính % khối lợng các nguyên tố trong A.

b/ Xác định công thức phân tử của A ; biết rằng khối
lợng phân tử gần đúng của nó là 60.
*
a/ Tính số mol các chất theo giá trị đề bài :
Số mol NaOH, H
2
SO
4
: n=C
M
.V (V :lit)
2NaOH + H
2
SO
4
= Na
2
SO
4
+ 2H
2
O (1)
2NH
3
+ H
2
SO
4
= (NH
4

)
2
SO
4
(2)
(Trong trờng hợp này không tạo muối axit
H
2
SO
4
= 2H
+
+ SO
4
2-
)
Từ (1) : tính số mol H
2
SO
4
d suy ra số mol H
2
SO
4
phản ứng (2) vậy tính đợc số mol NH
3
. Tính khối l-
ợng N trong A.
b/ Tính áp dụng công thức (1)
Bài 7 : Đốt cháy hoàn toàn 10,4g hợp chất hữu cơ A

rồi cho sản phẩm lần lợt qua bình (1) chứa H
2
SO
4
đặc, bình (2) chứa nớc vôi trong d, thấy khối lợng
bình (1) tăng 3,6g ; bình (2) thu đợc 30g kết tủa. Khi
hoá hơi 5,2g A thu đợc một thể tích đúng bằng thể
tích của 1,6g Oxi ở cùng điều kiện và áp suất.
Xác định CTPT của A.
* Khối lợng tăng ở bình (1) là khối lợng H
2
O
Khối lợng kết tủa ở bình (2) là CaCO
3
Cùng điều kiện t
0
, P tỷ lệ số mol bằng tỷ lệ thể tích.
II/ Viết công thức cấu tạo
Xác định đồng đẳng, đồng phân.
A. Lý thuyết
1- Công thức cấu tạo biểu diễn cách thức, thứ tự
liên kết các nguyên tử trong phân tử. Các nguyên tử
liên kết theo đúng hoá trị : C(IV) ; H(I) ; O(II) ;
N(III)
2- Đồng đẳng : Cấu tạo và tính chất tơng tự nhau,
thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều
nhóm CH
2
.
3- Đồng phân : Các chất có cùng CTPT, khác nhau

về công thức cấu tạo.
Câu hỏi nêu vấn đề-
Chú ý
1- Bài toán tăng tính phức tạp
của quá trình chuyển hoá, rèn
luyện khả năng tính toán theo
phơng trình phản ứng
Học sinh phân tích đề bài
chi biết :
+ Hợp chất A gồm những
nguyên tố nào? Tại sao?
+ Viết các PTPU xảy ra đối
với sự chuyển hoá các chất?
+ Phân tích quá trình phản
ứng lợng chất d hết?
2- Cần tìm những đại lợng
nào để xác định câu a/ ?
Chú ý : Các giá trị tính toán
phải qui về cùng một lợng
chất A.
3- Yêu cầu học sinh thực hiện
phân tích đề bài, áp dụng ph-
ơng pháp các bài toán trớc.
Chú ý : Qui đổi cùng về một
lợng chất A với các sản
phẩm.
So sánh thể tích của khí A với
Oxi để tìm M
A
.

1- Cho biết ý nghĩa của công
thức cấu tạo ? Phân tích cấu
tạo CH
4
; C
2
H
4
; C
2
H
2
ảnh h-
ởng đến tính chất nh thế nào?
+ Nêu các phản ứng đặc trng
cho từng chất.
2- Nêu ví dụ 2 chất có thành
phần phân tử hơn kém nhau 1
hay nhiều nhóm -CH
2
nhng
không phải là đồng đẳng?
+ Anken ; Xicloankan :
CTCT khác nhau nên tính
chất khác nhau.
P.Pháp
Qui nạp
CH
3
Tiết 5+6 : Hydrocacbon

