Hoá Học Protid
Hoá Học Protid


ĐOÀN TRỌNG PHỤ
HOÁ HỌC PROTID
HOÁ HỌC PROTID

Mở đầu
Phần1
Aminoacid
Phần2
Peptid
Phần 3
Protein
Phần 4
Proteid
I- Thuật ngữ Protid,
theo nghĩa rộng, bao gồm:
- Aminoacid (AA)
- Peptid
- Protein
- Proteid
theo nghĩa hẹp, chỉ gồm:
- protein
- Proteid
*Nay có xu hướng dùng protein
Mở đầu
Mở đầu

II- Các chức năng chính của protid
II- Các chức năng chính của protid
1- Cấu trúc/tạo hình: phần lớn protid (65%)
2- Xúc tác: các enzym (E), có một số AN có khả năng xúc tác như rRNA ,….
3- Điều hoà:
Hormon protid, E. dị lập thể, chất hoạt hoá, ức chế
4- Vận chuyển:
- oxy: hemohlobin (Hb), myoglobin (Mb)
- địên tử: các cytochrom (Cyt)
5- Co và vận động: myosin / cơ, dinein/lông và roi VK
6- Bảo vệ: Kháng thể (Ab), bổ thể (C), Interferon, E.đông máu, E. tiêu cục
đông
7- Dinh dưỡng và dự trữ:
Cung cấp 10% năng lương
Dự trữ : ovalbumin/trứng, casein/sữa (là nguồn dự trữ thật sự)
Cỏc loại Protid khác chỉ khi thật sự cần thì mới được huy động.
Ngoài ra Protid cũng tham gia tạo áp lực keo thẩm thấu,tham gia điều hoà,
duy trì áp suất,…
III- Phân loại Protid
III- Phân loại Protid
1- Theo cấu tạo hoá học:
Protein: chỉ gồm các AA. Vd. Histon/ nhân
Proteid = Protein + Nhóm ngoại (prosthetic)
Proteid Nhóm ngoại Ví dụ
Chromoproteid Chất màu Hb, Mb
Gycoproteid Glucid Glycoprotein/S
Lipoproteid Lipid Lipoprotein/S
Phosphoproteid Phospho Casein/ sữa
Metalloproteid Kim loại Một số enzym
Nucleoproteid (NP) Acid nucleic (AN) Chromatin/NST

2- Theo hình thể
Protid dạng cầu: albumin, globulin/ S
Protid dạng sợi: collagen, elastin/TCLK
3- Ngoài ra còn:
Theo nguồn gốc: protid ĐV,TV, VSV
Theo chức năng : như đã nêu trên
Theo điện tích: cationic, anionic…


Phần 1
Phần 1
AMINOACID
AMINOACID
I-Khái niệm, cấu trúc, gọi tên
1- Khái niệm
R- COO-H R – CH-COOH
 
NH2 NH2
Aminoacid α-Aminoacid
Có 20 AA thường gặp
Còn có một số AA hiếm gặp
2- Cấu trúc: có ≥ 1*C (trừ Gly)
Đồng phân lập thể: Dãy D và L
COOH COOH
 
H2N *C- H H-*C- NH2
 
R R
L-aminoacid D-aminoacid
Hoạt tính quang học: quay m.f.a.s.f.c sang phảI: (+) hoặc tráI (-) nhưng không phụ thuộc

vào đồng phân L hay D nên khi viết tên đồng phân phải thêm dấu + hoặc – sau chữ L hoặc D
VD: L(+)- Alanin
Đồng phân L chiếm phần đa trong cơ thể, ít khi gặp đồng phân D.
Hỗn hợp cả + và – gọi là hỗn hơp Racemic
3- Gọi tên, Viết tắt
Gọi tên:
Theo danh pháp hoá học/QT
Theo tên thông thường
Viết tắt :
3 chữ cái hoặc 1 chữ cái
Vd. Alanin: α-aminopropionic acid, Ala (dùng trong
hóa sinh) hoặc A (dùng trong sinh học phân tử)
1- Theo cấu tạo hoá học (gốc R)
a- Aminoacid mạch không vòng
+ Trung tính: –COOH = –NH2
- Mạch thẳng: Gly, Ala
- Mạch nhánh: Val, Leu, Ile
- Chứa nhóm –OH: Ser, Thr
- Chứa nhóm –SH: Cys, Met
+ Acid: –COOH > –NH2: Asp/Asn, Glu/Gln
+ Base: –COOH < –NH2: His, Pro, Hyp
b- Mạch vòng
+ Chứa nhân thơm: Phe, Tyr, Trp/Try
+ Chứa dị vòng: His, Hyp, Pro
II-Phân loại aminoacid
II-Phân loại aminoacid
a- AA sinh đường: những AA khi chuyển hoá tạo thành
SPTG có thể tổng hợp Glucose/Glucid
(14) Ala, Arg, Asp, Cys, Glu, Gly, His, Hyp, Met, Pro, Ser,
Thr, Val

