ETHYLENE GLYCOL
GVHD: PGS.TS Phạm Thanh Huyền
SVTH: Nguyễn Việt Lợi
Nguyễn Văn Nam
Cao Xuân Hiệu
i.tổng quan

Etylen glycol, 1,2- etandiol ,HOCH2CH2OH , th ng đ c ườ ượ
g i là glycol ,là diol đ n gi n nh t.ọ ơ ả ấ

Nó đã đ c đi u ch l n đ u tiên b i Wurtzin vào năm ượ ề ế ầ ầ ở
1859, b ng cách x lý 1,2- dibrom etan b ng b c axetat ằ ử ằ ạ
thu đ c etylen diaxetat este,sau đó th y phân đ thu ượ ủ ể
đ c etylen glycol.ượ

Etylen glycol l n đ u tiên đ c s n xu t trong công ầ ầ ượ ả ấ
nghi p v i l ng l n vào chi n tranh th gi i th nh t, nó ệ ớ ượ ớ ế ế ớ ứ ấ
đ c s d ng đ thay th glycerol trong công nghi p ch ượ ử ụ ể ế ệ ế
t o v t li u n (etylen glycol dinitrat) và sau này tr thành ạ ậ ệ ổ ở
m t s n ph m chính c a ngành công nghi p hóa ch t.ộ ả ẩ ủ ệ ấ
ii. tính ch t v t líấ ậ

Ethylene glycol là ch t l ng không màu , không mùi, có v ấ ỏ ị
ng t, háo n c.ọ ướ

Có kh năng hòa tan hoàn toàn trong nhi u dung môi ả ề
phân c c, nh n c, r u, ete glycol, và acetone .Kh năng ự ư ướ ượ ả
hòa tan c a nó trong các dung môi không phân c c th p, ủ ự ấ
nh benzen, toluen , dicloetan,và clorofom. ư

Ethylene glycol là khó k t tinh, khi ngu i đi, nó t o thành ế ộ ạ

m t ch t l ng có đ nh t cao. Khi làm quá l nh thì nó ộ ấ ỏ ộ ớ ạ
đóng r n có tr ng thái gi ng th y tinh.ắ ạ ố ủ

glycol đ c s d ng r ng rãi nh là m t ch t ch ng đông ượ ử ụ ộ ư ộ ấ ố
d a trên kh năng h đi m đóng băng khi tr n v i n c .ự ả ạ ể ộ ớ ướ
ii. tính ch t v t líấ ậ

M t s tính ch t v t lí c a ethylene glycol và d n xu t:ộ ố ấ ậ ủ ẫ ấ
 

  
    
 ! "#$ %&"#% %'&#%$ %(#
)*+,+ /
0%&%1213
%($#" #4 4$# 
0
& 315.
%#%%& %#%%"& %#%& %#%%$
67 %#%4 %#$& %#'"& %#'(4
)*8
9%&%#22:5.
'# '#" "%#& "#"
;,<0
&&1)/5.
%(#4 "#& (#& "%#(
=>?@
.A1)5.
#4&3 #4'&3 #'3
)*+,?BC1

3
%& (& $&
; <C1
3
%%( %% %$$ %(%
D<0EFG<1
35&-H
# &#$ &#(
ii. tính chất hóa học
1. tính chất của rượu

Etylen glycol, cũng như các rượu khác , đều có các phản ứng điển
hình của các nhóm hydroxyl –OH như:

Phản ứng với kim loại

Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2.

Phản ứng este hóa.

Phản ứng tách nước.

Phản ứng oxi hóa.
iii. tính chất hóa học
2.các phản ứng ứng dụng trong công nghiệp
a. Phản ứng oxi hóa.
Ethylene glycol có thể dễ dàng bị oxy hóa bởi các tác nhân oxi
hóa như oxi, axit nitric,… để tạo aldehit và axit cacboxylic. . Các sản
phẩm chính xuất phát từ tính chất nhóm hydroxyl gồm HOCH2CHO,
HOCH2COOH, CHOCHO, HCOCOOH, HOOCCOOH.

