Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
Chuyeân ñeà: 1
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

Danh pháp IUPAC do Hiệp hội quốc tế hóa học cơ bản và ứng dụng xây dựng, gồm có nhiều loại, mà
đa số là tên hệ thống.
1. Danh pháp thay thế.
Danh pháp thay thế = Hiđrua nền + tên của nhóm thế.
Lưu ý: - Hiđrua nền: Mạch chính, vòng chính …
- Nhóm thế: Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đó thay thế nguyên tử H của hiđrua nền.
- Vị trí tên của nhóm thế, đối với hiđrua nền, có thể ở trước ( -CH
3
, -Cl, -NO
2
,…) hoặc ở sau
(-OH, -NH
2
, …) theo những quy tắc nhất định.
Ví dụ: CH
3
– CH
2
– OH CH
3
– CH
2
– CH
2
– Br
Hiđrua nền: etan Hiđrua nền: propan
Nhóm thế: - OH có tên – ol Nhóm thế: - Br có tên brom –

Tên thay thế : etan + ol
→
etanol Tên thay thế: 1 – brom + propan
→
1 – brompropan
2. Danh pháp loại chức ( hay danh pháp gốc – chức)
Danh pháp loại chức = Tên của phần gốc + Tên của phần chức.
Lưu ý: Tên của phần gốc và tên của phần chức được viết rời.
Ví dụ: Công thức cấu tạo Tên phần gốc Tên phần chức
CH
3
– Br Metyl bromua
→
Metyl bromua
CH
3
– CH
2
– O – CH
3
Etyl metyl ete
→
Etyl metyl ete
CH
3
– CH
2
–OCO – CH
3
Etyl axetat

→
Etyl axetat
Bài tập:
1. Gọi tên CH
3
CH
2
Cl và CH
3
CH
2
OH, từng chất theo hai cách khác nhau.
2. Viết các công thức cấu tạo có thể có của các chất C
4
H
9
Cl, C
5
H
11
OH rồi đọc tên các chất theo
danh pháp IUPAC.
3. Viết các đồng phân cấu tạo ancol có công thức C
4
H
10
O và cho biết bậc của ancol. Gọi tên
chúng .
4. Viết các đồng phân cấu tạo mạch hở và gọi tên của chất có công thức C
3

H
6
O, C
3
H
6
O
2

Lưu hành nội bộ 1
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
Chuyeân ñeà: 2
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

1. Khái niệm.
- Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất
halogen có CTTQ: RCl
+ Ví dụ: CH
3
Cl, C
6
H
5
Cl
- Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với halogen.
+ Ví dụ: Bậc I: CH
3
CH
2
Cl (etyl clorua)

Bậc II: CH
3
CHClCH
3
(isopropyl clorua)
Bậc III: (CH
3
)C-Br (tert - butyl bromua)
2. Tính chất hóa học.
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
RX + NaOH
0
t
→
ROH + NaX
CH
3
CH
2
Br + NaOH
0
t
→
CH
3
CH
2
OH + NaBr
b. Phản ứng tách hidro halogenua:
CH

3
-CH
2
Cl + KOH
2 5
0
C H OH
t
→
CH
2
=CH
2
+ KCl + H
2
O
- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
C
n
H
2n+1
X + KOH
2 5
0
C H OH
t
→
C
n
H

2n
+ KX + H
2
O
- Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H của cacbon kế cận bậc cao hơn.
Bài tập:
1. Gọi tên mỗi chất sau đây theo hai cách khác nhau:
a) (CH
3
)
3
C-Cl b) (CH
3
)
3
C-CH
2
-Br c) CH
2
= CH –CH
2
– I
2. So sánh độ phân cực của các liên kết C – Cl trong các hợp chất
a) Etyl clorua và vinyl clorua;
b) Clorobenzen và cloroxiclohexan.
Trên cơ sở đó so sánh khả năng phản ứng của các nguyên tử clo.
3. Từ axetilen, viết PTHH của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3).
4.
Monome dùng để tổng hợp PVC là:
A. CH

2
= CHCl B. CCl
2
= CCl
2
C. CH
2
= CHCH
2
Cl D. CF
2
= CF
2
5. Khi đung nòng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C
2
H
5
OH, thu được
A. etanol B. etilen C. axetilen D. etan
6. Chất X có công thức cấu tạo: CH
3
-CH(CH
3
)- CHBr-CH
3
. X có tên gọi là:
A. 2-brom-3-metylbutan B. 2- metyl -3- brombutan
C. 2-metyl-3-brombutan D. 2-brom- iso-pentan
7. Cho các chất sau: phenyl clorua, benzyl clorua, ancol benzylic. Những chất nào có khả năng phản ứng
với dung dịch NaOH đun nóng.

