Các axit cacbonxylic thơm
Cấu tạo
- Là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm có nhóm -COOH ở mạch nhánh.
- Nhân benzen hút electron làm tăng độ linh động của H trong nhóm -COOH, do đó
axit thơm có tính axit mạnh hơn axit no mạch hở.
- Nhóm -COOH có tính hút electron, do đó làm tăng tính bền của nhân benzen, làm
phản ứng thế trên nhân benzen khó hơn và thường xảy ra ở vị trí meta.
Tính chất
- Các axit cacboxylic thơm là chất tinh thể, ít tan trong nước.
- Tính axit: thể hiện mạnh hơn axit no mạch hở.
- Các axit này cũng tham gia các phản ứng đặc trưng chung cho nhóm -COOH.
- Phản ứng trên nhân benzen:
Giới thiệu một số axit thơm
1. Axit benzoic C
6
H
5
- COOH
- Là chất tinh thể hình kim, không màu, nhiệt độ sôi = 122,4
o
C. Ít tan trong nước lạnh,
tan nhiều hơn trong nước nóng.
- Có tính sát trùng, được dùng trong y học, để bảo quản thực phẩm, để tổng hợp các
hợp chất hữu cơ (thuốc nhuộm)
- Điều chế: Oxi hoá toluen có xúc tác
2. Axit phtalic C
6
H
4
(COOH)
2
- Thường gặp dạng ortho và para.
- Axit ortho - phtalic là chất tinh thể, tan nhiều trong nước nóng. Khi đun nóng, không
nóng chảy mà bị mất nước tạo thành anhiđrit phtalic.
- Điều chế bằng cách oxi hoá naphtalen
3. Axit salixilic HO - C
6
H
4
- COOH
- Là chất tinh thể, nhiệt độ nóng chảy = 159
o
C, ít tan trong nước, tan trong các dung
môi hữu cơ.
- Dùng làm thuốc sát trùng, chế thuốc chữa bệnh, bảo quản thực phẩm.
Giới thiệu một số axit có nhóm chức pha tạp
- Là chất tinh thể không màu, tan nhiều trong nước.
- Tính axit mạnh hơn axit axetic (K = 1,48 . 10
-4
).
- Có trong nhiều loại thực vật (củ cải đường, nho), trong quả chưa chín.
2. Axit lactic (a - hiđroxi propionic)
- Là chất tinh thể, không màu, hút ẩm mạnh và chảy rữa.
- Tan nhiều trong nước.
- Có trong sữa chua, tạo thành khi lên men lactic một số chất đường.
Ví dụ.
- Axit lactic được dùng trong công nghiệp thuốc nhuộm (cầm màu), công nghiệp thuộc
da, công nghiệp thực phẩm và dược phẩm.
3. Axit malic (axit táo)
- Là chất tinh thể, tan nhiều trong nước.
- Có chứa trong một số quả (táo, nho).
- Dùng trong công nghiệp thực phẩm.
- Là chất tinh thể, tan nhiều trong nước.
- Có nhiều trong các loại quả, đặc biệt là nho (nên có tên là axit rượu vang)
- Muối kali - natri tactrat.
KOOC - CHOH - CHOH - COONa
Hoà tan được Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch Feling, dùng làm thuốc thử anđehit và các
hiđratcacbon.
5. Axit limonic hay axit xitric (axit chanh)
- Là chất tinh thể, tan nhiều trong nước.
- Có nhiều trong chanh và một số quả chua khác.