HIĐROCACBON THƠM pdf
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (225.29 KB, 8 trang )
HIĐROCACBON THƠM
I - BENZEN
1. Cấu trúc của phân tử
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp
2
(lai hoá tam
giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết
với 2
nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6
nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp
chung cho cả
vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết
ở benzen tương đối bền vững hơn so
với liên kết
ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6
nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng
phân tử). Các góc hoá trị đều bằng 120
o
.
2. Tính chất
a) Phản ứng thế
Halogen hóa (xú tác Fe bột)
C
6
H
6
+ Cl
2
Fe
C
6
H
5
Cl + HCl
Phản ứng nitro hoá
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
đặc và H
2
SO
4
đậm đặc tạo thành
nitrobenzen :
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3
bốc khói và H
2
SO
4
đậm đặc
đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen.
b) Phản ứng cộng
o
Ni, t
6 6 2 6 12
C H 3H C H
c. Phản ứng oxi hoá
Benzen không tác dụng với KMnO
4
(không làm mất màu dung dịch KMnO
4
).
Các benzen khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than và toả
nhiều nhiệt.
C
6
H
6
+
15
2
O
2
6 CO
2
+ 3 H
2
O
II. Ankylbenzen
1. Cánh gọi tên
Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C
6
H
6
) bằng các nhóm
ankyl, ta được các ankylbenzen. Thí dụ :
C
6
H
5
–CH
3
C
6
H
5
–CH
2
–CH
3
C
6
H
5
–CH
2
–CH
2
-CH
3
…
Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen
…
Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là
C
n
H
2n-6
với n 6.
Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).
Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên
chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng
các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta,
para) như ở hình bên.
etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen m-đimetylbenzen p-đimetylbenzen
(o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế
Tác dụng Cl
2
, HNO
3
Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH
2
, -OCH
3
…), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và
para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO
2
(hoặc các nhóm -
COOH, -SO
3
H …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị
trí meta.
b. Phản ứng cộng
o
Ni, t
6 6 2 6 12
C H 3H C H
o
Ni, t
6 11 3 2 6 11 3
C H CH 3H C H CH
c. Phản ứng oxi hoá
Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO
4
thì chỉ có nhóm ankyl
bị oxi hoá.
Thí dụ : Toluen bị KMnO
4
oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác
dụng với axit clohiđric thì thu được axit benzoic.
C
6
H
5
CH
3
4 2
0
KMnO , H O
80-100 C
6 5
||
C H C OK
O
HCl
6 5
||
C H C OH
O
BÀI TẬP HIĐROCACBON MẠCH VÒNG
Câu 1 :
Chất có tên là gì ?
A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3-
metylbenzen.
C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2-
metylbenzen.
Câu 2: Một đồng đẳng của benzen có CTPT C
8
H
10
. Số đồng phân của chất này
là :
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 3 : Các câu sau câu nào sai ?
A. Benzen có CTPT là C
6
H
6
B. Chất có CTPT C
6
H
6
phải là benzen
C. Chất có công thức đơn giản nhất là CH không chỉ là benzen
C
H
2
CH
3
CH
2
C
H
2
C
H
2
CH
3
CH
3
D. Benzen có công thức đơn giản nhất là CH.
Câu 4 : Dùng 39 gam C
6
H
6
điều chế toluen. Khối lượng toluen tạo thành là
:
A. 78 g B. 46 g C. 92g D.
107 g
Câu 5 : Cho sơ đồ :
Các nhóm X,Y phù hợp sơ đồ trên là :
A. X(CH
3
), Y(NO
2
) B. X(NO
2
), Y(CH
3
)
C. X(NH
2
), Y(CH
3
) D. X(-CH
3
) và Y(-NH
2
)
Câu 6 : Cho sơ đồ :
Các nhóm X,Y không phù hợp với sơ đồ trên là :
A. X(CH
3
), Y(Cl) B. X(CH
3
), Y(NO
2
).
C. X(Cl), Y(CH
3
) D. X(NO
2
); Y(CH
3
).
Câu 7 : Cho sơ đồ :
n 2n 6
C H (X) (A) (B) (C) polistiren
CTPT phù hợp của X là :
A. C
6
H
5
CH
3.
B. C
6
H
6.
C. C
6
H
5
C
2
H
5
D.
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
Câu 8 : Để phân biệt 4 chất lỏng : benzen, toluen, stiren, etylbenzen người ta
dùng thuốc thử nào sau đây:
A. Dung dịch Br
2
. B. Dung dịch KMnO
4
/dung
dịch HCl
D. Khí clo. C. Dung dịch HNO
3
đ, xúc tác
H
2
SO
4
đ.
Câu 9: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C
8
H
10
là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 10: Toluen phản ứng với Br
2
khi chiếu sáng cho sản phẩm thế dễ dàng
ở vị trí nào ?
A. nhóm metyl. B. meta. C. ortho và para. D. ortho.
Câu 11: Có ba chất lỏng không màu là: benzen, toluen, stiren. Có thể dùng
dung dịch nào sau đây để nhận biết mỗi chất trên ?
A. Dung dịch H
2
SO
4
. B. Dung dịch NaOH.
C. Dung dịch KMnO
4
. D. Dung dịch Br
2
.
Câu 12: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
A. stiren ; clobenzen ; isopren ; but-1-en.
B. 1,2-điclopropan ; vinylaxetilen ; vinylbenzen ; toluen.
C. buta-1,3-đien ; cumen ; etilen ; trans-but-2-en.
D. 1,1,2,2-tetrafloeten ; propilen ; stiren ; vinyl clorua.
Câu 13: Cho các hiđrocacbon: eten, axetilen, benzen, xiclopropan, toluen,
isopentan, stiren, naphtalen. Số chất làm mất màu dung dịch Br
2
là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 14: Chất nào sau đây đều là thành phần chính của khí thiên nhiên và
của khí mỏ dầu ?
A. H
2
. B. CO. C. CH
4
. D. C
4
H
10
.
Câu 15: Nhựa than đá đem chưng cất ở phân đoạn sôi 170 - 230
o
C, gọi là
A. dầu nhẹ. C. dầu trung. B. dầu nặng. D. hắc ín.
Câu 16: Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy
A. chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ.
B. cho sản phẩm đều là các chất lỏng.
C. chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau.
D. chỉ sản xuất xăng dầu.