Lưu hành nội bộ 2
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
A. phenyl clorua B. benzyl clorua C. benzylic D. cả 3 chất dó.
8. Từ propan có thể tạo được bao nhiêu dẫn xuất điclo?
A. 2 B. 4 C. 5 D. 6
9. Khi cho 2-metylpentan tác dụng với brom thu được sản phẩm chính là dẫn xuất monobrom nào sau đây?
A. 2-brom-2-metylpentan. B. 3-brom-metylpentan.
C.1-brom-2-metylpentan D. 4-brom-2-metylpentan
10. Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 gam CO
2
và 0,09 gam H
2
O. Khi
phân tích định lượng clo của cùng một lượng chất đó bằng dung dịch AgNO
3
, người ta thu được 1,435 g
AgCl. CTPT của hợp chất trên là:
A. CH
2
Cl
2
B. CH
3
Cl C. C
2
H
4
Cl
4
D. C

2
H
4
Cl
2
11. Có bao nhiên dẫn xuất clo bậc I là đồng phân của nhau có công thức phân tử C
5
H
11
Cl?
A. 3 B. 4 C.5 D.6
12. Có bao nhiêu đồng phân hình học, mạch hở có công thức phân tử C
3
H
5
Br?
A. 2 B.4 C.5 D.6
13. Chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau có tên gọi là gì?
CH
3
- CH(CH
3
)-CHBr-CH
2
-CCl(CH
3
)-CH
3
A. 2-clo-4-brom-2,5-đimetylhexan B. 4-brom-2-clo-2,5-đimetylhexan
C. 3-brom-2-clo-2,5-đimetylhexan D. 4 brom-2-clo-2,5-trimetylhexan

14. Chất nào sau đây khi thuỷ phân trong NaOH thu được anđehit ?
A. vinyl clorua B. etyl clorua C. benzyl clorua D. 1,2-đicloetan
15. Hợp chất:
CH
3
-CH-CH=CH
2
CH
3
Là sản phẩm chính (theo quy tắc Zai- xep) của phản ứng loại HCl hợp chất nào sau đây?
A. 1- clo- 2- metyl butan. B. 2- metyl- 3- clo butan.
C. 1- clo- 3- metyl butan. D. 2- clo-3-metyl butan.
16. Khi cho toluen tác dụng với clo (trong điều kiện thích hợp) thu được chất nào sau đây không phải là sản
phẩm chính?
A. 2-clo toluen. B. 3-clo toluen. C. 4-clo toluen. D. benzyl clorua.
17. Cho sơ đồ phản ứng sau:
CH
4

→
A
→
B
→
PVC
Công thức của A, B là
A. C
2
H
2

, CH
2
=CHCl B. C
2
H
4
, CH
2
=CHCl
C. C
3
H
4
, CH
3
CH=CHCl D. C
2
H
6
, CH
2
=CHCl
18. Cho 5 gam hỗn hợp CH
2
=CHCH
2
Cl, C
6
H
5

CH
2
Cl tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được 5,85 gam
muối. Xác định khối lượng ancol thu được:
A. 3,15 gam B. 4,15 gam C. 2,15 gam D. 3,1 gam
19. Đun nóng 3,57 gam hỗn hợp A gồm propyl clorua và phenyl clorua với dung dịch NaOH lóng, vừa đủ,
sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO
3
đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng thu được 2,87 gam kếtt tủa. Khối
lượng phenyl clorua có trong hỗn hợp là
A. 1 gam B. 1,57 gam C. 2 gam D. 2,57 gam
20. Đun nóng 27,4 gam CH
3
CHBrCH
2
CH
3
với KOH dư trong C
2
H
5
OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn,
thu được hỗn hợp khí X gồm 2 olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt
cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO
2
?
A. 4,48 lít B. 8,96 lít C. 11,2 lít D. 17,92 lít.
21. Quy trình sản xuất PVC theo sơ đồ sau:

CH

2
=CH
2
+ Cl
2
ClCH
2
CH
2
Cl
xt,t
0
CH
2
=CHCl
xt,t
0
PVC
Tính thể tích etilen và khí clo (đktc) để sản xuất 1 tấn PVC theo sơ đồ trên, giả sử
H = 100%.
A. 358400 lit, 358400 lit B. 179200 lit, 358400 lit
Lưu hành nội bộ 3
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
C. 358400 lit, 179200 lit D. 179200 lit, 358400 lit
22. Cho các chất: butylclorua, anlylclorua, phenylclorua, vinylclorua. Đun sôi các chất đó với dung dịch NaOH,
sau đó trung hoà NaOH dư bằng HNO
3
rồi nhỏ vào đó vài giọt dung dịch AgNO
3
. Dung dịch không tạo thành kết

tủa là
A. phenylclorua B. butylclorua C. anlylclorua D. butylclorua và vinylclorua
23. Đun sôi hỗn hợp gồm C
2
H
5
Br và KOH dư trong C
2
H
5
OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, dẫn khí
sinh qua dung dịch brom dư, thấy có 8 gam Br
2
tham gia phản ứng. Khối lượng C
2
H
5
Br đem phản ứng là
A. 1,400 gam B. 2,725 gam C. 5,450 gam D. 10,900 gam
Lưu hành nội bộ 4
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
Chuyeân ñeà: 3
ANCOL – PHENOL

