Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Bài tiểu luận
Chương Amin và Muối
Diazonium
Trang 1
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
MỤC LỤC
A/
AMIN 2
I-KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2
II- DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN 3
III–CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ 6
IV-TÍNH CHẤT LÍ HỌC 7
V – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 8
VI- ĐIỀU CHẾ 11
B/ MUỐI DIAZONIUM 14
I-CƠ CẤU VÀ DANH PHÁP 14
II-ÐIỀU CHẾ 14
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC 14
C/ ỨNG DỤNG 16
D/ BÀI TẬP 18
E/TÀI LIỆU THAM KHẢO 26
Trang 2
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
A/ AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm:
Amin (còn được viết là amine) là hợp chất hữu cơ có nguyên tử gốc là nitơ (đạm khí)
trong nhóm chức. Những amin có cấu hình tương tự amoniac (ammonia), nhưng trong đó
một (hay một số) nguyên tử hyđrô được thay bằng nhóm alkyl hay loại nhóm chức khác
chứa cacbon (nhóm R)… Ví dụ:

2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví
dụ:
b) Theo bậc của amin:
Bậc của amin chính là số nguyên tử hyđrô được thay thế. Thay thế 1, 2 hoặc 3
nguyên tử hyđrô, lần lượt ta có amin bậc 1 (primary amine), amin bậc 2 (secondary
amine) và amin bậc 3 (tertiary amine) Ví dụ:
II – DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN
Trang 3
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Có nhiều cách gọi tên
-Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
-Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
- Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
1.Amin chi phương ( amin mạch hở )
a/Amin bậc 1: RNH
2

Tên IUPAC có nhiều cách khác nhau, phụ thuộc vào cấu trúc của nhóm thế. Những
amin đơn giản tiếp vị ngữ - amin vào sau tên nhóm thế alkyl
Ví dụ:
Tiếp vị ngữ amin có thể sử dụng để thêm vào tên của hợp chất chính
Ví dụ:
Amin có nhiều hơn 1 nhóm thế thì nhóm –NH
2
xem nhu là nhóm thế và được gọi là
amino.
Ví dụ:
Trang 4
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU

b/Amin bậc 2 và 3 đối xứng
Tên amin = thêm tiếp đầu ngữ : di, tri vào nhóm alkyl
Ví dụ:
c/Amin bậc 2 và 3 không đối xứng
Những amin bậc 2 và 3 có nhóm thế không đối xứng thì gọi tên như là amin bậc 1,
nhóm thế được gọi là N-tên nhóm thế.
Nhóm alkyl có kích thước lớn nhất được chọn như là tên chính, và những nhóm alkyl
khác được gọi là: N-alkyl trên mạch chính (N được hiểu là nhóm thế gắn trên nguyên tử
N).
Ví dụ:
Một vài amin đơn giản có tên thông thường, nhưng hệ thống IUPAC cũng công nhận
tên quốc tế, như là anilin và toludin cho aminobenzen và aminotoluen.
Ví dụ:
Trang 5
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
2. Amin hương phương (amin thơm)
Chọn anilin làm tên đọc
3. Muối amonium và anilinium
Muối của amin là amonium và của anilin là anilinium viết liền sau tên các nhóm thế,
phía trước là tên của anion tương ứng.
Tên 1 số hợp chất thường gặp:
Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế
CH
3
–NH
2
metylamin metanamin
CH
3
–CH(NH

2
)–CH
3
isopropylamin propan-2-amin
CH
3
–NH–C
2
H
5
etylmetylamin N-metyletanamin
CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–NH
2
isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH
3
–CH
2
–CH(NH
2
)–CH
3
sec-butylamin butan-2-amin
(CH

3
)
3
C–NH
2
tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH
3
–NH–CH
2
–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
CH
3
–NH–CH(CH
3
)
2
isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
Trang 6
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
C
2
H
5
–NH–C
2

H
5
đietylamin N-etyletanamin
(CH
3
)
2
N–C
2
H
5
etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin
C
6
H
5
–NH
2
phenylamin benzenamin anilin
Chú ý:
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí
nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - khi nhóm –NH
2
đóng vai
trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH
3
CH(NH
2
)COOH (axit 2-aminopropanoic)

4.Đồng phân
- Đồng phân về mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận
proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C
6
H
5
–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía
mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều
Trang 7
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận
proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được
quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH
2
) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu
ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH
2
đẩy electron vào
làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên
4. So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:

- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ
giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ tính bazơ của (CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3
N; (C
2
H
5
)
2
NH > (C
2
H
5
)
3
N > C
2
H

