BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ QUỐC PHÒNG

HỌC VIỆN QUÂN Y

PHẠM THỊ MỸ DUNG

NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP
MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CỦ HÀNH TÍM
(Allium ascalonicum L.), HỌ HÀNH (Alliaceae)
TRỒNG Ở ĐẢO LÝ SƠN

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC

HÀ NỘI – 2022


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ QUỐC PHÒNG

HỌC VIỆN QUÂN Y

PHẠM THỊ MỸ DUNG

NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP
MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CỦ HÀNH TÍM
(Allium ascalonicum L.), HỌ HÀNH (Alliaceae)
TRỒNG Ở ĐẢO LÝ SƠN

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC

Cán bộ hướng dẫn:

PGS.TS. Đỗ Thị Hà
PGS.TS. Hoàng Việt Dũng

HÀ NỘI – 2022


LỜI CẢM ƠN
Trong thời gian học tập tại Học viện Quân Y, em đã nhận được rất nhiều
sự giúp đỡ, hướng dẫn tận tình, sự quan tâm động viên từ thầy cơ, gia đình và
bạn bè. Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới Đảng ủy – Ban Giám đốc Học
viện, Viện Đào tạo Dược, Phòng Đào tạo, Bộ môn Dược liệu – Dược học cổ
truyền  Viện Đào tạo Dược và Khoa Hóa phân tích – Tiêu chuẩn  Viện Dược
liệu đã tạo điều kiện thuận lợi cho em thực hiện và hồn thành khóa luận.
Đầu tiên, em xin bày tỏ lịng kính trọng và biết ơn sâu sắc đến
PGS.TS. Đỗ Thị Hà và PGS.TS. Hoàng Việt Dũng – những người Thầy đã
tận tình chỉ bảo em trong q trình làm khóa luận.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn tới ThS. Vũ Thị Diệp – người trực tiếp
hướng dẫn em trong quá trình nghiên cứu và thực hành, cùng tồn thể các cán
bộ tại Khoa Hóa Phân tích – Tiêu chuẩn  Viện Dược liệu đã luôn giúp đỡ và
tạo điều kiện để em được hồn thành khóa luận.
Em xin cảm ơn sự hỗ trợ kinh phí từ Đề tài cơ sở  Viện Dược liệu 
Bộ Y tế, tên đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học của loài hành Lý Sơn
(Allium ascalonicum L.)”.
Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn tới gia đình, bạn bè đã ln sát cánh,
động viên em trong suốt q trình học tập và làm khóa luận.
Trong q trình làm khóa luận khơng tránh khỏi những tồn tại, thiếu sót.

Em rất mong nhận được sự góp ý của các thầy, cơ và Hội đồng chấm khóa luận
để khóa luận của em được hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, ngày 29 tháng 07 năm 2022
Học viên

Phạm Thị Mỹ Dung


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
ĐẶT VẤN ĐỀ ............................................................................................... 1
TỔNG QUAN ....................................................................... 2
1.1. TỔNG QUAN VỀ LOÀI Allium ascalonicum L.................................. 2
1.1.1. Vị trí phân loại và tên gọi ........................................................... 2
1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố .................................................... 3
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................................................ 4
1.2.1. Flavonoid ..................................................................................... 4
1.2.2. Saponin ........................................................................................ 6
1.2.3. Tinh dầu ...................................................................................... 8
1.2.4. Các hợp chất sulfur hữu cơ ........................................................ 9
1.2.5. Các hợp chất khác .................................................................... 10
1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ .................................................................... 10
1.3.1. Tác dụng chống oxy hóa ........................................................... 10
1.3.2. Tác dụng kháng khuẩn và kháng nấm .................................... 12
1.3.3. Tác dụng ức chế tế bào ung thư ............................................... 15

1.3.4. Tác dụng trên huyết học và ức chế sự hình thành mạch ........ 16
1.3.5. Tác dụng chống dị ứng ............................................................. 16
1.4. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG THEO Y HỌC CỔ TRUYỀN ........ 17
1.4.1. Tác dụng và công dụng ............................................................. 17


1.4.2. Một số bài thuốc có Hành tím .................................................. 18
NGUN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
..................................................................................................................... 19
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU NGHIÊN CỨU .............................................. 19
2.1.1. Nguyên liệu................................................................................ 19
2.1.2. Hóa chất, dung môi ................................................................... 19
2.1.3. Thiết bị và dụng cụ dùng trong nghiên cứu ............................ 20
2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................................................... 21
2.2.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập ....................................... 21
2.2.2. Xác định cấu trúc của những hợp chất phân lập được ........... 23
2.3. ĐỊA ĐIỂM NGHIÊN CỨU ............................................................... 24
KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN ..................... 25
3.1. CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ PHÂN ĐOẠN ETHYL
ACETAT .................................................................................................. 25
3.1.1. Chiết xuất .................................................................................. 25
3.1.2. Khảo sát và phân lập các hợp chất trong phân đoạn ethyl acetat
............................................................................................................. 27
3.2. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC
................................................................................................................. 31
3.2.1. Hợp chất AA1 ........................................................................... 31
3.2.2. Hợp chất AA2 ........................................................................... 35
KẾT LUẬN ................................................................................................. 40
KIẾN NGHỊ ................................................................................................ 41
TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng

Tên bảng

Trang

1.1

Hàm lượng flavonol glucosid (mg/kg trọng lượng tươi)

5

của hai thứ lồi Hành tím
1.2

Nồng độ và hàm lượng của một số diallyl sulfid trong

9

tinh dầu Hành tím
1.3

Giá trị IC50 của một số loại tinh dầu

11


1.4

MIC và MBC của dịch chiết các mẫu Hành tím đối với

13

một số vi khuẩn
1.5

MIC và MBC của dịch chiết các mẫu Hành tím đối với

14

một số nấm
2.1

Các dung mơi, hóa chất dùng trong nghiên cứu

20

2.2

Các thiết bị, dụng cụ dùng trong nghiên cứu

20

3.1

Kết quả thu được sau khi tiến hành sắc ký cột phân đoạn


28

EtOAc
3.2

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất AA1 và quercetin 4-

33

O-glucosid
3.3

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất AA2 và (25S)
ruscogenin 1-O--D-glucopyranosid

37


DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình

Tên hình

Trang

1.1

Ảnh chụp củ Hành tím

3


1.2

Các bộ phận của cây Hành tím

3

1.3

Flavonoid phân lập từ A. ascalonicum

5

1.4

Cơng thức cấu tạo của isoliquiritigenin

6

1.5

Saponin furostanol phân lập từ A. ascalonicum

7

1.6

Công thức cấu tạo các saponin triterpenoid phân lập từ

8


A. ascalonicum
1.7

Công thức cấu tạo một số hợp chất trong tinh dầu Hành

9

tím
1.8

Cơng thức cấu tạo một số hợp chất sulfur hữu cơ

10

2.1

Mẫu Hành tím thu hái tại huyện đảo Lý Sơn

19

3.1

Sơ đồ quy trình chiết xuất cao tồn phần và các cao

26

phân đoạn từ dược liệu Hành Lý Sơn
3.2


Sắc ký đồ cao EtOAc với các hệ dung môi

27

3.3

Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn EtOAc

29

3.4

Sắc ký đồ của AA1 và AA2 so với cao EtOH 90% và
cao EtOAc

30

3.5

Phổ 1H-NMR của hợp chất AA1

31

3.6

Phổ 13C-NMR của hợp chất AA1

32

3.7


Cấu trúc hóa học và tương tác HMBC của hợp chất

34

AA1
3.8

Phổ 1H-NMR của hợp chất AA2

36

3.9

Phổ 13C-NMR của hợp chất AA2

37

3.10

Cấu trúc hóa học và tương tác HMBC, COSY của hợp

39

chất AA2


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
TT
1


Phần viết đầy đủ

Phần viết tắt
13

C-NMR

Cacbon

13

Nuclear

Magnetic

Resonance

Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13)
2

1

H-NMR

Proton

Nuclear


Magnetic

Resonance

Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
3

4-HNE

4-Hydroxynonenal

4

A. ascalonicum

Allium ascalonicum

5

A549

Tế bào ung thư phổi người

6

ABTS+

2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic
acid)


7

COSY

Chemical Shift Correlation Spectroscopy
(Phổ tương tác proton)

8

DCM

Dichloromethan

9

DEPT

Distortionless
Transfer

10

EtOAc

Ethyl acetat

11

EtOH


Ethanol

12

GAE

Đương lượng acid gallic (mg/g)

13

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Correlation

Enhancement

by

Polarization

(Phổ tương quan dị hạt nhân đa liên kết)
14

HPLC

High Performance Liquid Chromatography
(Sắc ký lỏng hiệu năng cao)

15


HPLC–DAD–
ESI–MS–MS

Máy dò diode – sắc ký lỏng hiệu năng cao kết hợp
với khối phổ phun điện tử


16

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Coherence
(Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết)

17

IC50

Nồng độ ức chế tối đa một nửa

18

LD50

Liều gây chết 50%

19

LDL


Low Density Lipoprotein

20

MAO-A

Monoamine oxidase A

21

MBC

Minimum Bactericidal Concentration
(Nồng độ diệt khuẩn tối thiểu)

22

MeOH

Methanol

23

MFC

Minimal Fungicidal Concentration
(Nồng độ diệt nấm tối thiểu)

24


MIC

Minimum Inhibitory Concentration
(Nồng độ ức chế tối thiểu)

25

MPLC

Medium Performance Liquid Chromatography
(Sắc ký lỏng hiệu năng trung bình)

26

MTT

Methylthiazol tetrazolium

27

TBARS

Thiobarbituric Acid Reactive Substances

28

UCMS

Unpredictable Chronic Mild Stress

(Mơ hình trầm cảm căng thẳng nhẹ bất ngờ mạn
tính)


ĐẶT VẤN ĐỀ
Việt Nam được đánh giá là một quốc gia có tiềm năng lớn về dược liệu
trong khu vực Đông Nam Á và trên thế giới. Điều này rất thuận lợi cho việc
phát triển ngành dược liệu ở nước ta, đặc biệt là trong điều kiện xã hội ngày
càng phát triển, nhu cầu tìm kiếm và sử dụng những sản phẩm chăm sóc sức
khỏe có nguồn gốc thiên nhiên ngày càng cao. Do đó các nhà khoa học và các
tập đoàn dược phẩm lớn hiện đang chú trọng vào sàng lọc từ thiên nhiên để tìm
ra các hoạt chất sinh học mới có dược tính mạnh hơn, ít độc hơn và chi phí cho
nghiên cứu phát triển thấp hơn so với tổng hợp hóa học.
Hành tím có tên khoa học là Allium ascalonicum L. thuộc họ Hành
(Alliaceae), phân bố rộng và được trồng nhiều ở vùng có khí hậu nhiệt đới. Ở
Việt Nam, Hành tím được trồng nhiều ở một số nơi như thị xã Vĩnh Châu 
tỉnh Sóc Trăng, huyện đảo Lý Sơn – tỉnh Quảng Ngãi, huyện Ninh Hải – tỉnh
Ninh Thuận,… Hành tím được coi là một trong những loài Allium quan trọng
nhất, thường được dùng làm gia vị trong chế biến thực phẩm và dùng làm thuốc
chữa bệnh trong dân gian với một số tác dụng như làm ra mồ hơi, thơng khí,
hoạt huyết, kích thích tiêu hóa, lợi tiểu, thành nhiệt, giảm đau, chống viêm,…
Các nghiên cứu trên thế giới đã phân lập được nhiều hoạt chất từ cây Hành tím
và đã chỉ ra các tác dụng sinh học quan trọng của Hành tím như chống oxy hóa,
kháng khuẩn, chống nấm, chống ung thư,…
Ở Việt Nam cũng đã có nghiên cứu về thành phần hóa học và tác dụng
dược lý của cây Hành tím, tuy nhiên vẫn cịn hạn chế. Để góp phần vào việc
nghiên cứu các hoạt chất có trong cây Hành tím, nâng cao giá trị khai thác và
sử dụng dược liệu này làm thuốc, chúng tơi xin tiến hành khóa luận “Nghiên
cứu chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ củ Hành tím (Allium
ascalonicum L.), họ Hành (Alliaceae) trồng ở đảo Lý Sơn” với mục tiêu:

1. Chiết xuất, phân lập được 2 hợp chất từ củ Hành tím.
2. Xác định được cấu trúc hóa học của những hợp chất phân lập được.

1


TỔNG QUAN
1.1. TỔNG QUAN VỀ LOÀI Allium ascalonicum L.
1.1.1. Vị trí phân loại và tên gọi
1.1.1.1. Vị trí phân loại
Theo tài liệu nghiên cứu [1], Hành tím có vị trí phân loại như sau:
Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta)
Lớp Hành (Liliopsida)
Phân lớp Loa kèn (Liliidae)
Bộ Náng (Amaryllidales)
Họ Hành (Alliaceae)
Chi Allium
Loài Allium ascalonicum L.
1.1.1.2. Tên gọi
Theo tài liệu [2-4], cây Hành tím có tên như sau:
Tên khoa học: Allium ascalonicum L., họ Hành (Alliaceae)
Tên đồng nghĩa:

Allium cepa L. var ascalonicum Backer
Allium carneum Willd.
Allium fissile Gray
Allium hierochuntinum Boiss.
Cepa ascalonica (L.) Garsault
Porrum ascalonicum (L.) Rchb.
Allium cepa var. aggregatum


Tên tiếng Việt: hành nén, hành tăm, hành củ, củ nén.
Tên nước ngoài: Shallot (Anh), échalotte (Pháp).

2


1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố
1.1.2.1. Đặc điểm thực vật
Cây thảo, sống 1 – 2 năm. Thân hành to, màu trắng hoặc tía do phần gốc
của bẹ lá phồng lên, ôm lấy nhau tạo thành. Lá 3 – 8 cái, mọc thẳng từ thân
hành, hình trụ dài và rỗng, đầu thuôn nhọn nhẵn, màu lục nhạt hoặc thẫm. Cụm
hoa mọc từ giữa túm lá, trên một cán hình trụ rỗng, thẳng đứng, dài đến 65 cm
thành tán giả dạng đầu, có đường kính 2 – 8 cm; hoa rất nhiều hình chng,
bao hoa gồm 2 vịng (3 lá đài và 3 cánh hoa), nhị 6, bầu thượng, 3 ơ. Quả nang,
hình cầu, đường kính 4 – 6 mm; hạt 6, hình 3 cạnh, màu đen. Mùa hoa: tháng
8 – 10, mùa quả: tháng 11 – 1 [3].