A. ANKOL
I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
1. Công thức tổng quát
R(OH)
n
với n ≥ 1.

R là gốc hiđrocacbon
Ancol no, mạch hở có CTPT: C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
hoặc C
n
H
2n+2
O
x
với n ≥ x ≥ 1
Đặc biệt ancol no, mạch hở, đơn chức có CTPT : C
n
H
2n+1
OH.
2. Cấu tạo
− Nhóm hiđroxyl ancol với mối liên kết O - H phân cực đáng kể.
− Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng.
Ví dụ:
CH
3
− OH; CH
2
= CH − CH
2
− OH; C

6
H
5
− CH
2
− OH.
− Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành các ancol tương ứng bậc 1, bậc 2,
bậc 3.
Ví dụ:
Ancol bậc 1 Ancol bậc 2 Ancol bậc 3
− Ancol không bền khi:
+ Nhiều nhóm OH cùng đính vào 1 nguyên tử C.
+ Nhóm OH đính vào nguyên tử C có nối đôi.
Ví dụ:

− Hiện tượng đồng phân là do:
+ Mạch C khác nhau.
+ Vị trí của các nhóm OH khác nhau.
+ Ngoài ra ancol đơn chức còn đồng phân là ete oxit R − O − R'.
Ví dụ: Chất đơn giản C
3
H
8
O có 3 đồng phân.
Lưu hành nội bộ 5
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ

3. Cách gọi tên
a) Danh pháp loại chức: ( Danh pháp gốc chức)
Tên ancol = Ancol+Tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic.

Ví dụ: CH
3
− CH
2
− OH ancol etylic
b) Danh pháp thay thế:
Tên ancol = tên hiđrocacbon no tương ứng + ol.


II. ANCOL - ROH
1. Tính chất vật lý
− Đối với ancol no, mạch hở, đơn chức C
n
H
2n+1
OH :
Khi n = 1 → 12 ; ancol là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của ancol cao hơn của hiđrocacbon no
hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ vì trong ancol có hiện tượng liên hợp phân tử nhờ liên kết H, do đó sự
bay hơi khó khăn.

− Tất cả các ancol đơn chức đều nhẹ hơn nước.
− Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn trong nước là do khi hoà tan ancol vào nước, giữa
các phân tử ancol và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro:

Sau đó độ tan giảm nhanh khi n tăng.
2. Tính chất hoá học
2.1. Tác dụng với kim loại kiềm.

Các ancolat là chất rắn, tan nhiều trong ancol tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn.


2.2. Phản ứng este hoá với axit hữu cơ

− Các phản ứng este hoá đều thuận nghịch, không hoàn toàn. Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn theo chiều
thuận phải dùng H
2
SO
4
đặc để hút nước.
− Phân biệt:
Ancol bậc 1: phản ứng chậm, không hoàn toàn.
Ancol bậc 2: phản ứng rất chậm.
Ancol bậc 3: gần như không xảy ra phản ứng.
Lưu hành nội bộ 6
Propan – 1 – ol
Propan – 2 – ol
Etyl metyl ete
4 – metylhexan – 2 – ol
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
2.3. Phản ứng tách nước
− Tạo ete:
− Tạo olefin:
2.4. Phản ứng tách hiđro: Cho hơi ancol qua bột Cu hay bột Fe nung nóng.
Ancol bậc 1 → anđehit.
Ancol bậc 2 → xeton.

2.5. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (êm dịu)

2.6. Riêng ancol etylic bị lên men giấm.

3. Điều chế

3.1. Thuỷ phân este và dẫn xuất halogen
3.2. Cộng H
2
O vào anken

3.3. Khử anđehit và xeton

Lưu hành nội bộ 7
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
3.4. Cho glucozơ lên men được ancol etylic

4. Giới thiệu một số ancol đơn chức
4.1. Ancol metylic CH
3
OH
− Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 65
o
C.
− Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết.
− Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi.
− Điều chế:
+ Tổng hợp trực tiếp:
+ Bằng cách chưng gỗ
4.2. Ancol etylic CH
3
− CH
2
− OH
− Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi = 78
o

C.
− Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: Để chế tạo cao su và một số chất hữu cơ tổng hợp khác như este, axit
axetic, ete…
Để làm dung môi hoà tan vecni, dược phẩm, nước hoa.
4.3. Ancol butylic C
4
H
9
OH
Có 4 đồng phân là những chất lỏng, ít tan trong nước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng. Có mùi đặc trưng.
4.4. Ancol antylic CH
2
= CH − CH
2
OH
− Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97
o
C
− Được dùng để sản xuất chất dẻo.
− Khi oxi hoá ở chỗ nối đôi tạo thành Glixerol:

