Bài giảng Anđehit Xeton Hóa học 11
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (730.35 KB, 14 trang )
BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11
ANĐEHIT – XETON
1
A - ANĐEHIT
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa
Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit.
H
H C
O
Anđehit fomic
H
H3C C
H
C
O
Anđehit axetic
O
Benzanđehit
O
H
H
C C
O
Anđehit oxalic
⇒ Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO
* Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
–CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H.
2
2. Phân loại
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc
hiđrocacbon :
+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…
b) Theo số nhóm –CHO trong phân
tử anđehit :
+ Anđehit đơn chức: C6H5–CHO
+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,
CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
CH3–CH=CH–CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,
+ Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,
CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,…
CH3C6H4–CHO…
Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:
CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0)
Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1)
3
3. Danh pháp
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
Tên thông thường
H–CH=O
metanal
anđehit fomic (fomanđehit)
CH3–CH=O
etanal
anđehit axetic (axetanđehit)
CH3CH2CHO
propanal
anđehit propionic
CH3[CH2]2CHO
butanal
anđehit butiric
CH3[CH2]3CHO
pentanal
anđehit valeric
Cách gọi tên thay thế anđehit :
- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO.
- Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO.
- Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al
Cách gọi tên thông thường :
Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng.
4
II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Đặc điểm cấu tạo
• Nhóm –CHO có cấu tạo (…)
gồm một liên kết σ bền vững và
một liên kết π kém bền (giống liên
kết đôi C=C trong phân tử anken.
• Mơ hình phân tử các anđehit:
HCHO
2. Tính chất vật lí
• Ở điều kiện thường, HCHO và
CH3CHO là chất khí, t0s thấp, tan
tốt trong nước.
• Các anđehit tiếp theo là chất
lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước
giảm dần theo chiều tăng phân tử
khối.
• Dung dịch nước của anđehit
fomic được gọi là fomon. Dung
dịch bão hòa của anđehit fomic
(nồng độ 37-40%) được gọi là
fomalin.
CH3-CHO
5
III - TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng hiđro
Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào
liên kết đôi C=C :
t0, Ni
CH3–CH=O + H2
CH3–CH2–OH
anđehit axetic
Phản ứng tổng quát :
RCHO + H2
ancol etylic
t0, Ni
RCH2OH
Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trị là chất
oxi hóa.
6
2. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
Phương trình phản ứng :
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4NO3 +
2Ag
Phản ứng tổng quát :
R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R-COONH4 + 2NH4NO3 +
2Ag
Trong phản ứng trên anđehit đóng vai trị chất khử. Phản ứng
tráng bạc được dùng để nhận biết andehyt.
Lưu ý:
HCHO + 4 AgNO3 + 6 NH 3 + 2 H 2O
→( NH 4 ) 2 CO3 + 4 Ag + 4 NH 4 NO3
7
Một số phản ứng khác andehyt đóng vai trị chất khử
RCHO + Br2 + H 2O
→ RCOOH + 2 HBr
to
RCHO + 2Cu (OH ) 2 + NaOH
→ RCOONa + Cu2O + 3H 2O
to , Mn 2+
2 RCHO + O2 → 2 RCOOH
Nhận xét:
Andehyt vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử.
8
IV - ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
t0
R–CH2OH + CuO → R–CHO + H2O + Cu
t0
Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO → CH3–CHO + H2O + Cu
2. Từ hiđrocacbon
Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
CH4 + O2
t0, xt
HCHO + H2O
Phương pháp hiện đại sản0 xuất anđehit axetic :
2CH2=CH2 + O2
t , xt
2CH3–CHO
Từ axetilen :
HgSO4
CH≡CH + H2O 800 C CH2=CH–OH ↔ CH3CHO
9
V - ỨNG DỤNG
Bảo quản
Sx các loại nhựa
Ngâm tiêu bản
CN da giày,
Sx axit axetic,.
10
B - XETON
Xem mơ hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa.
Đimetyl xeton
Metyl phenyl xeton
Metyl vinyl xeton
(axeton)
(axetophenol)
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
–CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon.
11
II – TÍNH CHẤT HĨA HỌC
XETON
• Cấu tạo : R–CO–R’
• Cộng H2 → ancol bậc II :
Ni, t0
R–CO–R’ + H2
R – CH(OH) - R'
Thí dụ :
CH3–CO–CH3 + H2
Ni, t0
ANĐEHIT
• Cấu tạo : R–CHO
• Cộng H2 → ancol bậc I :
R–CHO + H2
Ni, t0
R–CH2OH
Thí dụ :
CH3–CHO + H2
Ni, t0
CH3–CH2OH
CH3–CH(OH)–CH3
• Khó bị oxi hóa nên khơng làm mất
màu nước brom, thuốc tím và khơng
tham gia phản ứng tráng bạc.
• Dễ bị oxi hóa nên làm mất màu nước
brom, thuốc tím và tham gia phản ứng
tráng bạc
12
III - ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
Oxi hóa khơng hồn toàn ancol bậc II :
0
t
R–CH(OH)–R’ + CuO
R–CO–R’ + H2O + Cu
Thí dụ :
t0
CH3–CH(OH)–CH3 + CuO
CH3–CO–CH3 + H2O + Cu
2. Từ hiđrocacbon
Oxi hóa khơng hồn tồn cumen:
CH3
CH
CH3
1.O2
2.H2O, H2SO4
OH + H3C C CH3
O
13
IV - ỨNG DỤNG
Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6.
Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,…
14