b- AA sinh ceton:…-> SPTG có thể tổng hợp thể ceton/Lipid
(1) Leu
c- AA sinh đường và sinh ceton:…-> SPTG có thể sinh
đường và sinh ceton
(5) Ile. Val, Phe, Tyr, Trp
2- Theo chuyển hoá
3- Theo dinh dưỡng
a- AA cần thiết/không thay thế được
Những AA cơ thể không tự tổng hợp được hoặc tổng hợp
không đủ cho nhu cầu, phải nhập từ bên ngoài
b- AA không cần thiết/thay thế được
Cơ thể có thể tự tổng hợp được và đủ cho nhu cầu
AA cần thiết AA không cần thiết
Arg, *His, Ile, Leu, Lys
*Met, *Phe, Thr, Trp, Val
Ala, Asp, Asn,Cys, Glu
Gln, Gly, Pro, Ser, Tyr
*: AA trở thành cần thiết khi tổng hợp không đủ
1- Tính chất lý học
- Có độ hoà tan khác nhau trong các d.môi khác nhau -> sắc ký phân bố AA
- Có hoạt tính quang học
2- Tính chất hoá học
a- Tính chất lưỡng tính:

R- COOH
+
H
+
R – COO- - H
+

R- COO-
 ←  → 
NH3
+
NH3
+
NH2

Amphion
AA tích điện, có thể phân chia bằng sắc ký trao đổi ion
Mỗi AA có pHi xác định, có thể phân chia bằng điện di do di chuyển với tốc
độ khỏc nhau
pHi là pH của môi trường mà ở đó các phân tử Protid không mang điện tích,
AA dễ kết tủa ở pHi.
III- Tính chất của aminoacid
* Phản ứng chung
Phản ứng Ninhydrin:
Đặc trưng cho α-aminoacid
Ưd: định tính và định lượng AA
Phản ứng tạo peptid:
b- Các phản ứng hoá học
H N
CH
C
H
R
O
OH H N
CH
C

H
R
O
OH H N
CH
C
H
R
O
OH
+
+ +

1
2
3
_
2H O
2
2
N
CH
C
H
R
O
1
H N
CH
C

H
R
O
3
N CH C
H
R
O
Liªn kÕt peptid
N
* Phản ứng thuộc nhóm amin (-NH2)
Khử amin
Khử amin-oxy hóa
Tác dụng với HNO2
R-CH-COO- + HNO2 → R-CH-COO
-
+ H
+
+ H2O + N2
 
NH3
+
OH
Tác dụng với:
- DNFB (dinitrofluorobenzen)
- PITC (phenyliosothiocyanat)
- Dansylchlorid…
tạo thành các dẫn xuất tương ứng
được dùng trong phân tích trình tự AA
R - CH - COOH

NH
2
R -CO - COOH
+ NH
3
* Phản ứng thuộc nhóm carboxyl (-COOH):
tạo thành amnin tương ứng, nhiều amin có hoạt tính sinh học:


Glu
Glu
→
→
GABA (gamma amino butyric acid)
GABA (gamma amino butyric acid)
His
His
→
→
Histamin
Histamin
Trp
Trp
→
→
Tryptamin
Tryptamin
* Các phản ứng thuộc gốc R:
Đặc hiệu cho 1 hoặc 1 số AA :
Sacaguichi: Arg

Xantoprotein: Phe, Tyr, Trp…
R - CH - COOH
NH
2
- CO
2
R - CH
2
- NH
2
Amin
I- Khái niệm, biểu diễn, gọi tên
1- Khái niệm: Khi ≥ 2 AA liên kết với nhau bằng LK peptid
gồm < 100 AA
2- Biểu diễn: từ đầu N-tận tới đầu C-tận
3- Gọi tên: - theo thứ tự AA từ đầu N-tận tới đầu C-tận
thay in = yl, AA C-tận giữ nguyên in
Vd Gluthation = Glu-Cys-Gly = Glutamyl cysteyl glycin
- Theo tên thông thường: Insulin, glucagon
II- Tính chất
1- Lưỡng tính: do nhóm –COOH, -NH2 dư và gốc R
2- Phản ứng Biure: đặc trưng cho liên kết peptid
dùng để định tính và định lượng protein (>= two peptid bonds)
Pư có độ nhạy thấp nên chỉ định lượng trong dung dịch có nồng độ Protid cao
(>= 100mg).
3- Thuỷ phân: bằng acid hoặc enzym
Phần 2
PEPTID
1- Các peptid hormon:
- Dưới thị: RF, IF (yếu tố ức chế); vasopressin, oxytocin (dự trữ