5
NH
2

b) Phương pháp
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ.
Ví dụ: p-NO
2
-C
6
H
4
NH
2
< C
6
H
5
NH
2
< NH
3
< CH
3
NH2 < C
2
H
5
NH
2

< C
3
H
7
NH
2

IV-TÍNH CHẤT LÝ HỌC
Amin là một hợp chất có tính hữu cực hơn ankan nhưng kém hơn ancol. Amin bậc 1
và bậc 2 có thể tạo liên kết hydrogen liên phân tử nên amin có nhiệt độ sôi cao hơn các
hợp chất khác có cùng khối lượng phân tử nhưng thấp hơn ancol và axit cacboxylic. Phổ
hồng ngoại của các amin bậc một và bậc hai được đặc trưng bởi dải hấp thụ ở vùng 3300
- 3500cm
-1
tương ứng dao động hóa trị của liên kết N-H. Tín hiệu cộng hưởng của proton
N-H có giá trị trong khoảng 0,3 - 0,4 ppm. Amin bậc 1 có nhiệt độ sôi cao hơn bậc 2 và
bậc 3. Amin mạch thẳng là các chất lỏng có mùi đặc trưng (trimetylamin có mùi cá) còn
các amin thơm nếu bảo quản không tốt thường có màu do dễ bị oxy hóa. Amin có phân tử
lượng thấp tan vào trong nước tạo dung dịch kiềm. Amin có phân tử lượng càng lớn càng
khó tan trong nước.
Trang 8
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc,
dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn. Anilin là chất lỏng,
nhiệt độ sôi là 184
o
C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen
Amin Công thức t
nc
,

o
C t
s
,
o
C Độ tan g/100g
H
2
O
pK
b
Metylamin CH
3
NH
2
-92 -6.5 tan tốt 3,38
Đimetylamin (CH
3
)
2
NH -96 7,5 tan 3.23
Trimetylamin (CH
3
)
3
N -124 3,5 tan 4,20
Etylamin C
2
H
5

NH
2
-81 16,5 ∞ 3,37
Propylamin C
3
H
7
NH
2
-83 48,7 - 3,47
Anilin C
6
H
5
NH
2
6 185 3,6 9,42
''p'' - Toluiđin p - CH
3
C
6
H
4
NH
2
45 200 0,7 8,88
''p'' - Phenylenđiamin p - NH
2
C
6

H
4
NH
2
140 267 3,8 7,9 ; 11,7
V–TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính chất hóa học của amin được quyết định bởi hai đặc điểm:
- Nguyên tử nitơ có một cặp electron tự do -
Liên kết N-H của các amin bậc 1 và bậc 2 là liên kết phân cực
1. Tính bazơ
Các amin đều có tính bazơ nhờ cặp electron n ở nguyên tử nitơ. Mức đo lực bazơ của
amin được xác định bằng hằng số bazơ K
b
hoặc pK
b
(của amin RNH
2
) hoặc pK
a
(của axit
liên hợp RNH
3
(+)
. So với amoniac thì metylamin và các đồng đẳng của nó có tính bazơ
mạnh hơn. Đó là vì nhóm metyl và các nhóm ankyl nói chung có hiệu ứng +I làm cho cân
bằng dịch chuyển về bên phải. Trái lại, anilin và các amin thơm nói chung có tính bazơ
yếu hơn amoniac vì hiệ ứng -C của gốc phenyl. Đimetylamin có tính bazơ mạnh hơn
metylamin vì có hai nhóm gây hiệu ứng +I (song trimetylamin lại có tính bazơ kém
đimetylamin), trong đó đimetylamin (và nhất là triphenylamin) có tính bazơ kém anilin.
Nhờ có tính bazơ, amin tác dụng với axit sinh ra muối amoni.

Ví dụ: C
6
H
5
-NH
2
(alinin) + HCl → [C
6
H
5
NH
3
]Cl (Phenylamoni clorua)
Trang 9
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Tuy vậy, vì amin là những bazơ yếu nên các muối này dễ dàng tác dụng với bazơ kiềm
giải phóng amin.
Ví dụ :[C
6
H
5
NH
3
]
(+)
Cl
(-)
+ NaOH (+ nước) → C
6
H

5
-NH
2
+ NaCl + H
2
O
2. Phản ứng với axit nitrơ
Khi phản ứng với axit nitrơ, tùy thuộc vào amin bậc 1, bậc 2 hay bậc 3, là amin thom
hay amin béo mà ta có các sản phẩm khác nhau:
- Amin no bậc 1 + HNO
2
→ ROH + N
2
+ H
2
O.
Ví dụ: C
2
H
5
NH
2
+ HONO → C
2
H
5
OH + N
2
+ H
2

