TRƯỜNG ĐẠI HỌC ĐÔNG Á
KHOA DƯỢC

BÀI BÁO

CÁO

BÀI 4: TỔNG HỢP ACID BENZOIC
Giáo viên hướng dẫn: ThS. Phạm Thị Hải Yến
Người thực hiện: Nhóm 2, tiểu nhóm 8
Nguyễn Thị Mỹ Duyên
Nguyễn Thị Thảo Dịu
Võ Lê Bích Diễm
Nguyễn Hồ Thúy Diễm
Dương Thị Thanh Hoài

Đà Nẵng, ngày 15 tháng 4 năm 2022
A. PHƯƠNG TRÌNH VÀ GIẢI THÍCH CƠ CHẾ


- Gắn bình cầu 250 ml vào giá đỡ, thêm vào bình cầu lần lượt 6,5 g KMnO 4 (cân kỹ
thuật) và 100 ml nước cất vào bình cầu. Khuấy đều cho tan. Thêm 2,5 ml benzyl alcol
(d=1,04) và khoảng 10 hạt đá bọt.

Hình cân 6,5g KMNO4

Hình thêm 100ml nước cất bình cầu


Hình thêm 2,5ml benzyl alcol
- Phương trình:

3C6H5CH2OH + 4KMnO4 → 3C6H5COOK + 4MnO2 + 4H2O + KOH
Giải thích:
- Phản ứng xảy ra trong mơi trường trung tính vì dung mơi là nước nên Mn +7 sẽ bị oxy
hóa thành Mn+4 (MnO2).
- Đá bọt trong phản ứng này là để điều chỉnh hiện tượng sôi được sôi đều, không để bị
bùng lên.
- Sau phản ứng trong hỗn hợp có KMnO4 dư, C6H5COOK, KOH, MnO2, H2O. Phản ứng
tạo muối Kali benzoat (C6H5COOK), vì là muối của kim loại mạnh nên Kali benzoat tan
trong nước  lọc lấy dịch và loại bỏ tủa MnO2 và KOH.

- Gắn sinh hàn nước vào bình cầu để đun hoàn lưu (bằng cát). Đun hỗn hợp phản ứng đến
sôi nhẹ trong 90 phút.


Hình đun hồn lưu (bằng cát)
- Để nguội, làm lạnh hỗn hợp trong thau nước đá.

Hình làm nguội sau khi đun hoàn lưu

- Lọc dưới áp suất giảm để lấy dịch lọc, tráng bình cầu và phễu với 10ml nước cất. Lấy
dịch lọc ra becher 250 ml.


Hình làm lạnh hỗn hợp trong thau nước đá

Hình lọc áp suất lấy dịch lọc

- Cẩn thận, thêm từ từ HCl đậm đặc vào dịch lọc đến khi môi trường acid (pH = 1-2)



Hình thêm HCl đậm đặc vào dịch lọc đến pH=1-2
Giải thích:
- Cho HCl đậm đặc vào dịch lọc đến pH=1-2 vì pH cao hơn thì acid khơng tủa hết làm
hiệu suất phản ứng giảm.
- Sau phản ứng trong hỗn hợp có KMnO4 dư, C6H5COOK, KOH sau khi cho acid HCl
gồm những phản ứng:
KMnO4 dư không phản ứng với HCl.
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
- Phản ứng muối với acid tạo muối mới KCl và acid mới là acid benzoic. Phản ứng xuất
hiện tủa trắng là acid benzoic ở giai đoạn trung hòa acid.
HCl + KOH → KCl + H2O ( Phản ứng trung hòa)
- Cho dung dịch Na2SO3 20% vào từng giọt và khuấy đều đến khi hỗn hợp mất màu, chỉ
còn lại tủa trắng của acid benzoic.
- Thêm Na2SO3 20% vào để mất màu:
Na2SO3 + KMnO4 + HCl → Na2SO4+ KCl + MnCl2 + H2O


 Thêm Natri sulfit để phản ứng oxy hóa khử với KMnO 4 dư trong môi trường acid
(HCl). Lúc này Na2SO3 đóng vai trị là chất khử để oxy hóa hết toàn bộ KMnO 4 dư
nên dung dịch từ màu tím nhạt chuyển sang màu trắng vì phản ứng hết KMnO 4 rồi
nên chỉ còn tủa acid benzoic.
- Để hỗn hợp lạnh hoàn toàn. Lọc dưới áp suất giảm (tráng lọc và phễu bằng nước
lạnh). Rửa tủa với 10 ml nước cất lạnh.

Hình lọc hỗn hợp thu acid benzoic thơ


Hình acid benzoic thơ
- Hịa tan acid benzoic thơ thu được trong 70 ml nước sôi trong becher 100 ml. Đun,
thỉnh thoảng khuấy nhẹ đến khi hỗn hợp trong suốt.


Hình đun nóng acid benzoic thơ
Giải thích: Tinh chế acid benzoic một lần nữa. Khi có những kết tủa tan ở nhiệt độ cao
mà khơng tan ở nhiệt độ thấp thì bước đun và lọc này các tủa đó sẽ nằm lại trên giấy lọc
 sản phẩm sẽ tinh kiết hơn.
- Lọc nhanh hỗn hợp cịn nóng trên giấy lọc xếp, thu dịch lọc vào becher 250 ml (Phễu và
giấy lọc được tráng trước bằng nước sôi).


Hình lọc nhanh hỗn hợp cịn nóng trên giấy lọc xếp

Hình acid benzoic kết tinh khi lọc nóng
Giải thích: Lọc nóng, thật nhanh vì nếu lọc chậm thì acid benzoic kết tinh sẽ dính trên
giấy lọc và cuống phễu  làm giảm hiểu suất.
- Để nguội từ từ. Sau đó làm lạnh trong nước đá để kết tinh hoàn toàn. Lọc dưới áp suất
giảm cho đến khô.


Hình làm lạnh hỗn hợp để acid benzoic kết tinh hồn tồn

Hình lọc lấy phần kết tinh
Giải thích: Để nguội từ từ vì nếu nguội đột ngột tinh thể acid benzoic sẽ bị nát vụn.
- Sấy trong tủ sấy ở 60oC trong khoảng 4 giờ. Cân acid benzoic.


Hình acid benzoic kết tinh

Hình cân acid benzoic sau khi sấy
Giải thích: Nếu sấy sản phẩm trên 60 oC thì sẽ thì acid benzoic sẽ bị thăng hoa, acid
benzoic sẽ chuyển trạng thái từ từ dạng rắn trực tiếp sang dạng khí, bay hơi.



B. TÍNH HIỆU SUẤT
3C6H5CH2OH +
M= 108,14

4KMnO4



M= 158,034

3C6H5COOK + 4MnO2 + 4H2O + KOH
M= 122,12

2,5ml
d = 1,04
m= 2,5 x 1,04=2,6g

6,5g

2,6
108,14

6,5
158,034

0,024 mol

0,041


0,024

0,024
0,041
<
nên KMnO4 dư còn benzyl alcol hết  số mol của acid benzoic lý
3
4

Vì

thuyết tính theo số mol của benzyl alcol
-

Khối lượng acid benzoic lý thuyết:

-

m=

-

Hiệu suất phản ứng:

-

H% =

2,6

× 122,12= 2,94g
108,14

mthực tế
2,02
×100 %=
×100=68,71 %
mlý thuyết
2,94

 Hiệu suất= 68,71%
C. TRẢ LỜI CÂU HỎI

Câu 1: Tóm tắt các giai đoạn tổng hợp acid benzoic bằng các phản ứng hóa học:
3C6H5CH2OH + 4KMnO4   3C6H5COOK + 4MnO2 + 4H2O + KOH
C6H5COOK + HCl  C6H5COOH + KCl
HCl + KOH  KCl + H2O
Na2SO3 + KMnO4 + HCl  Na2SO4 + KCl + MnCl2 + H2O


Câu 2: Ảnh hưởng của acid đến hiệu suất phản ứng:
Acid benzoic là acid yếu, trong dung dịch nó bị acid mạnh là HCl đẩy ra khỏi muối và kết
tủa trong dung dịch tạo ra chất rắn có màu trắng. Nếu acid hóa dd với pH > 3 sẽ làm cho
kết tủa k tách ra hoàn toàn  giảm hiệu suất phản ứng.
Câu 3. Công dụng của HCl trong quá trình điều chế acid benzoic
+ Trung hịa Kali hydroxit cịn lại sau phản ứng.
+ Tác dụng với muối Kali benzoat tạo ra acid benzoic.
Câu 4. Các hóa chất có thể thay thế cho Na2SO3. Giải thích
Vì KMnO4 có tính Oxi hóa nên chúng ta phải chọn các hóa chất có tính khử để phản ứng
xảy ra:

Na2SO3 + KMnO4 + HCl

 Na2SO4 + KCl + MnCl2 + H2O

Thay thế bằng: Na2S2O3 , K2SO3…..
Câu 5:Nêu sấy sản phẩm trên 60oC thì:
Nếu sấy sản phẩm trên 60oC thì sẽ thì acid benzoic sẽ bị thăng hoa, acid benzoic sẽ
chuyển trạng thái từ từ dạng rắn trực tiếp sang dạng khí, bay hơi.