BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

VIỆN DƢỢC LIỆU

NGÔ SỸ THỊNH

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA
CÂY LÃNH CƠNG RỢT
(Fissistigma pallens (Fin. & Gagnep.)
Merr.), Họ Na (Annonaceae)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC

HÀ NỘI, NĂM 2023


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

VIỆN DƢỢC LIỆU

NGÔ SỸ THỊNH

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA

CÂY LÃNH CƠNG RỢT
(Fissistigma pallens (Fin. & Gagnep.)
Merr.), Họ Na (Annonaceae)
LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC
CHUYÊN NGÀNH: DƢỢC LIỆU - DƢỢC HỌC CỔ TRUYỀN
MÃ SỐ: 9720206
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS. TS. Nguyễn Thị Bích Thu
PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm
HÀ NỘI, NĂM 2023


LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan rằng, các số liệu và các kết quả nghiên cứu trong luận án
này là trung thực và chƣa hề đƣợc sử dụng trong bất kì cơng trình nào khác.
Tơi xin cam đoan rằng, mọi sự giúp đỡ trong việc hoàn thành luận án đã
đƣợc cảm ơn và các thơng tin trích dẫn trong luận án này đã đƣợc ghi rõ
nguồn gốc.
Tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm về những số liệu trong luận án này.
Tác giả
Ngô Sỹ Thịnh


LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện luận án tại Viện Dƣợc liệu, tôi đã nhận đƣợc rất
nhiều sự giúp đỡ quý báu của các thầy, cô, các nhà khoa học thuộc nhiều lĩnh
vực cùng bạn bè đồng nghiệp và gia đình.
Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Nguyễn Thị Bích Thu và
PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm, những ngƣời thầy đã tận tình hƣớng dẫn, hết lịng
giúp đỡ và tạo mọi điều kiện cho tơi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu
thực hiện luận án.

Xin bày tỏ lòng cảm ơn tới: PGS.TS. Phạm Thanh Huyền, ThS. Nguyễn
Quỳnh Nga - Viện Dƣợc liệu; TS. Nguyễn Thế Cƣờng - Viện Sinh thái và Tài
nguyên sinh vật, PGS. TS Đỗ Thị Thảo - Viện Công nghệ sinh học đã có những
ý kiến đóng góp quý báu giúp tơi hồn thiện luận án.
Xin trân trọng cảm ơn các đồng nghiệp Khoa Tài nguyên dƣợc liệu,
Phòng Quản lý khoa học và đào tạo - Viện Dƣợc liệu; Khoa Dƣợc - Bệnh viện
Quân y 354 - TCHC; Viện Sinh thái và Tài ngun sinh vật, Viện Hóa sinh biển,
Viện Cơng nghệ sinh học - Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam đã
nhiệt tình giúp đỡ và cộng tác để hồn thành luận án.
Tơi xin chân thành cảm ơn Quỹ phát triển khoa học và công nghệ Việt
Nam (NAFOSTED) đã tài trợ kinh phí theo mã số đề tài 104.01-2015.79.
Xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến những ngƣời thân trong gia đình đã
ln ủng hộ, chia sẻ và tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi hoàn thành luận án này.
Một lần nữa, xin chân thành cảm ơn tất cả những sự giúp đỡ quý báu đó!
Tác giả
Ngơ Sỹ Thịnh


MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH
ĐẶT VẤN ĐỀ ........................................................................................................... 1
Chƣơng 1- TỔNG QUAN ......................................................................................... 3
1.1. Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật và phân bố chi Fissistigma Griff. ............... 3
1.1.1. Vị trí phân loại chi Fissistigma Griff. ............................................................. 3
1.1.2. Phân bố và thành phần loài của chi Fissistigma Griff. ................................... 5
1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Fissistigma ........................................................... 8
1.2. Thành phần hóa học ........................................................................................... 9
1.2.1. Nhóm hợp chất alcaloid .................................................................................. 9

1.2.2. Nhóm hợp chất flavonoid .............................................................................. 14
1.2.3. Nhóm hợp chất terpen ................................................................................... 17
1.2.4. Nhóm hợp chất steroid .................................................................................. 20
1.2.5. Các nhóm hợp chất khác ............................................................................... 21
1.3. Công dụng theo kinh nghiệm dân gian ............................................................ 22
1.4. Hoạt tính sinh học ............................................................................................ 23
1.4.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư và kháng khối u ....................................... 23
1.4.2. Hoạt tính chống viêm .................................................................................... 25
1.4.3. Hoạt tính chống ngưng kết tiểu cầu .............................................................. 27
1.4.4. Hoạt tính ức chế miễn dịch ........................................................................... 27
1.4.5. Hoạt tính trên hệ dẫn truyền thần kinh thực vật ........................................... 28
1.4.6. Hoạt tính kháng khuẩn .................................................................................. 29
1.4.7. Hoạt tính chẹn α-adrenoceptor ..................................................................... 29
1.4.8. Một số hoạt tính khác .................................................................................... 30
1.5. Vài nét về cây Lãnh công rợt ở Việt Nam ....................................................... 30


1.5.1. Phân bố ......................................................................................................... 31
1.5.2. Đặc điểm thực vật ......................................................................................... 31
1.5.3. Công dụng theo dân gian .............................................................................. 31
1.5.4. Những nghiên cứu về cây Lãnh công rợt ở Việt Nam ................................... 31
Chƣơng 2- ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .......................... 33
2.1. Đối tƣợng nghiên cứu....................................................................................... 33
2.1.1. Mẫu nghiên cứu ............................................................................................. 33
2.1.2. Nguyên liệu chiết xuất và thử hoạt tính sinh học .......................................... 33
2.1.3. Thiết bị sử dụng trong nghiên cứu. ............................................................... 33
2.1.4. Thuốc thử và hóa chất ................................................................................... 34
2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu .................................................................................. 36
2.2.1. Thẩm định tên khoa học và xác định đặc điểm vi học .................................. 36
2.2.2. Nghiên cứu thành phần hóa học ................................................................... 37