Hình 1.1. Ảnh chụp củ Hành tím [5]

Hình 1.2. Các bộ phận của cây Hành tím [3]

3


1.1.2.2. Phân bố
Từ thời cổ xưa, Hành tím đã được trồng ở Tadzhikistan, Afghanistan và
Iran, sau được du nhập khắp nơi trên thế giới. Khu vực trồng nhiều Hành tím
nhất hiện nay là vùng có khí hậu nhiệt đới, từ 10 vĩ tuyến Bắc đến 10 vĩ tuyến
Nam. Ở Việt Nam, Hành tím cũng là cây trồng khá quen thuộc. Cây được trồng

ở hầu hết các địa phương và mỗi vùng có những giống hành thích nghi riêng.
Ở các tỉnh phía Nam, có giống trồng được trong cả mùa khơ, với nhiệt độ trung
bình từ 23C đến 28C. Trong khi đó các giống hành ở các tỉnh phía Bắc lại
sinh trưởng tốt trong điều kiện khí hậu mát và ẩm, nhiệt độ trung bình từ 18C
đến 24C [3].
Hành tím hiện nay được trồng ở một số tỉnh thành như: thị xã Vĩnh
Châu  tỉnh Sóc Trăng, huyện đảo Lý Sơn – tỉnh Quảng Ngãi, huyện Ninh Hải
– tỉnh Ninh Thuận, huyện Gị Cơng – tỉnh Tiền Giang, huyện Ba Tri – tỉnh Bến
Tre, huyện Duyên Hải – tỉnh Trà Vinh và thành phố Bạc Liêu – tỉnh Bạc
Liêu [6].
1.2. THÀNH PHẦN HĨA HỌC
1.2.1. Flavonoid
Năm 2002, nhóm nghiên cứu của Ernesto Fattorusso đã phân lập được 6
flavonoid từ cao chiết MeOH của củ Hành tím là quercetin (1), isorhamnetin
(2), quercetin 7-glucosid (3), isorhamnetin 4,3-diglucosid (4), quercetin 4,3diglucosid (5), quercetin 4-glucosid (6) bằng phương pháp MPLC và HPLC,
với hàm lượng flavonoid tổng là 940 mg/kg [7].
Năm 2008, Bonaccorsi P. và cộng sự đã nghiên cứu đánh giá hàm lượng
flavonol glucosid trong một số loài hành, bằng phương pháp HPLC–DAD–ESIMS–MS. Kết quả xác định được trong hai thứ của loài A. ascalonicum (hành
Pháp và hành Ý) có bảy flavonol glucosid, trong đó quercetin 3,4-diglucosid
(5) và quercetin 4-glucosid (6) chiếm khoảng 90% [8].

4


Bảng 1.1. Hàm lượng flavonol glucosid (mg/kg trọng lượng tươi) của hai
thứ lồi Hành tím [8]
FS

IS


Quercetin 3,7,4-triglucosid

5,2 – 6,8

5,6 – 6,2

Quercetin 7,4-diglucosid

5,5 – 7,5

0,8 – 2,1

Quercetin 3,4-diglucosid (5)

531 – 605

516 – 572

Isorhamnetin 3,4-diglucosid (4)

16,5 – 23,5

17,5 – 21,3

Quercetin 3-glucosid

13,6 – 15,0

6,0 – 10,4


Quercetin 4-glucosid (6)

478 – 509

393 – 452

Isorhamnetin 4-glucosid

57,5 – 69,5

18,5 – 23,7

Chú thích:
FS (French shallot): hành Pháp

IS (Italian shallot): hành Ý

Vảy của củ Hành tím chứa quercetin (1), quercetin 3,4-diglucosid,
spiraeosid (6), quercetin 7,4-diglucosid, hàm lượng flavonoid toàn phần là
20%. Càng vào trong hàm lượng flavonoid trong vảy càng giảm, đạt 1% ở trong
cùng [3].

R

R

R

R


1

H

H

H

2

H

3

H

H

-Glu

4

-Glu

5

-Glu

-Glu


H

6

-Glu

H

H

Hình 1.3. Flavonoid phân lập từ A. ascalonicum [7].
5


Theo Kuo và cộng sự, trong Hành tím cịn chứa một hợp chất flavonoid
là isoliquiritigenin (ISL). Hợp chất này được chứng minh có tác dụng ức chế tế
bào ung thư [9].

Hình 1.4. Cơng thức cấu tạo của isoliquiritigenin.
Ở Việt Nam, Ngô Thị Quỳnh Mai và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu
thành phần hóa học của vỏ Hành tím. Vỏ Hành tím được chiết xuất với ethanol
96% ở nhiệt độ phịng. Dịch chiết được thu hồi dung mơi dưới áp suất giảm
bằng máy cô quay chân không đến khối lượng khơng đổi thu được cao tồn
phần. Cao tồn phần được phân đoạn với các dung mơi có độ phân cực tăng
dần: chloroform, ethyl acetat và nước thu được cao các phân đoạn tương ứng.
Dùng các phương pháp TLC, sắc ký cột hở để phân lập và tinh chế. Kết quả đã
phân lập được 1 hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat của mẫu nghiên cứu. Dựa
theo đặc điểm lý hóa, phổ NMR và đối chiếu tài liệu đã xác định được đó là
quercetin (1) – một flavonol aglycon [10].
Nghiên cứu của Nguyễn Thu Hằng và cộng sự cũng đã cho thấy sự có

mặt của flavonoid trong củ Hành tím với hàm lượng là 13,89% ở điều kiện chiết
xuất chưa tối ưu và 20,26% ở điều kiện chiết xuất tối ưu [11].
1.2.2. Saponin
Nghiên cứu của Ernesto Fattorusso và cộng sự phân lập được hai saponin
furostanol, được đặt tên là ascalonicosid A1/A2 (7a và 7b) và ascalonicosid B
(10), cùng với hai hợp chất O-metyl (8a và 8b). Phân tích khối phổ của
ascalonicosid A1 và A2 cho thấy công thức phân tử của 2 hợp chất này giống
nhau (C45H74O19), cấu trúc tổng thể tương tự nhau, chỉ khác nhau về hóa học
lập thể của một hoặc nhiều carbon bất đối. Ascalonicosid B có công thức phân
tử là C45H72O18, khác với ascalonicosid A1/A2 ở chỗ có ít hơn một phân tử
nước. Đây là báo cáo đầu tiên về saponin furostan trong A. ascalonicum [7].

6


R

R’

7a

H

-OH

7b

H

-OH


8a

H

-OCH3

8b

H

-OCH3

9

Ac

-OH

Hình 1.5. Saponin furostanol phân lập từ A.ascalonicum [7].
Theo nghiên cứu của Nguyễn Thị Mai và cộng sự năm 2020, mười
glycosid triterpenoid (11 – 20) đã được phân lập từ cao chiết methanol của thân
rễ Hành tím: alliumascasid A, alliumascasid B, lactifolosid C, lactifolosid G,
lactifolosid H, randiasaponin IV, kudinosid D, kudinosid G, ilexkudinosid T,
ilexkudinosid W. Trong đó hợp chất alliumascasid A và alliumascasid B được
cho là mới so với các hợp chất cịn lại. Alliumascasid A có cơng thức phân tử
là C53H86O21, là một glycosid triterpen loại oleanan có bốn đơn vị đường (2
phân tử D-glucose, 1 phân tử L-arabinose và 1 phân tử L-rhamnose).
Alliumascasid B có cơng thức phân tử là C47H76O17, trong phân tử có mặt của
3 đơn vị đường (D-glucose, L-arabinose, L-rhamnose) [12].


7


R1

R2

11

S2

S3

12

S1

H

13

S1

Glc

14

S1


S3

R1

R2

15

S2

Glc

16

S1

Glc

17

S2

S3

18

S1

S3


R
19

S1

11,13(18)

20

S1

12

Hình 1.6. Cơng thức cấu tạo các saponin triterpenoid phân lập từ
A. ascalonicum [12].
1.2.3. Tinh dầu
Năm 2009, P. Rattanachaikunsopon và P. Phumkhachorn đã nghiên cứu
về hàm lượng của 4 diallyl sulfid chính có trong tinh dầu Hành tím là diallyl
monosulfid, diallyl disulfid, diallyl trisulfid và diallyl tetrasulfid. Bốn loại này

8


chiếm khoảng 50% tổng số sulfid tìm thấy trong tinh dầu Hành tím. Hàm lượng
của chúng được xác định ở bảng 1.2 [13]. Nghiên cứu của Ali và cộng sự cũng
chỉ ra sự có mặt của các hợp chất sunfur hữu cơ trong tinh dầu Hành tím [14].
Bảng 1.2. Nồng độ và hàm lượng của một số diallyl sulfid trong tinh dầu
Hành tím [13].
Nồng độ (µg/g)


Hàm lượng (%)

79,3  3,0

1,6

Diallyl disulfid

1228,6  10,4

24,7

Diallyl trisulfid

800,9  7,2

16,1

Diallyl tetrasulfid

542,1  6,7

10,9

Hợp chất sulfid
Diallyl monosulfid

Tổng lượng sulfid

4982,0  11,1 µg/g


Hàm lượng của các
diallyl sulfid

53,2%

Năm 2014, Mnayer và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa
học của tinh dầu 6 lồi trong họ Alliaceae. Từ tinh dầu Hành tím phân lập được
42 hợp chất, chiếm hơn 70,29% tổng số hợp chất xác định được từ 6 lồi. Các
thành phần chính trong tinh dầu Hành tím là dipropyl disulfid (15,17%),
dipropyl trisulfid (11,14%), methyl propyl trisulfid (9,20%), 1-propenyl propyl
disulfid (4,57%) và methyl propyl disulfid (3,26%) [15].

Hình 1.7. Cơng thức cấu tạo một số hợp chất trong tinh dầu Hành tím [15].
1.2.4. Các hợp chất sulfur hữu cơ
Trong Hành tím có chứa methiin, isoalliin, propiin và alliin. Trong đó
hàm lượng propiin trong Hành tím (> 10%), tương đối cao hơn so với các loại
hành khác, cịn hàm lượng isoalliin thì thấp hơn [16].

9


Nhóm nghiên cứu của Trịnh Ngọc Nam và cộng sự đã sử dụng phương
pháp HPLC và GC/MS phân tích một số nhóm hợp chất có trong củ Hành tím
thu ở thị xã Vĩnh Châu (tỉnh Sóc Trăng), huyện Gị Cơng (tỉnh Tiền Giang),
huyện Lý Sơn (tỉnh Quảng Ngãi) và huyện Ninh Hải (tỉnh Ninh Thuận). Kết
quả cho thấy các hợp chất chứa lưu huỳnh như isoalliin, allicin và các sản phẩm
chuyển hóa dễ bay hơi như dipropyl disulfid, dipropyl trisulfid, methyl propyl
trisulfid, cả hợp chất tan trong nước S-propenyl-cystein đều có trong tất cả các
mẫu hành. Đặc biệt, isoalliin có hàm lượng cao nhất trong mẫu Hành tím Vĩnh

Châu (411,3 mg/100 g) so với các mẫu hành khác [17].

Hình 1.8. Công thức cấu tạo một số hợp chất sulfur hữu cơ
1.2.5. Các hợp chất khác
Trong Hành tím chứa: nước, protein, chất béo, carbohydrat, chất xơ, Ca,
P, Fe, vitamin, vitamin B1, vitamin C [3].
Nghiên cứu của Wang và cộng sự đã phân lập được một peptid kháng
nấm có tên là ascalin [18].
1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
1.3.1. Tác dụng chống oxy hóa
Nghiên cứu của Mnayer và cộng sự đã nghiên cứu tác dụng chống oxy
hóa của tinh dầu có trong một số loài thuộc họ Alliaceae bằng thử nghiệm
DPPH. Kết quả cho thấy khả năng ức chế gốc DPPH của các tinh dầu phụ thuộc
vào nồng độ. Trong khoảng nồng độ từ 1  5 mg/mL, tinh dầu Hành tím ức chế
DPPH mạnh nhất ở 5 mg/mL với phần trăm ức chế là 70,77  1,64%. Ngồi ra,
tinh dầu Hành tím có hàm lượng phenol cao nhất (17,18 mgGAE/g trọng lượng
tươi và 114,70 mgGAE/100 g mẫu) trong các loại tinh dầu được nghiên cứu.
Các hợp chất phenol cung cấp H và dọn gốc tự do nên có khả năng chống oxy
hóa tốt. Nghiên cứu cũng đã chỉ ra khả năng dọn gốc tự do của tinh dầu Hành
tím là mạnh nhất so với các loài hành nghiên cứu với giá trị IC50 là 2,70 mg/mL.
10


Các hợp chất chứa lưu huỳnh trong tinh dầu cũng góp phần vào tác dụng chống
oxy hóa của Hành tím [15].
Bảng 1.3. Giá trị IC50 của một số loại tinh dầu
Các tinh dầu

IC50 (mg/mL)


Tỏi

7,67

Hành tây

20,19

Hẹ tây

12,16

Hành tăm

5,59

Tỏi tây

4,49

Hành tím

2,70

Năm 2004, Leelarungrayub N. và cộng sự đã đánh giá tác dụng chống
oxy hóa của Hành tím đối với q trình tan máu hồng cầu, oxy hóa lipid và bảo
vệ glutathion (GSH). Cao hexan của củ Hành tím thể hiện tác dụng bảo vệ quá
trình tan huyết hồng cầu tốt hơn cao nước và nước ép củ Hành tím. Cao chiết
củ Hành tím có thể bảo vệ lipid khỏi q trình peroxy hóa và duy trì GSH khỏi
q trình oxy hóa AAPH [19].

Năm 2006, để tiếp tục nghiên cứu tác dụng chống oxy hóa của Hành tím,
Leelarungrayub N. và cộng sự tiến hành thử nghiệm xác định khả năng khử gốc
ABTS+ của nước ép, cao nước và cao hexan của củ Hành tím. Kết quả cho thấy
ở nồng độ 500 µg/mL, cao hexan có hoạt tính cao hơn so với nước ép và cao
nước. Nghiên cứu phân tích mối tương quan cho thấy sự tuyến tính giữa hàm
lượng phenol tồn phần trong các cao và nước ép Hành tím với tốc độ khử gốc
ABTS+. Vì thế có thể thấy rằng các phenol quyết định phần lớn khả năng khử
của Hành tím. Chiếu xạ dung dịch acid linoleic 5mM trong ethanol 50% có
chứa 24 µg/mL các cao chiết và nước ép Hành tím, kết quả cho thấy các cao
chiết và nước ép củ Hành tím ức chế đáng kể việc hình thành các lipid
hydroperoxit và cao hexan có tác dụng ức chế mạnh nhất [20].
Nhóm nghiên cứu của Khoa Cơng nghệ thực phẩm – Trường Đại học
Nha Trang đã đánh giá sự ảnh hưởng của điều kiện chiết siêu âm đến hoạt tính

11


chống oxy hóa của củ Hành tím. Kết quả cho thấy loại dung môi, tỷ lệ dược
liệu/dung môi, thời gian và nhiệt độ chiết có ảnh hưởng đến hoạt tính chống
oxy hóa của củ Hành tím. Nghiên cứu đã xác định điều kiện thích hợp để dịch
chiết thể hiện hoạt tính chống oxy hóa cao là dùng nước cất với tỷ lệ 10 mL/g
hành củ, chiết trong 15 phút ở 40C [21].
1.3.2. Tác dụng kháng khuẩn và kháng nấm
Wang và cộng sự đã tiến hành đánh giá tác dụng chống nấm của ascalin
trên 3 chủng nấm là Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum và Mycosphaerella
arachidicola. Kết quả cho thấy ascalin chỉ ức chế hoạt động của loài nấm
Botrytis cinerea với giá trị IC50 ước tính là 2,5 µM. Thử nghiệm ức chế HIV-1
RT (enzym phiên mã ngược) cũng được đánh giá bằng cách sử dụng kit ELISA
của Boehringer Mannheim (Đức). Kết quả là ascalin ức chế 49,57 ± 1,26% hoạt
động của HIV-1 RT ở 10 M và ức chế 100% khả năng xâm nhập ở 100 M [18].