ở tuyến yên & giải phóng khi cần)
- Tuyến yên: ACTH, MSH
- Tuyến tuỵ: Insulin, glucagon, somatostatin
- Cận giáp: parathormon (PTH), calcitonin
- Đường tiêu hoá: gastrin, secretin, cholecystokinin…
2- Các peptid kháng sinh:
Penicillin, Gramycillin, Bacitricin…
3- Các peptid hoạt mạch:
Angiotensin (co mạch), Bradykinin (giãn mạch),…
4- Các neuropeptid:
có liên quan với trí nhớ, giấc ngủ, cảm giác đau, hành vi, nhân
cách
III- Các peptid sinh học
Chứa > 100 AA. Gồm 1hoặc một số chuỗi polypeptid. N chiếm 16%
I- Cấu trúc
1- Các liên kết Hh trong phân tử protein
a- LK đồng hoá trị:
LK peptid có kích thước nhất định
(góc liên kết và độ bền vững quyết
định bởi yếu tố di truyền)

LK disulfua: 2.SH→ -S-S-
nội chuỗi và nối giữa các chuỗi
Phần 3
PROTEIN
C
C
R
N
H

C
NH
O
R
R
C
O
C
H
H
H
114
0
112
0
1,53 A
0
1,32 A
0
1,47 A
0
1,24 A
0

b- LK không đồng hoá trị:
b- LK không đồng hoá trị:
* LK hydro
* LK hydro
* Tương tác ion: LK ion, lực hút và đẩy giữa các
* Tương tác ion: LK ion, lực hút và đẩy giữa các

nhóm tích điện
nhóm tích điện
* Tương tác kỵ nước: giữa các gốc R không phân
* Tương tác kỵ nước: giữa các gốc R không phân
cực…
cực…
O
CH
3
S H
H
H
Cys
CH
3
N H
H
H
O C
CH
3
O
Lys
Glu
C
CH
2
O
H
NHN

Ser
His
H O C
N
H
O
C
N
a- Cấu trúc bậc 1
* Kn: Trình tự xắp xếp aminoacid trong chuỗi polypeptid
* Liên kết: peptid, còn có disulfua
* Vd: cấu trúc bậc1của Insulin người
Insulin người có 2 chuỗi PolyPeptid: A có 21 AA, B có 30 AA
2- Các bậc cấu trúc của protein
H
2
N-Gly


Asp-COOH
11
20
S - S
H
2
N-Phe
19
Thr-COOH
S
S

1
6
7
S
S
7
21
30
1
- Kn: Sự xoắn lại, gấp khúc hoặc bó bện với nhau của chuỗi
polypeptid
- Liên kết: hydro là chủ yếu
và lk không đồng hoá
trị
- Có 3 cấu hình cơ bản:
* Cấu trúc xoắn lò xo α :
xoắn đều theo chiều kim
đồng hồ với góc xoắn 26º,
mỗi vòng là 3,6 AA.
VD: α-Keratin
b- Cấu trúc bậc 2
* Cấu trúc β
Cấu trúc gấp nếp β, có thể đều hoặc không đều
Cấu trúc lá phẳng β:

* Cấu trúc xoắn cable hoặc xoắn thừng:

Vd: cấu trúc của Tropocollagen
R
R

R
R
R
R
R
R
R
R
R
R

* Cấu trúc xoắn cable hoặc xoắn thừng
Vd: cấu trúc của Tropocollagen
- Kn: Chuỗi polypeptid (đã có cấu trúc bậc 2, thường là xoắn α) cuộn
gấp, tạo thành cấu trúc k.gian 3 chiều xác định
- Liên kết; hydro và các lk không đồng hoá trị khác.
- Vd: Cấu trúc bậc 3 của Myoglobin (Mb)
Mb gồm 1 chuỗi polypeptid gắn với 1 hem
c- Cấu trúc bậc 3