2.2.3. Các phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học. ............................................ 39
2.2.4. Phương pháp xử lý số liệu............................................................................. 45
Chƣơng 3- KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ................................................................... 46
3.1. Kết quả nghiên cứu về thực vật........................................................................ 46
3.1.1. Đặc điểm hình thái thực vật .......................................................................... 46
3.1.2. Thẩm định tên khoa học ................................................................................ 47
3.1.3. Đặc điểm giải phẫu ....................................................................................... 47
3.1.4. Đặc điểm bột thân, lá .................................................................................... 49
3.2. Kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học ..................................................... 51
3.2.1. Định tính các nhóm chất hữu cơ ................................................................... 51
3.2.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ lá cây Lãnh cơng rợt .............. 52
3.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học ....................................................................... 100
3.3.1. Kết quả xác định hoạt tính gây độc tế bào ung thư củ các hợp chất phân lập
được từ lá cây Lãnh công rợt .................................................................................. 100


3.3.2. Kết quả xác định hoạt tính chống oxy h

củ các hợp chất phân lập được từ

lá cây Lãnh công rợt ............................................................................................. 102
3.3.3. Kết quả xác định hoạt tính chống viêm củ các hợp chất phân lập được từ lá
cây Lãnh công rợt.................................................................................................. 104
Chƣơng 4- BÀN LUẬN ........................................................................................ 107
4.1. Về thực vật học .............................................................................................. 107
4.2. Về thành phần hóa học ................................................................................... 109
4.2.1. Kết quả định tính ......................................................................................... 109
4.2.2. ết quả phân ập và xác định cấu tr c các hợp chất .................................. 110
4.3. Về hoạt tính sinh học...................................................................................... 118
4.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư củ các hợp chất phân lập được từ lá cây

Lãnh công rợt ........................................................................................................ 118
4.3.2. Hoạt tính chống oxy hóa củ các hợp chất phân lập được từ lá cây Lãnh công
rợt .......................................................................................................................... 122
4.3.3. Hoạt tính chống viêm củ các hợp chất phân lập được từ lá cây Lãnh công
rợt .......................................................................................................................... 127
4.4. Về mối liên quan giữa thành phần hóa học và hoạt tính sinh học ................. 132
KẾT LUẬN ........................................................................................................... 134
1.1. Về thực vật học ............................................................................................... 134
1.2. Về thành phần hóa học ................................................................................... 134
1.3. Về hoạt tính sinh học ...................................................................................... 135
KIẾN NGHỊ .......................................................................................................... 136
CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu
Tiếng Anh
[α]D
Specific Optical Rotation
13
C-NMR Carbon-13
Nuclear
Magnetic
Resonance
1
H-NMR Proton
Nuclear
Magnetic

Resonance
HR-ESI- High-resolution
electrospray
MS
ionization mass spectrometry
2,2′-azobis (2-amidinopropan)
AAPH
dihydrochlorid
ABTS
2,2′-azino-bis(3ethylbenzothiazolin-6-sulfonat
A-549
Lung adenocarcinoma epithelial
cell
APG
Angiosperm Phylogeny Group
System
Catechin Flavan-3-ol
cAMP
Cyclic
adenosin
3′,5′monophosphat
CC
Column Chromatography
COX-2
Cyclooxygenase-2
CuCl2
CuCl2
DEPT
Distortionless Enhancement by
Polarisation Transfer

DMEM
Dulbecco's
modified
Eagle's
medium
DMSO
Dimethyl sulfoxid
DPPH
2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl
FBS
Fetal Bovine Serum
FRAP
Ferric Reducing Ability in Plasma
fMLP

formyl-L-methionyl-L-leucyl-Lphenylalanin

Diễn giải
Độ quay cực riêng
Cộng hƣởng t hạt nhân
carbon 13
Cộng hƣởng t hạt nhân
proton
Phổ khối lƣợng phân giải
cao phun mù điện tử

Tế bào ung thƣ phổi
Hệ thống phân loại thực
vật có hoa hiện đại


Sắc kí cột
Đồng (II) clorua
Phổ DEPT

Huyết thanh bò
Khả năng khử Fe+3 trong
huyết tƣơng


Kí hiệu
GC
HEPES
HeLa
HepG2
HL-60
HMBC
HSQC
Kí hiệu
iNOS
IC50
IL-2
IL-6
IL-10
IFN-γ
Ito
KB
LPS
LD50
LNMMA
MCF-7

NaNO2
NF-B

Tiếng Anh
Gas Chromatography
4-(2-hydroxyethyl)-1piperazineethanesulfonic acid
Human cervical carcinoma

Diễn giải
Sắc ký khí

Human breast carcinoma
Natri nitrit
Nuclear Factor-kappa B

Tế bào ung thƣ vú ngƣời

Tế bào ung thƣ cổ tử cung
ngƣời
Human hepatocellular carcinoma
Tế bào ung thƣ biểu mô tế
bào gan ngƣời
Human acute myelocytic leukemia Tế bào ung thƣ bạch cầu
cấp tính ngƣời
Heteronuclear
multiple
Bond Phổ tƣơng tác dị hạt nhân
Connectivity
qua nhiều liên kết
Heteronuclear

Single-Quantum Phổ tƣơng tác dị hạt nhân
Coherence
qua 1 liên kết
Tiếng Anh
Diễn giải
Inducible nitric oxide synthase
Tổng hợp nitric oxid
Inhibitory concentration at 50%
Nồng độ ức chế 50% đối
tƣợng thử nghiệm
Interleukin 2
Interleukin 6
Interleukin 10
Interferon gamma
4-aminopyridine-sensitive transient
outward current
Human
mouth
epidermoid Tế bào ung thƣ biểu mô
carcinoma
ngƣời
Lipopolysaccharid
Lethal dose 50
Liều gây chết 50% động
vật thí nghiệm
G
N -Methyl-L-arginine acetat