O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO
2
ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni.
Ví dụ: C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl C
6
H
5
N
2
+
Cl
-
+ 2H
2
O
benzenđiazoni clorua
- Các amin béo bậc 2 cũng như thơm đều cho N-nitrosamin là chất lỏng màu vàng, ít tan
trong nước. Các N-nitrosamin là tác nhân gây ung thư nguy hiểm:
Ví dụ: (CH
3
)
2
N-H + HONO → (CH

3
)
2
N-N=O + H
2
O
N-nitrosami
Khi chế hóa N-nitrosami bằng axit HCl đặc sẽ hồi lại amin ban đầu:
(CH
3
)
2
N-N=O + HCl → (CH
3
)
2
N-H + NOCl
Các amin bậc 3 không còn H gắn vào N nên không tham gia phản ứng với axit nitro.
Phản ứng của amin với axit nitro là phản ứng quan trọng trong phân tích, nó dùng để
phân biệt 3 bậc amin.
3. Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH
3
I,
….)
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C
2
H
5
NH

2
+ CH
3
I → C
2
H
5
NHCH
3
+ HI
4. Phản ứng với clorur axit, anhydrit axit (phản ứng axyl hóa)
Ví dụ: CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
+ CH
3
(CH
2
)
3
COCl CH
3
(CH
2
)

3
CONH(CH
2
)
3
CH
3
Phản ứng với clorur arensulfonyl: clorur arensulfonyl là clorur axit của axit arensulfonic.
Amit của axit này gọi là sulfonamit
Trang 10
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Ví dụ:

5. Oxit hóa
Dưới tác dụng của hidro peroxit, amin bậc 3 được chuyển thành amin oxit:
(C
2
H
5
)
3
N + H
2
O
2
→ (C
2
H
5
)

3
N→O + H
2
O
Trong các hợp chất này, liên kết giữa nitrơ và oxi là liên kết bán cực
6. Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit
kết tủa
3CH
3
NH
2
+ FeCl
3
+ 3H
2
O → Fe(OH)
3
+ 3CH
3
NH
3
Cl
7. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
8. Khử hóa hợp chất nitro:
Khử bằng H mới sinh từ Fe, Sn/H
+
C
6
H
5

-NO
2
+ 3Fe + 6HCl C
6
H
5
NH
2
+ 3FeCl
2
+ 2H
2
O
C
6
H
5
-NO
2
+ 3Sn + 6HCl C
6
H
5
NH
2
+ 3SnCl
2
+ 2H
2
O

9. Khử bằng H
2
dùng xúc tác Ni, Pt, Pd
NO
NH
+ H
Pt
+
H O
2
2
2
2
3
2
Khử bằng tác nhân khử yếu như Na
2
S, (NH
4
)
2
S nếu có nhiều nhóm –NO
2
thì
chỉ khử 1 nhóm.
Trang 11
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
NO NH
+ H O
+

2
2
NO
NO
+
Na S
Na SO
3
2
2
2
2
2
VI- ĐIỀU CHẾ
1. Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn
xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với
axit HCl.
Ví dụ:
Hoặc viết gọn là:
2.Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua.
Ví dụ:
3. Hydrogen hóa hợp chất nitril và khử amit
Amin có thể điều chết bằng phản ứng khử của nitril và amit với LiAlH
4
, cho sản phẩm
hiệu suất cao.
Ví dụ:


Trang 12
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Ví dụ:
4. Điều chết amin bậc 1 theo phản ứng gabriel
Tổng hợp azit
Tổng hợp Gabriel
5. Phản ứng sắp xếp Hofmann
Axit cacboxilic và dẫn xuất có thể chuyển thành amin bậc 1 bằng việc khử 1 nguyên
tử cacbon (RCOY → RNH
2
) qua phản ứng sắp xếp Hofmann.
Trang 13
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
6.Amin khử aldehyd hoặc ceton

Amin có thể tổng hợp trong một giai đoạn bằng cách cho aldehyd hoặc ceton phản ứng
với NH
3
hoặc amin trong sự có mặt của 1 tác nhân khử, phản ứng gọi là sự amin khử.
Ví dụ:
Trang 14
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
B/ MUỐI DIAZONIUM
I – CƠ CẤU VÀ DANH PHÁP
Hợp chất có công thức tổng quát ArN
2
+
X
-
, X: halogenur, sunfat, nitrat

