Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
HS biết
- Đònh nghóa.
- Cấu trúc electron của benzen .
- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen .
HS hiểu :
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen .
2. Kỹ năng :
- Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
- Xác đònh công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên
- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen và ankyl benzen .
3. Thái độ :
-Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ.
II. CHUẨN BỊ :
GV mô hình phân tử benzen .
HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no .
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. ổn đònh lớp:
2. Bài mới
Hoạt động của thầy Hoạt động của
trò
Nội dung
Hoạt động 1

: vào
bài
Aren là gì ? có

những tính chất
gì ? trong đời sống
thường gặp ở đâu ?
Hoạt động 2



:
- Cho HS quan sát
sơ đồ nhận xét về
liên kết và cấu
trúc phân tử C
6
H
6
?
Do 6 obitan p còn
lại của 6 nguyên tử
HS hoạt động
theo nhóm
- HS quan sát
mô hình và rút
ra nhận xét :
- Trạng thái lai
hóa của C
- Xen phủ bên
I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG
PHÂN VÀ DANH PHÁP

:

1 - Cấu trúc của phân tử benzen

:
a/

Sự hình thành liên kết trong phân tử
benzen

:
C xen với nhau tạo
thành liên kếtπ
chung cho cả vòng
→
do đó lk π ở
benzen tương đối
bền vững hơn so
với lk π ở các
hiđrocacbon không
no khác .
GV hướng dẫn hai
kiểu CTCT của
benzen
Hoạt động 3 :
VD : C
6
H
5
CH
3



C
6
H
5
CH
2
CH
3

C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
…
CH
3
2(o)
3(m)
1
4(p)
(m)5
(o)6
hướng dẫn hai

cách đọc tên của
ankyl benzen
của các obitan p
tạo liên kết π.
- Mặt phẳng
phân tử .
- Cất trúc phân
tử .
-Hs quan sát mô
hình đặc và mô
hình rỗng của
benzen .
- HS tìm hiểu
CTCT thu gọn
của 1 số đồng
đẳng của
benzen :nhận
xét
: Toluen
:Etylbenzen
Propylbenzen .
metylbenzen
(toluen)
HS gọi tên theo
hai cách các vd

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp
2
.
- Các obital p của C xen phủ bên tạo

thành obitalπ chung cho cả vòng ben zen .
- Liên kết ở benzen tương đối bền vững .
b/ Mô hình phân tử

:


- Phân tử benzen có hình lục giác đều .
- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng
các góc hóa trò đều bằng 120
0
.
c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen

:

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp

:
a/ Đồng đẳng

:
-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân
tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được
nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy
đồng đẳng của benzen
- C
n
H
2n-6

(n ≥ 6)
b/ Đồng phân và danh pháp

:
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon
và đồng phân vò trí nhóm thế trên vòng
benzen .
- Gọi tên : chỉ rõ vò trí các nguyên tử C
của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho ,
meta, para ) .
Nhóm C
6
H
5
CH
2
- là
nhóm benzyl ,
nhóm C
6
H
5
– gọi là
nhóm phenyl
Hoạt động 4



:
Cho HS nghiên cứu

bảng 8.1 nhận
xét ?
- Gv cho HS quan
sát bình đựng
benzen .
HS nghiên cứu
bảng 8.1 nhận
xét :
- Hs quan sát
bình đựng
benzen nhận xét
màu sắc và tính
tan .
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3
etylbenzen 1,2-đimetylbenzen
0- đimetylbenzen
(0 –xilen )

CH
3
CH
3


CH
3
CH
3
1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen
(p- xilen) (m –xilen )
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t
0

s
và khối lượng
riêng :
- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần
, có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m
– xilen .
- Nhiệt độ sôi tăng dần .
- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn
1g/cm
3
các aren nhẹ hơn nước .
2 – Màu sắc,tính tan và mùi :
- Là những chất không màu , hầu như
không tan trong nước , tan nhiều trong
dung môi hữu cơ .
- Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có
hại cho sức khỏe , nhất là benzen .
3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK).

Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không
no khác ?
4. Dặn d ò
2-5/ 193 sgk
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
( tt )
I. Mục tiêu bài học :
-Kiến thức: Biết tính chất hoá học
Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen
-Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen
Giải bài tập
-Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học
hữu cơ
II. Chuẩn bò:
-Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất
-Học sinh : Đọc bài trước ở nhà
III.Hoạt động dạy và học
1.Ổn đònh lớp
2 .Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
3.Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1


:
-Đưa mô hình phân tử
benzen cho học sinh
quan sát
Phân tích đặc điểm
cấu tạo của benzen
từ đó dự đoán tính
chất của benzen
Các aren có hai
trung tâm phản ứng
là nhân và mạch
nhánh .
- hướng dẫn
- Mạch vòng , tạo hệ
liên kết π liên hợp vì
vậy nhân benzen khá
bền .
- HS viết phương trình
phản ứng thế của
benzen, toluen với Br
2
;
HNO
3

- HS suy luận khả năng
tham gia phản ứng của
aren
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC


:
1 – Phản ứng thế

:
a/ Phản ứng halogen hóa

:
- Khi có bột sắt benzen tác dụng với
brom khan .
H
+ Br
2
Fe

Br
+ HBr↑
brombenzen
Toluen phản ứng nhanh hơn :
Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở
nhánh
-Trạng thái : brom
khan , HNO
3
bốc
khói , H
2
SO
4
đậm

đặc đun nóng .
-Điều kiện phản
ứng : Bột sắt , chiếu
sáng - Ảnh hưởng
của nhóm thế của
nhân thơm tới mức
độ phản ứng và
hướng phản ứng ?
Hoạt động 2