Khi sử dụng các tác nhân oxi hóa mạnh như thuốc tím, periodate,
tetraaxetat chì thì glycol bị phân tách tạo thành formandehit, một số đó
tiếp tục bị oxi hóa để tạo ra axit formic.
ii. tính chất hóa học
2. các phản ứng dùng trong công nghiệp
b. 1,3- dioxolan
1,3- Dioxolan đ c hình thành b i ph n ng gi a etylen ượ ở ả ứ ữ
glycol v i các h p ch t cacbonyl.ớ ợ ấ
1,3- Dioxolanes cũng có th đ c hình thành t ethylene ể ượ ừ
glycol b i quá trình trans-acetal hóaở
ii. tính chất hóa học
2. các phản ứng dùng trong công nghiệp
c. Phản ứng tạo 1,4-dioxan
Etylen glycol có th đ c chuy n đ i sang dioxan b i quá ể ượ ể ổ ở
trình hydrat hóa v i s có m t c a ch t xúc tác axit:ớ ự ặ ủ ấ
d. Phản ứng tạo ete và este:
Etylen glycol có th đ c alkyl hoá hay acyl hóa b ng các ể ượ ằ
ph ng pháp thông th ng đ t o thành ete ho c este ươ ườ ể ạ ặ
t ng ng ươ ứ
ii. tính chất hóa học
2. các phản ứng dùng trong công nghiệp
e. Ph n ng epoxy hóa.ả ứ
Ethylene glycol ph n ng v i ethylene oxit đ t o thành di- , tri- , ả ứ ớ ể ạ
tetra - , và polyethylen glycol. T l c a các glycol tìm th y trong ỷ ệ ủ ấ
các s n ph m ph n ng ph thu c vào lo i xúc tác đ c x d ng ả ẩ ả ứ ụ ộ ạ ượ ử ụ
và t l l ng ch t ph n ng ban đ u. ỉ ệ ượ ấ ả ứ ầ
f. Ph n ng phân h y nhi t v i ki m.ả ứ ủ ệ ớ ề
Glycol là m t h p ch t t ng đ i b n nhi t, nh ng khi đ c gia ộ ợ ấ ươ ố ề ệ ư ượ
nhi t đ n nhi t đ cao trên 250 o-C thì ethylene ( ho c diethylene ệ ế ệ ộ ặ
) glycol tham gia ph n ng trong môi tr ng ki m nh natri ả ứ ườ ề ư

hydroxit.
iv. sản xuất
Có 3 ph ng pháp s n xu t etylen glycol:ươ ả ấ
1. Th y phân etylen oxitủ
2. Oxi hóa tr c ti p etylenự ế
3. S n xu t t khí t ng h pả ấ ừ ổ ợ
iv. sản xuất
1. thủy phân etylen oxit.

Đây là ph ng pháp hi n nay đ c s d ng r ng rãi trong công ươ ệ ượ ử ụ ộ
nghi p đ s n xu t etylen glycol.ệ ể ả ấ

Ph ng pháp này d a trên quá trình nhi t th y phân etylen oxit – ươ ự ệ ủ
s n ph m c a quá trình oxi hóa etylen v i oxi không khí - đ t o ả ẩ ủ ớ ể ạ
thành etylen glycol mà không c n ch t xúc tác.ầ ấ

S n ph m ph c a quá trình là các di- ,tri-, tetra-, và các polyetylen ả ẩ ụ ủ
glycol v i s n l ng t ng ng gi m d n. S hình thành các h p ớ ả ượ ươ ứ ả ầ ự ợ
ch t này là không th tránh kh i b i vì etylen oxit ph n ng v i ấ ể ỏ ở ả ứ ớ
etylen glycol nhanh h n v i n c;ơ ớ ướ

Đ h n ch s n ph m ph , ng i ta ti n hành trong đi u ki n ể ạ ế ả ẩ ụ ườ ế ề ệ
l ng n c tham gia vào quá trình ph n ng l n(th ng dùng g p ượ ướ ả ứ ớ ườ ấ
20 l n l ng ph n ng). ầ ượ ả ứ