− Điều chế đi từ propilen

5. Poliancol
Etylen glicol Propylen glicol Glixerol
5.1. Phản ứng đặc trưng
Do có nhiều nhóm OH trong phân tử nên độ phân cực của các nhóm O - H tăng, nguyên tử H ở đây linh
động hơn so với ở ancol 1 lần ancol. Do vậy ngoài những tính chất chung của ancol, chúng còn có những
tính chất riêng của ancol nhiều lần ancol: Điển hình là phản ứng hoà tan Cu(OH)
2

tạo thành dd màu xanh
lam.

Đồng (II) glicolat
Lưu hành nội bộ 8
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
Đồng (II) glixerat
5.2. Giới thiệu một số poliancol
a) Etylenglicol CH
2
OH − CH
2
OH
− Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi =
197
o
C.
− Điều chế:
+ Đi từ etilen

− Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp
b) Glixerol CH
2
OH − CHOH − CH
2
OH
− Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi = 190
o
C
− Phản ứng este hoá với HNO

3
(khi có mặt H
2
SO
4
đ):

NitroGlixerin là chất lỏng như dầu, rất độc, kém bền, khi va chạm mạnh gây nổ.
Dùng làm thuốc nổ điamit
− Điều chế:
+ Xà phòng hoá chất béo.
+ Lên men glucozơ khi có mặt NaHSO
3
+ Tổng hợp từ propilen

− Ứng dụng:
+ Dùng để sản xuất thuốc nổ nitroGlixerin.
+ Trong sản xuất thực phẩm, dược phẩm, hương liệu, thuộc da, vải, mực, kem đánh răng.
Lưu hành nội bộ 9
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
B. PHENOL
1. Cấu tạo phân tử của phenol
Phenol là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm trong đó một hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen được
thay thế bằng nhóm OH.
Ví dụ:

Phenol o-Crezol m-Crezol p-Crezol
Ở đây chỉ xét một chất tiêu biểu là C
6
H

5
− OH.
Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :
Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen:
kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O − H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit.
Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân
benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen.

2. Tính chất vật lý
− Phenol là chất tinh thể không màu, nhiệt độ nóng chảy = 42
o
C.
− Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. ở t
o
> 70
o
C tan vô hạn vào
nước. Phenol tan nhiều trong ancol, ete, clorofom,…
− Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
3. Tính chất hoá học
Do ảnh hưởng của nhân benzen đến nhóm OH làm phenol có tính axit, nhưng tính axit rất yếu (yếu hơn
axit H
2
CO
3
).
3.1. Phản ứng ở nhóm OH
a) Tính axit
* Với kim loại kiềm tạo thành phenolat:
* Phản ứng trung hoà với hiđroxit của kim loại kiềm.

Phenolat tác dụng với axit (kể cả axit yếu) tạo lại phenol
b) Phản ứng tạo ete và este
Từ phenolat có thể tạo thành ete và este
Ví dụ:

Lưu hành nội bộ 10
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
3.2. Phản ứng ở nhân benzen
a) Phản ứng thế (định hướng vào vị trí ortho và para) dễ hơn so với benzen và hiđrocacbon thơm:
+ Với nước Br
2
: ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác.

+ Với HNO
3
:

Axit picric là axit mạnh, dùng làm thuốc nổ.
b) Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit:

c) Phản ứng cộng:
4. Điều chế phenol và ứng dụng
4.1. Tách từ nhựa chưng than đá.
4.2. Đi từ benzen.
4.3. Ứng dụng
Phenol được dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm mốc, chế tạo thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt cỏ dại,
để chế tạo tơ tổng hợp (poliamit) và chất dẻo (nhựa bakelit)
5. Ancol thơm
Công thức: C
6

H
5
− R − OH.
Trong đó R là gốc hiđrocacbon mạch hở.
C
6
H
5
− CH
2
OH C
6
H
5
− CH
2
− CH
2
OH
(ancol benzylic) (ancol phenyletylic)
Cả hai đều là chất lỏng, ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ như ancol etylic, ete,
axeton,…
Cả 2 đều tham gia phản ứng như ancol no, mạch hở, bậc nhất đơn chức.
Lưu hành nội bộ 11
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
C – BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1.
Câu nào sau đây là câu đúng:
A. Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH.
B. Hợp chất CH

3
- CH
2
- OH là ancol etylic
C. Hợp chất C
6
H
5
- CH
2
- OH là phenol.
D. Oxi hóa hoàn toàn ancol thu được anđehit
Câu 2. Công thức tổng quát của ancol no, đơn chức và mạch hở là
A. C
n
H
2n-1
OH B. C
n
H
2n
OH C. C
n
H
2n+1
OH D. C
n
H
2n+2
OH

