Bài giảng điện tử môn hóa học: glucozo_2 pptx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.01 MB, 30 trang )
GV: Nguyễn Thuý Vân
•
Chào mừng quý thầy cô,
•
các em học sinh .
CHƯƠNG 2
Khái niệm
CHƯƠNG 2
CACBOHIDRAT
Cacbohidrat (gluxit, saccarit) là những hợp
chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức
chung là C
n
(H
2
O)
m
*Phân loại Gluxit
(C
6
H
10
O
5
)nTinh bột,
Xenlulozơ
Là nhóm cacbohidrat
phức tạp khi thủy phân
đến cùng mỗi phân tử
sinh ra nhiều phân tử
monosaccarit.
Poli
saccarit
C
12
H
22
O
11
Saccarozơ
Là nhóm cacbohidrat
khi thủy phân mỗi phân
tử sinh ra 2 phân tử
monosaccarit.
Đisaccarit
C
6
H
12
O
6
GlucozơNhóm cacbohidrat đơn
giản nhất, không thể
thủy phân.
Mono
saccarit
CTPTCHẤT
TIÊU BIỂU
ĐẶC TRƯNGGLU XIT
•
_
Trong mật ong có khoảng 30% glucozơ.
_ Trong máu người luôn chứa một tỉ lệ
glucozơ không đổi là 0.1%
_Glucozơ có trong hầu hết
các bộ phận cơ thể thực vật:
rễ, thân, lá, hoa, quả, đặc
biệt trong quả nho chín.
GLUCOZƠ
I. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Chất rắn, không màu, nóng chảy ở 146
0
C
(dạng α) và 150
0
C (dạng β).
Tan nhiều trong nước, có vị ngọt (khoảng 60%
độ ngọt của đường mía).
III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
Cột I Thí nghiệm Cột II Kết luận
1
Khử hoàn toàn glucozơ
cho n -hexan
A Mỗi ngtử C có liên kết với
1 nhóm –OH.
2
Glucozơ có phản ứng
tráng bạc và tách Cu
2
O ra
khỏi thuốc thử Felinh
B Glucozơ có 6 ngtử C,
cấu tạo mạch không
phân nhánh.
3
Glucozơ tác dụng với
Cu(OH)
2
tạo dd màu xanh
lam
C Glucozơ có 5 nhóm –OH.
4
Glucozơ tạo este chứa 5
gốc axit CH
3
COO
D Glucozơ có nhiều nhóm
–OH liền kề.
E Glucozơ có nhóm - CHO
•
CTPT:
C6H12O6
•
1. Cấu trúc dạng mạch hở của glucozơ
•
III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
•
Vi t g n: ế ọ CH
2
OH- (CHOH)
4
-CHO
CH
2
-CH-CH-CH-CH-CHO
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
V y: Glucoz là h p ch t h u c t p ch c, phân t có c u t o c a anđehit đ n và ậ ơ ợ ấ ữ ơ ạ ứ ử ấ ạ ủ ơ
ancol 5 ch c.ứ
Phân t glucoz có 4 nguyên t C b t đ i (*C) nên có s đ ng phân quang h c là 2n = 24 ử ơ ử ấ ố ố ồ ọ
= 16.
* Glucoz trong thiên nhiên, đ c g i là D – glucoz (-OH c a C5 bên ph i)ơ ượ ọ ơ ủ ở ả
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
α-glucozơ
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
β-glucozơ
2. C u trúc d ng m ch vòng c a glucozấ ạ ạ ủ ơ
Trong thực tế glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng
và chuyển hóa qua lại lẫn nhau.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•
1. Tính chất của ancol đa chức :
_Glucozơ phản ứng với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ phòng cho
dung dịch xanh lam trong suốt.
