Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

BỘ Y TẾ
ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ

BÁO CÁO TỔNG HỢP
KẾT QUẢ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN EA1 CAO ETHYL ACETATE
CỦA LÁ MẮM QUĂN AVICENNIA LANATA

Cơ quan chủ trì nhiệm vụ: Khoa Khoa học cơ bản
Chủ trì nhiệm vụ: TS. NGUYỄN THỊ HỒI THU

Thành phố Hồ Chí Minh - 2019
Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ

BÁO CÁO TỔNG HỢP
KẾT QUẢ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC
PHÂN ĐOẠN EA1 CAO ETHYL ACETATE

CỦA LÁ MẮM QUĂN AVICENNIA LANATA
(Đã chỉnh sửa theo kết luận của Hội đồng nghiệm thu ngày 28/5/2019)

Cơ quan chủ quản
(ký tên và đóng dấu)

Chủ trì nhiệm vụ
(ký tên)

Nguyễn Thị Hồi Thu
Cơ quan chủ trì nhiệm vụ
(ký tên và đóng dấu)

Tn thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

DANH SÁCH THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI
Nguyễn Thị Hoài Thu

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

Bộ mơn Hóa – Khoa Khoa học cơ bản


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.


CỘNG HỒ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
TP HCM, ngày 3 tháng 5 năm 2019

BÁO CÁO THỐNG KÊ
KẾT QUẢ THỰC HIỆN ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
I. THÔNG TIN CHUNG
1. Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EA1 cao ethyl acetate của
lá Mắm quăn (Avicennia lanata)
Thuộc lĩnh vực (tên lĩnh vực):
2. Chủ nhiệm nhiệm vụ:
Họ và tên: Nguyễn Thị Hoài Thu
Ngày, tháng, năm sinh: 24/07/1985

Nam/ Nữ: Nữ

Học hàm, học vị: Tiến sỹ
Chức danh khoa học: ............................................Chức vụ.....................
Điện thoại: Tổ chức: ................. Nhà riêng: ................ Mobile: 0904203342
Fax: ....................................... E-mail:
Tên tổ chức đang công tác: Đại học Y Dược TP HCM
Địa chỉ tổ chức: 217, Hồng Bàng, Quận 5, TP HCM
Địa chỉ nhà riêng: B1-13-10, Chung cư Lê Thành, 113/89, An Dương Vương,
An Lạc, Bình Tân, TP HCM
3. Tổ chức chủ trì nhiệm vụ(1):Khoa Khoa học cơ bản, ĐH Y Dược TP HCM
Tên tổ chức chủ trì nhiệm vụ: ......................................................................
Điện thoại: .................................. Fax: ..................................................
E-mail: ....................................................................................................
Website: .................................................................................................
Địa chỉ: 217, Hồng Bàng, Quận 5, TP HCM.

4. Tên cơ quan chủ quản đề tài: Đại học Y Dược thành phố Hồ Chí Minh
II. TÌNH HÌNH THỰC HIỆN
1. Thời gian thực hiện nhiệm vụ:
- Theo Hợp đồng đã ký kết: từ tháng 6 năm 2018 đến tháng 5 năm 2019
- Thực tế thực hiện: từ tháng 6 năm 2018.đến tháng 5 năm 2019
1

Khoa Khoa học cơ bản, ĐH Y Dược TP HCM

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

- Được gia hạn (nếu có):
Từ tháng…. năm…. đến tháng…. năm….
2. Kinh phí và sử dụng kinh phí:
a) Tổng số kinh phí thực hiện: 5 000 000 đ, trong đó:
+ Kính phí hỗ trợ từ ngân sách khoa học của nhà trường: 5 000 000 đ.
+ Kinh phí từ các nguồn khác: 0 đ.
b) Tình hình cấp và sử dụng kinh phí từ nguồn ngân sách khoa học:
Số
TT
1
2
…

Theo kế hoạch
Thời gian

Kinh phí
(Tháng, năm)
(Tr.đ)
5/2019
5

Thực tế đạt được
Thời gian
Kinh phí
(Tháng, năm)
(Tr.đ)
5/2019
5

Ghi chú
(Số đề nghị
quyết tốn)

c) Kết quả sử dụng kinh phí theo các khoản chi:
Đơn vị tính: Triệu đồng
Theo kế hoạch

Số
TT

Nội dung
các khoản chi

1


Trả công lao động
(khoa học, phổ
thơng)
Ngun, vật liệu,
năng lượng
Thiết bị, máy móc
Xây dựng, sửa chữa
nhỏ
Chi khác
Tổng cộng

2
3
4
5

Thực tế đạt được

Tổng

NSKH

Nguồn
khác

Tổng

NSKH

Nguồn

khác

5

5

0

5

5

0

5

5

0

5

5

0

- Lý do thay đổi (nếu có):
3. Tổ chức phối hợp thực hiện nhiệm vụ:
Số
TT


Tên tổ chức
đăng ký theo
Thuyết minh

Tên tổ chức đã
tham gia thực
hiện

1
2
...
- Lý do thay đổi (nếu có):
4. Cá nhân tham gia thực hiện nhiệm vụ:
Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

Nội dung
tham gia chủ
yếu

Sản phẩm
chủ yếu đạt
được

Ghi
chú*


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.


(Người tham gia thực hiện đề tài thuộc tổ chức chủ trì và cơ quan phối hợp, không quá
10 người kể cả chủ nhiệm)
Số
TT
1

2

Tên cá nhân Tên cá nhân
đăng ký theo đã tham gia
thực hiện
Thuyết minh
Nguyễn Thị
Nguyễn Thị
Hoài Thu
Hoài Thu

Lâm Phục
Khánh

Sản phẩm
Ghi
chủ yếu đạt
chú*
được
Thu hái mẫu cây, điều Mẫu lá cây
chế cao, cô lập hợp
Các loại cao
chất, xác định cấu

Cấu trúc hóa
trúc hóa học, viết báo, học
viết báo cáo
Bài báo,
Báo cáo
Điều chế cao, cô lập
Các loại cao
hợp chất, xác định
Hợp chất
cấu trúc hóa học
tinh khiết
Nội dung tham gia
chính

...
5. Tình hình hợp tác quốc tế:
Số
TT

Theo kế hoạch
(Nội dung, thời gian, kinh phí,
địa điểm, tên tổ chức hợp tác,
số đoàn, số lượng người tham
gia...)

Thực tế đạt được
(Nội dung, thời gian, kinh phí,
địa điểm, tên tổ chức hợp tác,
số đồn, số lượng người tham
gia...)


Ghi
chú*

1
2
...
6. Tình hình tổ chức hội thảo, hội nghị:
Theo kế hoạch
Thực tế đạt được
Số
(Nội dung, thời gian, kinh phí,
(Nội dung, thời gian,
TT
địa điểm )
kinh phí, địa điểm )
1
2
...

Ghi chú*

7. Tóm tắt các nội dung, cơng việc chủ yếu:
(Nêu tại mục 16 của đề cương, không bao gồm: Hội thảo khoa học, điều tra khảo sát
trong nước và nước ngồi)

Số
TT

Các nội dung, cơng việc

chủ yếu
(Các mốc đánh giá chủ yếu)

1

Thu hái lá cây

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

Thời gian
(Bắt đầu, kết thúc
- tháng … năm)
Theo kế Thực tế
hoạch đạt được
6/2018- 6/20187/2018
7/2018

Người,
cơ quan
thực hiện
Nguyễn Thị Hoài Thu


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

2

Điều chế cao


3

Cơ lập hợp chất

4

Giải đoán cấu trúc hợp chất

5

Tổng hợp kết quả, viết báo, viết
báo cáo

7/20188/2018
8/20181/2019
1/20194/2019
4/20195/2019

7/20188/2018
8/20181/2019
1/20194/2019
4/20195/2019

Nguyễn Thị Hoài Thu
Lâm Phục Khánh
Nguyễn Thị Hoài Thu
Lâm Phục Khánh
Nguyễn Thị Hoài Thu
Lâm Phục Khánh
Nguyễn Thị Hoài Thu


III. SẢN PHẨM KH&CN CỦA ĐỀ TÀI
1. Sản phẩm KH&CN đã tạo ra:
a) Sản phẩm Dạng I:
Số
TT

Tên sản phẩm và
chỉ tiêu chất lượng
chủ yếu

Đơn
vị đo

Theo kế
hoạch

Số lượng

Thực tế
đạt được

1
2
...
b) Sản phẩm Dạng II:
Số
TT

Tên sản phẩm


Yêu cầu khoa học
cần đạt
Theo kế hoạch
Thực tế
đạt được

Ghi chú

1
2
...
c) Sản phẩm Dạng III:
Số
TT

Tên sản phẩm

1

Five flavonoids from
leaves of Avicennia
lanata

Yêu cầu khoa học
cần đạt
Theo
Thực tế
kế hoạch đạt được
1


Số lượng, nơi cơng bố
(Tạp chí, nhà xuất bản)
Vietnam Journal of
Chemistry, 56(3E12),
327–330

d) Kết quả đào tạo:
Số
TT

Cấp đào tạo, Chuyên
ngành đào tạo

1
2

Thạc sỹ
Tiến sỹ

Số lượng
Theo kế hoạch
Thực tế đạt
được

- Lý do thay đổi (nếu có):
Tn thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

Ghi chú

(Thời gian kết
thúc)


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

đ) Tình hình đăng ký bảo hộ quyền sở hữu công nghiệp:
Số
TT

Tên sản phẩm
đăng ký

Kết quả
Theo
kế hoạch

Thực tế
đạt được

Ghi chú
(Thời gian kết
thúc)

1
2
...
e) Thống kê danh mục sản phẩm KHCN đã được ứng dụng vào thực tế
Số
TT


Tên kết quả
đã được ứng dụng

Thời gian

Địa điểm
(Ghi rõ tên, địa
chỉ nơi ứng
dụng)

Kết quả
sơ bộ

1
2
2. Đánh giá về hiệu quả do đề tài mang lại:
a) Hiệu quả về khoa học và cơng nghệ:
Kết quả các hợp chất cơ lập có thể được sử dụng làm chất đối chiếu. Hơn thế
nữa, kết quả nghiên cứu là tiền đề cho các nghiên cứu tiếp theo về hoạt tính sinh học
của cây Mắm quăn.
b) Hiệu quả về kinh tế xã hội:
(Nêu rõ hiệu quả làm lợi tính bằng tiền dự kiến do nhiệm vụ tạo ra so với các sản
phẩm cùng loại trên thị trường…)
3. Tình hình thực hiện chế độ báo cáo, kiểm tra của đề tài:
Số
TT
I

II


Nội dung

Thời gian
thực hiện

Ghi chú
(Tóm tắt kết quả, kết luận
chính, người chủ trì…)

Báo cáo tiến độ
Lần 1
…
Báo cáo giám định giữa kỳ
Lần 1
….

Chủ nhiệm đề tài
(Họ tên, chữ ký)

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

Thủ trưởng tổ chức chủ trì
(Họ tên, chữ ký và đóng dấu)


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

MỤC LỤC

Trang
Danh mục các ký hiệu, các chữ viết tắt
Danh mục các bảng, hình vẽ, đồ thị
ĐẶT VẤN ĐỀ .......................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ..................................................................................... 2
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG, PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................ 6
2.1. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ............................................................. 6
2.2. Hóa chất và thiết bị .................................................................................. 6
2.3. Phương pháp nghiên cứu và tiến trình thí nghiệm ..................................... 6
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ................................................................ 9
3.1. Giải đoán cấu trúc của hợp chất isoorientin (A1) ...................................... 9
3.2. Giải đoán cấu trúc của hợp chất vitexin (A2) .......................................... 10
3.3. Giải đoán cấu trúc của hợp chất genkwanin 4'-O-β-D-glucopyranoside
(A3) ............................................................................................................... 12
3.4. Giải đoán cấu trúc của hợp chất 7-O-methyl luteolin 4'-O-β-Dglucopyranoside (A4) .................................................................................... 13
3.5. Giải đoán cấu trúc của hợp chất pleioside A (A5) ................................... 14
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................. 15
TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 16
PHỤ LỤC

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
Chữ viết tắt

Chữ nguyên

(One/Two Dimensional– Nuclear
Magnetic Resonance)
Proton Nuclear Magnetic
Resonance
Carbon Nuclear Magnetic
Resonance

Ý nghĩa
Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân 1 chiều/ 2 chiều

brd

Broad doublet

Mũi đôi rộng

brs

Broad singlet

Mũi đơn rộng

C

Chloroform

Dung môi

d


Doublet

Mũi đôi

dd

Doublet–doublet

Mũi đôi–đôi

1D/2D–NMR
1

H–NMR

13

C–NMR

DMSO
EA
HMBC
HSQC

Dimethyl sulfoxide
Ethyl acetate

Dung môi


Heteronuclear Multiple Bond
Coherence
Heteronuclear Single Quantum
Correlation

H

n–Hexane

Dung môi

m

Multiplet

Mũi đa

Mass Spectrometer

Phổ khối

Methanol

Dung môi

Nuclear Magnetic Resonance
spectrocopy
Part per million

Phổ cộng hưởng từ hạt

nhân
Phần triệu

Singlet

Mũi đơn

MS
MeOH, Me
NMR
ppm
s
SKC
SKLM
t

Sắc ký cột
Sắc ký lớp mỏng
Triplet

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

Mũi ba


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Trang
DANH MỤC BẢNG BIỂU, HÌNH ẢNH VÀ SƠ ĐỒ

Bảng 1. Dữ liệu 1H–NMR của các hợp chất cô lập được trong dung môi DMSO-d6.. 11
Bảng 2. Dữ liệu phổ 13C–NMR của các hợp chất trong dung mơi DMSO-d6 ............. 12
Hình 1. Các hợp chất cơ lập từ lá Mắm quăn thu hái tại rừng ngập mặn Cần Giờ ................ 5
Hình 2. Mắm quăn (Avicennia lanata).................................................................................. 8
Sơ đồ 1. Quy trình điều chế các loại cao và cô lập hợp chất từ là cây Mắm quăn ........ 7

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

ĐẶT VẤN ĐỀ
Thuốc có nguồn gốc tự nhiên, cũng như là các sản phẩm thuốc bán tổng hợp
có nguồn gốc từ thiên nhiên và các sản phẩm tổng hợp dựa trên cấu trúc của các hợp
chất thiên nhiên đóng vai trị quan trọng trong việc tìm ra các loại thuốc chữa bệnh
cho con người. Nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng góp những
thành tựu quý báu cho ngành hóa học cũng như ngành sinh học và dược học. Sự kết
hợp những chứng cứ khoa học từ lĩnh vực nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên
nhiên và hoạt tính sinh học đã góp phần củng cố và phát triển các bài thuốc y học cổ
truyền một cách thuyết phục nhất.
Rừng ngập mặn Cần Giờ có nguồn sinh khối lớn, nhưng đa số mới chỉ được
khai thác để làm củi và lấy gỗ. Hơn nữa, các nghiên cứu gần đây cho thấy các cây
ngập mặn chứa rất nhiều loại hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học hấp dẫn như
triterpen, steroid, glycosid, flavonoid, alkaloid, naphtoquinon… Điều này cho thấy rất
cần thiết phải nghiên cứu hóa học các cây ngập mặn để nâng cao giá trị sử dụng của
chúng.
Các nghiên cứu về thành phần hóa học của các cây cùng chi Avicennia cho
thấy có sự hiện diện các hợp chất steroid, terpenoid, flavonoid, iridoid, lignan, dẫn
xuất naphthalene trong chi Mắm


[1][2][3][4]

. Dân gian dùng Avicennia africana trị ung

thư, vết thương bị hoại tử, chấy, rận, ghẻ lở, động vật kí sinh trên da, bệnh nấm
Candida, khối u, mụn nhọt [5]. Nhựa cây Mắm trắng dùng để hạn chế sự sinh sản quá
nhanh của động vật, điều trị viêm da, khối u, mun nhọt, lở loét (7). Các hoạt chất được
chiết xuất từ cây Mắm đen được sử dụng trong điều trị các bệnh khác nhau như kháng
u, kháng khuẩn, chống oxy hóa và làm lành vết thương. Tại một số quốc gia và ở Việt
Nam, Mắm đã được sử dụng như là loại dược thảo để điều trị loét và bệnh phong.
Dầu Mắm đen đã được sử dụng như một loại thuốc dân gian trị vết loét ở một số nơi
ở Việt Nam

[6]

. Cao chiết lá Mắm đen thể hiện hoạt tính kháng HIV, ức chế enzyme

acetylcholinesterase [7][8].
Về thử nghiệm hoạt tính sinh học cho thấy hợp chất Avicennone-C cô lập từ
Mắm quăn thể hiện hoạt tính ức chế rõ rệt sự phát triển khối u trên da chuột [9].
Về nghiên cứu thành phần hóa học, hiện chỉ có một số hợp chất quinon đã
được cơ lập từ lồi Mắm quăn [9].
Tn thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

1


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.


Cho đến nay, ngồi nhóm chúng tơi, chưa có cơng trình nào nghiên cứu thành
phần hóa học và hoạt tính sinh học trên lồi Mắm quăn mọc ở Việt Nam. Từ những
thông tin trên, chúng tôi chọn lá Mắm quăn thu hái tại rừng ngập mặn Cần Giờ TP
HCM làm đối tượng nghiên cứu. Từ lá Mắm quăn chúng tôi đã cô lập và xác định cấu
trúc một số triterpen, flavonoid

[10][11][12]

. Trong đề tài này, chúng tơi tiếp tục đề tài:

“Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EA1 cao ethyl acetate của lá cây Mắm
quăn (Avicennia lanata) thu hái tại rừng ngập mặn Cần Giờ”.

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan tình hình nghiên cứu trong và ngoài nước
1.1.1. Đặc điểm về thực vật
Theo Duke (1991)[13] chi Mắm gồm tám loài: ba loài ở khu vực Tây Phi,
châu Mỹ (Avicennia germinans (L.) Stearn, Avicennia schaueriana Stapf. et Leech.
ex Moldenke và Avicennia bicolor Standley) và năm loài ở Ấn Độ-Thái Bình Dương,
Đơng Phi (Avicennia alba Bl., A. rumphiana Hallier, A. officinalis L., A. integra N.C.
Duke và A. marina (Forsk.) Vierh.).
Theo Phạm Hồng Hộ[14] có năm lồi mắm ở Việt Nam gồm Avicennia
alba Bl. (Mắm trắng, Mắm lưỡi đồng), A. rumphiana Hallier (Mắm quăn), A.
officinalis L. (Mắm đen), A. marina var. eucalyptifolia và A. marina (Forsk.) Vierh.
Đặc điểm thực vật cây mắm quăn A. lanata non Ridley, Phamhoang [14][15][16]:
Mắm quăn cịn có tên khác là A. marina var. rumphiana (Hall.f.), A.
rumphiana Hall. F.
Cây gỗ nhỏ thường cao 6-7m, phân cành sớm, cành khúc khuỷu. Rễ thở hình
dùi, có nhiều lỗ bì.

Lá đơn, mọc đối, phiến lá hình trái xoan ngược, dài 5-10cm, rộng 2,5-3cm,
đầu trịn hay tù, thn dần về phía gốc, mặt trên màu lục, mặt dưới có nhiều lơng màu
trắng; gân bên 5-7 đơi; cuống lá dài 1,5-3cm.
Chụm hoa chùy, chẻ ba. Đầu các nhánh nhỏ dài 1-2,5cm, có 2-12 hoa xếp
thành đầu. Hoa màu vàng nâu, rộng 5-6mm. Nhị 4, bầu có vịi ngắn.
Tn thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

2


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Quả nhỏ, hình trái xoan, cao 12-15mm có lơng vàng.
Phân bố ở Việt Nam, singapore, Indonexia, Philipin, Niu Ghinê. Ở nước ta,
cây mọc ven biển từ Hải Phòng vào tới Hà Tiên
Thường gặp trong rừng nước mặn hoặc nước hơi lợ, có khi thành quần thụ
thuần loại hoặc xen lẫn với giá. Mắm quăn cũng là cây tiên phong cố định bãi lầy.
Ra hoa vào tháng 7 và tháng 8, có quả chín vào tháng 10, 11.
Gỗ dùng làm củi và đóng đồ dùng thơng thường ở địa phương. Lá dùng làm phân
xanh. Quả ăn được. Hoa là nguồn thức ăn cho ong mật. Vỏ thân và rễ dùng làm thuốc
trị bệnh phong; ở Trung Quốc dùng trị bệnh lị. Vỏ cây còn dùng làm thuốc uống ngừa
thai.

1.1.2. Nghiên cứu về thành phần hóa học
Năm 2001, trong báo cáo của Masakata Itoigawa và cộng sự

[9]

cho biết đã cô


lập được 11 hợp chất từ hai cây Mắm trắng và Mắm quăn, bao gồm: avicequinon-A
(1), avicequinon-B (2), avicequinon-C (3), avicenol-A (4), avicenol-C (5), avicenol-D
(6), stenocarpoquinon-B (7), avicenon (8), lapachol (9), dehydro--lapachon (10) và
lapachenol (11).

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

3


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Từ cao lá cây Mắm quăn thu hái tại rừng ngập mặn Cần Giờ TP HCM
[10][11][12]

, chúng tôi đã cô lập và xác định cấu trúc được 18 hợp chất. 9 hợp chất từ cao

n-hexane đã cơ lập được và xác định cấu trúc hóa học là -sitosterol (12), -sitosterol
3-O- -D-glucopyranoside (13), lupeol (14), betulin (15), ursolic acid (16),
tectochrysin (17), 5-hydroxy-7,4’-dimethoxyflavone (18), velutin (19) và (2S)-5hydroxy-7,3’,4’-trimethoxyflavanone (20).
Từ cao ethyl acetate của lá cây Mắm quăn 9 hợp chất đã được cô lập và xác
định cấu trúc là luteolin (21), luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (22), flavogadorinin
(23), chrysin 7-O-β-D-glucopyranoside (24), quercetin (25), myricetin (26),
syingaldehyde (27), p-methoxycinnamic acid (28) và 1’-O-benzyl-β-D-glucopyranose
(29).

Triterpenoid và sterol


Flavon

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

4


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Phenolic và hợp chất khác

Hình 1. Các hợp chất cô lập từ lá Mắm quăn thu hái tại rừng ngập mặn Cần Giờ

1.1.3. Nghiên cứu về dược tính
Năm 2001, Masataka Itoigawa và cộng sự

[9]

đã thử nghiệm hoạt tính ức chế

kháng nguyên của virut Epstein–Barr và kết quả cho thấy avicequinon-A (1) và
avicenol-A (4) được cô lập từ cây Mắm quăn và Mắm trắng có hoạt tính mạnh nhất
và khơng thể hiện độc tính tế bào. Đặc biệt trong thử nghiệm in vivo chất gây ung thư
- hai giai đoạn, avicenol-A (4) thể hiện hoạt tính ức chế rõ rệt sự phát triển khối u trên
da chuột. Kết quả này cho thấy triển vọng dùng những hợp chất 1,4-naphtoquinon
làm thuốc ngừa ung thư.

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


5


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
Phân đoạn EA1 của cao ethyl acetate lá Mắm quăn thu hái ở rừng ngập mặn
Cần Giờ TP. HCM.
2.2. Hóa chất và thiết bị
2.2.1. Hóa chất
 Dung mơi dùng trong ly trích, sắc kí cột và sắc kí lớp mỏng gồm: hexane,
chloroform, ethyl acetate, butanol, methanol đều là hóa chất của hãng Chemsol Việt Nam, độ tinh khiết >99%.
 Thuốc thử dùng để hiện hình các vết hữu cơ trên sắc kí lớp mỏng: acid sulfuric
10% hơ nóng.
 Silica gel Si-60 loại dùng cho sắc kí cột, Merck.
 Bản mỏng 25DC-Alufolien 20x20cm Kieselgel F254 Merck.
2.2.2. Thiết bị
 Máy cô quay chân không Buchi-111 kèm bếp cách thủy Buchi 461 Water Bath.
 Các thiết bị ghi phổ:
 Phổ MS-ESI và APCI: Ghi trên máy Varian 320 - MS TQ Mass spectrometer
7 tesla.
 Phổ MS-ESI phân giải cao: Ghi trên máy Bruker Compass DataAnalysis 4.0.
 Các phổ 1H-NMR,

13

C-NMR, COSY, HSQC và HMBC: Ghi trên máy cộng


hưởng từ hạt nhân Bruker ở tần số 500 MHz cho phổ 1H-NMR và 125 MHz
cho phổ 13C-NMR hoặc trên máy Varian ở tần số 300 MHz cho phổ 1H-NMR
và 75 MHz cho phổ 13C-NMR.
2.3. Phương pháp nghiên cứu và tiến trình thí nghiệm
2.3.1. Thu hái và xử lí mẫu
Cây Mắm quăn Avicennia lanata thu hái ở rừng ngập mặn Cần Giờ, thành phố
Hồ Chí Minh. Tên khoa học của cây Mắm quăn được định danh bởi Tiến sĩ Võ Văn
Chi. Mẫu lá cây, ký hiệu US–B007 được lưu tại Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa, ĐH
Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc Gia Tp. HCM.

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

6


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Sơ đồ 1. Quy trình điều chế các loại cao và cô lập hợp chất từ là cây Mắm quăn
Bột lá khơ Avicennia lanata
(15 kg)
- Trích với methanol, thu hồi dung mơi
Cao methanol thơ
(1795 kg)
- Trích lỏng-lỏng với các dung mơi có độ phân cực tăng dần.
- Cô quay thu hồi dung môi
Cao ethyl acetate
(220 g)

Cao n-hexane

(200 g)

Cao butanol
(180 g)

SKC PE: EA (1:4 – 0:1)
EA: M (9:1 – 0:1)
A1
(31,5 g)

A2
(27,6 g)

A3
(21,5 g)

A4
(34,8 g)

A5
(25,5 g)

A5 (9,0 mg)

A6
(30,5 g)

A7
(20,5 g)


A1 (10,0 mg)
A2 (9,0 mg)
A3 (5,0 mg)
A4 (10,0 mg)

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

7

A8

Cao nước
(700 g)


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

2.3.2. Điều chế các loại cao từ lá Mắm quăn
Lá tươi của cây Mắm quăn (40 kg) được rửa sạch, phơi khô, nghiền thành bột,
thu được bột khô (15 kg). Bột lá khô được ngâm dầm trong methanol (50Lx3) ở nhiệt
độ phòng. Sau 24 giờ, thực hiện lọc dịch trích, cơ quay thu hồi dung mơi, thu được
cao methanol thơ (1795 g). Thực hiện trích lỏng-lỏng cao methanol thô lần lượt với
các dung môi n-hexane, ethyl acetate, butanol sau đó cơ quay thu hồi dung mơi, thu
được các cao như cao n-hexane (200 g), cao ethyl acetate (220 g), cao butanol (180 g)
và cao nước còn lại (700 g).

Hình 2: Mắm quăn (Avicennia lanata)
2.3.3. Cơ lập các hợp chất từ lá Mắm quăn
Cô lập hợp chất từ cao ethyl acetate: Cao ethyl acetate được thực hiện sắc ký

cột pha thường (cột: 120 x 6 cm), giải ly với hệ dung môi n-hexane – ethyl acetate
(1:4 - 0:1) và sau đó giải ly tiếp với hệ ethyl acetate – methanol (9:1, 4:1, 1:1, 0:1) thu
được 8 phân đoạn: A1-A6 (EA1) và A7-A8 (EA2). Phân đoạn A2 (27,6 g) được thực
hiện sắc ký cột silica gel pha thường (cột: 50 x 6 cm), giải ly với hệ dung môi
chloroform : methanol (98:2, 95:5, 9:1) thu được năm hợp chất A5 (9,0 mg). Phân
đoạn A6 (30,5 g) được thực hiện sắc ký cột silica gel pha thường (cột: 100 x 4,5 cm)
giải ly với hệ dung môi chloroform : methanol (1:0, 9:1, 4:1, 1:1, 0:1) thu được tám
phân đoạn (A6.1-A6.8). Phân đoạn A6.2 (4,2 g) được thực hiện sắc ký cột silica gel
pha thường (cột: 50 x 6 cm), giải ly với hệ dung môi ethyl acetate-methanol-nước thu
được các hợp chất A1 (10,0 mg), A2 (9,0 mg) và A3 (5,0 mg). Phân đoạn A6.7 (3,5g)
được thực hiện sắc ký cột silica gel pha thường (cột: 50 x 6 cm), giải ly với hệ dung
môi chloroform-methanol-nước thu được các hợp chất và A4 (10,0 mg)
Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

8


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.1. Giải đoán cấu trúc của hợp chất isoorientin (A1)
Phổ NMR của hợp chất A1 cho thấy các tín hiệu của khung flavonoid. Phổ
proton có tín hiệu proton mũi đơn cộng hưởng ở vùng trường thấp tại δH 13.58 (1H, s)
của nhóm hydroxyl có liên kết hydrogen nội phân tử tại C–5 đặc trưng trong hợp chất
flavon. Hai tín hiệu proton mũi đơn cộng hưởng tại H 6.59 và 6.40 là của H–3 và H–
8. Sự hiện diện của bộ ba tín hiệu tại δH 7.39 (brd, 8.0 Hz, H–6'), 7.37 (brs, H–2') và
6.86 (d, 8.0 Hz, H–5') là các tín hiệu proton của vịng benzen có ba nhóm thế tại vị trí
1,3,4. Ở vùng trường cao hơn có sự cộng hưởng của một tín hiệu proton mũi đơi tại
δH 4.56 (1H, d, 9.5 Hz, H–1'') của proton anomer và những tín hiệu cộng hưởng từ δH

3.10 đến 3.20 ppm của một đơn vị đường β-D-glucose.
Phổ

13

C-NMR của A1 cho thấy sự hiện diện của 21 tín hiệu carbon của

luteolin và một đơn vị đường. Trong đó, tín hiệu carbon anomer tại δC 73.3 ppm xuất
hiện trong vùng từ trường cao hơn bình thường là khoảng 100 ppm như trong các hợp
chất O–glycosyl flavonoid. Điều này giúp đề nghị đơn vị đường gắn vào khung
flavonoid qua cầu nối C–glucosyl. Các tài liệu cho thấy, trong các dẫn xuất của
luteolin và apigenin, carbon methine carbon C–6 cộng hưởng tại δC 98–100 trong hợp
chất flavone 8-C-glucoside và carbon methine carbon C–8 cộng hưởng trong vùng δC
93–95 trong hợp chất flavone 6-C-glucosides

[17][18][19]

. Phổ

13

C–NMR của A1 cho

thấy một tín hiệu cabron methine carbon tại δC 93.9 và khơng có tín hiệu caron
methine trong vùng 98–100 ppm. Vì vậy, hợp chất A1 được đề nghị là một flavone 6C-glucoside. Phổ ESI-MS của A1 có tín hiệu ion phân tử giả tại m/z 446.97 [M–H]–.
Từ những phân tích ở trên kết hợp so sánh dữ liệu phổ NMR của A1 với tài liệu tham
khảo [17], A1 được đề nghị là luteolin 6-C-β-D-glucopyranoside hoặc isoorientin.

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.


9


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

3.2. Giải đốn cấu trúc của hợp chất vitexin (A2)
Phổ proton của hợp chất A2 có nhiều điểm tương tự của hợp chất A1. Tuy
nhiên, phổ 1H–NMR của A2 có hai tín hiệu proton mũi đơi với hằng số ghép lớn tại
δH 8.01 (2H, d, 9.0 Hz, H–2', H–6') và 6.90 (2H, d, 9.0 Hz, H–3', H–5') của vịng
benzen có hai nhóm thế tại vị trí para–, thay vì là vịng benzen có 3 nhóm thế tại vị
trí 1,3,4– như trong các dẫn xuất của luteolin. Điều này phù hợp với sự hiện diện của
2 tín hiệu carbon có cường độ cao gấp đơi tại δC 115.8 và 128.9. Vì vậy, hợp chất A2
được đề nghị là một apigenin glucoside.
Tín hiệu proton signal tại δH 4.68 (1H, d, 10.0 Hz, H–1'') và nhóm tín hiệu
cộng hưởng trong vùng từ 3.17 đến 5.05 ppm là của đơn vị đường β–glucose. Đơn vị
đường này gắn vào khung apigenin tại C–8 qua liên kết C–glucosyl mà được xác định
bởi sự hiện diện của carbon anomeric carbon tại δC 73.3 (C–1'') và bởi tương quan
HMBC của proton H–1'' tại δH 4.68 với các carbon tại δC 162.6 (C–7), 104.6 (C–8) và
155.9 (C–9). Điều này phù hợp với sự hiện của carbon methine cộng hưởng tại δC
98.2 (C–6) và khơng có tín hiệu carbon methine trong vùng 93–95 ppm (C–8) như
thường lệ. Những tương quan COSY và HMBC còn lại phù hợp với cấu trúc của hợp
chất 2. Phổ ESI-MS cho thấy mũi ion phân tư giải có m/z 430.98 [M–H]–. Thêm vào
đó, dữ liệu phổ NMR của 2 phù hợp với dữ liệu phổ của vitexin như công bố trong tài
liệu tham khảo [18], vì vậy 2 được xác định là apigenin 8-C-β-D-glucopyranoside hoặc
vitexin.

HO
OH
OH

HO O
1''
HO 8 O
2

OH
1'

7

5

43

OH O
Vitexin (2)

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

10

4'


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Bảng 1: Dữ liệu 1H–NMR của các hợp chất cô lập được trong dung môi DMSO-d6
STT


A1

A2

A3

A4

A5

3
6
8

6.59 s
6.40 s

6.77 s
6.32 s
-

6.96, s
6.39, d, 2.0
6.82, d, 2.0

6.88, s
6.39, d, 2.0
6.81. d, 2.0

7.14, s

6.40, d, 2.0
6.88, d, 2.0

2'
3'
5'
6'
1''
2''
3''

7.37 brs
6.86 d (8.0)
7.39 brd (8.0)
4.56 d (9.5)
4.08 dd (9.5, 9.5)
3.10–3.20 m

8.01 d (9.0)
6.90 d (9.0)
6.90 d (9.0)
8.01 d (9.0)
4.68 d (10.0)
3.84 d (9.5, 9.5)
3.25–3.40 m

8.06, d, 9.0
7.21, d, 9.0
7.21, d, 9.0
8.06, d, 9.0

5.04, d, 7.0
3.10-3.75, m
3.10-3.75, m

7.54, d, 2.0

7.38, s

7.26, d, 8.5
7.56, dd, 8.5, 2.0
4.89, d, 7.5
3.10-3.75, m
3.10-3.75, m

7.38, s
5.15, d, 7.0
3.46, m
3.40, m

4''
5''

3.10–3.20 m
3.10–3.20 m
3.66 brd (11.5)
3.42 dd (11.5, 5.0)
13.58 s

3.25–3.40 m
3.25–3.40 m

3.76 dd (11.5, 5.0)
3.53 m
13.16 s

3.10-3.75, m
3.10-3.75, m

3.10-3.75, m
3.10-3.75, m

3.41, m
3.13, m

3.10-3.75, m

3.10-3.75, m

3.60, dd, 10.5, 5.0

12.89, s
3.88, s

12.88, s
3.87, s

12.86, s
3.89, s
3.90, s
3.90, s


6''
5-OH
7-OCH3
3'-OCH3
5'-OCH3

Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

11


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

Bảng 2: Dữ liệu phổ 13C–NMR của các hợp chất trong dung mơi DMSO-d6
STT

A1

A2

A3

A4

A5

2
3
4

5
6
7

166.0
102.2
181.3
160.7
109.1
163.3

163.9
102.4
182.0
160.3
98.2
162.6

163.4
104.0
181.9
161.2
98.0
165.2

163.6
104.2
182.0
161.2
98.1

165.3

163.3
104.8
182.0
161.1
98.2
165.3

8
9
10
1'
2'
3'
4'

93.9
156.4
102.4
120.7
112.8
146.1
150.8

104.6
155.9
104.0
121.5
128.9

115.8
161.2

92.8
157.3
104.7
123.8
128.2
116.6
160.4

92.8
157.3
104.8
124.6
116.1
147.0
148.7

92.9
157.4
104.8
125.5
105.1
152.9
137.8

5'
6'
1''

2''
3''
4''
5''

116.0
118.8
73.3
70.2
79.1
70.6
81.5

115.8
128.9
73.3
70.8
78.7
70.5
81.8

116.6
128.2
99.9
73.1
76.5
69.7
77.2

113.7

118.7
101.2
73.6
75.9
69.9
77.3

152.9
105.1
102.0
74.2
76.6
69.9
77.4

61.4

61.3

60.6

60.8

60.8

56.0

56.1

56.1

56.8
56.8

6''
7-OCH3
3'-OCH3
5'-OCH3

3.3. Giải đốn cấu trúc của hợp chất genkwanin 4'-O-β-D-glucopyranoside (A3)
Tương tự dữ liệu phổ NMR của hợp chất A2, phổ 1H và

13

C–NMR của A3

cũng có những tín hiệu của khung apigenin và một đơn vị đường β-Dglucospyranosyl. Tuy nhiên, tín hiệu carbon anomeric xuất hiện ở vùng trường thấp
hơn tại δC 99.9 thay vì tại vùng 73 ppm như trong hợp chất C–glycosyl flavonoids.
Điều này đề nghị mảnh đường glucose gắn vào khung aglycone thơng qua liên kết O–
glucosyl. Thêm vào đó, phổ proton của 3 có tín hiệu proton tại δH 3.88 (3H, s) của
Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

12


Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

nhóm methoxy. Điều này phù hợp với phổ 13C–NMR có 22 tín hiệu carbon, bao gồm
tín hiệu cabron methoxy tại δC 56.0. Những dữ kiện này giúp xác định cấu trúc hợp
chất 3 có khung apigenin, đơn vị đường β-D-glucopyranoside và nhóm methoxy. Phổ

ESI-MS của 3 có mũi ion phân tử giả tại m/z 444.99 [M–H]–. Từ những dữ kiện trên,
kết hợp so sánh với dữ liệu NMR công bố trong tài liệu tham khảo

[20]

, A3 được xác

định là genkwanin 4'-O-β-D-glucopyranoside.

3.4. Giải đoán cấu trúc của hợp chất 7-O-methyl luteolin 4'-O-β-Dglucopyranoside (A4)
Phân tích dữ liệu phổ NMR của hợp chất A4 cho thấy cấu trúc của nó cũng sở hữu
khung flavone gắn với một đơn vị đường glucose moiety và nhóm methoxy như hợp
chất A3. Tuy nhiên, sự hiện diện của các tín hiệu tại δH 7.56 (dd, 8.5, 2.0 Hz, H–6'),
7.54 (d, 2.0 Hz, H–2') và 7.26 (d, 8.5 Hz, H–5') là đặc điểm của vịng benzen có 3
nhóm thế tại vị trí 1,3,4–. Cặp tín hiệu proton ghép meta– tại δH 6.39 (d, 2.0 Hz) và
6.81 (d, 2.0 Hz), mỗi tín hiệu tương ứng 1 proton được quy kết cho hai proton H–8 và
H–6, của vịng A trong cấu trúc 5,7-dihydroxyflavonoid. Tín hiệu proton mũi đơn
tương ứng 1 proton tại δH 6.88 là của H–3. Đây là những tín hiệu của khung luteolin.
Các tương quan HMBC của proton H–6' tại δH 7.56 với carbon tại δC 148.7 giúp xác
định C-4' cộng hưởng tại δ C 148.7. Vì vậy, tín hiệu carbon tại 147.0 là của C-3'. Vị trí
của nhóm glucose được xác định tại C-4', thông qua tương quan HMBC giữa proton
anomeric H-1'' tại δH 4.89 (d, 7.5 Hz) với carbon C-4'. Tương quan HMBC của proton
methoxy với carbon tại 165.3 δC (C-7) giúp xác định vị trí của nhóm methoxy gắn
vào khung luteolin tại C-7. Những tương quan COSY và HMBC còn lại phù hợp với
cấu trúc của hợp chất A4. Phổ ESI-MS có sự hiện diện của mũi ion phân tử giả tại
Tuân thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

13



Bản quyền tài liệu thuộc về Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh.

m/z 460.94 [M–H]–. Từ những phân tích ở trên kết hợp với so sánh dữ liệu NMR của
A4 với tài liệu tham khảo

[21]

, A4 được xác định là 7-O-methyl luteolin 4'-O-β-D-

glucopyranoside.

3.5. Giải đoán cấu trúc của hợp chất pleioside A (A5)
So sánh dữ liệu phổ NMR của A5 và A4 cho thấy A5 có thêm hai nhóm
methoxy đối xứng trên vịng B. Điều này được xác định bởi sự quan sát thấy có một
tín hiệu proton mũi đơn có cường độ tích phân tương ứng với sáu proton tại δH 3.90
(6H, s) của hai nhóm methoxy và tín hiệu mũi đơn tương ứng hai proton cộng hưởng
tại δH 7.38 (2H, s, H-2'/H-6') của vòng benzen đối xứng có bốn nhóm thế tại vị trí
1,3,4,5- (ring B) thay cho hệ ABX như trong hợp chất A4. Điều này phù hợp cho sự
hiện diện của 21 tín hiệu carbon trên phổ 13C–NMR, trong đó ba tín hiệu tại δC 105.1
(C-2'/C-6'), 152.9 (C-3'/C-5') và 56.8 (3'/5'-OCH3) xuất hiện với cường độ gấp đôi.
Phổ ESI-MS cho mũi ion phân tử giả tại m/z 529.15 [M+Na]+. Cấu trúc hóa học của
A5 được xác định là pleioside A thông qua kết hợp so sánh dữ liệu NMR của nó với
các cơng bố trước đó [22].

Tn thủ Luật sở hữu trí tuệ và Quy định truy cập tài liệu điện tử.
Ghi rõ nguồn tài liệu khi trích dẫn.

14