Bài tập về tính chất hoá học của Hydrocacbon
Nội dung Câu hỏi nêu vấn đè
Chú ý
P.Pháp
Phản ứng hoá học đặc trng của Hydrocacbon
+ Ankan : phản ứng thế (Cl
2
, askt)
+ Dãy đồng đẳng có liên kết bội : Cộng, trùng hợp,
OXH
+ Hợp chất có vòng thơm : Dễ tham gia phản ứng
thế, khó tham gia phản ứng cộng.
Bài 1 : Một hydrocacbon A có công thức (CH)
n
biết
1 mol A phản ứng đợc với 4 mol H
2
và 1 mol A chỉ
phản ứng với 1 mol dung dịch Br
2
. Công thức cấu tạo
của A ?
*
+ 1 mol A phản ứng với 4 mol H
2

suy ra A có 4 liên kết
+ 1 mol A phản ứng với 1 mol dung dịch Br
2
suy ra chỉ 1 liên kết có khả năng phản ứng cộng

(liên kết thuộc mạch hở)
Vậy phân tử có 3 liên kết tạo vòng liên hợp.
CT có dạng :
CH=CH C
n
H
2n+1
Dạng CTPT tơng ứng : C
8+n
H
8+2n
Mà A : (CH)
n
Suy ra n=0 . Vậy CTPT : C
8
H
8
CTCT
CH=CH
2
Styren
**Phản ứng cộng là phản ứng dặc trng cho liên
kết bội, chú ý với dãy đồng đẳng Aren không
phản ứng với dung dịch Brom.
Bài 2 : Anken A C
6
H
12
có đồng phân hình học, tác
dụng với Br

2
cho hợp chất dibrom B. B tác dụng với
KOH trong rợu, đun nóng cho dien C và 1 ankin C.
C bị OXH trong KMnO
4
đậm đặc và nóng cho axit
axetic D và CO
2
. Hãy cho biết cấu tạo của A?
*
DienC (6C) 2CO
2
+ 2CH
3
COOH
(Đảm bảo 6 nguyên tử C trớc và sau phản ứng)
CH
3
-CH= : tạo ra CH
3
COOH
=CH-CH= : tạo ra CO
2
Vậy CTCT : CH
3
-CH=CH-CH=CH-CH
3
(C)
1- Giáo viên yêu cầu học sinh
nhắc lại các tính chất trên đa

bài tập áp dụng.
2- Tại sao lại có tỷ lệ cộng
khác nhau giữa H
2
và Br
2
?
Hợp chất RH nào đã học có
đặc điểm đó?
+ Tỷ lệ mol X
2
tham gia
phản ứng cộng phụ thuộc vào
số liên kết trong phân tử
của hợp chất.
+ Trờng hợp liên kết liên
hợp vòng (Aren) khó cộng
(không phản ứng với dung
dịch Brom)
2- Trong bài tập trên có
những phản ứng nào xảy ra ?
+ Phản ứng cộng Br
2
vào nối
đôi.
+ Tách HBr/KOH rợu theo
qui tắc Zaicep : tách H ở C

bậc thấp.
Yêu cầu hoc sinh nêu qui tắc

cộng tác nhân bất đối xứng
để so sánh.
+ OXH cắt mạch (phân tích
CH
3
-CH
2
- CHBr-CHBr-CH
2
-CH
3
(B)
CH
3
-CH
2
- CH=CH -CH
2
-CH
3
(A)
** Củng cố cho học sinh 2 qui tắc quan trọng :
Qui tắc Maccopnicop : H cộng vào C bậc thấp
Qui tắc tách Zaicep : H tách ở C

bậc thấp
Bài 3 : Đốt cháy một số mol nh nhau của 3
hydrocacbon K,L,M ta thu đợc lợng CO
2
nh nhau và

tỷ lệ số mol H
2
O và CO
2
đối với K, L, M tơng ứng
bằng 0,5 ; 1 ; 1,5. Xác định CTPT của K, L, M.
*
CTTQ : C
n
H
2n+2-2k
( k : số liên kết trong phân tử)
Số mol K, L, M bằng nhau tạo ra số mol CO
2
nh
nhau suy ra K, L, M có số nguyên tử C nh nhau
(cùng giá trị n)
Với mỗi RH sẽ có giá trị k khác nhau.
Viết PTPU cháy, lập tỷ lệ số mol H
2
O/ CO
2
.
Biện luận giải phơng trình nghiệm nguyên.
n
kn
nCO
OnH +
=
1