Yếu tố nhân kappa B



Kí hiệu
NO
OD
ORAC
PGE2
RP-18
SRB
TEAC

TLC
TMS
TNF-α
Trolox

Tiếng Anh

Diễn giải
NO
Nitric oxid
Optical Density
Mật độ quang học
Oxygen radical absorbance capacity Khả năng hấp thụ gốc tự
do oxy
Prostaglandin E2
Reserve phase C-18
Chất hấp thụ pha đảo C-18
Sulforhodamin B
Trolox-Equivalent
Antioxidant Phƣơng pháp xác định khả

Capacity
năng chống oxy hóa tƣơng
đƣơng với Trolox
Thin layer chromatography
Sắc ký lớp mỏng
Tetramethylsilan
Tumor necrosis factor alpha
Yếu tố hoạt tử khối u
(±)-6-hydroxy-2,5,7,8tetramethylchroman-2-carboxylic
acid


DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Phân bố các loài thuộc chi Fissistigma............................................. 5
Bảng 1.2. Các dẫn xuất của isoquinolin t các loài thuộc chi Fissistigma ....... 9
Bảng 1.3. Các indol, phenylethylamin t các loài thuộc chi Fissistigma ....... 13
Bảng 1.4. Các alcaloid khác t các loài thuộc chi Fissistigma ....................... 14
Bảng 1.5. Các flavonoid t các loài thuộc chi Fissistigma ............................. 14
Bảng 1.6. Các terpen t các loài thuộc chi Fissistigma .................................. 17
Bảng 1.7. Các steroid t các loài thuộc chi Fissistigma ................................. 20
Bảng 1.8. Các hợp chất phenolic t các lồi thuộc chi Fissistigma ............... 21
Bảng 3.1. Các nhóm chất trong lá cây Lãnh công rợt ..................................... 51
Bảng 3.2. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP1 và hợp chất tham khảo ...... 59
Bảng 3.3. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP2 và hợp chất tham khảo ...... 62
Bảng 3.4. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP3 và hợp chất tham khảo ...... 64
Bảng 3.5. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP4 và hợp chất tham khảo ...... 67
Bảng 3.6. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP5 và hợp chất tham khảo ...... 69
Bảng 3.7. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP6 và hợp chất tham khảo ...... 71
Bảng 3.8. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP7 và hợp chất tham khảo ...... 73
Bảng 3.9. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP8 và hợp chất tham khảo ...... 75

Bảng 3.10. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP9 và hợp chất tham khảo .... 76
Bảng 3.11. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP11 và hợp chất tham khảo .. 78
Bảng 3.12. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP11 và hợp chất tham khảo .. 79
Bảng 3.13. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP12 và hợp chất tham khảo .. 80
Bảng 3.14. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP13 và hợp chất tham khảo .. 81
Bảng 3.15. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP14 hợp chất tham khảo ....... 82
Bảng 3.16. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP15 và hợp chất tham khảo .. 84
Bảng 3.17. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP16 và hợp chất tham khảo .. 87


Bảng 3.18. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP17 và hợp chất tham khảo FP16
............................................................................................................... 89
Bảng 3.19. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP18 và hợp chất tham khảo .. 92
Bảng 3.20. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP19 và hợp chất tham khảo .. 93
Bảng 3.21. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP20 và hợp chất tham khảo .. 95
Bảng 3.22. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP21 và hợp chất tham khảo .. 96
Bảng 3.23. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP22 và hợp chất tham khảo .. 98
Bảng 3.24. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của FP23 và hợp chất tham khảo .. 99
Bảng 3.25. Hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ của các hợp chất FP1-FP7 ở nồng
độ 30 µM ............................................................................................. 101
Bảng 3.26. Hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ của các hợp chất FP1-FP7 .... 102
Bảng 3.27. Kết quả hoạt tính thu dọn gốc tự do ROO của các hợp chất FP15FP23 và catechin ................................................................................. 103
Bảng 3.28. Kết quả khả năng khử ion đồng Cu2+ của các hợp chất FP15-FP23 và
catechin ............................................................................................... 103
Bảng 3.29. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất FP1-FP4 trên đại thực bào
RAW 264.7 ......................................................................................... 104
Bảng 3.30. Hoạt tính ức chế sự sản sinh NO của các hợp chất FP1-FP4 .... 104
Bảng 3.31. Hoạt tính ức chế sự sản sinh TNF- của các hợp chất FP1-FP4105
Bảng 3.32. Hoạt tính ức chế sự sản sinh IL-6 của các hợp chất FP1-FP4 ... 105
Bảng 3.33. Hoạt tính cảm ứng tăng sinh IL-10 của các hợp chất FP1-FP4 . 106



DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Bản đồ phân bố địa lý của chi Fissistigma Griff. ................................. 8
Hình 1.2. Cấu trúc hóa học của các isoquinolin t các lồi thuộc chi Fissistigma13
Hình 1.3. Cấu trúc hóa học của một số indol, phenylethylamin t các lồi thuộc chi
Fissistigma ................................................................................................ 13
Hình 1.4. Cấu trúc hóa học của một số alcaloid khác t các lồi thuộc chi
Fissistigma ................................................................................................ 14
Hình 1.5. Cấu trúc hóa học của một số flavonoid t các loài thuộc chi Fissistigma
................................................................................................................... 16
Hình 1.6. Cấu trúc hóa học của các terpen t các lồi thuộc chi Fissistigma .... 20
Hình 1.7. Cấu trúc hóa học của một số steroid t các lồi thuộc chi Fissistigma21
Hình 1.8. Cấu trúc hóa học của một số hợp chất khác t các lồi thuộc chi
Fissistigma ................................................................................................ 22
Hình 3.1. Một số đặc điểm hình thái cây Lãnh cơng rợt..................................... 46
Hình 3.2. Vi phẫu lá cây Lãnh cơng rợt .............................................................. 48
Hình 3.3. Vi phẫu thân cây Lãnh cơng rợt .......................................................... 49
Hình 3.4. Đặc điểm bột lá cây Lãnh cơng rợt ..................................................... 50
Hình 3.5. Đặc điểm bột thân cây Lãnh cơng rợt ................................................. 51
Hình 3.6. Sơ đồ phân lập các chất t lá cây Lãnh công rợt t cặn chloroform .. 56
Hình 3.7. Sơ đồ phân lập các chất t lá cây Lãnh cơng rợt t cặn nƣớc ............ 57
Hình 3.8. Cấu trúc hóa học của FP1 và hợp chất tham khảo.............................. 58
Hình 3.9. Các tƣơng tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất FP1 .. 59
Hình 3.10. Cấu trúc hóa học của hợp chất FP2 và hợp chất tham khảo ............. 60
Hình 3.11. Các tƣơng tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất FP2 62
Hình 3.12. Cấu trúc hóa học của hợp chất FP3 và hợp chất tham khảo............. 63
Hình 3.13. Các tƣơng tác HMBC và NOESY chính của hợp chất FP3 ............. 64
Hình 3.14. Cấu trúc hóa học của hợp chất FP4 và hợp chất tham khảo ............. 65
Hình 3.15. Các tƣơng tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất FP4 66