Câu 3.
Số đồng phân Ancol ứng với công thức phân tử: C
3
H
8
O, C
4
H
10
O lần lượt bằng:
A. 2, 4 B. 0, 3 C. 2, 3, D. 1, 2
Câu 4.
Chỉ ra chất nào là ancol bậc hai:
A. 3-Metylbutan-1-ol. B. 2-Metylbutan-2-ol.
C. 3-Metylbutan-2-ol. D. 2-Metylbutan-1-ol.
Câu 5. Liên kết hiđro gây ảnh hưởng rất lớn đến:
A. tính chất hoá học của ancol. B. tính chất vật lý của ancol.
C. tốc độ phản ứng hoá học. D. khả năng phản ứng hoá học.
Câu 6.
Tên gọi nào dưới đây là của hợp chất (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH?
A. 3-metyl butan-1-ol B. 3-metylbutan-4-ol.
C. 2-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-4-ol.

Câu 7.
Theo danh pháp IUPAC, tên gọi nào sau đây không đúng với công thức?
A. 2-metylhexan-1-ol  CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH(CH
3
) -CH
2
-OH
B. 4,4-đimetylpentan-2-ol  CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH(OH)-CH
3
C. 3-etylbutan-2-ol  CH
3
-CH(C
2
H
5
)-CH(OH)-CH

3
D. 3-metylpentan-2-ol  CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH(OH)-CH
3
Câu 8. Dung dịch Ancol etylic 25
0
có nghĩa là
A. 100 gam dung dịch có 25 ml Ancol etylic nguyên chất.
B. 100 ml dung dịch có 25 gam Ancol etylic nguyên chất.
C. 200 gam dung dịch có 50 gam Ancol etylic nguyên chất
D. 200 ml dung dịch có 50 ml Ancol etylic nguyên chất.
Câu 9.
Phản ứng giữa ancol với chất nào chứng tỏ trong phân tử ancol có nguyên tử hiđro linh động?
A. Với kim loại kiềm. B. Với axit vô cơ.
C. Với oxit của kim loại kiềm. D. Với dung dịch kiềm.
Câu 10.
Phản ứng nào chứng tỏ glixerol có nhiều nhóm hiđroxyl?
A. Phản ứng với Na. B. Phản ứng với HCl.
C. Phản ứng với Cu(OH)
2.
D. Phản ứng với HNO
3
.
Câu 11.
Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức với H

2
SO
4
đặc ở 140
0
C có thể thu được bao
nhiêu ete ?
A. 1 B. 2 C.
3 D. 4
Câu 12.
Ancol nào sau đây khi tách nước tạo 1 anken duy nhất?
A. Ancol metylic B. butanol-2 C. Ancol benzylic D. Ancol isopropylic
Câu 13. Một chất khi bị oxi hóa bởi CuO cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Chất
đó là chất nào?
A. Ancol isoproylic B. Ancol tert-butylic
C. Ancol n-propylic D. Ancol sec-butylic
Lưu hành nội bộ 12
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
Câu 14. Ancol nào dưới đây khó bị oxi hóa nhất?
A. 2-Metylbutan-1-ol B. 2-Metylbutan-2-ol
C. 3-Metylbutan-2-ol D. 3-Metylbutan-1-ol
Câu 15. Ancol etylic có thể điều chế trực tiếp từ chất nào?
A. Metan B. Etanal C. Etilenglicol D. Dung dịch saccarozơ
Câu 16. Cho sơ đồ chuyển hóa: X + H
2
O
 →
+
4
HgSO

X
1

 →
+
0
2
,/ tNiH
C
2
H
6
O
Công thức cấu tạo của X là công thức nào?
A. CH
3
CHO B. CH
2
= CH
2
C. CH ≡ CH D. CH
3
C(CH
3
)
2
OH
Câu 17. Cho các chất: C
6
H

5
OH (X), CH
3
-C
6
H
4
-OH (Y), C
6
H
5
–CH
2
OH (Z). Cặp các chất đồng đẳng của
nhau là cặp chất nào?
A. X và Y B. Y và Z C. X và Z D. X, Y và Z
Câu 18. Dăy chất nào sau đây được sắp xếp theo chiều tính axit giảm dần?
A. H
2
O, C
2
H
5
OH, C
6
H
5
OH. B. C
2
H

5
OH, H
2
O, C
6
H
5
OH.
C. C
6
H
5
OH, C
2
H
5
OH, H
2
O. D. C
6
H
5
OH, H
2
O, C
2
H
5
OH.
Câu 19. Dung dịch phenol không phản ứng được với chất nào sau đây?