Năm 2009, Mahmoudabadi và cộng sự đã nghiên cứu đánh giá tác dụng
kháng nấm của nước ép củ Hành tím tươi bằng phương pháp đĩa thạch, thử
nghiệm trên 11 chủng nấm bao gồm nấm men Candida albicans, 3 chủng nấm
da Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes và Epidermophyton
floccosum, các chủng nấm hoại sinh Syncephalastrum, Aspergillus niger,
Penicillium sp., Paecilomyces sp., Scopulariopsis sp., Cladosporium sp.,
Alternaria sp., Drechslera sp.. Kết quả cho thấy dịch ép này có tác dụng kháng
nấm, giá trị MIC đối với hầu hết các chủng nấm thử nghiệm đều là 25%. Trong
đó dịch ép có tác dụng tốt nhất trên các chủng nấm hoại sinh, tiếp đến là nấm
men, cuối cùng là nấm da với đường kính vịng ức chế trung bình ở 25% tương
ứng là 21,83 mm, 16,81 mm và 14,12 mm [22].
Yin và cộng sự đã chỉ ra allicin, ajoene và một số thành phần khác trong
Hành tím có hoạt tính kháng nấm. MFC (µg/mL) của dịch chiết Hành tím đối
với ba lồi nấm Aspergillus niger, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus lần
lượt là 228  12, 558  10 và 474  15 µg/mL [23].
Tác dụng ức chế phát triển đối với một số vi khuẩn và nấm của cao chiết
Hành tím đã được Amin nghiên cứu, kết quả xác định được nồng độ ức chế tối

12


thiểu (MIC) và nồng độ diệt khuẩn tối thiểu (MBC) của cao chiết từ ba mẫu
hành tươi, khô và đã hấp tiệt khuẩn, thể hiện ở bảng 1.4 và bảng 1.5 [24].
Bảng 1.4. MIC và MBC của dịch chiết các mẫu Hành tím đối với một số
vi khuẩn [24]
MIC (mg/mL)
Tươi

Khơ


Tiệt khuẩn

MBC
(mg/mL)

S. aureus

10

20

20

10

P. mirabilis

10

10

10

20

B. cereus

5

10


10

5

Shigella sp.

10

20

20

> 20

A. formicans

10

20

20

20

S. marcescens

20

20


> 20

> 20

S. typhi

10

20

20

20

A. para typhi A

10

20

20

20

L. monocytogenes

10

10


10

20

E. coli

20

20

20

> 20

> 20

> 20

> 20

> 20

20

20

20

20


Vi khuẩn

Ps. Aeruginosa
Camp. Sp.

13


Bảng 1.5. MIC và MBC của dịch chiết các mẫu Hành tím đối với một số
nấm [24]
MIC (mg/mL)
Tươi

Khơ

Tiệt khuẩn

MBC
(mg/mL)

M. gypseum

0,15

0,15

0,15

2,5


A. pullulans

0,15

0,15

0,31

5

T. mentagrophytes

0,62

0,62

0,62

2,5

T. rubrum

1,2

2,5

2,5

5


F. oxysporum

1,2

2,5

2,5

10

S. cerevisiae

1,2

2,5

2,5

5

C. humicolus

2,5

2,5

5

10


A. niger

10

20

20

20

A. flavus

20

20

20

> 20

A. fumigatus

20

20

20

> 20


C. albicans

5

5

5

10

Nấm

Tinh dầu Hành tím và 4 sulfua diallyl có mặt trong tinh dầu được đánh
giá tác dụng kháng các chủng vi khuẩn gây bệnh từ thực phẩm, gồm Bacillus
cereus, Camplobacter jejuni, Escherichia coli, Listeria monocytgenes,
Salmonella enterica, Staphylococcus aureus và Vibrio cholerae. Kết quả cho
thấy tinh dầu thể hiện tác dụng kháng các chủng vi khuẩn thử nghiệm với MIC
khoảng 3,13 – 25 µg/mL. Các thành phần chính của tinh dầu đều thể hiện tác
dụng ức chế đối với các chủng vi khuẩn thử nghiệm, trong đó, diallyl tetrasulfid
cho tác dụng mạnh nhất với MIC khoảng 0,05 – 0,4 µg/mL [13].
Nghiên cứu của Bolanle và cộng sự đã chứng minh rằng cao chiết
methanol của củ Hành tím ức chế đáng kể sự phát triển các chủng
Helicobacter pylori với giá trị MIC khoảng 6,25  12,5 mg/mL. Kết quả của
nghiên cứu cũng cho thấy cao chiết làm giảm hoạt tính của enzym urease, điều
này có ý nghĩa trong điều trị vì các enzym này giúp cho vi khuẩn

