Hoá Học 11 Nâng Cao Bài 54: Ancol. Tính Chất Hóa Học. Điều Chế Và Ứng Dụng
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (398.66 KB, 18 trang )
Hố học 11 nâng cao
Bài 54: ANCOL. TÍNH CHẤT HĨA HỌC.
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
ANCOL
TÍNH CHẤT HĨA HỌC
ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG
1
2
3
Phản
ứng
thế
Phản
ứng
tách
Phản
ứng
oxi
hóa
1
Điều
chế
Ancol
2
Ứng
dụng
của
Ancol
# Ảnh hưởng của cấu tạo phân tử
tới tính chất hóa học
C–C
O
H
-Các liên kết C – O và O – H phân cực nên các các phản ứng
hóa học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH.
- Do đó ancol có các tính chất đặc trưng: phản ứng thế nguyên
tử H trong nhóm OH; phản ứng thế cả nhóm OH; phản ứng
tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon.
-Ngồi ra ancol cịn tham gia phản ứng oxi hóa.
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
a) Phản ứng chung của ancol:
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm:
R – OH + Na
R – ONa + H2
Natri ancolat
(*) Phản ứng này xảy ra êm dịu hơn so với nước.
- Muối ancolat bị thủy phân hoàn toàn:
R – ONa + H2O
R – OH + NaOH
Tổng quát:
CnH2n+2-2k-x(OH)x + xNa
CnH2n+2-2k-x(ONa)x + H2
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
a) Phản ứng với axit vơ cơ:
Ví dụ:
C2H5 – OH + HBr
C2H5Br + HOH
C3H5(OH)3 + 3HNO3
C3H5(ONO2)3 + 3H2O
Tổng quát:
• Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 (đậm đặc,
lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói.
• Nhóm OH của ancol bị thay thế bởi gốc axit.
R – OH + HA
R – A + H2O.
# Chú ý: Phản ứng giữa ancol với axit hữu cơ khơng
phải phản ứng thế nhóm OH của ancol.
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
b) Phản ứng với ancol:
C2H5O - H + HO - C2H5
140oC
H2SO4đ
C2H5 – O - C2H5 + H2O
Đietyl ete
Ví dụ:
Cho 2 ancol CH3OH VÀ C2H5OH phản ứng với nhau. Những
ete nào có thể tạo thành? Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
CH3O-H + HO-CH3
C2H5O-H + HO-C2H5
CH3O-H + HO-C2H5
140oC
H2SO4đ
140oC
H2SO4đ
140oC
H2SO4đ
CH3-O-CH3 + H2O
Đimetyl ete
C2H5-O-C2H5 + H2O
Đietyl ete
CH3-O-C2H5 + H2O
Etyl metyl ete
3. Phản ứng tách nước
CH2 – CH2
H
CH2 – CH2
+ HOH
OH
170oC; H2SO4đ
CH2 – CH2
CH2 = CH2 + H2O
H
OH
140 C; H SO đ
Tổng quát:
C2H5O-H + HO-C2H170
C H -O-C2H5 + H2O
C;
H SO đ
CnH2n+1OH 5
CnH2n2 +5 H2O.
Ví dụ:
170 C; H SO đ
CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH=CH
CH2 – CH=CH2
– CH3
SP phụ
OH
o
o
2
2
4
4
o
2
4
?
SP chính
+ H2O
Quy tắc tách Zaixep:
Nhóm OH ưa tiên tách ra cùng với H của cacbon bậc cao hơn
bên cạnh tạo thành liên kết C=C.
4. Phản ứng oxi hóa ancol
a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn:
t
3n
nCO2 + (n+1)H2O
CnH2n+1OH +
O2
o
2
b) Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn:
t
R – CH2OH + CuO
R – CH=O + Cu + H2O
o
R – CH – R’ + CuO
OH
t
o
Andehit
R – C – R’ + Cu + H2O
O
Xeton
CHÚ Ý:
• Ancol bậc ba khơng phản ứng với CuO, khi bị oxi hóa mạnh
thì gãy mạch C-C.
• CuO có thể thay bằng O2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao
1. Điều chế etanol
a) Điều chế ancol từ anken tương ứng:
CH2 = CH2 + HOH
Tổng quát:
CnH2n + H2O
Ví dụ:
H + , to
CH3 – CH2OH
H + , to
CH3 – CH = CH2 + HOH
H+, t o
CnH2n+1OH
CH3 –CH – CH3
OH
SP chính
Propan-2-ol
CH3 – CH = CH2 + HOH
H+, t o
CH3 - CH2 - CH2OH
SP phụ
Propan-1-ol
1. Điều chế etanol
b) Điều chế etanol bằng phương pháp lên men:
to
Tinh bột
+H2O
enzim
Glucozo
enzim
Etanol
1. Điều chế etanol
(C6H10O5)n + nH2O
enzim
nC6H12O6
Tinh bột
C6H12O6
Glucozo
enzim
2C2H5OH + 2CO2
2. Điều chế metanol
CH4
CO
+ H 2O
+
2H2
2CH4 + H2O
to ; xt
ZnO, CrO3
400oC; 200 at
CuO
200 C; 100 at
o
CO
+
3H2
CH3OH
2CH3OH
Chú ý: ancol cịn có thể được điều chế từ anđehit,
xeton hoặc axit cacboxylic tương ứng.