A. Natri và dung dịch NaOH B. Nước brom
C. Dung dịch NaCl D. Hỗn hợp axit HNO
3
và H
2
SO
4
đặc
D- MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN ANCOL – PHENOL.
I. Dạng 1: Biện luận tìm công thức phân tử ancol.
- Trong ancol (đơn hoặc đa) C
x
H
y
O
z
thì bao giờ chúng ta cũng có:
y
≤
2x + 2 (y luôn là số chẵn)
- Đặc biệt trong ancol đa chức: số nhóm – OH
≤
số nguyên tử C.
- CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở là: C
n
H
2n+2
O (n
≥
1)

Ví dụ: Ancol no, đa chức mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH
3
O)
n
. CTPT của X là:
A. CH
4
O B. C
3
H
8
O
3
C. C
2
H
6
O
2
D. C
4
H
12
O
4
.
Hướng dẫn giải:
Công thức thực nghiệm X (CH
3
O)

n
hay C
n
H
3n
O
n
.
Theo điều kiện hóa trị ta có: 3n
≤
2n +2
⇒
n
≤
2
Mà n nguyên dương
⇒
n = 1 hoặc 2.
+) Nếu n = 1
⇒
CTPT cùa X là: CH
3
O (số nguyên tử H lẻ: loại)
+) Nếu n = 2
⇒
CTPT cùa X là: C
2
H
6
O

2
(nhận)
II. Dạng 2: Giải toán dựa vào phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm – OH
- Cho ancol hoặc hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K thu được muối ancolat và H
2
.
R(OH)
a
+ aNa
→
R(OH)
a
+
2
a
H
2
(1)
Dựa vào tỉ lệ số mol giữa ancol và H
2
để xác định số lượng nhóm chức.
+) Nếu
2
1
2
H
ancol
n
n
=


⇒
ancol đơn chức.
+) Nếu
2
1
H
ancol
n
n
=

⇒
ancol 2 chức.
+) Nếu
2
3
2
H
ancol
n
n
=

⇒
ancol 3 chức.
Lưu ý:
+) Nếu cho hỗn hợp 2 ancol tác dụng với Na, K mà
2
1

2
H
ancol
n
n
>

⇒
trong hỗn hợp 2 ancol có 1 ancol
đa chức.
+) Trong phản ứng thế của ancol với Na, K ta luôn có:
2
2
Na H
n n
=
Lưu hành nội bộ 13
Nếu đa chức
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
+) Để giải nhanh bài tập dạng này nên áp dụng các phương pháp như: Định luật bảo toàn khối
lượng, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp trung bình
Ví dụ: Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam
Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C

2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
Hướng dẫn giải:
Áp dụng định luật bảo toàn khối lương ta có:
m
ancol
+ m

Na
= m
chất rắn
+
2
H
m

⇒

2
H
m
= 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g)
⇒

2
0,3
0,15
2
H
n mol
= =
Phương trình phản ứng: 2
2
2 2ROH Na ROH H
+ → +
0,3 mol 0,15 mol
15,6
52 35

0,3
ROH R
M M⇒ = = ⇒ =

⇒
2 ancol kế tiếp là C
2
H
5
OH (M
R
= 29 < 35) và C
3
H
7
OH (M
R
= 34 > 35)
III. Dạng 3: Giải toán dựa vào phản ứng Phản ứng cháy của ancol
* Đốt cháy ancol no, mạch hở:
C
n
H
2n+2
O
x
+
3 1
2
n x

+ −

→
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
Ta luôn có:
2 2
H O CO
n n
>
và
2 2
ancol H O CO
n n n
= −
* Đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở
C
n
H
2n+2
O +
3
2
n

→
nCO

2
+ (n+1) H
2
O
Ta luôn có:
2 2
H O CO
n n
>
và
2 2
ancol H O CO
n n n
= −
2
O
n
phản ứng
=
2
3
2
CO
n
* Lưu ý: Khi đốt cháy một ancol (A):
- Nếu:
2 2
H O CO
n n
>


⇒
(A) là ancol no: C
n
H
2n+2
O
x
và
2 2
ancol H O CO
n n n
= −
- Nếu:
2 2
H O CO
n n
=

⇒
(A) là ancol chưa no (có một liên kết π): C
n
H
2n
O
x
- Nếu:
2 2
H O CO
n n

<

⇒
(A) là ancol chưa no có ít nhất 2 liên kết π trở lên: CTTQ: C
n
H
2n+2-2k
O
x
(với k≥2)
IV. Dạng 4: Giải toán dựa vào phản ứng tách H
2
O
1. Tách nước tạo anken: xúc tác H
2
SO
4
đặc ở t
o
≥ 170
o
C
- Nếu một ancol tách nước cho ra 1 anken duy nhất
⇒
ancol đó là ancol no đơn chức có số C ≥ 2.
- Nếu một hỗn hợp 2 ancol tách nước cho ra một anken duy nhất
⇒
trong hỗn hợp 2 ancol phải có ancol
metylic (CH
3