Hình 3.16. Cấu trúc hóa học của hợp chất FP5 và hợp chất tham khảo ............. 68
Hình 3.17. Các tƣơng tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất FP5 69
Hình 3.18. Cấu trúc hóa học của hợp chất FP6 và hợp chất tham khảo ............. 70
Hình 3.19. Các tƣơng tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất FP6 71
Hình 3.20. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP7 ............... 72
Hình 3.21. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP8 ............... 74
Hình 3.22. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP9 ............... 76
Hình 3.23. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP10 ............. 77
Hình 3.24. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP11 ............. 78
Hình 3.25. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP12 ............. 80
Hình 3.26. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP13 ............. 81
Hình 3.27. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP14 ............. 82
Hình 3.28. Cấu trúc hóa học của FP15 và hợp chất tham khảo.......................... 83
Hình 3.29. Các tƣơng tác HMBC và COSY chính của hợp chất FP15 .............. 84
Hình 3.30. Cấu trúc hóa học của FP16 và hợp chất tham khảo.......................... 86
Hình 3.31. Các tƣơng tác HMBC và NOESY chính của hợp chất FP16 ........... 87
Hình 3.32. Cấu trúc hóa học của FP17 và hợp chất tham khảo.......................... 88
Hình 3.33. Các tƣơng tác HMBC và NOESY chính của hợp chất FP17 ........... 89
Hình 3.34. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP18 ............. 91
Hình 3.35. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP19 ............. 93
Hình 3.36. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP20 ............. 94
Hình 3.37. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP21 ............. 96
Hình 3.38. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP22 ............. 97
Hình 3.39. Cấu trúc hóa học và các tƣơng tác HMBC chính của FP23 ............. 99
Hình 3.40. % ức chế tế bào ung thƣ của các hợp chất FP1-FP7 và mitoxantron ở
nồng độ 30 µM ........................................................................................ 101
Hình 4.1. Cấu trúc của các hợp chất phân lập t lá F. pallens ......................... 111



ĐẶT VẤN ĐỀ
Chi Lãnh công (Fissistigma Griff.) thuộc họ Na (Annonaceae) phân bố
rộng rãi ở các nƣớc t Đông Ấn Độ đến Đông Bắc Australia [1,8,19]. Ở Việt
Nam, chi Fissistigma Griff. gồm có 23 lồi mọc hoang dại t Bắc vào Nam.
Theo kinh nghiệm dân gian ở Trung Quốc, Malaysia và Đài Loan các loài này
dùng để điều trị bệnh viêm đau dạ dày, sốt rét, thuốc cho phụ nữ sau khi sinh,
chữa mụn nhọt, viêm thấp khớp, đau dây chằng, viêm đau cơ và chữa trị các
khối u... Một số dân tộc ở nƣớc ta nhƣ Mƣờng, Thái và ở một số nơi ở miền Bắc
của Việt Nam dùng dƣợc liệu này để chữa bệnh đau dạ dày, chữa sốt rét, làm
thuốc bổ và chữa tiêu chảy [8].
Hiện nay, dịch chiết và một số hợp chất phân lập t một số loài thuộc chi
Fissistigma Griff. đã đƣợc các nhà khoa học trên thế giới chứng minh có nhiều
hoạt tính sinh học quý nhƣ hoạt tính chống ung thƣ, hoạt tính chống viêm, hoạt
tính trên tim mạch, ức chế miễn dịch... [47,49,78,79,89,219,236].
Cây Lãnh công rợt (Fissistigma pallens (Fin. & Gagnep.) Merr.) phân bố
rải rác t Bắc vào Nam. Dân gian sử dụng điều trị nhiều bệnh khác nhau nhƣ
bệnh loạn dƣỡng cơ, đau bụng, đau dạ dày, đi ngoài, chứng to gan lách, đau do
chấn thƣơng, co cơ, viêm khớp, thấp khớp và bệnh hen suyễn [8,17].
T trƣớc tới nay chỉ có một vài cơng trình nghiên cứu về cây Lãnh cơng
rợt cho các kết quả. Về thành phần hóa học đã phân lập đƣợc các hợp chất:
sesquiterpen glucosid (fissispallin), flavonol glucosid (afzelin) và một số terpen
đƣợc phân tách trong hỗn hợp tinh dầu (germacren D, bicycloelemen,
bicyclogermacren,...) [12,87,191]. Về hoạt tính sinh học cho thấy sesquiterpen
glucosid đƣợc phân lập t lá cây Lãnh cơng rợt có hoạt tính kháng vi sinh vật
khá mạnh [12].
Với mục đích nghiên cứu một cách hệ thống và đầy đủ, nhất là về thành
phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây thuốc Lãnh công rợt, luận án:
“Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số hoạt tính


1


sinh học của cây Lãnh công rợt (Fissistigma pallens (Fin. & Gagnep.)
Merr.), Họ Na (Annonaceae)” thực hiện gồm 3 mục tiêu chính:
1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật, xác định tên kho học và xác định đặc
điểm vi phẫu, đặc điểm bột củ thân, lá cây Lãnh công rợt.
2. Nghiên cứu về thành phần h

học củ

á cây Lãnh công rợt.