2
2
** Chỉ khi xác định thuộc dãy đồng đẳng nào mới
gọi công thức có sự phụ thuộc nC và nH. Khi bài
toán cho hỗn hợp RH cần gọi CTTQ là C
n
H
2n+2-2k
để giải phơng trình.
cấu tạo)
3- Phản ứng cháy (OXH hoàn
toàn) đối với tất cả các
hydrocacbon sản phẩm sinh
ra đều là CO
2
và H
2
O. Cho
biết tỷ lệ số mol H
2
O/CO
2
với mỗi dãy đồng đẳng có
đặc điểm gì?
+ Cách gọi C
x
H
y
không thể
phân biệt đợc 3 RH.

Tiết 7+8 : Hydrocacbon
Bài tập về xác định dãy đồng đẳng của Hydrocacbon
Nội dung Câu hỏi nêu vấn đè
Chú ý
P.Pháp
Bài 1 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2
hidrocacbon mạch hở cùng dãy đồng đẳng, hấp thụ
hoàn toàn sản phẩm vào 1,8l dung dịch Ca(OH)
2
0,05M thu đợc kết tủa và khối lợng dung dịch tăng
3,78g. Cho Ba(OH)
2
d vào dung dịch thu đợc kết tủa
và tổng khối lợng cả 2 lần là 18,85g. Tỷ khối của X
với H
2
nhỏ hơn 20. Xác định dãy đồng đẳng của
2RH.
*
PTPU : Ca(OH)
2
+ CO
2
= CaCO
3
+ H
2
O (1)
Ca(OH)
2

+ 2CO
2
= Ca(HCO
3
)
2
(2)
Ca(HCO
3
)
2
+ Ba(OH)
2
= BaCO
3
+ CaCO
3
+ H
2
O (3)
Gọi a, 2b là số mol CO
2
ở PT (1) và (2) ta có :
a+b = 1,8.0,05 =0,09
100a+297b=18,85
a=0,04 ; b = 0.05. Vậy nCO
2
= 0,14 mol
mCO
2

+ mH
2
O = m(kết tủa) + m(tăng)
Vậy nH
2
O = 0,09 mol
Tỷ lệ nH
2
O : nCO
2
>1 Ankin hoặc Ankadien
(Tỷ khối với H
2
< 20 M<40 : Không là Aren)
Bài 2 : Hỗn hợp X gồm 2RH A, B mạch thẳng và
khối lợng phân tử của A nhỏ hơn khối lợng phân tử
của B. Trong hỗn hợp X, A chiếm 75% theo thể tích.
Đốt cháy hoàn toàn X cho sản phẩm cháy hấp thụ
qua bình chứa dung dịch Ba(OH)
2
d, sau thí nghiệm
khối lợng dung dịch trong bình giảm 12,78g đồng
thời thu đợc 19,7g kết tủa. Biết tỷ khối hơi của X đối
với H
2
bằng 18,5 và A, B cùng dãy đồng đẳng.
a/ Xác định dãy đồng đẳng của 2 RH.
b/ Tìm CTPT của A, B
*
CTTQ : C

x
H
y
C
x
H
y
+ (x+y/4) O
2
xCO
2
+ (y/2) H
2
O
CO
2
+ Ba(OH)
2
= BaCO
3
+ H
2
O
nCO
2
= nBaCO
3
= ax =0,1
mCO
2

