Bài giảng điện tử môn hóa học: Hiđrocacbon không no pdf
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.28 MB, 23 trang )
Hiđrocacbon không no (hay hiđrocacbon không bão hoà)
là hiđrocacbon mà trong phân tử có các liên kết bội (liên
kết đôi, liên kết ba).
Phân loại:
Hiđrocacbon không no
anken
ankađien
ankin
Bài 39
I - Đồng đẳng và cấu trúc
1. Đồng đẳng
CH
2
=CH
2
(C
2
H
4
)
CH
2
=CH-CH
3
(C
3
H
6
)
CH
3
-CH=CH-CH
3
(C
4
H
8
)
CH
3
- C =CH-CH
3
(C
5
H
10
)
CH
3
Cho các anken sau:
Em hãy nhận xét đặc điểm cấu tạo của
các anken trên? Lập công thức chung
của anken? Định nghĩa anken.
* Etilen (C
* Etilen (C
2
2
H
H
4
4
) , propilen (C
) , propilen (C
3
3
H
H
6
6
), butilen (C
), butilen (C
4
4
H
H
8
8
), …
), …
hợp thành
hợp thành
dãy đồng đẳng của
dãy đồng đẳng của
etilen
etilen
(còn gọi là anken hay
(còn gọi là anken hay
olefin).
olefin).
CT chung: C
CT chung: C
n
n
H
H
2n
2n
(n
(n
≥
≥
2).
2).
* Anken là các hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết
* Anken là các hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết
đôi trong phân tử.
đôi trong phân tử.
2. Cấu trúc
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
120
O
120
O
σ
σσ
σ
π
a)
b)
c)
d)
(Xét phân tử C
2
H
4
)
Làm sao
đây
-
Đặc điểm của liên kết đôi?
-
Vị trí tương đối của 2 nguyên tử
C và 4 nguyên tử H?
-
Trạng thái lai hoá của nguyên tử
C mang nối đôi?
-
Góc liên kết HCC và HCH?
-
Khả năng quay của các nguyên
tử quanh trục liên kết đôi?
Nhận xét:
- Nguyên tử C có nối đôi ở trạng thái lai hóa sp
2
- Mỗi liên kết đôi gồm 1 liên kết σ bền vững và 1 liên
kết π kém bền vững.
-
2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm trong cùng
một mặt phẳng.
-
Góc liên kết HCC ≈ HCH ≈ 120
0
-
Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi
C = C không quay tự do được quanh trục liên kết (do
bị cản trở bởi liên kết π)
•
Liên kết đôi có độ dài ngắn hơn so với liên kết đơn.
•
Năng lượng của liên kết π nhỏ hơn của liên kết σ
khoảng 80 kJ/mol, vì thế liên kết π “linh động” hơn
và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hoá học.
II - Danh pháp và đồng phân
1. Danh pháp
a) Tên thông thường
CTCT Tên thường Tên thay thế
CH
2
=CH
2
etilen eten
CH
2
= CH - CH
3
propilen propen
CH
2
= CH - CH
2
- CH
3
α-butilen but-1-en
CH
3
– CH = CH - CH
3
β-
butilen but-2-en
CH
2
= C - CH
3
isobutilen 2-metylpropen
CH
3
Quy tắc: Tên thường của một số anken đơn giản lấy từ
tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành ilen.
♣Tên thường một số gốc hoá trị 1 của anken:
CH
2
= CH - gốc vinyl
CH
2
= CH - CH
2
- gốc anlyl
b) Tên thay thế
Quy tắc:
-
Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều
nhánh nhất.
-
Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
(Khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần
ghi số chỉ vị trí liên kết đôi).
Số chỉ vị trí – tên nhánh tên mạch chính - số chỉ vị trí - en
2. Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
Tại sao số đồng phân cấu tạo của
anken nhiều hơn của ankan có cùng số
nguyên tử C?
Đồng phân cấu tạo anken gồm:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết đôi
Ví dụ: Viết các đồng phân cấu tạo của anken có CTPT là
C
5
H
10
. Đọc tên theo danh pháp thay thế.
C
5
H
10
có 5 đồng phân cấu tạo anken:
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
pent-1-en pent-2-en
CH
2
= C - CH
2
CH
3
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
CHCH=CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
2-metylbut-1-en 2-metylbut-2-en 3-metylbut-1-en
b) Đồng phân hình học
Xét phân tử but-2-en
C = C
CH
3
H
CH
3
H
cis-but-2-en
C = C
CH
3
CH
3
H
H
trans-but-2-en
a)
b)
Anken từ C
4
trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính
với 2 nhóm nguyên tử (hoặc nguyên tử) khác nhau thì sẽ
có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng
phân hình học (đồng phân cis – trans)
Làm sao
đây
- Thế nào là đồng
phân cis? Thế nào
là đồng phân trans?
- Điều kiện để
anken có đồng phân
hình học là gì?
- Đồng phân cis: khi mạch chính nằm cùng một phía của
liên kết C = C.
-
Đồng phân trans: khi mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau
của liên kết C = C.
C = C
R
3
R
4
R
1
R
2
Điều kiện: R
1
≠ R
2
R
3
≠ R
4
Trong các đồng phân cấu tạo của anken
C
5
H
10
, đồng phân nào có đồng phân hình học.
Viết đồng phân hình học đó?
C = C
C
2
H
5
H
CH
3
H
C = C
H
C
2
H
5
CH
3
H
cis-pent-2-en
trans-pent-2-en
Bài tập củng cố
Bài 1: Tên gọi của anken: CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH
2
- C = CH-CH
3
là:
C
2
H
5
A.3-etyl-5,5-đimetylhex-2-en
B.3-etyl-5,5-đimetylhex-3-en
C.2,2-đimetyl-5-etyl-hex-4-en
D.4-etyl-2,2-đimetylhex-2-en
Đáp án: A
Bài 2: Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở anken là:
A. Do ở phân tử anken có chứa cả liên kết đôi và liên kết đơn.
B. Do sự cứng nhắc của liên kết π trong hợp chất anken, mặt
khác nguyên tử C mang nối đôi có các nguyên tử, nhóm
nguyên tử khác nhau liên kết với chúng.
C. Do sự linh động của liên kết π trong nối đôi C = C.
D. Ý kiến khác.
Đáp án: B
Bài 3: Anken C
5
H
10
có tất cả số đồng phân là:
A. 4 B. 5 C. 6 D.7
Đáp án: C
Bài 4: Trong các chất sau, chất nào không có đồng phân
hình học?
A.ClCH = CHCl
B.CH
3
CH
2
- C = CH-CH
3
A. CH
3
–CH = CH-CH
3
B. CH
3
CH
2
-C = CH-CH
3
CH
3
Đáp án: D
C
2
H
5