3. Đánh giá một số hoạt tính sinh học củ các hợp chất phân ập từ lá
cây Lãnh công rợt.

2


CHƢƠNG 1- TỔNG QUAN
1.1. Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật và phân bố chi Fissistigma Griff.
1.1.1. Vị trí phân loại chi Fissistigma Griff.
Chi Fissistigma Griff. có tên tiếng việt là chi Lãnh cơng, cịn gọi là chi
Cách thƣ, Mật hƣơng; thuộc họ Na (Annonaceae) nằm trong nhóm thực vật có
hoa cịn gọi là thực vật hạt kín.
Lồi Lãnh công rợt (F. p

ens (Fin. & Gagnep.) Merr.) thuộc chi Lãnh

công (Fissistigma Griff.), Họ Na (Annonaceae), bộ Mộc lan (Magnoliales), lớp

phụ Ngọc lan (Mangolianae), lớp Ngọc lan (Magnoliopsida) - còn gọi là lớp hai
lá mầm (Dicotyledones) của Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) - cịn gọi là
Ngành hạt kín (Angiospermae) [1,23,24]. Nếu tính t bậc ngành trở xuống thì
theo sơ đồ sau:
Ngành: Ngọc lan - Magonoliophyta
Lớp: Ngọc lan - Magnoliopsida
Lớp phụ: Ngọc lan - Magnoliidae
Bộ: Mộc lan - Magnoliales
Họ: Na - Annonaceae
Chi: Lãnh cơng - Fissistigma
Lồi:Lãnh cơng rợt - Fissistigm p

ens (Fin. & Gagnep.) Merr.

Cho đến nay, trên thế giới 4 khóa phân loại:
- Khóa phân loại chi Fissistigma ở Trung Quốc: theo Tsiang Ying và Li
Bingtao (1979), chi Fissistigma ở Trung Quốc có 22 lồi và thứ [25]. Đến năm
2011, Li Bingtao và Michael G. Gilbert công bố chi Fissistigma Griff. ở Trung
Quốc gồm 23 loài [16]. Sự khác nhau giữa hai khóa phân loại của năm 1979 và
năm 2011 của chi Fissistigma. Griff. là năm 2011 khơng có lồi F. minutic yx
nhƣng có thêm lồi mới là F. p

ens. Các đặc điểm chủ yếu dùng để phân loại

bao gồm cụm hoa, phiến lá, cành non, hoa, … (Phụ lục 1.1.).

3


- Khóa phân loại chi Fissistigma ở Malaysia: năm 2005, dựa vào đặc điểm

hình thái học, Budi Irawan đã phân loại chi Fissistigma ở Malaysia có 16 lồi
[97]. Các đặc điểm chủ yếu dùng để phân loại bao gồm vòi nhụy, lá bắc, cành

non, cụm hoa... (Phụ lục 1.2.).
- Khóa phân loại chi Fissistigma ở Borneo: năm 2009, I. M. Turner dựa
vào đặc điểm của lông xoăn màu nâu ở mặt dƣới phiến lá và kích thƣớc lá, hệ
gân lá,… đã phân loại chi Fissistigma Griff. ở Bornean có 6 lồi [195] (Phụ lục
1.3.).
- Khóa phân loại chi Lãnh cơng (Fissistigma Griff.) ở Việt Nam:
Elmer Drew Merrill là ngƣời đầu tiên nghiên cứu phân loại chi
Fissistigma Griff. họ Na (Annonaceae) ở Việt Nam, tác giả đã đề cập 10 loài có
ở Đơng Dƣơng [144], thì có 08 lồi cũng có ở Việt Nam đó là: F. balansae
(DC.) Merr.; F. latifolium (Dun.) Merr.; F. pallens (Fin. & Gagnep.) Merr.; F.
polyanthoides (DC.) Merr.; F. rubiginosum (A. DC.) Merr.; F. scandens Griff.;
F. thorelii (Pierre ex Fin. & Gagnep.) Merr.; F. tonkinense (Fin. & Gagnep.)
Merr.
Năm 1999, Phạm Hồng Hộ có đính chính và đề cập tới 16 loài trong chi
F. Griff . ở bộ “Cây cỏ Việt N m”quyển I [3], trong đó bổ sung thêm 9 loài F.
acuminatissimum Merr.; F. bracteolatum Chatt.; F. cupreonitens Merr. &
Chun.; F. fruticosum (Lour.) Sincl.; F. oldhamii (Hemsl.) Merr.; F. petelotii
Merr.; F. poilanei (Ast) Y. Tsiang & P.T. Li; F. villosissinum Merr.; F.
villosum (Ast) Merr.
Năm 2000, Nguyễn Tiến Bân đã chỉnh sửa và liệt kê các loài thuộc chi
Fissistigma Griff. ở nƣớc ta trong bộ “Thực vật chí” tập 1, có bổ sung thêm 7
lồi đã đƣợc cơng bố trong Flora of China 2011 [16] và bỏ đi loài F. fruticosum
(Lour.) Sincl. Nhƣ vậy theo Nguyễn Tiến Bân [1] thì chi Fissistigma Griff. ở
Việt Nam gồm có 23 lồi, trong đó có nhiều lồi có nhiều đồng danh (syn.) của
nhau: F. bicolor, F. chloroneurum có 2 đồng nghĩa; F. rubiginosum có 4 đồng

