Chuyên  1: NG PHÂN HÌNH HC
1. nh ngha
ng phân hình hc (ng phân cis-trans) là loi ng phân lp th sinh ra do s phân b khác nhau ca các
nguyên t hoc nhóm nguyên t hai bên mt b phn cng nhc ca phân t nh liên kt ôi -C = C-, -C = N-, -N =
N- hoc h thng vòng no…
2. Nguyên nhân xut hin ng phân hình hc
Do b phn cng nhc ca phân t làm cn tr s quay t do ca các nhóm th xung quanh trc liên kt.
3. u kin xut hin ng phân hình hc
- Phân t phi có b phn cng nhc cn tr s quay t do ca hai nguyên t b phn ó.
-  mi nguyên t cacbon ca liên kt ôi và  ít nht hai nguyên t cacbon ca vòng no phi có hai nguyên t
hoc nhóm nguyên t khác nhau.
Ví d: abC=Ca’b’
* Các trng hp có ng phân hình hc
a/ Trng hp có mt liên kt ôi
- H abC = Ccd:
,
abcd
≠≠
có hai ng phân hình hc dù cp a-b và c-d có trùng nhau hay không.
- i vi các loi hp cht anoxim, xetoxim không i xng, hiazon, hp cht azo có liên kt:
+ abC = Nc: a
≠
b có hai ng phân hình hc dù c trùng vi a hoc b
C = N
H
H
3
C
OH
C = N
H

H
3
C
OH
syn - axetandoxim
anti - axetandoxim
+ aN=Nb: có hai ng phân hình hc dù a trùng vi b hay a khác b
N = N
H
H
5
C
6
C
6
H
5
N = N
H
H
5
C
6
C
6
H
5
cis hay syn- azobenzen
trans hay anti - azobenzen
b/ Trng hp có nhiu liên kt ôi

- H gm mt s l liên kt C=C lin nhau (h cumulen): abC=C=C=Ccd
 này gi vai trò nh mt liên kt C=C, nên nu ,
abcd
≠≠
s có hai ng phân hình hc.
Ví d:
C =C =C= C
m -NO
2
H
4
C
6
C
6
H
5
C
6
H
4
NO
2
- m
C
6
H
5
C = C = C
C

6
H
5
m-NO
2
H
4
C
6
C
6
H
4
NO
2
-m
C
6
H
5
Z (cis)
E (trans)
- H gm hai hoc hn hai liên kt C=C liên hp:
abC=CH-[-CH=CH-]
n
-CH=Ccd
+ Nu cp a-b không ng nht vi cp c-d thì s có 2
n
ng phân.
Ví d: CH

3
-CH=CH-CH=CH-COOH có 4 ng phân:
C = C
CH
3
H
H
C = C
H
COOHH
C = C
CH
3
H
H
C = C
COOH
HH
E-E (trans-trans)
Z-E (cis-trans)
C
CH
2
Ca'b'
ab
a b
≠
a' b'
≠
C = C

H
H
3
C
H
C = C
H
COOH
H
H
C = C
H
H
3
C
H
C = C
COOH
H
H
H
E-Z (trans-cis)
Z-Z (cis-cis)
+ Nu cp a-b ng nht vi cp c-d sng phân s ít hn 2
n
N= 2
n-1
+ 2
p-1
N: Sng phân hình hc

p= n/2 nu n chn
p= (n+1)/2 nu n l
Ví d: C
6
H
5
-CH=CH-CH=CH-C
6
H
5
có N= 2
2-1
+ 2
1-1
= 3 ng phân.
C = C
C
6
H
5
H
H
C = C
H
C
6
H
5
H
C = C

H
c
6
H
5
H
C = C
C
6
H
5
HH
E-E (trans-trans)
Z-Z (cis-cis)
C = C
C
6
H
5
H
H
C = C
c
6
H
5
HH
E-Z (trans-cis)
c/ Trng hp các hp cht vòng no
- Dn xut hai ln th ca xiclopropan và xiclobutan có ng phân cis- transi vi mt phng vòng.

- Dn xut 1,2-; 1,3-; 1,4- hai ln th ca xiclohexan u tn ti  dng cis hoc trans và có  bn tng i
khác nhau.
Ví d: trans-1,2-imetylxiclohexan
4. Danh pháp ng phân hình hc
a/ H danh pháp cis- trans
Theo h danh pháp này, ng phân nào có hai nhóm th tng ng c phân b cùng mt phía i vi
t phng ca ni ôi hay vòng no thì c gi là cis-, trái li nu khác phía c gi là trans
Vic áp dng h danh pháp này gp nhng khó khn trong mt s trng hp:
Ví d:
CH
3
H
CH
3
H
(a,a) 1%
H
CH
3
H
CH
3
(e,e) 99%
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl

Cl
(cis) (trans) (cis)
(trans)
H
H
H
H
3
C
H
CH
3
H
H
H
H
3
C
CH
3
H
(cis-)
(trans-)
C = C
Cl
Br
CH
3
I
C = C

CH
3
CH
2
H
3
C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
b/ H danh pháp syn- anti
 danh pháp này thng dùng cho các hp cht có liên kt ôi -C=N- và -N=N Thng thì dng syn- là
ng mà hai nhóm th cùng phía (tng t cis-), ngc li là anti- (tng t trans-). Trong trng hp các anoxim
RCH=NOH, ngi ta li cn c vào v trí không gian ca H (không phi R) và OH  gi cu hình là syn hay anti.
Ví d:
C = N
C
6
H
5
H
OH
C = N

H
5
C
6
H
OH
syn-
anti-
N =NC
H
5
C
6
C
6
H
5
C = C
H
5
C
6
C
6
H
5
syn-
anti-
Ngày nay ngi ta rt ít dùng h danh pháp này.
c/ H danh pháp Z-E

 danh pháp Z-E bao trùm c c hai h danh pháp cis- trans, syn-anti và có th áp dng c vào nhng
trng hp mà hai h trên gp khó khn.
Theo h danh pháp này, mun gi tên cu hình ca hp cht có ni ôi, cn thc hin hai bc: so sánh  hn
p và xác nh tên cu hình Z- E.
* So sánh  hn cp ca các nguyên t hoc nhóm nguyên t ni ôi.
abC=Ccd abC=Nc
 hn cp ca nhóm thính vi C
sp
2
c xác nh theo s hiu nguyên t hay sn tích ht nhân Z ca
nguyên tính vi C
sp
2
Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
(35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1)
- Nu hai nguyên t trc tip gn vi C
sp
2
là ging nhau thì cn xét n lp tip theo.
Ví d: -CH
2
-Cl > -CH
2
-OH > -CH
2
-CH
3
> -CH
2
-H

(RO)
3
C- > (RO)
2
CH- > ROCH
2
-
C (O,O,O) C (O,O,H) C (O,H,H)
- Các nguyên t cha liên kt bi c tính bi ln (ni ôi tính gp ôi, ni ba tính gp ba)
O O O
-C > -C > -C > -C = N > -C = CH
OH R H
C (O,O,O) C (O,O,C) C (O,O,H) C (N,N,N) C (C,C,C)
- Trong sng v, nguyên t có s khi ln hn thì có  hn cp ln hn.
D > H
* Xác nh tên cu hình Z – E
Gi s sau khi xác nh  hn cp tng i thy a>b và c>d, ta xét v trí không gian ca a và c.
+ Nu a,c cùng phía i vi b phn cng nhc ta có dng Z
C = C
a
b
c
d
+ Nu a,c khác phía vi b phn cng nhc ta có dng E
C = C
a
b
d
c
C = N

a
b
c
Ví d:
C = C
Cl
Br
Br
I
C = C
H
H
CH
3
CH
3
C = N
H
Br
OH
CH
3
(Z)-1,2-ibrom-1-clo-2-iotetilen (E)-But-2-en (E)-Axetanoxim
- Danh pháp Z ,E trong nhiu trng hp phù hp vi danh pháp cis- trans, nhng cng có trng hp không
úng, ví d :
C = C
H
3
C
H

CH
3
H
C = C
Cl
H
Cl
Br
cis- (Z) cis-(E)
5. Nhit  nóng chy, nhit ô sôi, t khi, chit sut
a vào nhit  nóng chy (tr mt s ít ngoi l) ta xác nh c cu hình ng phân hình hc.
Nhit  nóng chy ca ng phân E thng cao hn ng phân Z, do ng phân E có tính i xng cao hn
ng phân Z, cho nên mng li tinh th ca nó sp xp cht hn.
Nhit  nóng chy ca mt s hp cht cha no
p cht
nc,
0
C ca
cis
(Z) nc,
0
C ca
trans
(E)
1,2-icloêtilen
-80,5
-50,0
1,2-iiôtêtilen
-14,0
72

Stinben
1
125
Axit butten-2-ôic
15
72
Axit êtilen-1,2-icacboxylic
130
300
- i vi mi liên h gia nhit  sôi, t khi và chit sut vi cu hình hình hc ca phân t không c cht
ch nhi vi nhit nóng chy. Xong, trong nhiu trng hp i vi mt ng phân nào ó, nu mt trong ba hng
ó ln hn ng phân kia thì hai hng s còn li cng ln hn. Mt khác, da vào quy tc momen lng cc, ng
phân nào có momen lng cc ln hn phi có các phi có các hng s vt lý ln hn, do ó ta cng xác nh c cu
hình ng phân hình hc.
T S BÀI TP THAM KHO
Bài 1 :
Nhng hp cht nào di ây có th có ng phân hình hc. Gi tên các ng phân ó theo h thng cis- trans và
 thng Z- E
a/ CH
3
CH=CHCH
3
e/ HOOC-CH=CH-COOH
b/ (CH
3
)
2
C=CHCH
3
g/ CHCl=C=CHCl

c/ CH
3
CH=CHF
h/ CH
3
CH=C=C=CHCH
3
d/ CF
2
=CF
2
i/ CH
2
=C=C=CH
2
Bài 4 :
Vit công thc cu trúc ca các hp cht :
Propen, (E)-but-2-en; (Z)-but-2-en ; (E)-hex-2-en và (Z)-hex-2-en.
Sp xp các cht trên theo trình t tng dn v mi tính cht vt lý sau: nhit  nóng chy, nhit  sôi, khi
ng riêng.