Trong th c t h u nh 90% etylen oxit có th đ c chuy n đ i sang ự ế ầ ư ể ượ ể ổ
monoetylen glycol , 10% còn l i ph n ng đ t o thành các s n ph m ạ ả ứ ể ạ ả ẩ
ph .ụ

Quy trình công nghệ:


Ph ng pháp s n xu t glycol này khá đ n gi n, nh ng có m t ươ ả ấ ơ ả ư ộ
s h n ch l n sau:ố ạ ế ớ

1) Đ chuy n hóa c a ethylene oxit th p (kho ng 80%).ộ ể ủ ấ ả

2) Đ ch n l c c a quá trình th y phân ethylene oxide ộ ọ ọ ủ ủ
th p, có kho ng 10 % đ c chuy n thành di- và ấ ả ượ ể
triethylene glycol.

3 ) Tiêu hao năng l ng cho ch ng tách n c quá cao.ượ ư ướ
Đ nâng cao đ chuy n hóa và h n ch l ng n c tiêu hao, ta ể ộ ể ạ ế ượ ướ
có th t ng h p có ch n l c c a ethylene glycol thông qua h p ể ổ ợ ọ ọ ủ ợ
ch t trung gian ethylene cacbonat (t o 1,3- dioxolan- 2-one )ấ ạ
2. oxi hóa trực tiếp etylen.

Độ chọn lọc etylen glycol ( > 90 %) thu được cao hơn nhiều so với
con đường gián tiếp thông qua etylen oxit.

Hệ thống chất xúc tác gần đây phát triển được dựa trên tác dụng của
phức chất Pd(II). Hỗn hợp của PdCl2, LiCl , và NaNO3 trong môi
trường axit axetic hoặc anhydrit axetic cho kết quả 95% độ chọn lọc
tạo thành glycol monoaxetat so với glycol diaxetat ( 60-100 oC,
3.04 MPa).
Nếu sử dụng hệ xúc tác PdCl - NO2 – CH3CN hòa tan trong axit
axetic sẽ cho kết quả ethylene glycol monoaxetat ( 50% sản lượng ) và
etylen glycol diaxetat ( 7% sản lượng ).
Nếu sử dụng hệ thống xúc tác PdCl2 – CuCl2 – CuOCOCH3, phản
ứng tiến hành trong điều kiện nhẹ ( 65 oC , 0,5 MPa) mà không có sự

hình thành của kết tủa, hiệu suất thu được trên 90%.
3. sản xuất từ khí tổng hợp.
Trong thời gian dài, dầu thô sẽ càng cạn kiệt và giá thành càng cao,
vì vậy việc nghiên cứu và sản xuất các hợp chất hữu cơ từ C1 đã được
nghiên cứu. Etylen glycol cũng được sản xuất theo phương pháp này.
v. chỉ tiêu đánh giá chất lượng

Một số chỉ tiêu chất lượng sản phẩm:
v. TÌNH HÌNH SẢN XUẤT TRÊN THẾ GiỚI
vi. tình hình sử dụng.
vii. ứng dụng.
1. làm chất trung gian để sản xuất nhựa.

Nhựa alkyl: quá trình este hóa của glycol với polyhydrit axit tạo ra
sản phẩm polyeste, sau đó được biến đổi để làm nguyên liệu cho
ngành sơn;

Các loại nhựa polyeste (dạng sợi, màng polyeste, nhựa polyetylen
terephtalat)
vii. ứng dụng.
1. làm chất trung gian để sản xuất nhựa.

Nhựa polyeste dùng trong sản xuất tàu thuyền, nguyên liệu ngành
xây dựng, thân máy bay, dệt, bao bì.

Nhựa poly etylen terephtalate dùng sản xuất vỏ chai, thùng chứa.
vii. ứng dụng.
2. chất chống đông

Chất chống đông làm mát động cơ ô tô, xe máy, máy bay, đường

băng.

Dùng trong các công thức pha chế hệ keo như keo dán, sơn latex,
các nhựa tương tự nhựa đường.

Dung dịch tải nhiệt( máy lạnh, bình nén khí, thông gió… ).
3. CHẤT HÚT ẨM.

Dùng làm chất hút ẩm trong công nghiệp giấy, thuốc lá, keo dán, da
dày.