4



danh; thậm chí F. latifolium có 13 đồng nghĩa. Các đặc điểm chủ yếu dùng để
phân loại bao gồm vòi nhụy, lá bắc, cành non, cụm hoa... (phụ lục 1.4.)
1.1.2. Phân bố và thành phần loài của chi Fissistigma Griff.
Trên thế giới, theo Merrill, chi Fissistigma có khoảng 50 lồi [144], trong
khi đó Kessler ƣớc tính có khoảng 60 lồi [19]. Theo Nguyễn Tiến Bân, chi
Fissistigma có trên 50 lồi, phân bố chù yếu ở Nam và Đông Nam Á, ít gặp ở
châu Phi và châu Úc [1]. Còn theo Li Bingtao, Michael G. Gilbert có khoảng 75
lồi [16]. Tra cứu tại IPNI (The International Plant Names Index) thấy có 105
bản ghi, khoảng 67 taxon đƣợc miêu tả. Tra cứu tại The Plant List, có 138 bản
ghi về chi Fissistigma. Trong đó có 66 tên lồi đƣợc chấp nhận, cịn lại là tên
đồng nghĩa hoặc còn nghi ngờ.
Theo các tài liệu đã cơng bố, chi Fissistigma Griff. gồm 66 lồi phân bố
chủ yếu ở các khu vực t miền Đông Ấn Độ đến khu vực Đông Bắc Australia
[8].
Bảng 1.1. Phân bố các loài thuộc chi Fissistigma
TT

Tên loài

1

F. cumin tissimum Merr.

2
3

F. b ns e (DC.) Merr.
F. bico or (Roxb.) Merr.


4

F. br cteo tum Chatterjee

5
6
7
8
9

F. brevistipitatum I. M. Turner
F. bygravei I. M. Turner
F. carrii I. M. Turner
F. cavaleriei (H. Lév.) Rehder
F. ch oroneurum (Hand. - Mazz.)
Y.Tsiang
F. ch oroneurum (Hand. - Mazz.)
Chun
F. chrysosericeum (Finet &
Gagnep.) Merr.
F. cinerascens (Miq.) Merr.

10
11
12

Phân bố
(quốc gia, vùng lãnh
thổ)

Việt Nam, Trung Quốc,
Malaysia, Lào
Việt Nam, Trung Quốc
Việt Nam, Ấn Độ, Nepal,
Lào, Myanma
Việt Nam, Trung Quốc,
Myanmar
Malaysia
Malaysia, Inđônêxia
Malaysia
Trung Quốc
Việt Nam, Trung Quốc

TLTK

[1,16,146,239]
[1,8,16,144,239]
[1,113,115,144]
[1,16,59,113,239]
[195]
[195]
[195]
[16,172]
[1,8,16]

Trung Quốc

[56]

Lào


[22,144]

Inđônêxia, Malaysia

[144]

5


13
14
15
16

F. crassicaule I. M. Turner
F. cupreonitens Merr. & Chun
F. ellipticum (King.) D. Mitra
F. elmeri Merr.

17

F. fulgens (Hook.f & Thomson)
Merr.

18

F. g ucescens (Hance) Merr.

19

20

F. g obosum C.Y.Wu ex P.T.Li
F. hypoglaucum (Miq.) Merr.

21
22

F. kinabaluense (Stapf) Merr.
F. kingii (Boerl.) Burkill

23
24

F. kwangsiense Tsiang & P.T. Li
F. lanuginosum (Hook. f. &
Thomson) Merr.
F. tifo ium (Dunnal) Merr.

25

26
27
28
29
30
31
32
33
34


F. latifolium v r. ovoideum (King)
J. Sinclair
F. litseaefolium (King) Merr.
F. longipes Merr.
F. longipetalum (Ridl.) Merr.
F. m c urei Merr.
F. manubriatum (Hook. f. &
Thomson) Merr .
F. minutic yx (MacGregor & W.
W. Sm.) Chatterjee
F. montanum I. M. Turner

35
36
37

F. multivenium (Diels) I. M.
Turner
F. oblongum (Craib) Merr.
F. obtusifolium Merr.
F. o dh mii (Hemsl.) Merr.

38

F. oligocarpum W. T. Wang

39
40


F. p ens (Fin. & Gagnep.) Merr.
F. paniculatum (Ridl.) Merr.

Malaysia
Việt Nam, Trung Quốc
Ấn Độ, Bangladesh
Borneo,
Malaysia,
Inđônêxia
Borneo, Maylaysia,
Singapore, Philipin,
Inđônêxia
Việt Nam, Trung Quốc,
Đài Loan, Hồng Kông
Trung Quốc
Borneo ,Malaysia,
Inđônêxia,
Borneo
Borneo,
Maylaysia,
Inđônêxia, Singapore
Trung Quốc
Malaysia, Singapore

[195]
[1,16]
[115]
[97]

Việt Nam, Trung Quốc,

Mianmar, Malaysia,
Inđônêxia, Philipin, Thái
Lan, Ấn Độ
Malaysia

[1,8,16,21,97,144]

Malaysia, Inđônêxia
Inđônêxia, Borneo
Borneo
Việt Nam, Trung Quốc
Malaysia, Inđônêxia,
Borneo
Myanmar, Trung Quốc

[97,144]
[97]
[144]
[1,16,145]
[21,97,144]

Malaysia, Inđônêxia,
Brunei
Malaysia

[195]

Thái Lan
Trung Quốc
Việt Nam, Trung Quốc,

Đài Loan, Lào
Trung Quốc, Ấn Độ,
Bangladesh
Việt Nam, Trung Quốc
Borneo

[144]
[145]
[1,8,16,144,239]

6

[21,144]

[1,8,16,144]
[39]
[97,144]
[97,144]
[21,97]
[16]
[144]

[97]

[113,239]

[195]

[204]
[1,8,16,144]

[144]


41
42
43

F. pete otii Merr.
F. poi nei (Ast) Y. Tsiang & P.T.
Li
F. po y nthoides (DC.) Merr.

44

F. polyanthum ( Hook. f. &
Thomson) Merr.

45
46
47

F. punctulatum (Bail.) Merr.
F. retusum (H. Lév.) Rehder
F. rubiginosum (DC.)Merr.

48
49

F. rufinerve (Hook. f. & Thomson)
Merr.

F. rugosum J.Sinclair

50
51
52

F. santapaui D. Das
F. sc ndens Griff.
F. schefferi (Piere) Merr.

53

F. sh ngtzeense Y. Tsiang & P.T.
Li
F. sumatrana Irawan
F. t ynguyenense Ban.
F. thore ii (Pierre ex Fin. ex
Gagnep.) Merr.
F. tientangense Tsiang & P.T. Li
F. tonkinense (Fin. & Gagnep.)
Merr.
F. tungfangense Tsiang & P. T. Li
F. uonicum (Dunn) Merr.