Danh pháp:
Tiếp vị ngữ diazonium sau tên hydrocacbon tương ứng
II – ÐIỀU CHẾ
Sự điều chế muối diazonium thơm từ arylamin còn gọi là sự diazo hóa
Phản ứng được thực hiện dýới tác dụng của axit nitro len aryldiazonium
Phản ứng được tiến hành từ 0-5
o
C
Muối diazonium bị phân hủy ở nhiệt độ tháp do đó dung dịch muối điều chết sử dụng
ngay.
Ar-NH
2
+ NaNO
2
+ 2HCl → [Ar-N+≡N]Cl- + 2H
2
O + NaCl
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thế nucleophil
Ðây là phản ứng thường dùng để điều chế phenol. Cách thực hiện rất dễ dàng bằng
đun nhẹ dung dịch axit có chứa muối diazoni, phenol được tạo ra trực tiếp. Nước tác
dụng như một tác nhân nucleophil.
Ngoài ra muối diazoni còn thực hiện phản ứng với muối iodua của kali hay natri để
tạo iodua aryl, hay phản ứng với clorua hay bromua đồng I để tạo clorua hay bromua aryl
(phản ứng Sandmeyer).
Trang 15
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
Ví dụ:
Ví dụ:
Ví dụ:

Phản ứng Sandmeyer: clo hóa và brom hóa có thể điều chế từ phản ứng thế thân điện
tử, nhưng thường điều chế các hợp chất này từ amin thơm.
2. Phản ứng ghép cặp
Muối arendiazonium cho phản ứng ghép cặp với nhân thơm tăng hoạt cho ra hợp chất
có màu gọi là hợp chất azo: Ar-N=N-Ar’.
Nhóm chức tăng hoạt thường là nhóm cho điện tử: -NH
2
, OH-,-OCH
3
,-CH
3
Phản ứng hầu như xảy ra tại vị trí para đối với nhóm cho điện tử, khi vị trí para bị
chiếm thì phản ứng xảy ra ở vị trí octo.
Ví dụ:

C/ ỨNG DỤNG
Trang 16
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
- Anilin là amin thơm quan trọng nhất, được dùng nhiều để sản xuất phẩm nhuộm, được
phẩm, chất lưu hóa cao su.
- Amin bậc 4 dùng làm xúc tác chuyển pha.
- Các hợp chất amin trong tự nhiên trích từ cây thuốc phiện, có hoạt tính sinh học trong
điều trị bệnh.
- 1924 Robert Robinson đã xác định được cấu trúc của thuốc phiện có tác dụng làm giảm
đau có tên gọi là Morphon. Morphin sử dụng cực kì hiệu quả trong dược phẩm có tác
dụng làm tê não, làm thay đổi sự chấp nhận của tín hiệu não.
- Codein không có trong tự nhiên, nhưng là dẫn xuất metyl ete của morphin có tác dụng
làm giảm đau.
Ví dụ:
- Heroin không có trong tự nhiên, không liên quan đến morphin nhưng là sản phẩm của

diacetyl hóa Morphin
Ví dụ:
Trang 17
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
- Các sản phẩm ghép cặp azo thường có màu, dùng trong công nghiệp nhuộm, màu của
hợp chất azo thay đổi theo bản chất của nhóm aryl và pH. Một số nhóm thế làm cho azo
tan tốt trong nước.
Trang 18
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
D/ BÀI TẬP
*Bài 1:
Sắp xếp các chất cho dưới đây theo chiều tăng dần tính bazơ:
p-NO
2
-C
6
H
4
-NH
2
(1); NH
3
(2); (CH
3
)
2
NH (3); C
6
H
5

NH
2
(4); CH
3
NH
2
(5); NaOH (6);
p-CH
3
C
6
H
4
NH
2
(7).
A.7<1<4<5<3<2<6 B.4<1<7<5<3<2<6
C.7<4<1<2<5<3<6 D.1<4<7<2<5<3<6
Giải
Xếp các amin vào 2 nhóm:
+Amin có nhóm thế hút e:
p-NO
2
-C
6
H
4
-NH
2
(1)< C

6
H
5
NH
2
(4)< p-CH
3
C
6
H
4
NH
2
(7)< NH
3
(2)
+Amin có nhóm thế ðẩy e:
NH
3
(2)< CH
3
NH
2
(5)< (CH
3
)
2
NH (3)
Trong đó NaOH >> amin
 1<4<7<2<5<3<6 => D

*Bài 2:
Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C
4
H
11
N?
A.7 B.8 C.9 D.10
Giải

Trang 19
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU


Có 8 cấu tạo :=> B

*Bài 3:
So sánh tính bazơ của 2 chất sau:
Giải
n-propylamin có tính bazơ mạnh hơn: gốc –C
3
H
7
đẩy electron về phía –NH
2
làm tăng mật
độ - -tạo điều kiện dễ dàng để thu H
+
nghĩa là tính bazơ mạnh. Parametylanilin có tính
bazơ yếu hơn, mặc dù có gốc –CH
3