+ mH
2
O = m(kết tủa) - m(giảm)
ax.44 + ay.18/2 = 19,7 12,78
ay/2 = 0,14
Vậy Tỷ lệ nH
2
O : nCO
2
<1 Ankan
1- Tại sao lại có kết tủa khi
tiếp tục cho dung dịch
Ba(OH)
2
vào dung dịch sau
phản ứng? Kết tủa trong cả 2
lần gồm những chất gì ?
+ Dung dịch sau phản ứng có
Muối axit.
+ Kết tủa CaCO
3
; BaCO
3
2- Liên hệ giữa lợng CO
2
và
H
2
O với khối lợng kết tủa và
sự tăng khối lợng dung dịch

sau phản ứng?
+ Có sự tăng khối lợng dung
dịch là do lợng H
2
O, CO
2
giữ
lại trong dung dịch lớn hơn
với lợng kết tủa tách ra.
3- Tơng tự sự giảm khối lợng
dung dịch ?
A : C
n
H
2n+2
(75%) ; B : C
m
H
2m+2
(25%)
M
hh
= 37 3n+m=10 (n<m)
Vậy n=2 ; m=4 C
2
H
6
; C
4
H

10
Bài 3 : Một hợp chất X gồm 2 RH A, B (thuộc một
trong 3 dãy đồng đẳng Ankan, Anken, Ankin) số
nguyên tử C trong mỗi phân tử nhỏ hơn 7 và A, B đ-
ợc trộn theo tỷ lệ mol 1: 2.Đốt cháy hoàn toàn 14,8g
hỗn hợp X bằng Oxi rồi thu toàn bộ sản phẩm lần lợt
qua bình (1) chứa dung dịch H
2
SO
4
đặc d, bình (2)
chứa 890 mldung dịch Ba(OH)
2
1M thì khối lợng
bình (1) tăng 14,4g và ở bình (2) thu đợc 133,96 g
kết tủa trắng. Xác định dãy đồng đẳng A, B
*
Bình 1 : nH
2
O = 0,8 mol
Bình 2 : nCO
2
= 0,68 mol
PTPU : Ba(OH)
2
+ CO
2
= BaCO
3
+ H

2
O (1)
Ba(OH)
2
+ 2CO
2
= Ba(HCO
3
)
2
(2)
+ Nếu không có phản ứng (2) :
nCO
2
= nBaCO
3
=0,68 mol
Tỷ lệ nH
2
O : nCO
2
<1 Ankan
Gọi C
n
H
2n+2
: a mol ; C
m
H
2m+2

: 2a mol
nH
2
O - nCO
2
= 3a = 0,8- 0,68 = 0,12
M = m/n = 14,8/0,12 = 123,33 = 14n +2
n>7 (loại)
+ Xảy ra cả (1) và (2) . Gọi nBa(OH)
2
lần lợt ở (1) ;
(2) là x, y.
nBa(OH)
2
= x+y = 0,89
nBaCO
3
= x = 0,68
Suy ra : y = 0,21. Tổng số mol CO
2
= x+2y = 1,1
Tỷ lệ nH
2
O : nCO
2
>1 Ankin
Bài tập biện luận khác
Bài 4 : Đốt cháy hoàn toàn một RH X với một lợng
vừa đủ Oxi. Hỗn hợp sản phẩm cháy qua bình H
2

SO
4
đặc thì thể tích khí giảm một nửa. Tìm dãy đồng
đẳng của X.
Bài 5 : Cho 2 RH X và Y là đồng đẳng của nhau,
phân tử khối của X gấp đôi phân tử khối của Y.
a/ Xác định CTTQ của 2 RH
b/ Xác định CTPT của X, Y biết tỷ khối của hỗn hợp
đồng thể tích của X và Y so với C
2
H
6
bằng 2,1.

4- Công thức tính M theo %
V ?
5- Biện luận để xác định qua
trình có tạo muối axit hay
không?
6- Ngoài cách giải cơ bản
trên còn có thể gặp bài toán
giải biện luận để xác định
dãy đồng đẳng.
+ Bài 4 : tìm đợc y>2x
Ankan
+ Bài 5 : Gọi C
x
H
2x+k
C

x
H
2x+k
nCH
2
Dựa vào giả thiết tính đợc
x=n k=0