54
55
56
57
58
59

60
61
62
63
64
65
66

F. verrucosum (Hook. f. &
Thomson) Merr.
F. vi osissimum Merr.
F. villosum (Ast) Merr.
F. wallichii (Hook. f. & Thomson)
Merr.
F. xylopetalum Tsiang & P. T. Li
F. zippelii (Miq.) Merr.

Việt Nam, Trung Quốc
Việt Nam, Trung Quốc,
Lào
Việt Nam, Trung Quốc,
Lào, Myanmar, Thái Lan
Trung Quốc, Myanma,
Ấn Độ, Bangladesh,
Bhutan
New Caledonia - Úc
Việt Nam, Trung Quốc
Việt Nam, Campuchia,
Thái Lan, Malaysia,
Myanmar, Inđônêxia, Ấn

Độ, Bangladesh
Việt Nam, Ấn Độ

[1,8,146]
[1,16]

Malaysia, Inđônêxia,
Brunei
Ấn Độ
Việt Nam, Myanmar
Việt Nam, Lào,
Campuchia
Việt Nam, Trung Quốc

[196]

Inđônêxia
Việt Nam
Việt Nam, Lào,
Campuchia
Trung Quốc
Việt Nam, Trung Quốc

[97]
[1]
[1,113,144]

Trung Quốc
Trung Quốc, Inđônêxia,
Hồng Kông

Ấn Độ, Bangladesh,
Myanmar
Việt Nam, Lào
Việt Nam
Trung Quốc, Ấn Độ,
Bangladesh
Trung Quốc
Inđônêxia

[16]
[16,144]

7

[1,8,16,144,239]
[16,144,149,239]

[144]
[1,8,16,149,172]
[1,97,113,144]

[1,115,144]

[115]
[1,113,144]
[144]
[1,8,16]

[16]
[1,8,16,144]


[113,115,144]
[1,147]
[3]
[16,115]
[16]
[144]


Hình 1.1. Bản đồ phân bố địa lý của chi Fissistigma Griff.
(Nguồn: />T bảng trên cho thấy hầu hết các lồi thuộc chi Fissistigma Griff. phân
bố ở châu Á: Đơng Á (Trung Quốc, Đài Loan), Đông Nam Á (Việt Nam, Lào,
Indonesia, Myanma, Thái Lan, Malaysia), Nam Á (Nepal, Ấn Độ, Pakistan).
Ngoại tr loài F. punctulatum (Bail.) Merr. nằm ở New Caledonia - Úc.
Riêng loài F. pallens, phân bố chủ yếu ở Việt Nam và Trung Quốc
[1,8,16,144]. Chúng mọc khá phổ biến trong r ng nguyên sinh vùng núi đất
[1,8,16].
1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Fissistigma
Dây leo thân gỗ hoặc bụi trƣờn. Lá có gân cấp II nổi rõ ở mặt dƣới. Trong
tất cả các tế bào biều bì lá đều có tinh thể hợp thành khối nhỏ. Hoa lƣỡng tính,
phần lớn mọc đối diện với lá hoặc hiếm khi ở đỉnh cành; hoa mọc đơn độc hoặc
thƣờng họp thành xim bó hay các dạng cụm hoa khác nhau. Lá đài 3, xếp van,
rời hoặc ở gốc họp lại thành đấu. Cánh hoa 6, xếp van thành 2 vòng; các cánh
hoa đều có gốc rộng (khơng tạo thành móng) và dính nhau bởi mép tạo thành
mép đậy lên trên nhị và nhụy; các cánh hoa của vịng ngồi thƣờng lớn hơn. Nhị

8


nhiều, dạng uvarioid; mào trung đới hình đĩa, thƣờng hơi lồi (đôi khi mào hẹp và

nhọn đầu); bao phấn hƣớng ngồi. Hạt phấn trung bình đến lớn (cỡ 30-55 µm),
đơn độc, hình cầu, đối xứng tỏa trịn, khơng có miệng. Lá nỗn nhiều, vịi rõ (có
khi dài bằng bầu); núm nhụy đơi khi hình đầu nhƣng thƣờng thì nhỏ và ít phân
biệt với vòi, nguyên hoặc hơi xẻ ở đỉnh. Noãn 2 - nhiều, xếp thành 2 hàng dọc
theo đƣờng nối bụng. Phân quả thƣịng có vỏ dày [1].
1.2. Thành phần hóa học
1.2.1. Nhóm hợp chất alcaloid
1.2.1.1. Dẫn xuất củ isoquino in
Cho đến nay đã có khoảng 93 alcaloid là dẫn xuất của isoquinolin đƣợc
phân lập và xác định cấu trúc t các loài thuộc chi Fissistigma Griff. Trong số
93 alcaloid đã phân lập t chi Fissistigma Griff., có 46 hợp chất nhóm aporphin
(1-46), 19 hợp chất nhóm aristolactam (47-65), 6 hợp chất nhóm phenanthren
(66-71), 6 hợp chất nhóm protoberberin (72-77). Ngồi ra cịn có 4 hợp chất
nhóm morphinandienon (78-81), 01 hợp chất nhóm benzyl-isoquinolin (82) và 1
hợp chất nhóm cularin (83-84). Các isoquinolin đƣợc tìm thấy nhiều trong thành
phần loài F. oldhamii.
Bảng 1.2. Các dẫn xuất của isoquinolin từ các loài thuộc chi Fissistigma
KH
1

Tên chất
Anonain

Bộ phận

Loài

TLTK

Vỏ


F. latifolium

[30]

