DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
KN: thay H bằng halogen được dx halogen của hidrocacbon. VD: C
2
H
5
Cl, CH
3
Cl, C
6
H
5
Br
Các phản ứng tạo DX:
1. Phản ứng thế H trong HC no bằng halogen
R-H + X
→
RX + HX
VD:
2. Cộng X
2
hoặc HX vào HC không no
R-CH=CH-R’ + X
2
→
R-CHX-CHX-R’
R-CH=CH-R’ + HX
→
R-CHX-CH
2
-R’
VD:
3. Thay thế nhóm OH (ancol) bằng X (HX)
R-OH + HX
→
R-X + H
2
O
VD:
Bậc DX halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với halogen.
VD:
Đồng phân.
C
2
H
4
Cl
2
C
3
H
7
Cl
C
3
H
6
Cl
2
C
3
H
6
ClBr
C
4
H
9
Cl
Tính chất hoá học
Khả năng phản ứng:
- R-I > R-Br > R-Cl > R-F
- Bậc III > bậc II > bậc I
-
X < CH
2
=CH-X < CH
3
-CH
2
-X
1. Thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH (thuỷ phân DX)
R-X + NaOH
→
R-OH + NaX
VD:
Một số trường hợp khác thường:
C
6
H
5
X + NaOH
CH
3
CHX
2
+ NaOH
CH
3
CX
2
CH
3
+ NaOH
CH
3
CX
3
+ NaOH
CH
2
=CHX + NaOH
2. Tách HX
R-CHX-CH
2
-R’ + KOH
→
ancolt
o
,
R-CH=CH-R’ + KX + H
2
O
VD:
Tách HX của DX bất đối xứng, sp chính tuân theo quy tắc Zai-xep
BÀI TẬP: Viết các PTHH theo sơ đồ:
1. C
3
H
8
→
C
2
H
4
→
C
2
H
5
OH
→
C
2
H
5
Cl
→
C
2
H
5
OH
→
C
2
H
4
→
C
2
H
5
Cl
2. CH
4
→
C
2
H
2
→
C
2
H
3
Cl
→
PVC
3. C
2
H
2
→
C
6
H
6
→
C
6
H
5
Cl
→
C
6
H
5
OH
4. CaC
2
→
C
2
H
2
→
C
2
H
6
→
C
2
H
5
Br
→
C
2
H
4
5. Viết CTCT và gọi tên các chất trên sơ đồ:
C
3
H
8
→
C
3
H
6
→
C
3
H
7
Cl
→
C
3
H
7
OH
→
C
3
H
6
→
C
3
H
6
Br
2
A
1
→
C
2
H
4
Br
2
→
C
2
H
4
(OH)
2
6. A
B
1
→
B
2
→
A
1
→
C
2
H
4
(OH)
2