OH) hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau.
- Ancol bậc bao nhiêu, tách nước cho ra tối đa bấy nhiêu anken
⇒
khi tách nước một ancol cho một anken
duy nhất thì ancol đó là ancol bậc 1 hoặc ancol có cấu tạo đối xứng cao.
- Trong phản ứng tách nước tạo anken ta luôn có:
2
ancol anken H O
n n n
Σ = Σ = Σ
2
ancol anken H O
m m m
Σ = Σ +Σ
2. Tách nước tạo ete: xúc tác H
2
SO
4
đặc ở t
o
= 140
o
C
- Tách nước từ n phân tử ancol cho ra
( 1)
2
n n
+
ete, trong đó có n phần tử ete đối xứng.
Lưu hành nội bộ 14

Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
- Trong phản ứng tách nước tạo ete ta luôn có:
2
2 2
ancol bi ete hoa ete H O
n n n
Σ = Σ = Σ
2
ancol ete H O
m m m
Σ = Σ + Σ
- Nếu hỗn hợp các ete sinh ra có số mol bằng nhau thì hỗn hợp các ancol ban đầu cũng có sồ mol bằng nhau.
* Lưu ý: Trong phản ứng tách nước của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu cơ Y mà:
d
Y/X
< 1 hay
1
Y
X
M
M
< ⇒
chất hữu cơ Y là anken.
d
Y/X
> 1 hay
1
Y
X
M

M
> ⇒
chất hữu cơ Y là ete.
V. Độ rượu (ancol).
- Độ rượu (ancol) là thể tích (cm
3
, ml) của ancol nguyên chất trong 100 thể tích (cm
3
, ml) dung dịch ancol.
Độ rựou =
ancol
V
V
dd ancol
nguyªn chÊt
.100
- Muốn tăng độ rượu: thêm ancol nguyên chất vào dung dịch; muốn giảm độ rượu: thêm nước vào dung dịch
ancol.
BÀI TẬP ÁP DỤNG
1. Glucozơ lên men thành ancol etylic, toàn bộ khí sinh ra được cho vào dung dịch nước vôi trong dư tách ra
40 gam kết tủa. Hiệu suất lên men 75%. Khối lượng glucozơ cần dùng là:
A. 24 gam B. 40 gam C. 50 gam D. 48 gam
2. Cho 7,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức tác dụng vừa đủ với Na. Sau phản ứng thu được 10,9 gam natri
ancolat và V lít H
2
(đktc). Giá trị của V là:
A. 2,24 B. 5,6 C. 1,68 D. 3,36
3. Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H
2
SO

4
đặc ở
140
o
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân
tử của hai ancol trên là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C

3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
4. Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H
2
SO
4
đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất
hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử cùa X là:
A. C
3
H
8
O B. C
2
H
6
O C. CH
4
O D. C
4
H
8
O
5. Đốt cháy hoàn toàn 0,92 gam một ancol đơn chức A thu được 0,896 lít CO

2
(đktc) và 1,08 gam H
2
O.
Công thức phân tử của A là:
A. C
2
H
6
O B. CH
4
O C. C
2
H
6
O
2
D. C
3
H
8
O
3
6. Đốt cháy hoàn toàn một ancol no, đơn chức mạch hở A thu được 4,4 gam CO
2
. Thề tích oxi (đktc) cần để
đốt cháy ancol A là:
A. 2,24 lít B. 3,36 lít C. 4,48 lít D. 6,72 lít.
7. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm C
2

H
5
OH và C
n
H
2n
(OH)
2
thu được 11,2 lít CO
2
(đktc) và x
gam H
2
O. Giá trị của x là:
A. 7,2 B. 8,4 C. 10,8 D. 12,6
8. Đốt cháy 0,2 mol rượu no, mạch hở X dùng đúng 0,7 mol oxi. Công thức của X là:
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
4
H
8
(OH)
2
C. C
3

H
5
(OH)
3
D. C
2
H
5
OH
9. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol ancol X no, mạch hở cần 4 gam oxi và tạo ra 4,4 gam CO
2
. Công thức phân
tử của X là:
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
2
H
4
(OH)
2
D. C
3
H

5
(OH)
3
Lưu hành nội bộ 15
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
10. Cho m gam một ancol no, mạch hở đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng
hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là
15,5. giá trị của m là:
A. 0,92 B. 0,32 C. 0,64 D. 0,46
11. Đehiđrat hóa hoàn toàn hỗn hợp ancol X, thu được hỗn hợp Y gồm các olefin. Khi đốt cháy hoàn toàn X
thì thu được 1,76 gam CO
2
. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng H
2
O và CO
2
tạo ra là:
A. 2,94 gam B. 2,48 gam C. 1,76 gam D. 2,76 gam
12. Có một loại rượu vang 12
o
. Biết D
etanol
= 0,79g/ml,
o
r îu 12
D
= 0,89g/ml. Nồng độ phần trăm khối lượng
etanol trong rượu 12
o
là:

A. 10,65% B. 12% C. 13,52% D. 9,48%
13. Cho 21,6g X (đồng đẳng của phenol) trung hòa vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M. Công thức của
X là:
A. CH
3
-C
6
H
4
-OH B. CH
3
-CH
2
-C
6
H
4
-OHC. (CH
3
)
2
C
6
H
3
-OH D. C
6
H
5
OH

14. Cho 15,2 gam hỗn hợp gồm glixerol và một ancol X no, đơn chức phản ứng với Na (dư) thoát ra 4,48 lít
khí (đktc). Cùng lượng hỗn hợp trên chỉ hòa tan được 4,9 gam Cu(OH)
2
. X là:
A. CH
3
OH B. C
4
H
9
OH C. C
2
H
5
OH D. C
3
H
7
OH
15. Đun ancol X đơn chức với H
2
SO
4
đặc được chất hữu cơ Y có d
Y/X
= 1,75. X là:
A. C
4
H
7

OH B. C
4
H
9
OH C. C
3
H
5
OH D. C
3
H
7
OH
16. Khi đốt cháy hoàn toàn 6,44 gam một ancol no A thì thu được 9,24 gam khi CO
2
. Mặt khác khi cho 0,1
mol A tác dụng với kali cho 3,36 lít khí (đo ở đktc). Tìm công thức cấu tạo thu gọn của A.
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
3
H
6
OH C. C
3
H

7
OH D.C
3
H
5
(OH)
3
17. Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol X thu được 1,344 lít CO
2
(đktc) và 1,44 gam H
2
O. Công thức
phân tử của X là:
A. C
3
H
8
O
2
B. C
5
H
10
O
2
C. C
4
H
8
O

2
D. C
3
H
8
O
3
18. Một hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol tác dụng với Na dư cho ra hỗn hợp 2 muối có tổng khối
lượng là 25,2gam. Cũng lượng hỗn hợp ấy tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M. Tính số mol
của mỗi chất trong hỗn hợp X và thể tích H
2
(đktc) bay ra trong phản ứng giữa X và Na.
A. 0,1mol ancol; 0,1mol phenol và 2,24lit H
2
B. 0,2mol ancol; 0,2mol phenol và 4,48lít H
2
C. 0,2mol ancol; 0,1mol phenol và 3,36lit H
2
D. 0,18mol ancol; 0,06mol phenol và 5,376 lít H
2
19 (ĐHA 2008): Khi phân tích thành phầnmột ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của
cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol của X là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
20 (ĐHA 2008): Khi tách H
2
O từ 3-metyl butan – 2- ol, sản phẩm chình thu được là:
A. 2- metyl but – 3- en B. 2-metyl but-3-en
C. 3- metyl but – 2- en D. 3- metyl but – 1- en

21 (ĐHA 2009): Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol đa chức, mạch hở thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn

toàn X thu được CO
2
và H
2
O theo tỉ lệ số mol 3:4. Hai ancol đó là:
A. C
3
H
5
(OH)
3
và C
4
H
7
(OH)
3
B. A. C
2
H
5
OH

và C
4
H
9
OH
C. C
2

H
4
(OH)
2
và C
4
H
8
(OH)
2
D. A. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
6
(OH)
2
22 (ĐHA 2009): Đun nóng hoõn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H
2
SO
4
đặc, thu được hỗn hợp các
ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đốt cháy hoàn toàn thu được 8,96 lit khí CO
2
đktc và 7,2 gam H

2
O.
hai ancol đó là:
A. C
2
H
5
OH và CH
2
= CH – CH
2
– CH
2
- OH B. CH
3
OH và CH
2
= CH – CH
2
– CH
2
- OH
C. CH
3
OH và C
3
H
7
OH D. C
2

H
5
OH và CH
3
OH
23 (ĐHA 2009): Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở càn vừa đủ 19,92 gamlit khí O
2
đktc.
Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam. Giá
trị của m và tên gọi của X tương ứng là:
Lưu hành nội bộ 16
Tài liệu ôn tập hè GV: Trần Văn Dụ
A. 9,8 và propan-1,2-điol B. 4,9 và propan-1,2-điol
C. 4,9 và và propan-1,3-điol D. 4,9 và glixerol
24 (ĐHB 2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no. đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi
hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lương m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp
sản phâmr hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với lượng dư AgNO
3
/NH
3
, thu được 5,4 gam Ag. Giá trị của m là:
A. 8,1 B, 8,5 C. 13,5 D. 15,3
Lưu hành nội bộ 17