Thân

F. tungfangense

[234]

F. latifolium
F. oldhamii
F. glaucescens

[30]
[229,231,233]
[137]
[49,136,137,205,
229,231,232]

2

Asimilobin

Vỏ
Lá, thân, rễ
Vỏ

3


Calycinin (fissistigin A)

Cả cây, thân, vỏ,

F. oldhamii

4

Crebanin

Vỏ, gỗ

F. glaucescens

[137]

5

Isolaurelin

Thân, rễ

F. oldhamii

[231]

6

Corytuberin


Thân, rễ

F. oldhamii

[231]

7

Duguevanin

Thân, vỏ, rễ

F. oldhamii

[229,231-233]

8

Fissicein

Lá

F. glaucescens

[134]

9



9

Oxocrebanin

10

Fissilandion

11
12
13
14
15
16
17
18

Norfissilandion
Fissitungfin A
Fissitungfin B
Fissitungfin C
Fissitungfin D
Fissitungfin E
Fissistigamid A
Fissistigamid B

19

Fissitigmin


20

Oxobuxifolin

21
22

Isoboldin
Isocorydin

23

Kuafumin

24

Lanuginosin (oxoxylopin)

25

Liriodenin

26

Laurotanin

27

Lysicamin


28

(-)-N-Acetylxylopin

29

Xylopin

30
31

(-)-N-Methylguattescidin
(+)-N-Methyllaurotetanin

32

(-)-Norannuradhapurin

33

N-Methylbuxifolin

Vỏ rễ, gỗ
Cả cây
Thân
Cả cây
Lá và cành non
Cành
Thân
Cành

Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân
Thân, vỏ, rễ
Lá, thân
Cả cây, vỏ rễ
Thân
Lá và cành non
Cả cây, lá, thân
Vỏ, thân
Lá
Vỏ, cả cây
Lá và thân

F. glaucescens
F. oldhamii
F. tungfangense
F. latifolium
F. poilanei
F. balansae
F. bracteolatum
F. balansae

F. tungfangense
F. tungfangense
F. tungfangense
F. tungfangense
F. tungfangense
F. oldhamii
F. oldhamii
F. oldhamii
F. tungfangense
F. tungfangense
F. oldhamii
F. oldhamii
F. oldhamii
F. glaucescens
F. tungfangense
F. poilanei
F. oldhamii
F. latifolium
F. glaucescens
F. latifolium
F. oldhamii

Gỗ, lá, vỏ rễ

F. glaucescens

Lá, thân
Vỏ
Thân
Lá

Thân, cả cây, vỏ,
gỗ, rễ
Cả cây
Lá
Vỏ
Thân
Vỏ, gỗ
Gỗ
Lá, thân

F. oldhamii
F. latifolium
F. oldhamii
F. glaucescens

10

F. oldhamii
F. bracteolatum
F. glaucescens
F. latifolium
F. tungfangense
F. glaucescens
F. oldhamii
F. oldhamii

[137],
[163]
[235]
[120]

[192,207]
[53]
[119]
[53]
[234]
[234]
[235]
[235]
[235]
[78]
[78]
[78]
[236]
[235]
[78]
[229,231]
[233]
[207,208]
[236]
[192]
[75,78,229,233]
[30]
[134]
[30,120]
[78,233]
[47,130,132,134,
137,207]
[233]
[30,120]
[78]

[134]
[49,75,136,137,2
05,229,231,233]
[125]
[134]
[30,187]
[235]
[137]
[137]
[163,233]


34

N-norxylopin

35

Noraristolodion

36

Norcepharadion B

37
38
39
40
41


47

Nornuciferin
O-methyl-moschatolin
Oxocalycinin
Oxodiscoguattin
Remerin
1,2-Methylenedioxy-9-methoxyN-methoxycarbonyl-aporphin
1,2-Methylenedioxy -8,9dimethoxy-N-methoxycarbonylaporphin
8-Hydroxy-9-methoxy-1,2methylenedioxyaporphin
8-Hydroxy-3,9-dimethoxy-1,2methylenedioxyaporphin
4,5-Dioxodehydro asimilobin
(2-hydroxyl-1-methoxy-4,5dioxoaprophin)
Aristolactam AIa

48

Aristolactam AII

42
43
44
45
46

49

Aristolactam AIIIa

50


Goniothalactam

51

Aristolactam BII

52

Aristolactam BIII

Cả cây
Cành
Thân
Lá
Cành
Lá
Lá, thân
Cả cây
Thân
Cả cây, Thân
Thân
Thân
Vỏ, thân

F. oldhamii
F. balansae
F. oldhamii
F. glaucescens
F. balansae

F. glaucescens
F. oldhamii
F. bracteolatum
F. tungfangense
F. oldhamii
F. oldhamii
F. oldhamii
F. latifolium

[136]
[52]
[78]
[134]
[52]
[134]
[229,233]
[125]
[234,235]
[205,229]
[229]
[229]
[30]

Thân

F. bracteolatum

[63]

Thân


F. bracteolatum

[63]

Lá và cành non

F. poilanei

[192]

Lá và cành non

F. poilanei

[192]

Thân

F. oldhamii

[229]

Vỏ

F. bracteolatum

[240]

Thân


F. oldhamii

Thân, rễ

F. oldhamii

Lá
Thân, rễ
Cả cây
Cành non
Thân, rễ
Lá
Cả cây
Cành non
Thân, rễ
Thân
Lá
Cành non
Thân
Lá
Thân
Cành non

F. glaucescens
F. oldhamii
F. latifolium
F. balansae
F. oldhamii
F. glaucescens

F. latifolium
F. balansae
F. oldhamii
F. bracteolatum
F. glaucescens
F. balansae
F. oldhamii
F. glaucescens
F. bracteolatum
F. balansae

[78]
[78,164,229,231,
238]
[134]
[78,229,231,233]
[120]
[52]
[78,229,231]
[134]
[120]
[52]
[164,229,231]
[119]
[134]
[52]
[229,233]
[134]
[119]
[52]


11