_Glucozơ tác dụng với anhiđrit axetic tạo ra este 5 chức este
2 C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
(C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2 H
2
O
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•
1. Tính chất của ancol đa chức :
* Ph n ng t o thành glicozitả ứ ạ
D ng m ch vòng, do nh h ng c a nguyên t oxi trong vòng, nhóm –OH Cạ ạ ả ưở ủ ử ở
1
(-
OH semiaxetan) có kh n ng ph n ng cao h n h n các nhóm –OH khác.ả ă ả ứ ơ ẳ
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
α- D- glucopiranozơ
Metyl glucozit b n trong dung d ch baz , d dàng b thu phân trong dung d ch ề ị ơ ễ ị ỷ ị
axit tái t o glucoz và metanol.để ạ ơ
+ CH
3
OH
HCl
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OCH
3
Metyl α- D- glucopiranozit
- H
2
O
HCl
- H
2
O
HCl
- H
2
O
HCl
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•
1. Tính chất của ancol đa chức :
* Ph n ng t o thành eteả ứ ạ
Metylglucozit tác d ng v i CHụ ớ
3
Br có m t AgNOặ
3
và NH
3
t o thành metylete c a các ạ ủ
nhóm –OH còn l iạ
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OCH
3
Metyl α- D- glucopiranozit
+ 4CH
3
Br
Ag
2
O
O
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
OCH
3
OCH
3
H
H
OCH
3
- 4 HBr
C NG C TI T Ủ Ố Ế
1
Hoàn thành s cân b ng gi a d ng m ch h và d ng m ch vòng c a các ơ đồ ằ ữ ạ ạ ở ạ ạ ủ
h p ch t d i ây (n u có)ợ ấ ướ đ ế
CH
2
(OCH
3
)-[CH(OCH
3
)]
4
CHO
CH
2
(OCH
3
)-CHOH -[CH(OCH
3
)]
3
CHO
O
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
OCH
3
OCH
3
H
H
OH
O
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
OCH
3
OCH
3
H
OH
H
CH
2
(OH)-
[CH(OH)]
4
CHO
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
O
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
OCH
3
OCH
3
H
H
OH
O
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
OCH
3
OCH
3
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
C NG C TI T Ủ Ố Ế
1
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OCH
3
Metyl α- D- glucopiranozit
Hãy nêu nh ng thí nghi m ch ng minh glucoz có 5 nhóm –OH, các nhóm –ữ ệ ứ ơ
OH li n k nhau.ề ề
•
a. Phản ứng khử :
•
CH2OH- (CHOH)4-CHO + H2
•
Glucozơ
•
b. Phản ứng oxi hóa:
•
*Phản ứng tráng gương:
•
Cho dung dịch glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch amoniac cho
Ag kim lọai kết tủa
sáng bóng.
•
PTPƯ:
CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3 )2OH
•
Glucozơ
CH
2
OH- (CHOH)
4
-CH
2
OH
Sorbitol
Ni
t
0
t
0
CH
2
OH(CHOH)
4
COONH
4
+ 2Ag+ NH
3
+ H
2
O
Amoni gluconat
2. Tính chất của andehit
2
3
2. Tính chất của andehit
•
*Phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch :
•
Cho dd glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao cho Cu2O kết tủa đỏ gạch
CH2OH - (CHOH)4 – CHO + Cu(OH)2 + NaOH
•
CH2OH- (CHOH)4-COO Na + Cu2O + H2O
•
Natri gluconat
t
o
cao
2
3
* Ph n ng v i n c Brômả ứ ớ ướ
•
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Br
2
+ H
2
O → CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + 2HBr
HNO
3
t
o
caot
o
cao
t
o
cao
Ph n ng v i ch t oxi hoá m nhả ứ ớ ấ ạ
CH
2
OH (CHOH)
4
CHO HOOC (CHOH)
4
COOH
Axit glucaric
HOOC (CHOH)
4
COOH
HNO
3
t
o
caot
o
cao
t
o
cao
CH
2
OH (CHOH)
4
CHO
Axit glucaric
3. Phản ứng lên men
C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2
C6H12O6 2 CH3–CH–COOH
OH
Lên
men
lactic
Lên
men
rượu
C
6
H
12
O
6
Lên
men
butiric
CH
3
CH
2
CH
2
COOH +
2 CO
2
+ 2 H
2
Glucoz¬
Trong y tÕ:
- Pha huyÕt thanh
-S¶n xuÊt vitamin C
Trong c«ng
nghiÖp:
-Tr¸ng g ¬ng, ruét phÝch
Trong thùc phÈm:
- Pha n íc uèng ®Ó t¨ng lùc
- §iÒu chÕ r îu etylic
2. Điều chế:
a/ Thủy phân tinh bột hay xenlulozơ :
(C6H10O5)n + n H2O nC6H12O6
b/ Từ fomandehit
6HCHO C6H12O6
c/ Quá trình quang hợp
6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6 O2
men
Ca(OH)
2
as
diệplục
VI. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ
Cấu trúc phân tử
* Dạng mạch hở
•
CTPT:C6H12O6
•
CTCT :
•
CH2- CH- CH- CH- C- CH2OH
•
OH OH OH OH O
D - fructozơ
Dạng mạch vòng
- Fructozơ có nhiều trong quả chín ngọt, mật ong chứa
khoảng 40% fructozơ .
_ Có vị ngọt gấp khoảng 1.5 lần đường mía, gấp khỏang
2.5 lần đường glucozơ.