:
GV dùng sơ đồ mô tả
qui luật thế ở nhân
benzen
- Hs viết ptpư .
-Toluen phản ứng nitro
hóa dễ dàng hơn
benzen và tạo thành
sản phẩm thế vào vò trí
ortho và para .
CH
2
-
H
+ Br
2

as
CH
2

-
Br
+ HBr
Benzyl bromua
b/ Phản ứng nitrohóa :
-Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
+
H
2
SO
4
đậm đặc tạo thành
nitrobenzen :
H
+HO-NO
2
H2SO4
NO
2
+H
2
O
nitrobenzen
-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp
H
2
SO
4
đ

2
và HNO
3
bốc khói, đun nóng
NO
2
+HO–NO
2
H2SO4,t0
-H2O
NO
2
NO
2
m- đinitrobenzen
- Toluen phản ứng dễ hơn :
CH
3

HNO3,H2SO4
-H2O


CH
3
NO
2
+
CH
3

NO
2
0 –nitrotoluen p-nitrotoluen
c/ Qui tắc thế ở vòng benzen :
*Hướng I : X,OH
-
;NH
2
-
;OCH
3
-
thế
dễ hơn benzen, benzen ưu tiên
xảy ra ở vò trí : o,p
* hướng II : X;NO
2
-
;COOH
-
;-SO
3
H
thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra
ở vò trí : m
d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng
Hoạt động 3




:
GV trình bày cơ chế
thế ở vòng benzen
Hoạt động 4



:
* Thí nghiệm : cho
benzen vào dung
dòch brom .
* Bổ sung : Khi có
nhiệt độ , xúc tác
,xảy ra phản ứng
cộng với H
2
:
Hoạt động 5



:
Thí nghiệm : Cho
benzen vào dung
dòch KMnO
4
, HS
quan sát , nhận xét ?
Các ankyl benzen khi
t

0
với d
2
KMnO
4
thì
chỉ có nhóm ankyl bò
oxihóa
-Các aren khi cháy
trong không khí
thường tạo ra nhiều
muội than .
HS

viết cơ chế cho
phản ứng thế của
benzen với Br
2
xúc tác
là Fe :
Benzen và ankyl
benzen không làm mất
màu dung dòch brom .
+3H
2
t0,a/s

HS quan sát , nhậnxét :
Benzen không làm mất
màu dung dòch

KMnO
4
.
HS viết phương trình
cháy củabenzen và
ankylbenzen .
-Dựa vào sự hướng dẫn
của Gv , HS lên bảng
viết ptpư .
benzen


Các tiểu phân mang điện tích dương
là tác nhân tấn công trực tiếp vào
vòng benzen :
Ví Dụ

:
O
2
N – ư –H + H
+
⇋ O
2
N –O– H


H
O
2

N –O– H O =N=O + H-O-H ⇋
H
+
N
O
O
+
⇋
NO
2
H
+
→
NO
2
+ H
+
2 – Phản ứng cộng :
- Benzen và ankylbenzen không làm
mất màu dung dòch brom . Khi chiếu
sáng , benzen cộng với clo thành
C
6
H
6
Cl
6
.
C
6

H
6
+ Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
- Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm
xúc tác:

Ni ,t
0

C
6
H
6
+3H
2
→ C
6
H
12
.
3 – Phản ứng oxihóa

:

- Benzen không tác dụng với KMnO
4

- Các ankylbenzen khi đun nóng với
dung dòch KMnO
4
thì nhóm ankyl bò
oxihóa .
Ví Dụ

:
C
6
H
5
CH
3

4 2
,
80 100
o
KMnO H O
C−
→
C
6
H
5
-C- OK

HCl
→
C
6
H
5
-C-OH Kalibenzoat
O
Axitbenzoic
- Các aren cháy trong không khí
thường tạo ra nhiều muội than . khi
aren cháy hoàn toàn thì tạo ra
CO
2
,H
2
O và tỏa nhiều nhiệt .
C
6
H
6
+
15
2
O
2
→ 6CO
2
+ 3 H
2

O
∆H= -3273
kJ
Hoạt động 6



:
Nêu hai phương pháp
điều chế aren :
- Chưng cất nhựa
than đá hoặc dầu mỏ
.
- Điều chế từ ankan
hoặc xicloankan .
- Dùng sơ đồ tóm tắt
giới thiệu một số
ứng dụng của benzen
và aren
- Viết phương trình
theo sơ đồ SGK .
Viết ptpư điều chế
benzen và các
ankylbenzen .
- Tìm hiểu ứng dụng
trong sgk .
Nhận xét




:
Ben zen tương đối dễ tham gia phản
ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng
và bền vững với các chất oxihóa , đó
gọi là tính thơm .
IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

:
1 – Điều chế

:
- Benzen , toluen , xilen . . . thường
tách được bằng cách chưng cát nhựa
than đá hoặc dầu mỏ .
- Từ ankan hoặc xicloankan .
Ví Dụ

:
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3

2
,
4

o
xt t
H−
→
C
6
H
6
+ 4H
2
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3

2
,
4
o
xt t
H−
→
C
6
H
5

CH
3
+ 4H
2
C
6
H
6
+CH
2
= CH
2
,
o
xt t
→
C
6
H
5
CH
2
CH
3
2 –Ứng dụng

:
sgk
4. Củng cố:
- Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức

Benzen, ankylbenzen gồm :
+ Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II)
+ Khó phản ứng cộng
+ Phản ứng cháy với O
2
 CO
2
+ H
2
Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau :
CaC
2
→C
2
H
2

3
/Pd PbCO
→
C
2
H
4
→C
6
H
6
→C
6

H
5
Br
5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK).