BỘ YTẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

LÊ THỊ TÚ UYÊN

KHẢO SÁT THÀNH PHÀN HÓA HỌC

CỦA QUÀ THẢO QUẢ (AMOMUM
AROMATICUM ROXB.), HỌ GỪNG -

ZINGIBERACEAE

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC sĩ

HÀ NỘI - 2022


BỘ YTẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

LÊ THỊ TÚ UYÊN
1701658

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC

CỦA QUẢ THÀO QUÀ (AMOMUM

AROMATICUM ROXB.), HỌ GỪNG ZINGIBERACEAE
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC sĩ
Người hưởng dẫn:

1. PGS. TS. ĐỖ Thị Hà
2. TS. Đào Thị Thanh Hiền
Nơi thực hiện:

1. Bộ môn Dưọc học cổ truyền
2. Viện Dược liệu


LỜI CẢM ƠN
Khóa luận này là kết quả của quá trình học tập, rèn luyện của em tại Trường Đại
học Dược Hà Nội và quá trình nghiên cứu, thực hành tại Khoa Hóa Phân tích - Tiêu

chuẩn, Viện Dược liệu. Trong q trình nghiên cứu và hồn thành khóa luận này, em đà

nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quý báu từ các Thầy Cô Bộ môn Dược học cổ truyền,
các nhà khoa học của Viện Dược liệu cùng gia đình và bạn bè.

Trước hết, em xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Đỗ Thị Hà và TS.

Đào Thị Thanh Hiền - những người Thầy đà hết lịng tận tình, chỉ bảo em trong q
trình làm khóa luận.

Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các Thầy Cô Bộ môn Dược học cố truyền Trường Đại học Dược Hà Nội và các cán bộ nghiên cứu tại Khoa Hóa Phân tích - Tiêu

chuẩn Viện Dược liệu đà tạo điều kiện, giúp đờ và hướng dẫn em trong q trình thực

hiện và hồn thành khóa luận.
Em xin gửi lời cám on Nghị định thư Việt - Hàn "Nghiên cứu hoạt tính kháng

ung thư và điều hịa miễn dịch của một số cây thuốc Việt Nam"' đã hỗ trọ kinh phí để

em thực hiện đề tài này.

Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn tới gia đình và bạn bè đã động viên, giúp đỡ em
trong quá trình học tập cũng như làm đề tài tốt nghiệp.
Trong quá trình làm khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót, em rất mong nhận

được sự góp ý của các Thầy Cơ đế khóa luận của em được hồn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, ngày 27 tháng 06 năm 2022
Sinh viên

Lê Thị Tú Uyên


MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, CÁC KÝ HIỆU

DANH MỤC CÁC BẢNG
ĐẶT VẮN ĐỀ
CHƯƠNG 1. TÔNG QUAN................................................................................................. 2

1.1. Tổng quan về chi Amomum........................................................................................ 2

1.1.1. Thực vật học............................................................................................................2
1.1.3. Tác dụng dược lý................................................................................................. 10
1.1.4. Công dụng trong y học cố truyền...................................................................... 11

1.2. Tổng quan về Thảo quả............................................................................................ 12


1.2.1. Đặc điếm thực vật, phân bố và sinh thái của Thảo quả.................................. 12
1.2.2. Thành phần hóa học của Thảo quả................................................................... 12
1.2.4. Cơng dụng của Thảo quả trong Y học cổ truyền............................................ 20

CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN cúư............................. 21
2.1. Nguyên vật liệu và thiết bị........................................................................................ 21
2.1.1. Đối tượng nghiên cứu......................................................................................... 21

2.1.2. Dung mơi, hóa chất............................................................................................. 21
2.1.3. Máy móc, thiết bị và dụng cụ............................................................................ 22

2.2. Nội dung nghiên cứu................................................................................................. 22
2.3. Phuong pháp nghiên cứu.......................................................................................... 22

2.3.1. Phương pháp định tính các chất có trong Thảo quả...................................... 22
2.3.2. Phương pháp chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất......25
CHƯƠNG 3. THỤC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN....................................... 28
3.1. Kết quả định tính...................................................................................................... 28
3.2. Kết quả chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc các họp chất..................29

3.2.1. Kết quả chiết xuẫt và phân lập........................................................................... 29

3.2: Bàn luận.....................................................................................................................34
3.2.1: về định tính........................................................................................................ 34

3.2.2. về chiết xuất và phân lập.................................................................................... 34
3.2.3: về xác định cấu trúc họp chất phân lập......................................................... 34
KÉT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT................................................................................................ 38

PHỤ LỤC............................................................................................................................. 43



DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẢT, CÁC KÝ HIỆU
Tên viết tắt

Tên viết đầy đủ

AAE

Cao chiết ethyl acetat từ loài Amomum aromaticum

AAH

Cao chiết n-hexan từ loài Amomum aromaticum

AAT

Cao chiết tổng ethanol 70% từ loài Amomum aromaticum

AAW

Căn nước từ loài Amomum aromaticum

BPH

Benign Prostatic Hyperplasia (Tăng sản lành tính tuyến tiền liệt)

CD3OD

Deuterated methanol


13C-NMR

Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phố cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13)

COSY

Correlation Spectroscopy (Phổ COSY)

CVD

Cardiovascular disease (Bệnh tim mạch)

DCM

Dichloromethane
Dulbecco's modified Eagle's medium (Môi trường Eagle đã sửa

DMEM

đối của Dulbecco)

DPPH

2,2-Diphenyl-1 -picrylhydrazyl

Eos

Tinh dầu

Electronspray Ionization Mass spectrum

ESI-MS

(Phổ khối ion hóa phun mù điện tử)

EtOAc

Ethyl acetate

EtOH

Ethanol

FBS

Fetal bovine serum (Huyết thanh thai bò)

Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

'H-NMR

(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)

HPLC

High Performance Liquid Chromatography

(Sắc ký lỏng hiệu năng cao)
Heteronuclear Single Quantum Correlation

HSQC

(Phổ tương tác dị hạt nhân lượng tử đơn)

IC50

50% Inhibitory Concentration (Nồng độ ức chế 50%)

LPS

Lipopolysaccharide

MeOH

Methanol

STT

Số thứ tự


Real-time polymerase chain reaction (Phản ứng tổng họp chuỗi

RT-PCR

polymerase thời gian thực)

TLTK

Tài liệu tham khảo


v/v

Thể tích/ thể tích

V/v/v/v

Thể tích/ thể tích/ thể tích/thể tích


DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1.1. Một số hợp chất flavonoid thuộc chi Amomum............................................... 3
Bảng 1.2. Một số hợp chất terpenoid trong chi Amomum.............................................. 4
Bảng 1.3. Một số họp chất nhóm diarylheptanoid có trong chi Amomum................... 7
Bảng 1.4. Một số hợp chất trong các nhóm khác có trong chi Amomum..................... 8
Bảng 1.5. Các hợp chất phân lập được tù’ Thảo quả....................................................... 13
Bảng 3.1. Kết quả định tính sơ bộ các nhóm chất của dược liệu Thảo quả................ 28
Bảng 3.2. Dữ liệu phổ của TQH3 và chất tham khảo......................................................33
DANH MỤC CÃC HÌNH VẼ, so ĐỊ, ĐỒ THỊ

Hình 1.1. Các flavonoid phân lập được từ Thảo quả...................................................... 16
Hình 1.2. Các phenolic và sterol phân lập từ Thảo quả.................................................. 16
Hình 1.3. Các diarylheptanoid phân lập đưọc từ Thảo quả.......................................... 17
Hình 1.4. Một số họp chất khác phân lập từ Thảo quả.................................................. 18
Hình 2.1. Mẩu dược liệu quả Thảo quả (Amomum aromaticum).................................. 21
Hình 3.1. Sắc ký đồ của cao tổng và các cao phân đoạn tù’ quả Thảo quả................. 29
Hình 3.2. Sơ đồ quy trình chiết cao tổng và các cao phân đoạn của quả Thảo quả...3O
Hình 3.3. Quy trình phân lập các họp chất tù’ cao n-hexan.......................................... 31
Hình 3.4. Sắc ký đồ của họp chất TQH1 và p-sitosterol (P-s)....................................... 31

Hình 3.6. Cấu trúc hóa học của p-sitosterol..................................................................... 32
Hình 3.6. Sắc ký đồ của họp chất TQH2 và Daucosterol (Dc)...................................... 32
Hình 3.7. Cấu trúc hóa học của daucosterol................................................................... 32
Hình 3.8. Cấu trúc hóa học của Tsaokoin....................................................................... 34


ĐẶT VẤN ĐÈ

Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, có hệ thực vật phong phú và đa dạng,
trải dài từ Bắc vào Nam. Theo ước tính của các nhà thực vật học, hệ thực vật nước ta có

khoảng 12.000 loài [4]. Theo nghiên cứu của Viện Dược liệu, cả nước có khoảng 3948 lồi

thực vật và nấm lớn, 52 loài tảo biền, 408 loài động vật và khoảng 72 lồi khống sản có

cơng dụng làm thuốc.
Thảo quả (Amomum aromaticum Roxb., họ Gừng - Zingiberaceae) là một cây thuốc

quý, có nguồn gốc từ vùng cận Himalaya, phân bố ở Đông Bắc Ấn Độ, Nepan, Tây Nam

Trung Quốc và Bắc Việt Nam [3]. Trong thực phâm, Thảo quả được sử dụng làm gia vị,
làm chất thơm cho bánh kẹo. Trong Y học cổ truyền, Thảo quả được làm thuốc chữa đau

bụng, đầy chướng, nấc cụt, nôn, tiêu chảy, sốt rét lách to, đờm ấm tích tụ, hơi miệng [3J.
Các nghiên cứu hiện đại cho thấy, Thảo quả có thành phần chính là tinh dầu [2], flavonoid

[16], [25], diarylheptanoid [12], sterol [25] và các acid phenolic [25]. Bên cạnh đó, các
nghiên các nghiên cứu về dược lý cũng chỉ ra rằng, cao chiết và các hợp chất từ Thảo quả

có tác dụng chống ung thư [31], chống oxy hóa [36], kháng khuẩn [36] và tác dụng trên tim

mạch [23]. Mặc dù đã được sử dụng trong Y học cổ truyền từ lâu và được sử dụng làm gia

vị trong thực phẩm cũng như đã được nghiên cứu trên thế giới, tuy nhiên Thảo quả chưa

được nghiên cứu nhiều ở Việt Nam đặc biệt là về thành phần hóa học.
Nhằm góp phần cung cấp dừ liệu khoa học tạo cơ sở cho nghiên cứu về Thảo quả,

khóa luận “Kháo sát thành phần hóa học của quả Thảo quả (Amomum aromaticum

Roxb.), họ Gừng (Zingiberaceae)” được thực hiện với các mục tiêu sau:
1. Định tính các nhóm chất hóa học có trong quả Thảo quả.

2. Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ quả Thảo quả.

1


CHƯƠNG 1. TÔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Amomum

1.1.1. Thực vật học

1.1.1.1. VỊ trí phân loại

Chi Amomum thuộc [4]:
Giới: Plantae
Ngành: Magnoliophyta

Lớp: Liliopsida
Bộ: Zingiberales


Họ: Zingiberaceae
1.1.1.2. Đặc điểm thực vật

Các loài thuộc chi Amomum thường có thân rễ leo rộng, kéo dài. Bẹ lá dài, phiến lá

thường hình mác, thn dài, hoặc tuyến tính. Cụm hoa phát sinh từ thân rễ, một cành hoa

dày đặc hoặc chùm hoa hoặc chùy; cuống lá ngắn hoặc khá dài, được bao bọc bởi các bẹ
giống hình vả, sần sùi; lá bắc hình thoi, lá bắc thường hình ống. Đài hoa cũng thường hình

ống, đỉnh có 3 răng. Tràng hoa ống hình trụ, các thùy thn dài, một thùy ở giữa mọc thẳng,

thường rộng hơn và lồi hơn những thùy bên. Các đốt bên phụ, nhỏ hoặc khơng có. Nhị hoa
dễ thấy, thường có màu vàng hoặc cam ở trung tâm với một số đường vân hoặc vết màu dở,

thường có màu trắng ở rìa, thường có hình trứng, rộng lõm. Nhụy hoa phát triển tốt; bao

phấn song song hoặc phân kỳ; phần phụ liên kết kéo dài ra ngồi đỉnh của bao phấn, có 3

thùy. Buồng trứng 3 ơ, nỗn nhiều trên mỗi ơ, xếp chồng lên nhau. Đầu nhụy thường hình
phễu, nhỏ, có lơng tơ. Quả nang không đều hoặc không liên tục, nhẵn, có gai, hoặc có cánh.
Hạt thn dài hoặc nhiều góc cạnh; lóp vỏ ngồi của hạt thịt hoặc màng [34].
1.1.1.3. Phân bố

Chi Amomum có khoảng 150 lồi, phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới của châu Á
và châu Đại Dương, trong đó có khoảng 24 lồi được ghi nhận đang phát triển ở miền nam
Trung Quốc [12].

1.1.2. Thành phần hóa học


Tinh dầu là thành phần chính của các lồi thuộc chi Amomum. Ngồi tinh dầu, hiện

nay có khoảng 166 hợp chất khác được báo cáo thuộc các nhóm flavonoid, terpenoid,
diarylheptanoid, coumarin,... Trong đó, triterpen và flavonoid là thành phần chính và đóng

vai trị quan trọng trong các hoạt động trực tiếp và gián tiếp của các loài trong chi [9].

2


ỉ. ĩ.2.1. Tinh dầu
Hiện nay có khoảng 29 lồi và 1 giống thuộc chi Amomum đà được nghiên cứu về

thành phần hóa học của tinh dầu. Tinh dầu của các loài A. subulatum, A. tsao-ko, A. kravanh,
A. aromaum, A. compactum, A. korarima và A. verum giàu 1,8-cineol. Những loài Sa nhân

này được sử dụng làm gia vị và hương vị. Bornyl acetat, long não, methyl chavicol, transp-(l-butenyl) anisol, santolina trien, a-pinen và yổ-pinen là những thành phần chính khác
trong tinh dầu của các loài Amomum khác. Thành phần của tinh dầu bị ảnh hưởng bởi các
yếu tố như kiểu gen thực vật, bộ phặn của cây, mùa vụ thu hái, sinh thái, kỹ thuật phân lập

và phân tích [27].

1.1.2.2. Flavonoid
35 flavonoid (Bảng 1.1) đã được phân lập từ các loài thuộc chi Amomum, thuộc 4

nhóm: flavanon, flavonol, chalcon và flavan-3-ol. Hầu hết các flavanon và chalcon được
tách từ quả của A. tsao-ko. Flavonol và dẫn xuất 3-glycosid của nó có thể được chia thành
hai nhóm với các dẫn xuất của kaempferol và quercetin dạng methyl hóa. Bên cạnh đó,


phần đường của các flavonoid glycosid này thường được tạo thành từ glucose và rhamnose,
về cơ bản, pyranoflavanon và pyranochalcon được geranyl hóa thường được tách ra khỏi
các lồi trong họ Leguminosae và Moraceae.
Bảng 1.1. Một sô hợp chât flavonoid thuộc chi Amomum
Họp chắt

STT

Loài

TLTK

1

Alpinetin

A. tsao ko

[17]

2

Naringenin-5-ơ-methyl eter

A. tsao ko

[17]

3


Naringenin

A. tsao ko

[17]

4

Hesperetin

A. tsao ko

[17]

5

Tsaokonol A

A. tsao ko

[15]

6

Tsaokonol B

A. tsao ko

[15]


7

Tsaokonol c

A. tsao ko

[15]

8

Tsaokonol D

A. tsao ko

[15]

9

Tsaokonol E

A. tsao ko

[15]

10

Tsaokonol F

A. tsao ko


[15]

11

Tsaokonol G

A. tsao ko

[15]

12

Tsaokonol H

A. tsao ko

[15]

13

5-Hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavon

A. koenigii

[11]

14

5-Hydroxy-3,7,3',4 '-tetramethoxyílavon


A. koenigii

[11]

3


15

3,7-Dihydroxy-5,4'-dimethoxyflavon

A. koenigii

[11]

16

Hydroxy-5,7,4'-trimethoxyflavon

A. koenigii

[11]

17

5,4'-Dihydroxy-3,7-dimethoxyflavon

A. koenigii

[11]


18

3,5,7,4 '-Tetramethoxyflavon

A. koenigii

[11]

19

3,7-Dihydroxy-5,3 ',4'-trimethoxyflavon

A. koenigii

[11]

20

5,3'-Dihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavon

A. koenigii

[11]

21

3,5-Dihydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavon

A. koenigii


[11]

22

3,5,3 '-Trihydroxy-7,4'-dimethoxyflavon

A. koenígii

[11]

23

3,5,7,3',4'-Pentamethoxyflavon

A. koenigỉi

24

Quercetin-3-ơ-a-L-rhamnosid

A. villosum

[11]
[35]

25

Quercetin-3-ỡ-yổ-D-glucosid


A. villosum

[34]

26

Quercetin

A. tsao ko

[35]

27

Quercetin-7-ớ-yổ-glucosid

A. tsao ko

[35]

28

Tsaokonol I

A. tsao ko

[14]

29


Tsaokonol J

A. tsao ko

[14]

30

4-Hydroxyboesenbergin B

A. tsao ko

[17]

31

2',4',6'-Trihydroxy-4-methoxy chalcon

A. tsao ko

[17]

32

Boesenbergin B

A. tsao ko

[17]


33

(27?,3tf,4/?)-3',5'-Dimethoxy-3,4,7,4'-

A. tsao ko

[26]

tetrahydroxy
34

(+)-Epicatechin

A. tsao ko

[26]

35

(-)-Catechin

A. tsao ko

[26]

1.1.2.3. Terpenoid
Terpenoid là thành phần hóa học nồi bật trong chi Amomum. Cho đến nay, 60

terpenoid đã được xác định thuộc 3 phân nhóm (Bảng 1.2): monoterpenoid, sesquiterpenoid


và diterpenoid. Trong đó, diterpenoid chiếm phần lớn (28 hợp chất), chủ yếu tồn tại trong

rễ, thân rễ và quả của các loài thuộc chi Amomum. Các diterpenoid loại labdan là các
diterpenoid phổ biến nhất trong chi Amomum.

Bảng 1.2. Một số họp chất terpenoid trong chi Amomum
Họp chất

STT

Loài

TLTK

1

Linalool

A. villosum

[39]

2

Betulabusid A

A. xanthioides

[20]


3

Geranilenyl oleoat

A. subulatum

[20]

4


4

Geranilenyl carboxy rabinosid

A. subulatum

[20]

5

Geranilanyl arabinosid

A. subulatum

[20]

6

(75)-p-Cymen-2,7,8-triol


A. kravanh

[30]

7

(3a,4/?,6a)-p-Menth- l-en-3,6,10-triol

A. savanh

[30]

8

Tsaokoin

A. tsao ko

[26]

9

Isotsaokoin

A. tsao ko

[26]

10


Myrtenal

A. krervanh

[15]

11

4-Hydroxymyrtenal

A. krervanh

[15]

12

Myrtenol

A. krervanh

[15]

13

Tra/ÀV-pinocarveol

A. krervanh

[15]


14

(-)-Borneol

A. xanthioides

[39]

15

Bornyl acetat

A. xanthioides

[39]

16

(1 R,2SAS,5R)~Angelicoidenol 2-O-/3-D-

A. xanthỉoỉdes

[39]

A. xanthioides

[39]

A. xanthioides


[39]

glucopyranosid
17

(lẪ,2Ã,45,6Ẫ)-Bornan-2,6-diol 2-O-/3-Dglucopyranosid

18

(15,25,4/?,65)-Bornan-2,6-diol 2-O-/3-Dglucopyranosid

19

(1Ẫ,25,47?, 75)-Vicodiol 9-ơ-^-D-glucopyranosid

A. xanthioides

[39]

20

Endo-hydroxycamphor

A. xanthioides

[39]

21


(15,47?,65)-6-Hydroxybornan-2-on-6-ơ-yổ-D-

A. xanthioides

[39]

A. xanthioides

[39]

glucopyranosid
22

(17?,45,67?)-6-Hydroxyfenchan 2-on-6-O-/3-Dglucopyranosid

23

(17?,45,65)-6-Hydroxycamphor

A. xanthioides

[39]

24

yổ-D-Glucopyranosid nerolidol

A. villosum

[39]


A. xanthioides
25

A. villosum

Cyclohexanon

[39]

A. xanthioides
26

(25*,27?* ,5 '5*)-2-(5'-Ethenyltetrahydro-5' -

A. axanthiol

[18]

methylfuran-2'-yl)-6-methylhept-5-en-2-ol

27

Axanthiol A

A. xanthioides

[18]

28


Oxid caryophyllen

A. xcmthioides

[39]

5


29

spathulenol

A. xanthioides

[39]

30

Isodrimenin

A. villosum

[38]

31

Confertifolin


A. xanthioides

[38]

A. villosum

[38]

8,8-Dihydroxy-( 13—> 17)-pentanorlabd-9( 11 )-en-

A. villosum

12-oic acid 8a—>12-lacton

A. xanthioid

33

Coronadien

A. tsao ko

[24]

34

Amoxanthin A

A. xanthioid


[20]

35

(E)-15,16-Bisnorlabda-8( 17), 11 -dien-13-on

A. uliginosum

[20]

36

Maximumin c

A. maximum

[20]

37

(12Z, 14E)-Labda-8( 17), 12-dien-14,15,16-triol

A. maximum

[20]

32

A. kravanh
38


A. villosum

Elettarin A

[38]

A. xanthioides
39

Elettarin B

A. villosum

[38]

A. xanthioides

40

Amomaxins A

A. maximum

[18]

41

Amomaxins B


A. maximum

[18]

42

Kravanhin D

A. kravanh

[18]

43

Maximumin B

A. maximum

[18]

44

Ottensinin

A. maximum

[18]

45


Coronarin E

A. uliginosum

[18]

46

Villosin

A. uliginosum

[18]

47

16-Hydroxylabda-8( 17), 11,13-trien-15,16-olid

A. uliginosum

[18]

48

Amomax A

A. maximum

[18]


49

Amomax c

A. maximum

[18]

50

Amomax B

A. maximum

[18]

51

(12E)-3yỔ, 18-Dihydroxylabda-8( 17), 12-dien-

A. kravanh

[18]

16,15-olid
52

Isocoronarin D

A. maximum


[18]

53

3p, 18-Dihydroxylabda-8( 17), 13-dien-15,16-olid

A. kravanh

[18]

54

Kravanhin A

A. kravanh

[18]

55

Kravanhin B

A. kravanh

[18]

6



56

Kravanhin c

A. kravanh

[18]

57

Maximumin A

A. maximum

[18]

58

Maximumin D

A. maximum

[18]

59

(15,5/?)-2,2-Pinen-10-ol dimer

A. krervanh


[18]

60

Amoxanthosid A

A. xanthioides

[18]

1.1.2.4. Diarylheptanoid

Diarylheptanoid là một loại sản phẩm tự nhiên được hình thành từ 1,7- diphenylheptan
và xuất hiện ở dạng mạch thắng và mạch vòng. Diarylheptanoid được chia thành mạch vòng
và epoxylheptanoid dựa trên việc 7 nguyên tử carbon có bao gồm một vịng oxy hay khơng.
Các họp chất có thế được phân loại theo các đặc tính của carbon béo. Các họp chất với các

phần tử heptan xếp dạng bão hòa chủ yếu được phân lập từ quả của A. tsao-ko. Hợp chất
chứa một carbonyl C-3 và một số nguyên tử carbon khơng bão hịa, trong khi các hợp chất
khác có hai nhóm carbonyl. Một số họp chất chứa cầu nối oxy trong chuỗi carbon (Bảng

1.3).

Bảng 1.3. Một sô họp chât nhóm diarylheptanoid có trong chi Amomum
Họp chất

STT

Lồi


TLTK

1

(+)-Hannokinol

A. tsao ko

[24]

2

Meso-hannokinol

A. tsao ko

[20]

3

l-(4'-Hydroxyphenyl)-7-(3",4"-dihydroxyphenyl)

A. muricarpum

[20]

A. muricarpum

[20]


heptan-3-yl

4

l-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)heptan-3-on

5

Kravanhol A

A. kravanh

[20]

6

Kravanhol B

A. kravanh

[20]

7

Muricarpin

A. muricarpum

[20]


8

1 -(3 ',4'-Dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)-

A. muricarpum

[20]

A. muricarpum

[20]

heptan-3-on
9

(57?)-5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-3heptanon

10

Muricarpon A

A. muricarpum

[20]

11

Muricarpon B

A. muricarpum


[20]

12

l,7-Bis(p-hydroxyphenyl)-4-hepten-3-on

A. muricarpum

[20]

7


13

Dihydroyashabushiketol

A. xanthỉoides

[20]

14

l,7-Di-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hepten-3-on

A. muricarpum

[20]


15

l-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-4-

A. muricarpum

[20]

hepten-3-on
16

1,7-Bis(p-hydroxyphenyl)-4-hepten-3-on

A. muricarpum

[20]

17

l,7-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4E,6E-dien-3-

A. subulatum

[20]

on
18

Tsaokoarylon


A. tsao ko

[20]

19

Curcumin

A. kepulaga

[20]

20

Demethoxycurcumin

A. kepulaga

[20]

21

Feruloylmethan

A. kepulaga

[20]

22


Renealtin A

A. kravanh

[20]

23

2,3-Dihydro-2-(4'-hydroxyphenylethyl)-6-[(3",4"-

A. tsao ko

[20]

A. tsao ko

[20]

A. subulatum

[20]

dihydroxyl-5 "-methoxy )phenyl] -4-pyron

4-Dihydro-2-(4'-hydroxyphenylmethyl)-6-(3",4"-

24

dihydroxy-5"-methoxyphenyl)methylen]-pyran-3,5dion


25

5-[(lE)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-6,7,8,9-

tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2,3,7-triol
1.1.2.5. Hợp chất khác

Hơn 40 loại hợp chất khác đã được phân lập từ chi Amomum, bao gồm acid
carboxylic, phenol, hợp chất khơng vịng, ester, aldehyd, alcohol, coumarin và những
nhóm khác. Các acid carboxylic có thể được chia thành các acid béo, acid phenolic và các
loại acid carboxylic khác (Bảng 1.4).

Bảng 1.4. Một sơ họp chât trong các nhóm khác có trong chi Amomum
STT

Nhóm

Họp chất

Acid (2E,7Z,10Z,13Z)-hexadeca-

Lồi

TLTK

A. tsaoko

[24]

Acid (2E,7Z)-Tetradeca-2,7-dienoic


A. tsaoko

[24]

Acid (E)-Tetradec-2-enoic

A. tsaoko

[24]

4

Acid (E)-Dodec-2-enoic

A. tsaoko

[24]

5

3-ơ-Methylgallic

A. tsaoko

[24]

1

2


3

Acid
carboxylic

2,7,10,13-tetraenoic

8


6

Acid vanillic

A. tsaoko

[24]

7

Acid /7-hydroxybenzoic

A. tsaoko

[24]

8

Acid 3,4-dihydroxybenzoic


A. tsaoko

[24]

9

Acid 4-hydroxy-benzoic

A. tsaoko

10

Vanillic acid ^-D-glucopyranosyl ester

A. xanthioide

[37]

11

2-(4-Hydroxy-3-methoxybenzoyl)-4-

A. tsaoko

[37]

methoxybenzaldehyd
12


Catechol

A. tsaoko

[37]

13

Acid oumaric

A. tsaoko

[37]

14

Myrciaphenon A

A. tsaoko

[37]

l-(4'-Hydroxyphenoxy)-E-4-eicosen-

A. koenigii

[37]

15


Phenol

3-on
16

2,6-Dimethoxyphenol

A. tsaoko

[37]

17

6,7-Dihydroxyindan-4-carbaldehyd

A. tsaoko

[37]

18

6-Hydroxyindan-4-carbaldehyd

A. tsaoko

[37]

19

Protocatechualdehyd


A. tsaoko

[37]

A. subulatum
20

Aculeatum A

A.aculeatum

[41]

21

Họp chất

Aculeatum

A. aculeatum

[41]

22

khơng vịng

Aculeatum c


A. aculeatum

[41]

23

Aculeatum D

A. aculeatum

[41]

24

Methyl linolenat

A. tsaoko

[41]

25

(2E)-Dodecenyl acetat

A. tsaoko

[41]

26


(2E)-Dodecenyl acetat

A. tsaoko

[41]

Glyceryl-1 -linolat-2,3-diolat

A. subulatum

[41]

2-Methoxybenzyl octadec-912', 15

A. subulatum

[41]

A. tsaoko

[41]

27

Ester

28

trienoat
29


Aldehyd

2-Heptyl-4-methyl-3-(30-methyl-20-

butenyl)-benzaldehyd

30

Trans-nerolidol

A. tsaoko

[41]

31

(2S*,7S*)-(2)-octan-1,2,7,8-tetrol

A. xanthioides

[41]

5-Hydroxyhexacos-1 -en-3-on

A. aculeatum

[41]

2,8-Decadien-1,10-diol


A. tsaoko

[41]

32
33

Alcohol

9


34

7rans-(decyl-2-en)-3-(4-hydroxy-3Cm 1 m A ri n

[41]

A. tsaoko

[41]

methoxyphenyl)propenoat
Trans-10-hydroxydecyl-3-(4-

35

A. tsaoko


hydroxyphenyl)propenoat

36

Stigmast-4-en-3-on

A. uliginosum

[40]

37

/LSitosterol

A. tsaoko

[40]

Daucosterol

A. tsaoko

[40]

39

Amotsaokonal B

A. tsaoko


[40]

40

Amotsaokonal c

A. tsaoko

[40]

38

Khác

1.1.3. Tác dụng dược lý
4- Tác dụng chống ung thư
Năm 2007, nhóm nghiên cứu của Lee đà đánh giá tác dụng kháng ung thư của cao

chiết ethanol từ Sa nhân. Kết quả cho thấy, cao chiết này thề hiện độc tính tế bào đáng kể

chống lại một số tế bào ung thư như tế bào ung thư cổ tử cung, tế bào ung thư gan, ung thư
phổi và tế bào ung thư dạ dày SNƯ638.

Kết quả nghiên cứu của Zhang và cộng sự (2015) chỉ ra rằng, cao chiết ethanol 95%
của A. tsaoko và phân đoạn ethyl acetat của nó thề hiện hoạt tính chống ung thư tốt trên các
dòng tế bào HepG-2, SMMC-7721, HeLa và A549.

Nghiên cứu của Lee và cộng sự (2007) cho thấy, cao chiết ethanol 95% của A.
xanthỉoỉdesis và cao phân đoạn /7-butanol của nó có hiệu quả trong điều trị ung thư dạ dày
[91

4- Tác dụng chống viêm
Các đặc tính chổng viêm được cho là do sự hiện diện của phenolic và flavonoid.

Hợp chất 4-((l/?,4S,6S)-l,6-dihydroxy-2-menthen) phân lập từ quả Thảo quả có tác
dụng ức chế sản xuất NO thơng qua q trình điều hịa giảm iNOS trong các tế bào RAW

264.7 được kích thích viêm bởi LPS. Hợp chất này cũng ngăn chặn sự biểu hiện của các
cytokin gây viêm như IL-lp và IL-6 trong các đại thực bào do LPS gây ra [13].
Hai diphenylheptan được phân lập từ quả A. tsao-ko cũng cho thấy tác dụng ức chế

sản xuất NO và thể hiện hoạt động chống viêm phụ thuộc vào liều lượng.

2,8-Decadien-l,10-diol phân lập từ A. tsao-ko tác động đồng thời lên nhiều mục tiêu
phân tử trong quá trình phản ứng viêm.

10


Ba dẫn xuất chalcon được phân lập từ quả của A. tsao-ko thể hiện hoạt tính ức chế

đáng kể sự sản sinh NO với giá trị IC50 nằm trong khoảng từ 10,9 đến 22,5 pM [9].

Tác dụng kháng khuẩn
Hoạt tính kháng khuẩn được đo bằng phương pháp khuếch tán trên thạch.
Lá A. nhung mao được chiết xuất với các dung mơi khác nhau có tác dụng

ức chế vi khuẩn và nấm khác nhau. Cao chiết ethyl acetat cho thấy hoạt tính kháng

khuẩn tốt hơn các cao chiết methanol, ethanol, chloroform, aceton và H-hexan. Vùng
ức chế tối đa được quan sát thấy trong cao chiết ethyl acetat chống lại Staphylococcus


aureus và có kích thước 22,74 ± 1,6 mm ở nồng độ 100 mg/mL. Ớ nồng độ 10 mg/mL,

cao chiết nước có tác dụng ức chế thấp nhất đối với E. coli, p.aeruginosa và Klebsiella
pneumoniae, tương ứng là 3,4 ±0,13 mm, 3,2 ± 0,08 mm và 3,6 ± 0,09 mm. Cao chiết
methanol cho thấy hoạt tính kháng nấm cao nhất đối với tất cả các loại nấm đã được thử

nghiệm và vùng ức chế dao động từ 3 đến 12 mm. Cao chiết lá của A. nilgiricum cho thấy

tác dụng kháng khuẩn đáng kể. Các hoạt động kháng khuẩn in vitro của cao chiết xuất
methanol từ hạt chống lại Staphylococcus aureus, Bacillus pumilus, Escherichia coli,

Salmo nella enteric và tiềm năng hoạt động của chúng được đánh giá định tính bằng sự có
mặt hoặc khơng có vùng ức chế. Cao chiết methanol của cả hai mẫu đã cho thấy các hoạt
động kháng khuẩn chống lại các vi sinh vật. Ngoài ra, Kirti Dahigaonkar phát hiện ra rằng

A. subulatum (Thảo quả đen) có hoạt tính kháng khuẩn tốt đối với Streptococcus mutans
và hoạt tính kháng nấm đối với Candida albicans, và tác dụng ức chế E. fecalis. Do đó,
Thảo quả đen có thể được sử dụng như một loại thuốc tốt trong điều trị nấm miệng, nha

chu và nội nha [9J.

1.1.4. Công dụng trong y học cổ truyền

Theo các nghiên cứu trước đây, các cây thuộc chi Amomum thường được mô tả trong
một số đơn thuốc thảo dược truyền thống, chẳng hạn như Shen Ling Bai Zhu San (SLBZS),
có hiệu quả trong việc điều trị các bệnh liên quan đến kháng khuẩn, tiêu chảy (AAD), gan
nhiễm mờ và Đại tràng hoàn Bà Giằng (DTBG) được áp dụng để điều trị viêm đại tràng và

cải thiện chức năng tiêu hóa. Hơn nữa, sản phẩm của các lồi thuộc chi Amomum có thể


được bào chế dưới dạng thuốc sắc, chẳng hạn như thuốc sắc xiangshaliujunzi (XSLJZD)

,đóng một vai trị quan trọng trong điều trị chứng khó tiêu chức năng (FD). Mười sáu loài

thuộc chi Amomum được tìm thấy là một loại thuốc dân gian quan trọng ở Trung Quốc, Ân
Độ, Thái Lan, Nepal,... [9]

11


1.2. Tổng quan về Thảo quả

Thảo quả hay còn gọi là Đị ho, Thảo đậu khấu, Mác hầu có tến khoa học là Amomum
aromaticum thuộc họ Gừng Zingiberaceae.
1.2.1. Đặc điếm thực vật, phân bo và sinh thái của Thảo quả

1.2.1.1. Đặc điểm thực vật

Thảo quả là một loài cở sống lâu năm, cao chừng 2,5 - 3 m, thân rễ mọc ngang, to thơ,
có đốt, đường kính chừng 2,5-4 cm, giữa có màu trắng nhạt, phía ngồi màu hồng, thơm,

mẫm, rất chóng thành xơ. Lá mọc so le có lá có cuống ngắn, có lá khơng cuống, bẹ lá có
khía dọc, phiến lá dài 0,60 - 0,70 m, rộng tới 0,2 m, nhẵn, mặt trên màu xanh sẫm, mặt dưới

hơi mờ mép nguyên. Cụm hoa thành bông mọc từ gốc, dài chừng 13-20 cm, hoa có màu
đỏ nhạt. Quả từ 8 - 17 trên mỗi bơng, khi chín có màu đỏ nâu dài khoảng 3-4 cm, đường
kính 2-3 cm, khi cịn tươi mặt bóng nhẵn, vỏ ngồi dày 5 mm. Trong quả chia thành 3

ngăn, mỗi ngăn có chừng 7 hạt mỗi ngăn có áo hạt hình tháp ép vào nhau, rất thơm [3].

1.2.1.2. Phân bố

Thảo quả có nguồn gốc từ vùng cận Himalaya, phân bố ở vùng Đông Bắc Ân Độ,
Nepan, Tây Nam Trung Quốc và Bắc Việt Nam. Thảo quả được trồng và mọc hoang ở

những vùng khí hậu mát mẻ miền Bắc Việt Nam, chủ yếu tại Lào Cai, Cao Bằng, Hà Giang,
Tuyên Quang, Lai Châu [2]. Ở Trung Quốc, Thảo quả được tìm thấy ở một số tỉnh Hoa

Nam Trung Quốc (Quảng Tây, Vân Nam) [3].
1.2.1.3. Sinh thái

Thảo quả là cây đặc biệt ưa bóng và ưa ấm, chỉ trồng được dưới tán rừng còn nguyên
sinh, ở độ cao 1600 - 2200 m, nơi thường xuyên có mây mù, ấm ướt và nhiệt độ trung bình

năm từ 12,8°c đến 15,3°c. Lượng mưa đến 3552 mm/năm và độ ầm khơng khí trong rừng
từ 90 % đến bão hịa [2].

1.2.2. Thành phần hóa học của Thảo quả

Tinh dầu cũng là thành phần chính của Thảo quả. Ngồi ra, thảo quả cịn có các nhóm
chất khác như flavonoid, diarylheptanoid, sterol, phenolic,... (Bảng 1.5).
Các thành phần hóa học trong tinh dầu Thảo quả bao gồm: /LPinen (0,06%), sabinen

(0,05%), «-phelandren (0,20%), myrcen (0,03%), limonen (0,65%), 1,8-cineol (29,44%),
/Lphelandren (0,03%), /Locimen (0,05%), /9-cymen (0,58%), 3-methylen-7-methyl-7-

octenal (0,58%), 3,7-dimethyl-3,7-octadicnal (0,06%), 3,7-dimethyl-5,7-octadicnal-3,7dimethyl-7-octen-2-ol (1,10%), fenebon 0,18%, linalol (0,18%), terpin-4-ol (0,54%), acitronelol (6,00%), 7-methyl-6-octen-2-yl propionat (15,30%), 2-decenal (7,75%),
12



mycenol (2,2%), 7,8-dihydrolinalol (0,4%), nerol (2,20%), /9-isopropylbenzandehyd acetat

(2,00%), 2-methyl-3-phenylpropanal acetat (0,3%), 2-tolypropanal (5,25%), 7-methyl-5,7-

octadicnal (0,3%), 8-methyl-2,8-nonadienal (1,10%), 2-methyl-3-phenylpropenal (2,5%),
«-methyl canelen aicd methyl ester(l,60%), perylecton (0,06%), a-farnesen + zingthe'sen
(2,35%), acid-11-dodecenic (0,05%), sesquiterpen aldehyd (0,06%), 3,7,11-trimethyl 2,6,11-dodecatrienal (0,08%), 15-hexadecenal (0,06%), 3,7,1 l-trimethyl-9-oxodeccanal

(0,07%), 7,1 l-dimethyl-3-methylen-6,10-dodecadienal (0,06%) [2].

Bang 1.5. Các họp chất phân lập được tù’ Thảo quả
STT

Nhóm chất

Tên chất

TLTK

1

(+)-Epicatechin

[25]

2

(-)-Catechin

[25]


(2Ẫ)-5-Methoxy-4'-hydroxy-7,8-[2-methyl-2-(4-

3

methylpent-3-enyl)pyran]flavanon
(2S)-5-Methoxy-4'-hydroxy-7,8-[2-methyl-2-(4-

4

methylpent-3-enyl)-pyran]flavanon

(27?)-5-Methoxy-7,8-[2-methyl-2-(4-methylpent-3-

5

enyl)-pyran]flavanon

(2S)-5-Methoxy-7,8-[2-methyl-2-(4-methylpent-3-

6

enyl)pyran] flavanon

(27?)-5-Methoxy-4'-hydroxy-7,8-[2- methyl-2-(4,8-

7

Flavonoid


8
9

10

dimethylnona-3,7-dienyl) pyran] flavanon
(25)-5-Methoxy-4'-hydroxy-7,8-f2-methyl-2-(4,8dimethylnona-3,7-dienyl)pyran] flavanon

(27?)-5-Methoxy-7,8-[2-methyl-2-(4,8dimethylnona-3,7-dienyl)pyran]flavanon
(2S)-5-Methoxy-7,8-[2-methyl-2-(4,8dimethylnona-3,7-dienyl)pyran] flavanon

[14]
[14]
[14]
[14]
[14]
[14]
[14]
[14]

(2E)-l-(5-Hydroxy-7-methoxy2-methyl-2-(4,8-

11

dimethylnona-3,7-dienyl)-2H-chromen-6-yl)-3-(4-

[14]

hydroxyphenyl)prop-2-en-1 -on
(2E)-1 -(5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2-(4,812


dimethylnona-3,7-dienyl)-2/f-chromen-6-yl)-3-

phenylprop-2-en-1 -on

13

[14]


13

//-Sitosterol

[25]

//-Sitosterol 3-ơ-glucosid

[25]

15

2,6-Dimethoxyphenol

[25]

16

Protocatechualdehyd


[25]

Acid protocatechuic

[25]

18

Acid vanillic

[25]

19

Acid p-hydroxybenzoic

[25]

20

(+)-Hannokinol

[25]

21

Meso-hannokinol

[12]


22

Amomutsaokol A

[12]

23

Amomutsaokol B

[12]

(25,5E)-2,5-Epoxy-3-oxo-l-(4,5-dihydroxy-3-

[12]

14

17

24

Sterol

Phenolic

methoxyphenyl)-7-(4-hydroxy phenyl)heptan

(1 E,5Z)-2,6-Epoxy-4-oxo-1 -(4,5-dihydroxy-3-


25

[12]

methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-1,5heptadien

26

(55)-2-(4,5-Dihydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-

hydroxyphenyl)-2-heptene-1,5-olid
(1 S,3E,5Ã)-3,5-Epoxy-2-oxo-1,3-dimethoxy-1 -

27

[12]
[12]

Diarylheptanoid (4,5-dihydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-

hydroxyphenyl) heptan
28

29

30
31

32
33


(5S,2E)-5-Hydroxy-1 -(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-

[12]

hydroxyphenyl)-2- hepten
(55,2£)-5-Hydroxy-l-(4,5-dihydroxy-3-

[12]

methoxylphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-2-hepten

(55,2E)-5-Acetoxyl-1 -(4-hydroxy-3-

[12]

methoxylphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-2-heptan

(1E,4E)-1 -(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-

[12]

hydroxyphenyl)hept-1,4-dien-3-on
(35,55)-3-Hydroxy-5-formyloxy-1,7-bis(4-

hydroxyphenyl) heptan

(3E,5E)-3,5-Dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)
heptan
14


[12]
[12]


(37?,57?)-3-Acetoxy-5-hydroxy-l,7-bis(4-

34

[12]

hydroxyphenyl)heptan

(3Ã,5/?)-3,5-Dihydroxy-l-(3,4-dihydroxyphenyl)-

35

[12]

7-(4-hydroxyphenyl)heptan

(37?,57?)-3,5-Ddihydroxy-1 -(4-hydroxy-3-

36

[12]

methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)heptan
/?e/-(3/?,55)-3,5-Dihydroxy-l-(3,4-


37

[12]

dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenylheptan
(37?,5S)-3,5-Dihydroxy-l-(4-hydroxy-3-

38

[12]

methoxyphenyl)-7-(4-hydroxy phenyl)heptan
(3Ã,5S)-3,5-Dihydroxy-l-(4-hydroxy-3-methoxy

39

[12]

phenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl) heptan

4-[(3S,5E')-3-Hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)hept-5-

40

[12]

cn-1 - y1] -2-methoxyphenol

41


42

1,7- Bis (4-Hydroxyphenyl)-3-hepten-5-on

[12]

(4E,6E)-1,7-bis (4-Hydroxyphenyl)hepta-4,6-dien-

[12]

3-on

Tsaokoarylon

43

[12]

(4E,6E)-l,7-Bis(4-Hydroxy-3-

44

methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-on

45

6-(4-Hydroxyphenyl)-4-hydroxyhexan-2-on
[7-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1 -(4-

46


hydroxyphenyl)-hepta-4E,6E-dien-3-on
(±)-7ra/is-2,3,3a,7a-Tetrahydro-17/-inden-4-

47

carbaldehyd

[26]
[26]
[26]
[26]

48

6,7-Dihydroxy-indan-4-carbaldehyd

[22]

49

6-Hydroxy-indan-4-carbaldehyd

[22]

50

Acid 6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic

[22]


8-Oxogeraniol

[22]

52

p-Menth-1 -en-5,6-diol

[22]

53

3a-Hydroxycarvotagenon

[22]

51

54

Họp chất khác

l,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,6-

heptadien-3-on
15

[22]



55

Tsaokoarylon

[22]

56

Hannokinin

[22]

OH

R = OH, 2R
R = OH, 2S
R = H, 2R
R= H, 2S

R = OH
R=H

Hình 1.1. Các flavonoid phân lập được từ Thảo quả

OH

COOH

H3CO


17 R = OH
18 R = OCH3
19 R = H
OH

Hình 1.2. Các phenolic và sterol phân lập tù’ Thảo quả

16


OH

OH

OH
HO

20 21

HO

OH

H

o
H

HO


OH

23

OH

HO
24

OH

OCH3

HO

o

OCH,
H3CO

o

HO

HO
26

HO


o

o

h3co

OCH
.aO

HO

01

30

OCH,

OH

och3

OAc

HO

01

31

OCH


OCH3

0
27

OH

OH

OR] ỌH

R|
HO

32

HO

R]
34 R]
35 R]
36 R|
33

=H, R2 = H
= Ac, R2 = H
= H, R2 = OH
= H, R2 = OCH3


01

OH

38
39
40

Rị = OH, R2 = H

R] = OCH3, R2 = OH
R] = OCH3, R2 = OH
o

R

R1
HO

R] =H, R2 = H
R] = H, R2 = OCH3
45 R] =OCH3, R2 = OCH3
43
44

Hình 1.3. Các diarylheptanoid phân lập đưực tù’ Thảo quả

17



o

CHO

CHO

Hình 1.4. Một số họp chất khác phân lập tù’ Thảo quả
1.2.3. Tác dụng dược lý của Thảo quả

1.2.3.1. Tác dụng chống ung thư
Cao chiết methanol từ quả Thảo quả (MEAS) đã được nghiên cứu khả năng chống
ung thư trên tế bào Dalton's Lymphoma Ascites (DLA) in vitro và trên chuột mang khối u

rắn do DLA gây ra. MEAS gây apoptosis trong tế bào DLA, làm giảm khối lượng khối u

và tăng tuối thọ thông qua điều chỉnh các cytokin tiền viêm và điều chỉnh con đường NFkB.

MEAS dường như an tồn hơn nhiều so với chứng dương cyclophosphamid, vì thuốc

này có liên quan đến các tác dụng phụ như giảm trọng lượng cơ thể, suy giảm nồng độ
hemoglobin và độc tính với gan [31].

Tsaokoarylon là diarylheptanoid phân lập từ quả Thảo quả. Nghiên cứu của Moon và
cộng sự cho thấy, hợp chất này có tác dụng gây độc tế bào đối với 2 dòng tế bào ung thư
phổi A549 và SK-Mel-2 với giá trị IC50 tương ứng là 4,9 và 11,4 pg/ml [26].

Tinh dầu Thảo quả được chứng minh là có tác dụng gây độc tế bào đối với các dòng
tế bào ung thư HepG2, Hela, Bel-7402, SGC-7901 và PC-3. Trong đó, tác dụng tốt nhất

trên dịng tế bào ung thư biểu mô gan HepG2 với giá trị IC50 là 1,80 + 1,18 pg/ml. Giá trị

IC50 của tinh dầu Thảo quả đối với các dịng tế bào người bình thường (HUVEC và HL-

7702) là 163,91 ±5,11— 272,41 ± 0,97 pg/ml. Cơ chế tác dụng là do tinh dầu Thảo quả gây

ra quá trình apoptosis [37].

1.2.3.2. Tác dụng kháng khuẩn
Tinh dầu Thảo quả thể hiện tác dụng kháng khuẩn phổ rộng, chống lại tất cả các chủng

vi sinh vật được thử nghiệm, bao gồm vi khuẩn Gram (+), Gram (-) và nấm Bacillus subtilis,
Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus vulgaris, Salmonella typhimurium,

Candida sp., Hansenula anomala, Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium,
Staphylococcus saprophyticus, Citrobacter freundii, Enterobacter cloacae, Klebsiella
pneumoniae, Proteus mirabilis và Candida albicans. Tinh dâu có hoạt tính kháng khn

mạnh nhất đối với Staphylococcus aureus với nồng độ ức chế và diệt khuẩn tối thiểu là 0,20
g L1 [36].
18