đẩy e nhưng do hiệu ứng liên hợp p-õ-ð của - - với
nhân thơm làm giảm mạnh mật độ e của - - làm khó thu H
+
nghĩa là có tính bazơ yếu
hơn.
*Bài 4:
Đề nghị cơ chế cho phản ứng sau đây để có thể giải thích tại sao cấu tạo cấu hình
của trung tâm bất đối xứng trong nguyên liệu ban đầu và trong sản phẩm là như
sau:
Trang 20
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
C
OCHCH
2
2
NH
2
H
-
COO
-
NaNO
2
HCl
O
H
COO
-
-
Giải

Cấu hình của trung tâm bất đối xứng trong nguyên liệu ban đầu và trong sản phẩm là
như nhau khi tại đó xảy ra hai phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử liên tiếp, mỗi phản ứng
như vậy làm thay đổi cấu hình của trung tâm bất đối xứng tại đó một lần.
Nhóm –NH
2
dưới tác dụng của HNO
2
sẽ được chuyển hóa thành nhóm diazonium, có
khả năng thay thế bởi nhóm –COO
-
có sẵn trong phân tử.
Có thể đề nghị cơ chế phản ứng như nhau
C
COO
-
H
NH
2
OCCH CH
2
2
-
NaNO
2
HCl
C
C O
OCCH CH
2
2

H
N NCl
O
-
S
N
2
H
COO
O
-
CH CH
2 2
C
O
C
O
C
O
O
-
S
N
2
+
_
-
*Bài 5: Gọi tên các hợp chất amin sau đây theo hệ danh pháp IUPAC:
a) CH
3

CHCH
3
Trang 21
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2

CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
b)
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH

2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
NH
2
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
c)
NH
2
CH
3
CHCHCH
3
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
OH
CH
3
CHCHCH
3
OCH
3
Giải
a)
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH

2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
8-isopropyl-5(pentan-3-yl) - dodecanamin

b)
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
NH

2
Trang 22
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
8-sec butyl-2-isopropyl-5-(2-metylpentan-3-yl)-1-dodecanamin
c)
NH
2
CH
3
CHCHCH
3
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH

2
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
OH
CH
3
CHCHCH
3
OCH
3
2amin-8-(3-aminobutan-2-yl)-5-(3-methoxybutan-2-yl)-1-dodencanol
*Bài 6: Hoàn thành các phản ứng sau đây:
a)
CH CH
CH CH
NO
3
3
2
2
2
H
2
/Pt
CH CH OH
3

2
b)
CH
CH
NO
3
3
2
1. Sn/HCl
2. NaOH/H O
2
c)
CH
CH
NH
3
3
2
ClCH COCl
2
d)
Trang 23
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
CH
CH
NHCOCH Cl
3
3
2
CH CH NH

3
2
(
)
e)
NH
2
1. CH ( CH ) CHO
2. H /Ni
3
2
5
2
f)
NH
SO H
1. NaNO , HCl, 5 C
o
2.
OH
OH
2
3
2
Giải
a)
CH CH
CH CH
NO
3

3
2
2
2
H
2
/Pt
CH CH OH
3
2
CH CH
CH CH
NH
2
2
2
3
3
b)
CH
CH
NH
CH
CH
NO
3
3
3
3
2

2
1. Sn/HCl
2. NaOH/H O
2
c)
Trang 24
Bài tiểu luận: Chương Amin và Muối Diazonium GVHD: TÁN VĂN HẬU
CH
CH
NH
CH
NHCCH Cll
CH
3
3
3
3
2
2
ClCH COCl
2
O
d)
CH
CH
NHCOCH Cl
3
3
3
3

2
CH
NHCOCH N( CH CH )
CH
2 2 3
2
CH CH NH
3
2
(
)
e)
NH
2
1. CH ( CH ) CHO
2. H /Ni
3
2
5
NHCH ( CH ) CH
3
2
2 5
2
f)
NH
SO H
1. NaNO , HCl, 5 C
o
2.

OH
OH
2
3
2
N
N
OH
OH
HO S
3
*Bài 7: So sánh tính acid và bazơ của các hợp chất sau đây:
a) CH
3
-CONH
2
b) CH
3
-CONHCOCH
3
c) CH
2
=CHN(CH
3
)
2
d) C
6
H
5

NH
2
Giải
Tính bazơ giảm dần:
C > D > A > B
Trang 25