14



Helicobacter pylori tồn tại và xâm nhập vào niêm mạc dạ dày. Tác dụng này
được cho là do các nhóm hoạt chất trong cao chiết, bao gồm alcaloid, glycosid
tim, saponin và flavonoid [25].
Hoạt tính kháng vi khuẩn lao Mycobacterium tuberculasis đã được
nghiên cứu bởi Mansour và cộng sự. Kết quả nghiên cứu cho thấy cao chiết
ethyl acetat từ củ Hành tím có tác dụng kháng vi khuẩn lao với giá trị MIC là
500 µg/mL [26].
1.3.3. Tác dụng ức chế tế bào ung thư
Thử nghiệm MTT được sử dụng để xác định tác dụng gây độc tế bào của
cao chiết Hành tím đối với tế bào ung thư gan (HepG2). Tế bào được thử
nghiệm với các nồng độ cao chiết khác nhau trong 24 giờ. Kết quả cho thấy cao
chiết Hành tím ức chế sự tăng sinh của tế bào HepG2 và tác dụng ức chế này
phụ thuộc vào nồng độ. Phần trăm tế bào sống sót giảm dần từ nồng độ thấp
đến nồng độ cao. Giá trị IC50 của cao chiết EtOH từ mẫu hành tươi và khô đối
với tế bào HepG2 đều là 50 µg/mL [27].
Năm 2011, Kamran M. và cộng sự đã nghiên cứu đánh giá tác dụng ức
chế tế bào ung thư của cao chiết Hành tím đối với ba dòng tế bào ung thư gồm
K562 (bệnh bạch cầu ở người), Wehi164 (tế bào fibrosarcoma của chuột) và
Jurkat (bệnh bạch cầu tế bào T cấp tính ở người) và HUVEC (tế bào nội mô
tĩnh mạch rốn ở người). Dịch chiết đã ức chế đáng kể khả năng tồn tại của dòng
tế bào K562 và Jurkat ở 100 µg/mL, trong khi nồng độ ức chế tế bào Wehi164
là 400 µg/mL và ít gây độc tính trên tế bào HUVEC. Giá trị IC50 của dịch chiết
đối với tế bào K562, Jurkat, Wehi164 và HUVEC lần lượt là 100  8, 100  10,
400  6, 1600  8 µg/mL [28].
Isoliquiritigenin có trong Hành tím đã được chứng minh có tác dụng ức
chế quá trình tăng sinh tế bào HepG2 và A549. Các nghiên cứu in vitro cho
thấy ISL gây ra quá trình apoptosis của các tế bào ung thư tuyến tiền liệt ở
người và làm giảm khả năng di căn [9].

15



1.3.4. Tác dụng trên huyết học và ức chế sự hình thành mạch
Năm 2004, Owoyele. B. V và cộng sự nghiên cứu tác dụng trên huyết
học của cao chiết ethanol từ củ Hành tím trên lồi chuột bạch đực. Nghiên cứu
tiến hành cho chuột dùng cao với thời gian là 21 ngày với các liều 50, 100 và
200 mg/kg thể trọng, dùng đường uống. Các thông số được đánh giá gồm lipid
huyết thanh, hồng cầu và bạch cầu. Kết quả cho thấy cao chiết Hành tím làm
giảm hầu hết các thông số liên quan đến tế bào hồng cầu và tăng các thông số
liên quan đến tế bào bạch cầu. Đồng thời cao chiết cũng làm giảm cholesterol
toàn phần (TCH), cholesterol lipoprotein tỷ trọng cao (HDL-C) và cholesterol
lipoprotein tỷ trọng thấp (LDL-C), ít ảnh hưởng đến triglycerid [29].
Seyfi P. và cộng sự đã nghiên cứu về hiệu quả ức chế sự hình thành mạch
của Hành tím. Cao chiết ethanol của Hành tím được phân đoạn thành các phân
đoạn n-hexan, ethyl acetat, n-butanol và nước. Dùng TLC để chia phân đoạn
ethyl acetat thành 3 phần A, B, C. Khả năng ức chế hình thành mạch của các
phân đoạn chiết được thực hiện trên HUVECs để tìm ra phân đoạn có hoạt tính
cao nhất. Kết quả cho thấy LD50 và IC50 đối với HUVECs của phân đoạn ethyl
acetat là nhỏ nhất, do đó khả năng ức chế sự hình thành mạch là mạnh nhất.
Phân đoạn ethyl acetat từ nồng độ 500 ng/mL có thể ức chế hồn tồn q trình
hình thành mạch. Trong số các phân đoạn ethyl acetat, phân đoạn C ức chế
hồn tồn sự hình thành mạch trong mơ hình collagen-cytodex ba chiều, phân
đoạn B thể hiện hoạt tính khoảng 80% và phân đoạn A có tác dụng ức chế rất
yếu đối với sự hình thành mạch in vitro [30].
Tác dụng ức chế sự hình thành mạch của quercetin trong Hành tím cũng
đã được ghi nhận. Quercetin ức chế hồn tồn q trình hình thành mạch
in vitro ở 25 µg/mL. Quercetin ức chế một số bước quan trọng của quá trình
hình thành mạch bao gồm tăng sinh, di chuyển và hình thành ống của tế bào
nội mơ, từ đó ức chế hình thành mạch in vivo. Các hoạt tính này đều phụ thuộc
vào nồng độ [31].

1.3.5. Tác dụng chống dị ứng
Năm 2019, thử nghiệm lâm sàng mù đơi có đối chứng được tiến hành
trên bệnh nhân viêm mũi dị ứng nhằm đánh giá tác dụng chống dị ứng của Hành
16